有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社
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有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
4、按与AgNO3-酒精(SN 1)反应活性顺序排列:
(1) C6H5Br (3) CH3CH2CH2CH2Br CH3 (4) CH3CH2CHCH3 Br (5) Br (6) Br CH2Br
(2)>(1)>(4)>(3)> (6) >(5)
5.比较下列每对反应的速度:
(1) a. CH3CH2CHCH2Br CH3 b. CH3CH2CH2CH2Br + CN+ CN-
CH=CHBr CH2CN
(2)
Br
Cl
BrMg
Cl
Cl (3) CH CH3 CH3
Cl2 hv
C CH3
CH3
(4)
O2N Br
Cl
+
NH3
O2N Br
H Br
NH2
CH3 H CH3 Br H C2H5
≡
Br
H3C
H
CH3
C2H5
H
-
≡
C2H5
H
CH3 CH3
-Br -H2O
CH3 C2H5 CH3
19、有一化合物分子式为C8H10,在铁的存在下与1mol 溴作用,只生成一种化合物A,A在光照下与1mol 氯作用,生成两种产物B和C,试推断A、B、C的结 构: CH
3
CH3
Br2 Fe
Br
Cl2 光照
CH3
CH2Cl B Br
CH3 A
CH3 C Br
CH3
CH2Cl
20、化合物M的分子式为C6H11Cl,M和硝酸银醇精溶液 反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下 只得到一种水解产物N,M与KI(丙酮)反应比氯 代环己烷快。试写出M,N的可能结构。
有机化学第三版答案南开大学出版社第10章
试写出A、B、C、D的可能结构及有关反应式。
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25
解题思路: 1、由J得到D,由D确定A:
H O
C O O H ( C H N 3 a ) 2 O S O H 4 C H 3 O
H C l
C O O N a
H 2 O
C H 3O
J
Fe
C O O H
B r2
C H 3O
C O O H
Br D
HNO3
H3C
OH
CHCH2CH3 CH3
NO2
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23
10、有一分子式为C8H9OBr的三个化合物A、 B、 C。它们都不溶于水,但均溶H2SO4。 当用硝 酸银处理时,只有B产生沉淀。这三个化合物
都不与稀KMnO4水溶液和 Br2-CCl4作用。进 一步研究它们的性质,得出如下结果:
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7
5.苯炔和 共热所生成的产物用酸处理,最
O
OH
终得到
。试写出其反应历程。
O
OH
H
OH
-H HO
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8
6、解释下列事实:
(C3)H 3C-O3-CH
无 水 HI
乙醚C3H I + (3)C 3CH -OH HI水 溶 液C3H OH+(C3)3H C-I
( 1 )、极性弱的溶剂中按SN2历程反应I-首先进攻空阻较 小的—CH3
9、 以苯、甲苯、乙苯、环已醇和四碳以下有机 物为原料合成:
( 1 )( C H 3 ) 3 C - O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
O
Mg
CH3CH2CH2CH2Br 无水乙醚
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
CH3
H2 Pt
a 种方法较好,因路线简捷。
(4)
Br
CH3
Li
Br (
Li
CH3I
CuI
)2CuLi
CH3
a CH3CH2CH2D CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2C CH3 O
(5) CH3CH2CH2Br
b c
a
CH3CH2CH2Br
D2O
Mg 无水乙醚
CH3CH2CH2 MgBr
CH3CH2CH2D
b
2 CH3CH2CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2NaBr
c.
CH3CH2CH2Br
1.CH3CHO 2.H3O+
Mg 无水乙醚
CH3CH2CH2 MgBr
KMnO4
CH3CH2CH2CHCH3 OH
CH3CH2CH2CCH3 O
7、分别写出下列反应产物生成的可能过程:
13、通常一级卤代烃SN 1溶剂分解反应的活性很 低,但ClCH2-O-C2H5在乙醇中可以观察到速 度很快的SN 1反应,试解释:
(1) C2H5-O-CH2 Cl + C2H5-O=CH + Cl-
稳定易形成
(2) +C O sp2
产生P-P了重叠,O原子中的孤对 电子可以向C+ 转移,利于生成稳 定的C+ 所以利于发生 SN 1过程。
11.以下两个卤代物与水的作用如果按SN 1 机理, 那么I的速度比II快,为什么?
C(CH3)3 (CH3)3C C Cl I C(CH3)3 CH3 CH3 C Cl II CH3
由于Ⅰ中中心碳原子上所连基团体积比较大, 形成C+后可减小分子的拥挤程度,所以Ⅰ比Ⅱ容 易形成C+,故进行SN1反应时速度比Ⅱ要快。这种 现象叫“空助效应”。
有机化学第三版答案第南开大学出版社
OR Mg
ClCH2CH2CH OR
无水乙醚
OR ClMgCH2CH2CH
CH3CHO
OR H H2O
OH
OR
CH3CHCH2CH2CH OR
OH
H
H2O
CH3CHCH2CH2CHO
( 2 ) C H 2 = C H C H 2 C H O M n O 2C H 2 = C H C H 2 C O O H
排],例如: O
Cl +CH3ONa 乙 醚
COOCH3
试写出该反应的可能机理。
解:
O
Cl
H
-OCH3
O
O- OCH3
-OCH3
-CH3OH -Cl-
O
C OCH3
+CH3OH
O C OCH3
-CH3O-
= =
=
O 7. 在碱性溶液中将1mol Br2和1mol C6H5CCH2CH3
O 相互作用,结果得到0.5molC6H5CCBr2CH3和
CCl4溶液褪色为A,剩下的则为C。 (2)还原:
LiAlH4 (CH3)2C=CH-CH-CH3(A)
CH3 CH3
O C=CH-CCH3
H2、Ni 室温
CH3 CH3
OH O CHCH2CCH3
(B)
H2、Ni
CH3
250OC、加压 CH3
(3)异丙叉丙酮的合成:
CHCH2CHCH3 (C)
OH
O
OHCHCH3
C
CH3
NBS
H2O
[O]
-OH
NO2
NO2
NO2
NO2
③:
O CHO + H3C C
有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社
H3C CH3
CH2CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane
4)
∣ CH3 ∣ CH3 CH3CH2CH2-∣ CH-∣ C-CH2-CHCH2CH3
H3C CH3
3,5,5,6-四甲基壬烷 3,5,5,6-tetramethylnonace
HH H H
H
H
HH
4、只有一种结合方式:2个氢、1个碳、1个氧 (H2CO) ,试把分子的电子式画出来。
H HC O
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳,哪个的sp3杂化,哪 个是sp2杂化?
CH3 - CH = CH2
sp3
sp2 sp2
6、试写出丁二烯分子中的键型:
σ-键 σ-键 σ-键
CH2 = CH - CH = CH2
2、写出下列化合物的汉英对照的名称:
1)CH3C ∣ CH HC 3H2CH2CH3
2-甲基戊烷 2-methylpentane
∣ CH3
2) CH3CH2C∣H-∣ C-CH2CH3
CH3CH2CH3
3,3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexane
∣ CH3
3) CH3-C ∣ H-∣ CH-CH2CH2-∣ C-CH2CH3
•
15、一年之计,莫如树谷;十年之计 ,莫如 树木; 终身之 计,莫 如树人 。2021年6月2021/6/292021/6/292021/6/296/29/2021
•
16、提出一个问题往往比解决一个更 重要。 因为解 决问题 也许仅 是一个 数学上 或实验 上的技 能而已 ,而提 出新的 问题, 却需要 有创造 性的想 像力, 而且标 志着科 学的真 正进步 。2021/6/292021/6/29J une 29, 2021
有机化学第三版答案南开大学出版社第6章
1cro3ch3coohch3coohcro3oo14萘醌o2ov2o5oo2o2v2o5邻笨二甲酸酐3hhnach3ch2ohhh2014119宁夏大学化学化工学院36nac2h5oh78h15014二氢化萘四氢萘hnac2h5ohnac5h11oh四氢萘4nac5h11ohh2ni5h2ni2014119宁夏大学化学化工学院37十氢萘h2so4hno3no26hno3h2so4硝基萘7br2ccl4brbr2溴萘8h2so4h2so4so3h浓h2so4802014119宁夏大学化学化工学院3880萘磺酸9h2so4浓h2so4160so3h160萘磺酸10occh3ch3coclalcl3cs2ch3coclalcl3cs2或c2h2cl4萘乙酮2014119宁夏大学化学化工学院3911ch3coclalcl3c6h5no2cch3och3coclalcl3c6h5no2萘乙酮12ch3ch24cooocch24ch3alcl3己二酸酐alcl3c2h2cl4o2014119宁夏大学化学化工学院40ch3ch24coc2h2cl41萘基1己酮
Fe
NO2 Br
OH OCH3
Br2 Fe
OH OCH3 + Br OCH3
Br
2013/4/19
宁夏大学化学化工学院
13
OH ( 10 )
OH
CH3
Br2 Fe
OH Br CH3
OH
+
CH3 Br
CH3
( 11 )
NH3HSO3
NH3HSO3
Br2 Fe
NH3HSO3
Br
2013/4/19 宁夏大学化学化工学院 14
CH3 Br CCl3 + + CCl3 HBr + C2Cl6
Fe
NO2 Br
OH OCH3
Br2 Fe
OH OCH3 + Br OCH3
Br
2013/4/19
宁夏大学化学化工学院
13
OH ( 10 )
OH
CH3
Br2 Fe
OH Br CH3
OH
+
CH3 Br
CH3
( 11 )
NH3HSO3
NH3HSO3
Br2 Fe
NH3HSO3
Br
2013/4/19 宁夏大学化学化工学院 14
CH3 Br CCl3 + + CCl3 HBr + C2Cl6
有机化学第三版答案南开大学出版社第4章
CH3CH2C ≡ CH
△
CH3CH2COOH +CO2
5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应, 如果有反应,写出反应式。 (1)1molH2,Ni;
CH2=CH-CH=CH2
H2(1mol)
Ni
CH3-CH = CH - CH3
12
(2)2molH2,Ni;
CH2=CH-CH=CH2
( 3 ) 1molBr2
=
=
=
CH3 — CH3
CH3 CH3 — — C=C— 或 CH2=C— CH3 — CH=CH2 CH=C— CH3
—
21
O O (4)只产生 CH3CCH2CH2CCH3
=
=
CH3
CH3
CH3
或
CH3
CH3
CH3
10、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合 物中的一种。 正戊烷 , 36℃; 2-戊烯 ,36℃ ; 1-戊炔, 40℃; 1,3戊二烯, 42℃。 试设计一个系统的化学检验方法来确定该 未知物。
22
鉴别化合物要遵循的基本原则是:方法简便,现象明显。 具体方式写反应流程图、列表格或文字叙述都可以。 正戊烷 1-戊炔 2-戊烯
Br2/CCl4
× 褪色 Ag(NH3)2+ 白↓ × 褪色 × 褪色
Ag(NH3)2+
KMnO4,H+,△ 石 灰 水
1,3_戊二烯
褪色 褪色CO2
Br2/CCl4
KMnO4,H+,△
CH3 — CH2CH2CH=CH2 — C=C— — H H
CH3— H — C=C — H— CH2CH2CH=CH2
顺-1,6-庚二烯
△
CH3CH2COOH +CO2
5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应, 如果有反应,写出反应式。 (1)1molH2,Ni;
CH2=CH-CH=CH2
H2(1mol)
Ni
CH3-CH = CH - CH3
12
(2)2molH2,Ni;
CH2=CH-CH=CH2
( 3 ) 1molBr2
=
=
=
CH3 — CH3
CH3 CH3 — — C=C— 或 CH2=C— CH3 — CH=CH2 CH=C— CH3
—
21
O O (4)只产生 CH3CCH2CH2CCH3
=
=
CH3
CH3
CH3
或
CH3
CH3
CH3
10、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合 物中的一种。 正戊烷 , 36℃; 2-戊烯 ,36℃ ; 1-戊炔, 40℃; 1,3戊二烯, 42℃。 试设计一个系统的化学检验方法来确定该 未知物。
22
鉴别化合物要遵循的基本原则是:方法简便,现象明显。 具体方式写反应流程图、列表格或文字叙述都可以。 正戊烷 1-戊炔 2-戊烯
Br2/CCl4
× 褪色 Ag(NH3)2+ 白↓ × 褪色 × 褪色
Ag(NH3)2+
KMnO4,H+,△ 石 灰 水
1,3_戊二烯
褪色 褪色CO2
Br2/CCl4
KMnO4,H+,△
CH3 — CH2CH2CH=CH2 — C=C— — H H
CH3— H — C=C — H— CH2CH2CH=CH2
顺-1,6-庚二烯
有机化学第三版答案南开大学出版社第10章
C H 2C H = C H 2
O N a
H +
O H
ONa + CH3I
OCH3 Br2
OCH3
Br
编辑ppt
21
OH + HNO3
CH3O
O
OH
CH3O
Br
NO2
Cu, 200℃ OH-
NO2
H3C
(8)
OH
CHCH2CH3 CH3
NO2
编辑ppt
22
C H 3
C H 3
C H 3
H 2 S O 4
CH3CH2CH2CH2MgBr
①H-C-H ②H2O, H+
C2H5CH2CH2CH2OH HBr CH3CH2CH2CH2CH2Br (CH3)3C-ONa
(CH3)3C-OCH2CH2CH2CH2CH3
编辑ppt
15
(2) C6H5-CHCH2OC6H5
OH
H2SO4
SO3H NaOH
熔融
ONa
都不与稀KMnO4水溶液和 Br2-CCl4作用。进 一步研究它们的性质,得出如下结果:
编辑ppt
24
用热碱性KMnO4氧化
A
D(C8H7O3Br), 一个酸
B
E(C8H8O3), 一个酸
C
无反应
用热氢溴酸处理
A
F(C7H7OBr),
B
G(C7H7OBr),
C
OH
Br
E
COOH
H O
C O O H(C H 3)2SO 4
SO3H
ONa
NaOH 熔融
ClCH2CH=CH2
OCH2CH=CH2
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δδ+ δ-
δ+
δ-
⑵ H3C __ NH2 ⑷ NH2 __ H
(6) H3C __ MgBr
δδ+ δδ+
δ+
δ-
⑸ H3C __ OH
δ+
10、H2N-是一个比HO-更强的碱,对它们的共轭酸NH3 和H2O哪个酸性更强?为什麽? 答:H2O的酸性更强。共轭碱的碱性弱,说明它保 持负电荷的能力强,其相应的共轭酸就更容易 失去H+而显示酸性。
CH3CH2CHCH2CH3 ∣ 8) CH2 ∣ CH3
CH3 ∣ C CH CH3 ∣ ∣ CH3 CH3
3-乙基戊烷 3-ethylpentane
9)CH
3
2,2,3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbutane
2、写出下列化合物的汉英对照的名称:
CH3 ∣ 1)CH3CHCH 2CH2CH3
40%
15%
5、写出下列各取代基的构造式:
1) Et- CH3CH22) i-PrCH3 CH3 CH-
3) i-BuCH3-CH-CH2︱ CH3
5) 异戊基
4) S-Bu︱ CH3-CH2-CH-CH3
6) 新戊基
CH3 ︱ CH3-C-CH2︱ CH3
CH3 ︱ CH3-CH-CH2-CH27)三级戊基
③>②>⑤>①>④
4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造 式及比例。 1) 正已烷 2)异已烷 3)2,2-二甲基丁烷
1)、正已烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ∣ 15.8% Cl
CH3CHCH2CH2CH2CH3 ∣ 42.1% Cl
42.1%
1H:2。H=1:4
⑹ 乙烷C2H6 H H H
C
Cl Cl
H
H
H
根据诱导效应规定: 烷烃分子中的C – C和 C – H键不具有极性.
2. 以知σ键是分子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对 称,π键是p轨道的边缘交盖. π键与σ键的对称性有何不同?
H H
H H
σ键具有对称轴,π键电子云分布在σ键平面的上下,
π键具有对称面,就是σ键平面. 3. 丙烷CH3CH2CH3的分子按碳的四面体分布,试画出个原 子的分布示意.
CH3 ︱ CH3-C-CH2-CH3 ︱
6、写出乙烷氯代的自由基历程。
1)链引发 Cl2 hv 或加热
CH3-CH3
2Cl
CH3-CH2 + HCl
2)链增长 2Cl +
CH3-CH3 +
Cl2
3)链终止
Cl + CH3-CH3 + Cl CH2-CH3 Cl2 CH3-CH3 Cl +
CH3-CH2 + ︱ Cl
CH3 ∣ 2)CH3CHCH2CH2CH2CH3
2-甲基已烷 2-methylhexane 3-甲基已烷 3-methylhexane 2,3-二甲基戊烷 2,3-dimethylpentane
CH3 3)CH CH ∣ 3 2CHCH2CH2CH3 H3C CH3 ∣ 4) CH ∣ CHCHCH CH
(4) 2,4,4-trimethyl-2-pentene
CH3 CH3 CH3-C=CH-C-CH3 CH3
(5) trans-3,4-dimethyl-3-hexene
CH3CH2 CH3 C=C CH3 CH2CH3
2、用英汉对照命名下列化合物。
(1) (CH3)2CH CH3CH2 C=C CH2CH2CH3 H
_
I2
不反应!
(5) HBr
CH3 CH3-C=CH2
HBr
CH3 CH3C-CH3
习题与解答
1、写出下列化合物的共价键(用短线表示), 推出它们的方向。
⑴ 氯仿CHCl3
H
⑵ 硫化氢H2S
S
Cl Cl C Cl
H
N
H
⑶ 甲胺CH3NH2
H H
CH3
⑷ 甲硼烷BH3
H
B
H H
注:甲硼烷(BH3)不能以游离态存在,通常以二聚体形式存在. BH3中B以sp2杂化 方式成键.
⑸ 二氯甲烷CH2Cl2 H H
(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯 (Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene
(2) CH2Cl H C=C CH3 CH3
顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯 cis-1-chloro-2-methyl-2-butene (E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯 (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene
CH3 ∣ CH3CHCH2CH2CH2 ∣ Cl
10%
3) 2,2-二甲基丁烷
CH3 ∣ CH2CCH2CH3 ∣ ∣ Cl CH3
CH3 CH3 ∣ ∣ CH3-C-CHCH3 CH3-C-CH2CH2 ∣ ∣ ∣∣ H C Cl 3 H3C Cl
CH3 ∣ CH3CCH2CH3 ∣ CH3
45%
_
CH3 H2,Ni CH3CH-CH3
_
异丁烷或2-甲基丙烷 (2) Cl2
CH3 CH3-C=CH2 Cl2
CH3 Cl Cl
CH3-C-CH2
1,2-二氯-2-甲基丙烷
(3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2 BrBr
1,2-二溴-2-甲基丙烷
(4) I2
CH3 CH3-C=CH2
(3)
(CH3)3CCH=CH2
3,3-二甲基-1-丁烯
3,3-dimethyl-1-butene
(4)
CH3CH2 H
C=C
CH2CH2CH3 H
顺 -3-庚烯
cis-3-heptene
3、写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造 式和名称(如果有的话)。 (1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
CH3CH2CHCH2CH2CH3 ∣ Cl
6 ×1 = 8 ×4
6 32
6 ×100%=15.8% 38
32 ×100%=84.2% 38
84.2% / 2=42.1%
2)异已烷
CH3 ∣ CH3CHCH2CH2CH3
CH3 CH3 ∣ ∣ CH2CHCH2CH2CH3 20% CH3CCH2CH2CH3 17% ∣ ∣ Cl Cl CH3 CH3 ∣ ∣ CH3CHCHCH2CH3 26.5% CH3CHCH2CHCH3 26.5% ∣ ∣ Cl Cl
CH3
CH3-C-CH3
_
③、④反复重复
3) 链终止
CH3-C-CH3 ︱ CH3
CH3-C-CH3 ︱ CH3
+
CCl3
CCl3 ︱ CH3-C-CH3 ︱ CH3
H3C CH3 ︱︱ CH3-C-C-CH3 ︱︱ H3C CH3
+
CH3-C-CH3 ︱ CH3
CCl3
+ CCl3
Cl3C
CCl3
习题与解答
1、出下列化合物构型式
(1) 异丁烯
CH3 CH3-C=CH2
CH(CH3)2 C=C CH2CH2CH3
(2) (Z)-3-甲基- 4- 异丙基-3-庚烯
CH3CH2 CH3
(3) (Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene
CH3CH2 Cl C=C CH3 CH2CH3
2-甲基戊烷 2-methylpentane
CH3 ∣ 3,3-二甲基-4-乙基已烷 2CH3 2) CH3CH2CH-C-CH ∣ ∣ 3-ethyl-4,4-diethylhexane CH3CH2 CH3
3)
CH3 ∣ CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3 ∣ ∣ ∣ CH2CH3 H3C CH3
3 2 3
CH3 CH3 5) ∣ ∣ CH3CHCH2CHCH3
CH3 ∣ 6) CH3CCH2CH2CH3 ∣ CH3
CH3 ∣ 7) CH3CH2CCH2CH3 ∣ CH3
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
3,3-二甲基戊烷 3,3-dimethylpentane
O
OH
碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
O HO C OH -2H+
-
O O C O-
碳酸根中的氧电负性比较大,具有容纳负电荷 的能力。换言之:碳酸失去H+后形成的共轭碱碳酸 根负离子比较稳定,所以碳酸分子显示酸性。
9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断:
⑴ H3C __ Br ⑶ H3C __ Li
CH3-CH2 Cl
Cl
CH3-CH2-CH2-CH3
︱
记住: 自由基反应三部曲 引发、增长、链终止。 无论是自由基取代还是自由基加成都是遵 循这个模式。
7、 1)把下列三个透视式改写成纽曼投影 式,它们是不是相同的构象。
Cl Cl
Cl H Cl H H F
H Cl H
H F
H
F
H
H Cl
F
H H
①
(CH3)3CO-OC(CH3)3
+ CH3 ︱ CH3-C-CH3 ︱ H
130℃
2(CH3)3CO
+ CH3-CH-CH3 ︱ CH3
② (CH3)3CO
(CH3)3C-OH 50%
CH3
2) 链增长
CH3
③ CH-CH-CH3
δ+
δ-
⑵ H3C __ NH2 ⑷ NH2 __ H
(6) H3C __ MgBr
δδ+ δδ+
δ+
δ-
⑸ H3C __ OH
δ+
10、H2N-是一个比HO-更强的碱,对它们的共轭酸NH3 和H2O哪个酸性更强?为什麽? 答:H2O的酸性更强。共轭碱的碱性弱,说明它保 持负电荷的能力强,其相应的共轭酸就更容易 失去H+而显示酸性。
CH3CH2CHCH2CH3 ∣ 8) CH2 ∣ CH3
CH3 ∣ C CH CH3 ∣ ∣ CH3 CH3
3-乙基戊烷 3-ethylpentane
9)CH
3
2,2,3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbutane
2、写出下列化合物的汉英对照的名称:
CH3 ∣ 1)CH3CHCH 2CH2CH3
40%
15%
5、写出下列各取代基的构造式:
1) Et- CH3CH22) i-PrCH3 CH3 CH-
3) i-BuCH3-CH-CH2︱ CH3
5) 异戊基
4) S-Bu︱ CH3-CH2-CH-CH3
6) 新戊基
CH3 ︱ CH3-C-CH2︱ CH3
CH3 ︱ CH3-CH-CH2-CH27)三级戊基
③>②>⑤>①>④
4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造 式及比例。 1) 正已烷 2)异已烷 3)2,2-二甲基丁烷
1)、正已烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ∣ 15.8% Cl
CH3CHCH2CH2CH2CH3 ∣ 42.1% Cl
42.1%
1H:2。H=1:4
⑹ 乙烷C2H6 H H H
C
Cl Cl
H
H
H
根据诱导效应规定: 烷烃分子中的C – C和 C – H键不具有极性.
2. 以知σ键是分子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对 称,π键是p轨道的边缘交盖. π键与σ键的对称性有何不同?
H H
H H
σ键具有对称轴,π键电子云分布在σ键平面的上下,
π键具有对称面,就是σ键平面. 3. 丙烷CH3CH2CH3的分子按碳的四面体分布,试画出个原 子的分布示意.
CH3 ︱ CH3-C-CH2-CH3 ︱
6、写出乙烷氯代的自由基历程。
1)链引发 Cl2 hv 或加热
CH3-CH3
2Cl
CH3-CH2 + HCl
2)链增长 2Cl +
CH3-CH3 +
Cl2
3)链终止
Cl + CH3-CH3 + Cl CH2-CH3 Cl2 CH3-CH3 Cl +
CH3-CH2 + ︱ Cl
CH3 ∣ 2)CH3CHCH2CH2CH2CH3
2-甲基已烷 2-methylhexane 3-甲基已烷 3-methylhexane 2,3-二甲基戊烷 2,3-dimethylpentane
CH3 3)CH CH ∣ 3 2CHCH2CH2CH3 H3C CH3 ∣ 4) CH ∣ CHCHCH CH
(4) 2,4,4-trimethyl-2-pentene
CH3 CH3 CH3-C=CH-C-CH3 CH3
(5) trans-3,4-dimethyl-3-hexene
CH3CH2 CH3 C=C CH3 CH2CH3
2、用英汉对照命名下列化合物。
(1) (CH3)2CH CH3CH2 C=C CH2CH2CH3 H
_
I2
不反应!
(5) HBr
CH3 CH3-C=CH2
HBr
CH3 CH3C-CH3
习题与解答
1、写出下列化合物的共价键(用短线表示), 推出它们的方向。
⑴ 氯仿CHCl3
H
⑵ 硫化氢H2S
S
Cl Cl C Cl
H
N
H
⑶ 甲胺CH3NH2
H H
CH3
⑷ 甲硼烷BH3
H
B
H H
注:甲硼烷(BH3)不能以游离态存在,通常以二聚体形式存在. BH3中B以sp2杂化 方式成键.
⑸ 二氯甲烷CH2Cl2 H H
(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯 (Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene
(2) CH2Cl H C=C CH3 CH3
顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯 cis-1-chloro-2-methyl-2-butene (E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯 (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene
CH3 ∣ CH3CHCH2CH2CH2 ∣ Cl
10%
3) 2,2-二甲基丁烷
CH3 ∣ CH2CCH2CH3 ∣ ∣ Cl CH3
CH3 CH3 ∣ ∣ CH3-C-CHCH3 CH3-C-CH2CH2 ∣ ∣ ∣∣ H C Cl 3 H3C Cl
CH3 ∣ CH3CCH2CH3 ∣ CH3
45%
_
CH3 H2,Ni CH3CH-CH3
_
异丁烷或2-甲基丙烷 (2) Cl2
CH3 CH3-C=CH2 Cl2
CH3 Cl Cl
CH3-C-CH2
1,2-二氯-2-甲基丙烷
(3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2 BrBr
1,2-二溴-2-甲基丙烷
(4) I2
CH3 CH3-C=CH2
(3)
(CH3)3CCH=CH2
3,3-二甲基-1-丁烯
3,3-dimethyl-1-butene
(4)
CH3CH2 H
C=C
CH2CH2CH3 H
顺 -3-庚烯
cis-3-heptene
3、写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造 式和名称(如果有的话)。 (1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
CH3CH2CHCH2CH2CH3 ∣ Cl
6 ×1 = 8 ×4
6 32
6 ×100%=15.8% 38
32 ×100%=84.2% 38
84.2% / 2=42.1%
2)异已烷
CH3 ∣ CH3CHCH2CH2CH3
CH3 CH3 ∣ ∣ CH2CHCH2CH2CH3 20% CH3CCH2CH2CH3 17% ∣ ∣ Cl Cl CH3 CH3 ∣ ∣ CH3CHCHCH2CH3 26.5% CH3CHCH2CHCH3 26.5% ∣ ∣ Cl Cl
CH3
CH3-C-CH3
_
③、④反复重复
3) 链终止
CH3-C-CH3 ︱ CH3
CH3-C-CH3 ︱ CH3
+
CCl3
CCl3 ︱ CH3-C-CH3 ︱ CH3
H3C CH3 ︱︱ CH3-C-C-CH3 ︱︱ H3C CH3
+
CH3-C-CH3 ︱ CH3
CCl3
+ CCl3
Cl3C
CCl3
习题与解答
1、出下列化合物构型式
(1) 异丁烯
CH3 CH3-C=CH2
CH(CH3)2 C=C CH2CH2CH3
(2) (Z)-3-甲基- 4- 异丙基-3-庚烯
CH3CH2 CH3
(3) (Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene
CH3CH2 Cl C=C CH3 CH2CH3
2-甲基戊烷 2-methylpentane
CH3 ∣ 3,3-二甲基-4-乙基已烷 2CH3 2) CH3CH2CH-C-CH ∣ ∣ 3-ethyl-4,4-diethylhexane CH3CH2 CH3
3)
CH3 ∣ CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3 ∣ ∣ ∣ CH2CH3 H3C CH3
3 2 3
CH3 CH3 5) ∣ ∣ CH3CHCH2CHCH3
CH3 ∣ 6) CH3CCH2CH2CH3 ∣ CH3
CH3 ∣ 7) CH3CH2CCH2CH3 ∣ CH3
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
3,3-二甲基戊烷 3,3-dimethylpentane
O
OH
碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
O HO C OH -2H+
-
O O C O-
碳酸根中的氧电负性比较大,具有容纳负电荷 的能力。换言之:碳酸失去H+后形成的共轭碱碳酸 根负离子比较稳定,所以碳酸分子显示酸性。
9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断:
⑴ H3C __ Br ⑶ H3C __ Li
CH3-CH2 Cl
Cl
CH3-CH2-CH2-CH3
︱
记住: 自由基反应三部曲 引发、增长、链终止。 无论是自由基取代还是自由基加成都是遵 循这个模式。
7、 1)把下列三个透视式改写成纽曼投影 式,它们是不是相同的构象。
Cl Cl
Cl H Cl H H F
H Cl H
H F
H
F
H
H Cl
F
H H
①
(CH3)3CO-OC(CH3)3
+ CH3 ︱ CH3-C-CH3 ︱ H
130℃
2(CH3)3CO
+ CH3-CH-CH3 ︱ CH3
② (CH3)3CO
(CH3)3C-OH 50%
CH3
2) 链增长
CH3
③ CH-CH-CH3