2019年高考化学有机专题大题练习

2019 高考有机大题姓名_________ 班级____________ 学号________________1．化合物物 G是一种用于合成γ -分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：已知：（1）B的结构简式为_______________________________A．化合物 A能与 FeCl3溶液发生显色反应B2）下列说法正确的是____________．1mol 化合物 C最多能与 2molNaOH反应C．化合物 E既有氧化性，又有还原性D．由流程知， Red-Al 、MnO2 分别做还原剂、氧化剂，其中 MnO2也可用 Cu/O2、足量的酸性高锰酸钾等代替请回答：．化合物 G的最简式为 C6H6NO（3）C →D 的过程中有一种无色无味气体产生，其化学方程式为 （4）写出同时满足下列条件的 B 的同分异构体的结构简式 ①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子； ②能发生水解反应，水解产物之一是 （5）已知：和（CH 3） 2SO 4 为原料制备α -氨基酸，另一水解产物分子中只有（R 代表烃基， R'代表烃基或 H ）。

请写出以2 种不同化学环境的氢。

的合成路线流程图 （ 无机试剂任用，合成路线+2 + →+2KBr+H 2O+CO 2 ↑BCE2 答案分析】由合成流程可知， 和 A 的分子式可知， 二者相差 C 2H 4，结合反应条件可知，F →G 发生氧化反应。

2．慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：（1）由 B →C 的反应类型为 _________ 。

（2）写出 A 与浓溴水反应的化学方程式 ______________________________ 。

（ 3）由 A 制备 B 的过程 中有少 量副 产物 E ，它 与 B 互为 同分 异构 体 ，E 的结构 简式 为 _____________________ 。

（ 4）写出同时满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式 ________ 。

①属于 α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；③分子中含有两个甲基。

为取代反应， A →B 发生还原反应，则 B 为 ， B →C 为取代反应，生成C和水，根据已知信息， C →D 为氨基上 H 被取代，D 为，比较 E 与 G 的结构可知，F 为3．依折麦布是目前唯一的胆固醇吸收抑制剂，合成它的一种重要中间体以甲苯和戊二酸酐为原料，设计了以下合成路线，部分条件和产物已略去。

5）已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷（）写出以邻甲基苯酚）和乙醇为原料制备答案】氧化反应的合成路线流程图（无机试剂任用）已知：M 的结构如图所示。

某兴趣小组物质 K 的结构简式为 下列说法正确的是A.由甲苯制 B 需用 Fe 作催化剂B.物质 H 水解后产物的最简单同系物为乙酸 D.1mol 物质 K 最多能与 2mol NaOH 反应写出反应 的化学方程式：分子中含有 6 种氢原子。

用流程图表示，无机试剂任选分析】 A 为甲苯，据 P 的结构简式知甲苯与溴单质发生侧链上的取代反应生成甲苯与溴单质发生侧链上的取代反应生成 C ，C 为 ， C 与溴单质发生苯环上的取代生成 D ，D请回答：C.反应均为取代反应写出同时符合下列条件的 G 的所有同分异构体的结构简式：分子中含有 3 个苯环； 能发生银镜反应； 酸性条件下能发生水解反应；谱显示设计以苯和乙烯为原料制备另一种医药中间体二苯甲酮B ，B 为 ，的合成路线：C（1）化合物 A 的结构简式 ___________________ 。

（ 2）下列说法正确的是 _____ 。

A ．化合物 A →B 的反应是取代反应 B ．化合物 E 既可以与 HCl ，可以与 NaOH 溶液反应C ．化合物 F 遇到 FeCl 3能发生显色反应D ．奥沙拉秦的分子式是 C 14H 8N 2O 6Na 23）设计由化合物 B 生成化合物 C 的合成路线（用流程图表示，试剂任选） 。

4）写出 C →D 的化学方程式 _____________________________ 。

5）化合物 C 可能的同分异构体的结构简式 _________ ，须同时符合：① 1H — NMR 谱表明分子中有3 种氢原子；② IR 谱显示含有苯环， N 原子不与苯环直接相连接，乙酰基（ CH 3CO —）；③遇到 FeCl 3 显色。

为对溴二溴化苄， D 水解生成 E ， E 为 ， E 与 B 发生取代反应生成 P ，P 中 与 发生已知的取代反应生成 G ，H 发生已知 的反应生成 K ，K 为 ，K 与 G 反应生成 M 。

己知：（ 1）物质 G 是由物质 B 转化为物质 C 的一种中间产物（ 2） R —NO 2 R —NH 2（3）4．某研究小组按下列路线合成药物奥解析】根据A的化学式可知，A为苯酚 ( ) ，根据已知条件 (2)可知， D 中的硝基被还原生成氨基，因此 E 的化学式为 C9 H11NSO 5，根据已知条件 (3)可知， C中的酚羟基中的氢原子被CH3SO2-取代，因此 C中含有硝基、酚羟基根据 A 与 C的化学式的区别， A 与二氧化碳发生加成反应生成了羧基，结合奥5．某药物中间体 F 的合成流程如下(2) 碳碳双键与羟基相连不稳定请回答 :(1)A →B 的反应类型为________ 。

(2) 有关物质 D的叙述错误的是 ( 填序号 )。

A. 能使 KMnO4溶液褪色B. 能缩聚成高分子C. 能与甲醇发生酯化反应D. 能发生水解反应则D为E为F为已知： (1)(3) __________________________________ B →C 过程中反应 1 的化学方程式为。

(4) _____________________ F 的结构简式为。

(5)写出满足下述条件的 E 的同分异构体______ 。

①水解产物能消耗 2molNaOH；②分子中有三种不同类型的氢；③只含一个甲基(6)结合题给信息，以乙烯为原料制备__________________________________________ 2-丁醇，设计合成路线 ( 其他试剂任选 ) 。

6．米力农是一种用于治疗慢性心衰竭的化合物。

某研究小组按下列路线合成米力农（1）化合物 B 的结构简式是 ____________ （ 2）下列说法不正确的是 _______A.CH （OEt ） 3的化学式为 C 7H 16O 3B.C+G → 米力农的反应类型为加成反应C.图 D → E → F 的合成路线，避免毒性极强 HCN 的生成D.化合物 D 中滴加 AgNO 3溶液，有淡黄色沉淀3）写出 F → G 的化学方程式 ____________________________（4）化合物 A 经充分加氢，可得化学式为 C 6H 13N 的化合物 X ，X 有多种结构，请写出符合下列条件的 X 的同分异构体的结构简式 ______ 。

①含有一个五元环；② 1H —NMR 谱中只有 4种峰。

加成反应 BC CH 2ClCH 2CCl 3+ 5NaOH 十 2H 2O(HCO)2NCH 2CH 3已知： ①化合物 B 中只含一个甲基。

。

请回答下列问题：答案】) _______ 5）写出以乙酸为原料制备的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选5）写出同时符合下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式A 的分子式可知环氧乙烷和 CH 3NH 2反应生成 A的结构简式为（ HOCH 2CH 2）2NCH3，根据 B 的分子式 A→B 是羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应，B的结构简式为（ClCH2CH2）2NCH3。

根据已知信息和C 的分子式可知 C 的结构简式为， B 和 C 反应反应生成 D，D 的结构简式为7．某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：已知：请回1） A→B 的反应类型是 _2）下列说法（填字母）。

A．化合物A 的官能团是硝基B．化合物 B 可发生消去反应C．化合物E 能发生加成反应D．哌替啶的分子式是 C15H21NO 23）写出B+C→D 的化学反应方程式4）设计以甲苯为原料制备 C 的合成路线用流程图表示，无机试剂任选）。

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR 谱表明分子中有 6 种氢原IR 谱显示存在碳氮双键（ C＝N）。

案可知根。

D 水解酸化后生成E，哌替啶，根据哌替啶的结构简式可知 F 是乙醇。

8．化合物 N 是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下1）H 的结构简式为_2）下列有关说法错误的是A.G 在一定条件下既能与酸反应，C.F →G的反应类型是取代反应（ 3）写出 D→E 的化学方程式：（4）写出同时满足下列条件的①含有苯环，核磁共振显示分子中只有四类氢②能发生水解反应，且 1mol 该物质与 NaOH 溶液反应时最多可消耗 2molNaOH （ 5）丙烯 A 经过加成、氧化两步反应可合成 C，请写出其合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程又能与碱反应B．C 能发生银镜反应D.有机物 N 的分子式为C13H15NO5G 的所有同分异构体的结构简式：图示例见本题题干）。

_______【答案】BC，，9．（题文）（加试题）某研究小组按下列路线合成某药物答案 】BD 请回答 :l② IR 谱显示存在 -CONH-和 结构 , l H-NMR 谱显示分子中有 7 种氢原子。

(1) 下列说法不正确的是 __(2) 化合物 D 的 结构简式是 ___ (4) 利用题中有关信息及物质 , 设计 以 为原料制备 E 的合成路线 ( 用流程图表示 , ① 分子中含有两个苯环 , 且苯环上都只有对位取代基； 解析】 根据产物 X 的结构，结合已知信息以及转化关系可推知 A 已知： A. 化合物 A 能发生银镜反应 B. 化合物 B 能与 FeCl 3 发生显色反应 C. 化合物 X 的分子式为C 17H 21NO 3 D.化合物 F 含有两种含氧官能团 (3) 写出 B →C 的化学方程式 无 机试剂任选 ) (5) 写出同时符合下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式C 的 结 构 简 式 为， B 的 结 构 简 式为 结构简式为 D 的结构简式为 ，F 转化为 X 时，先与氢气加成，再去掉。