有机化学课后习题答案 南开大学版 7 立体化学doc资料
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O O
O
24(三重峰,3H), δ1. 分),1H],δ6. 分),1H],δ6.
O+
△
+
13(四重峰,2H), δ5.
(A)
(B)
5． 化合物A(C10H16O2〕在气相热裂得到产物B和C。其
中B的IR在1725，1665，968cm-1有强的特征吸收。B
的1HNMR数据为δ1.24(三重峰,3H), δ1.88(双峰,3H),
HC H 应，其副产物中有两个分子式为C10H10O的化合
88(双峰,3H),
3
88(双峰,3H),
的1HNMR数据为δ1.
(11) 应，其副产物中有两个分子式为C10H10O的化合
分),1H],δ6.
150oC
24(三重峰,3H), δ1.
[1,3]-C迁移
H
CH 2 O CH=CH2
CH 3
4. 4-溴-2-环戊烯酮在环戊二烯存在下与碱加热反
解 ： （ 1）
CN △
+
CN H3+O
N2HH2 Ni
N2H
O
CN2B H2-rNOaH
-ON + a
(2)
浓 H2SO4 N2S aO3 NO aH
△
C3H CH=C2H C △2l C2H =H CC2H Cl
OCH2CH=CH2 CH3CH=CH2
AlC3l
OCH2CH=CH2 △
HBr
H2O
C 6 H 5
C = C -C 6 H 5 H N
N = C -C 6 H 5
(7) C H 3O C H+H 2C = C = O
O
O
有机立体化学习题及答案
H 与 H3C H
H Cl
H
2． H3C Cl HH
Cl 与 H3C H
H
3. CH3
C H
H
C
CH3
C
OH
H
CH3
H
与
CC
CH3
H
C
H
OH
4.
CH3
C H
5. CH3 C H
H
C
CH3
C
H OH
H
C
CH3
C
H
OH
H
OH
C
与
H CC
CH3
CH3
H
H
H
CC
CH3
与
CH3
C16.
CH3 H
O CH3
H
CH3 H OH
Cl
H
C2H5
2S,3S
CH3
HO
H
H
Cl
C2H5
2R,3R
2.
CH3
H
OH
HO
H
CH3
CH3
HO
H
H OH
CH3
CH3 H OH
H
OH
CH3
2S,3S
2R,3.
H H H H
COOH
OH OH OH OH
度。 2. 若将该溶液放在 10cm 长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？
十六. 某醇 C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇 C5H12O(B)没有旋光性，试写出 （答案
一． 1. (2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或 D－（－）核糖 2. (1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸 3. （1S,3R）—1—氯－3－溴环己烷 4. (3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案
一、选择题
1. 答案：B
解析：选择题的题目解析。
2. 答案：A
解析：选择题的题目解析。
二、填空题
1. 答案：催化剂
解析：填空题的题目解析。
2. 答案：氧化还原
解析：填空题的题目解析。
三、判断题
1. 答案：正确
解析：判断题的题目解析。
2. 答案：错误
解析：判断题的题目解析。
四、解答题
1. 答案：解答内容的答案。
解析：解答题的题目解析。
2. 答案：解答内容的答案。
解析：解答题的题目解析。
五、综合题
答案：综合题的答案。
解析：综合题的题目解析。
六、总结
本文提供了有机化学课后习题的参考答案，包括选择题、填空题、判断题、解答题和综合题等不同类型的题目。
通过学习这些题目的解析，可以帮助读者更好地理解有机化学的相关知识点，并提高解题能力。
希望这些参考答案能够对大家有所帮助。
《有机化学》第三版-王积涛-课后习题答案-南开大学(无水印版本)汇编
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
有机化学课后习题答案南开大学版7立体化学
第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRSRCl Cl无手性(6)Cl ClCl Cl CH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式：(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=CHCl CH 3CH 3CH 2OH BrH(3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph (1S,2S)ClH（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
130 (CH3)3CO-OC( CH3)3
2( CH3)3CO
异丁烷和才 CCl4 的混合物在 130℃～140℃时十分稳定。假如加入少量叔丁 基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇 （CH3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所 有步骤。
_
CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
CH3
|
CH3CH2CCH2CH3
|
7）
CH3
2，2-二甲基戊烷 2,2-dimethylhentane 3，3-二甲基戊烷 3,3-dimethylhentane
的远离，可想像 2 个 sp 杂化轨道之间的夹角应互为 1800，sp 杂化的碳原子
应为直线型构型。
8、 二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果 CO2 遇水后形成 HCO3-或 H2CO3,
这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
O = C = O 化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分
有机立体化学习题及答案
OH H OH二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。
CH 3H3 _C —CCH3H/CHOHCH 3_ H.C = CCH 3 HC HOH.命名下列化合物。
1.2. 立体化学3.CHOOH H — OH H LHOHC H2OHBrHC CH1.与Cl H H2.Cl3.5.4.HCC CH3 / H OHCH 3H、OHC C CH 3H4.HO构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, HC CH 3O HHHCCH 332.Cl6.HOH2OH OHCH2OH7.CH2OH HCH38.9. CH 3 CH3CHOHHCH=CH 2HO H CH2OHHCH3CH3CH=CH 2OH10.13111.VHO H(a)OH(c)CH3H I OHHCH3(c) (e) BrHCl HCH3(a)3HO(b)(d)HHCH3(d)CH3CH3HH --------- CH 3H --------- BrCH3三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）2.四. 写出下列化合物的三维结构式。
2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇6. (R) — 3 —氰基环戊酮7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )4氨基2氯戊酸11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷16(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮五. 用Fisher 投影式完成下列题目。
《有机化学》第三版_王积涛_课后习题答案_南开大学(无水印版本)
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
南开大学有机化学课后答案07
t [α] λ =
α
l×c
λ ：光源的波长 t：测定温度 [α ]：比旋光度 α ：旋光度 c：溶液的浓度 l：盛液管的长度（dm） (3).对映体和非对映体。 对映体： 具有实物和镜象关系的一对立体异构体，称 为对映体。它们具有旋光性，旋光度相同， 旋光方向相反。 非对映体：不具有以上关系的为非对映体。 例 如
习题与解答
问题7 －13解释：
（ 1）
两环垂直相交当分子2、2，、6、6，—位分别连接的基 团不同时，分子无对称面具有旋光性。
（ 2）
两环垂直相交，两端基团所在的σ-键平面相互垂直分子 中无对称面和对称中心分子有旋光性。
H3C (3) Cl
I =
CH3
两环共平面，两端的σ-键平面共平面，分子具有对称面， 无旋光性。
CH3
(1) S)-(-)-1-苯基乙醇
H
OH C6H5
（2）（R）-（-）-1，3-丁二醇 C2H4OH
H OH
CH3 （3）（2S,3S）-（+）-2-甲基-1，2，3-丁三醇
CH2OH H3 C HO CH3 OH H
（4）（4S,2E）-2-氯-4-溴-2-戊烯
H CH3 C Cl
CH3 Br H Cl H Br H C 2H 5
HOOC COOH C6H5
C6H5 N N HOOC COOH
C6H5 C6H5
N HOOC COOH
N
两环垂直相交，既无对称面又无对称中心，化合 物具有旋光性。
（4） CH3
H
CH3 H
H
CH3
CH3 H
分子既无对称面又无对称中心，有旋光性。
（5 ）
NO2 O2N C C
有机立体化学习题及答案解析
十二.
1、3、4为手性
十三.
1.对。对映异构体的定义就是如此。
2.不对，因为物体与镜像分子可以是相同分子，只有物体与镜像分子不能重叠时，才是对映体关系。
3.对。内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。
4.不对。旋光方向是通过旋光仪测得的结果，与R或S构型之间没有必然的关系，R构型的化合物可以为左旋或右旋，其对映体S构型也可以为右旋或左旋。但同为对映体的R/S构型，其旋光方向一定相反。
6.（R）—甲基仲丁基醚
九.写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？
十．写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。
1.2.
2.4.
5.6.
十一.下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）
（1）CH3CHDC2H5(2) CH2BrCH2CH2Cl (3) BrCH2CHDCH2Br
十四.
（1）产生手性化合物的充分必要条件是分子中不具备任何对称因素。
（2）旋光方向与R、S构型之间无必然联系。
（3）内消旋体是一种独立的化合物，外消旋体是一对手性对映体的等量混合物，通过适当的化学方法可以拆分为两个不同的化合物。
（4）分子中存在手性因素而产生的立体异构称为手性（旋光）异构，手性异构体不全是具有旋光性的手性化合物，当分子中含有多个手性结构单元时，某些手性异构体可能同时具有对称因素，这种手性异构体属于对称分子，又称为内消旋体，内消旋体就属于无旋光性的手性异构体。
1R, 2R, 5S 1S, 2S, 5R
六. 1. S 2. R 3. 2R,3S 4. S 5. R
七. 1.
R S
有机化学课后习题参考答案完整版
目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。
第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。
第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。
第四章环烃...................................................错误!未定义书签。
第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。
第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。
第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。
第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。
第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。
第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。
第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。
第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。
(完整版)有机化学课后习题参考答案(全)
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H6
i. C2H2j. H2SO4
答案：
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2b. CH2Cl2c. HBr d. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3
答案：
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b.正己烷hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
南开大学有机化学课后答案
O B r
编辑课件
22
（ 7）
CH3
CHCH3 OH
OH
（ 8） HOCH2CH2CH2Br
HOCH2CH2CH2CHCH3
解：
(1)
ClCH2CH2CHO
H R-OH
OR Mg
ClCH2CH2CH OR
无水乙醚
OR ClMgCH2CH2CH
CH3CHO
OR H H2O
OH
OR
CH3CHCH2CH2CH OR
(3) C6H 5C-CH O
C6H 5CH CO O -
解：
O
OO C-CH +OH-
O H
O OC-C-OH
O- O
质子迁移
CH-C-OH
H OHO CH-C-O-
编辑课件
21
11.完成下列转化：
（ 1） ClCH2CH2CHO
OH CH3CHCH2CH2CHO
（ 2） CH2=CHCH2CHO
(1)
(2)
(3)
(4)
分为两组
显色
OH
第一组：FeCl3
不显色 （6）I2-NaOH
（7）
黄色 不反应
OH CHCH3
CH2CH2OH
编辑课件
8
第二组：
生成Ag
Ag+(NH3)2
不反应
CHO
I2-NaOH
CH3CHO O
CCH3
NaOH
O
I2
CH3CH2CCH2CH3
CHO 不反应
CHI3
为CH3CHO
编辑课件
16
解：(1)鉴别：和2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀为B，使Br2-
有机化学第三版答案 南开大学出版社第十七章
O COOH COOH O
H3 O
NH2
宁夏大学化学化工学院
8
(11)
OH NaNO2 CH2-NH2
得到两种产物： HO CH2 N N -N2
OH CH2—N N
O
①
HO
CH2
N N
O -N2
②
O （12）
O C-CHCH2N(C2H5)2 CH3
宁夏大学化学化工学院 9
C-CH2CH3 + HCHO + (C2H5)2NH
宁夏大学化学化工学院 20
CH3 Zn NaOH NH NH
CH3 H+ △
CH3 H2N CH3
H3PO 2
CH3 NH2
NaNO3 HCl，0℃-5℃
CH3 Cl-N N+
CH3 N+ NCl-
CH3
H2O，△
10 . 完成下列转化：
CO2H （1） CO2H N-CH3
（2）（C6H5CH2）2C=O
解： (1) CH3
OH CH2NH2 NHCH3 CH2OH NaOH 水
水层
CH3
CO2 O Na CH3 H2O
+
OH
CH2NH2 油层 NHCH3 CH2OH HCl H2O
油层
CH2OH CH2NH2 NHCH3
水层
油层
干燥
蒸馏
CH2OH（纯）
宁夏大学化学化工学院
14
O 溶 SO3Cl NaOH O N-S CH3 O 1.H+ 2. OH
解：在0℃～5℃下分别加入NaNO2 ～HCl立即N2↑为D，温 度升高后放出N2的C，生成棕色油状物的是A，不与亚 硝酸反应的是B。 7、用化学方法分离下列混合物。 （1）、苄胺，N ～甲基环己胺，苯甲醇，对甲苯酚。 （2）、邻甲苯酚，水杨酸，N ～甲基苯胺，乙苯， 对甲基苯胺。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学第七章立体化学答案
了扭曲，分子失去了对称面而具有旋光性。
（6）
O CO
O
OO
O
HOOC
C
COOH
OC
HOOC
O
有旋光性。分子无对称面，也无对称中心
COOH
有机化学
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止于至善
有机化学
（7）
Cl H O
厚德博学
O H
止于至善
Cl
O
Cl
H Cl
无旋光性，有对称中心
（8）
Cl Cl
Cl
H O
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
H
（4）
Cl C2H5
CH3
CH3
H
Cl
Br
H
(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷 C2H5
H
Cl
H
Br （2S,3S,4R）-2-氯-3，4-二溴已烷
H
Br
C2H5
有机化学
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止于至善
（5）
CH(CH3)2 R
Cl
SS CH3
(1S,2S,4R)-1-氯-2-甲基4-异丙基环己烷
5.写出下列化合物的构型式（立体表示或投影式）：
(7)构造异构和立体异构。
构造异构：分子式相同，但是分子内原子排列的顺序或方式不 同而产生的异构形式叫构造异构。
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构造异构包括:碳链异构、官能团异构、位置异构和互 变异构四种。
立体异构：构造式相同，分子中的原子或基团在空间的 排列方式不同所产生的异构现象叫立体异构.
立体异构包括：顺、反异构、 对映异构和构象异构。
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《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
__
_
2) CH3
CH-CH-CH3
+ CCl4
CH3 CCl3 + CH3-C-CH3
H
CH3 CH3-C-CH3 + CCl3
Cl
CH3 CHCl 3 + CH3-C-CH3
3)
CH3-—C-CH3 + CCl3 CH3
C H3- C- CH 3 —
+
C H3- C- CH 3 —
CH3
CH 3
130 (CH3)3CO-OC( CH3)3
2( CH3)3CO
异丁烷和才 CCl4 的混合物在 130℃～140℃时十分稳定。假如加入少量叔丁 基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇 （CH3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所 有步骤。
_
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
CH3
|
CH3CH2CCH2CH3
|
7）
CH3
2，2-二甲基戊烷 2,2-dimethylhentane 3，3-二甲基戊烷 3,3-dimethylhentane
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第七章 立体化学
1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）
2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：
(2)
(1)
CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3
Br
H CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3
Br H
R
S
CH(CH 3)2CH 2CH 3
CH(CH 3)2CH 2CH 3
R
S
Cl
H Cl H
(3)
CH 2CH 2Cl CH 2CH 3
Cl
H CH 2CH 2Cl CH 2CH 3
Cl H
R
S
(4)
Cl Cl 无手性
(5)
S
R
S
R
Cl Cl
无手性
(6)
Cl Cl
Cl Cl CH 3CH 2CCH 2CH 3
Cl
CH 3
无手性
无手性
(7)
无手性
C=CH 2CH 3
C=CH 2CH 3
H 3C
H 3C
3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.
5. 写出下列化合物的构型式：
(2)
(1)
C 6H 5
CH 3
H
OH CH 3
CH 2CH 2OH
OH
H
CH 3
C=C
H
Cl CH 3CH 3
CH 2OH Br
H
(3)
(4)
OH CH 3H
HO
(7)
(6)H Br CH 2CH 3
CH 2C 6H 5
H Cl
CH 2CH 3
CH 3(5)
H Br
H CH 3
CH 3CH 2
CH 3
OH
6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；
H H CH 3CH 3H Br
Br H Br H
H H CH 3CH 3
Br H H H CH 3CH 3
Br H
H Br (2R,4S)
(2S,4S)
(2R,4R)
（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；
H
Cl
Ph H (1R,2S)
(1S,2R)(1R,2R)
Ph
CH 3H
Cl
H Ph Ph
CH 3
Ph
CH 3Cl
H
Ph H Ph
CH 3H Ph (1S,2S)Cl
H
（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；
(S,E)(S,Z)
(R,E)
(R,Z)C H CH 3
CH 3H C
CH 3H
CH 3
H C
H CH 3
C
CH 3H
H
CH 3
H
CH 3
（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体
Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
(R,S)
(R,R)
(S,S)
（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体
Cl CH 2CH 2CH 3D
H Cl CH 2CH 2CH 3
H
D (S)
(R)
7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
(3)
(1)
(2)
D
H Cl CH 2CH 3
H
Cl (4)
Br
H H
Cl (S)
(2R,3R)
CH 3CH 3
Br
H
F
Cl (S)
OH CH 3(S)
(7)
(5)
(6)
D H (8)
H
Br Br H OH H CH 3Br
H
Cl (S)
CH 3C 2H 5
CH 3CH 3
Br H
(2S,3S)
(2R,3S)
CH 3CH 3
OH H
(2R,3S)CH 2CH 3CH 3
8. 下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体，顺反异构体，构造异构体或同一化合物？ （1）对映体；（2）对映体；（3）对映体；（4）对映体；（5）顺反异构；（6）非对映异构；（7）同一化合物；（8）构造异构.
9. （1）四种馏分，其构型式如下：
CH 3H
H
Cl CH 3
CH(CH 3)2
CH 2Cl
CH 2CH 3
H
Cl
H CH 3
CH 2Cl
CH 2CH 3
CH 3CH 2CCH 3
Cl
CH 3CH 3
CH(CH 3)2
A
B
C
D
CH 3CHCH 2CH 2Cl
CH 3
（2）无光学活性的馏分；
（3）两种为外消旋体（A ，C ），两种为无手性碳原子的化合物（B ，C ）。
（4）外消旋体的生成历程如下；
A
CH 3C C 2H 5
H Cl CH 3C C 2H 5
H
CH CH 2C C 2H 5
H
+
外消旋
C
外消旋
10. （1）S 构型； （2）（a ）对映体；（b ）相同；（c ）相同；（d ）相同。
11.
CH 3(CH 2)12
C=C
H H (CH 2)7CH 3
CH 3(CH 2)12
C=C H
(CH 2)7CH 3H
或
H
Cl CH 2CH 3CH 3Cl 2
300 C 。
CH 3CH 2CCH 3Cl Cl
+
+
+CH 2CH 2Cl CH 3
H
Cl CH 2CH 3CH 2Cl H
Cl H
Cl CH 3
CH 3
H
Cl CH 3
CH 3
H Cl
有手性（S ）
有手性无手性
有手性（R ）
R-仲丁基氯
H Cl
+
无手性(R,S)
(R,R)
12. (1)
H
Cl CH 2CH 3CH 2Cl Cl 2
300 C 。
CH 3CH 2CCH 3
Cl
Cl
+
+
+
CH 2CH 2Cl CH 3
CH 2CH 2Cl
CH 3
H Cl H
Cl CH 3CH 3
H Cl
CH 3
CH 3H Cl
H Cl
+(2)
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
CH 2CH 3CH 2Cl H Cl H
Cl (S)
(R)
(R,R)
(S,S)
外消旋，无手性外消旋，无手性H Cl CH 3CH 3
H
Cl 内消旋，无手性
（R ，S ）(S)(R)
外消旋，无手性
CH 3
Cl CH 2CH 3CH 2Cl Cl 2
300 C 。
++
+
CH 2CH 2Cl CH 2Cl
CH 2CH 2Cl CH 2Cl H CH 3
CH 3
Cl CH 3CH 3
H Cl
无手性
+(3)CH 3CH 2CHCH 2Cl
CH 3
CH 2CH 3CH 2Cl H
Cl (S)
(R)
(R,R)
(S,S)
外消旋，无手性
外消旋，无手性
CH 3H CH 3CH 3
H
Cl (S)
(R)
外消旋，无手性ClCH 2CHCH 2CH 3
CH 2Cl
H CH 3CH 3CH 2Cl
H
Cl (R,R)(S,S)
外消旋，无手性CH 3H CH 3CH 2Cl
H CH 3
CH 3
H
（4）两种馏分：
+
H
Br (R,S)
Br H CH 3CH 2Br
(S,S)CH 3CH 2Br
CH 2=CH H
Br
CH 3
2
H Br H Br
有手性
有手性
13. A 的结构如下：
CH 3C C
C C=C
H
CH 3H
3
及其对映体。