Fmoc-N-甲基-L-苯丙氨酸的微波辅助合成
fmoc-ala-oh结构式
fmoc-ala-oh结构式标题：FMOC-ALA-OH的合成及应用引言：FMOC-ALA-OH是一种常用的氨基酸保护基，广泛应用于肽合成和蛋白质工程领域。
本文将介绍FMOC-ALA-OH的合成方法以及其在科学研究和药物开发中的应用。
一、FMOC-ALA-OH的合成方法1.1 原料准备FMOC-ALA-OH的合成需要以下原料：氨基酸Ala、FMOC-Cl、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等。
1.2 合成步骤将Ala溶于DMF中，加入二甲基咪唑（DMAP）作为催化剂，与FMOC-Cl反应，生成FMOC-ALA。
将FMOC-ALA与带有羟基的试剂反应，去除保护基，得到FMOC-ALA-OH。
二、FMOC-ALA-OH在肽合成中的应用2.1 肽合成FMOC-ALA-OH可以作为氨基酸保护基，用于肽合成中的氨基酸激活和保护。
通过反复进行保护基的去除和氨基酸的激活，可以逐步合成目标肽链。
2.2 蛋白质工程FMOC-ALA-OH在蛋白质工程中也有重要应用。
通过将FMOC-ALA-OH引入目标蛋白质的特定位点，可以实现对蛋白质结构和功能的改造。
这对于研究蛋白质的结构-功能关系以及开发新型蛋白质药物具有重要意义。
三、FMOC-ALA-OH的优势和前景3.1 保护基稳定性FMOC-ALA-OH具有较高的稳定性，可以在多次反应中保护氨基酸的活性，从而保证合成过程的高效性和纯度。
3.2 应用广泛性由于FMOC-ALA-OH可以用于合成各种不同序列的肽链和改造蛋白质，因此具有广泛的应用前景。
结论：FMOC-ALA-OH是一种重要的氨基酸保护基，它在肽合成和蛋白质工程中发挥着重要作用。
通过合理的合成方法和灵活的应用，FMOC-ALA-OH为科学研究和药物开发提供了有力支持。
未来，随着对FMOC-ALA-OH的进一步研究和应用，相信它将在更多领域中展现出巨大的潜力。
fmoc-osu合成方法
fmoc-osu合成方法
Fmoc-Osu是一种常用的保护氨基酸侧链羟基的化合物，可用
于固相合成中氨基酸衍生物的合成。
下面是Fmoc-Osu的合成
方法：
材料：
1. Fmoc-氨基酸（已经保护好的氨基酸）
2. Oxalyl亚胺
3. N,N'-二乙基甲酰胺（DEA）
4. 二甲基亚砜（DMSO）
5. 氯甲烷
6. 乙酸乙酯
7. 水
步骤：
1. 将Fmoc-氨基酸溶解在二甲基亚砜中，加入适量的DEA
（用于中和反应中产生的副产物）。
2. 将Oxalyl亚胺加入溶液中，混合均匀。
3. 在室温下搅拌溶液数小时，直到反应完全进行。
4. 将反应溶液浓缩，得到Fmoc-Osu固体。
5. 用氯甲烷洗涤Fmoc-Osu固体，将洗涤液收集。
6. 用乙酸乙酯洗涤固体，将洗涤液收集。
7. 将洗涤液通过旋转蒸发装置去除溶剂，得到粗品Fmoc-Osu。
8. 用氯甲烷将粗品溶解，并通过滤液去除固体杂质。
9. 用氯甲烷沉淀Fmoc-Osu，并将沉淀物收集。
10. 将沉淀物在真空中干燥，得到纯品Fmoc-Osu。
注意事项：
1. 在合成中使用化学品时请注意安全操作，佩戴好防护手套和眼镜。
2. 溶液搅拌可以使用磁力搅拌器。
3. 洗涤时要尽量使反应产物与固体杂质分离。
4. 合成反应的时间和温度可以根据具体情况进行调整。
5. 某些步骤端产物需要在真空下干燥，确保溶剂的充分去除。
fmoc法
fmoc法
Fmoc法（9-氟酞基甲氧羰基保护组-胺酸-三苯甲基酯保护氨基酸-固相合成法）是合成多肽链的一种常用方法。
该方法利用固相合成原理，在固相支持剂上逐步反应建立肽链。
Fmoc是指9-氟酞基甲氧羰基保护组，它可以保护氨基酸的氨基，防止其在反应过程中发生不希望的副反应。
在合成过程中，每一步都是将下一个氨基酸依次加入到肽链上。
Fmoc法的步骤一般包括以下几个步骤：
1. 固相支持剂的活化：将固相支持剂和活化剂（如二硫化氨基咪唑）反应，引入反应基团，以提供反应的活性位点。
2. 脱保护：使用稀酸溶液（如三氟乙酸）去除氨基酸的保护基团（Fmoc），使其暴露出游离的氨基。
3. 洗涤：用合适的溶剂对反应物进行洗涤，去除未反应物和副产物。
4. 活化剂的加入：加入适当的活化剂（如二硫化氨基咪唑）以提高下一步对氨基酸的偶联反应效率。
5. 氨基酸的偶联：将下一个氨基酸加入到肽链上，与之前的氨基酸通过酰化反应形成肽键。
6. 重复步骤2-5：重复上述步骤直到合成完整的多肽链。
7. 末端处理：在合成完整的多肽链后，进行末端保护（如甲酰化或酰化）或活化（如偶联活化剂）等处理。
Fmoc法具有反应条件温和、副产物易于去除、合成方便等优点，广泛应用于多肽、蛋白质和其他生物活性分子的合成研究中。
药物合成 苏氨酸的N烷基化
苏氨酸的N烷基化摘要：N烷基化后的氨基酸具有抗菌性和抑制肿瘤等生物效应，在生物医药方面有一定的应用前景。
另外，一些N烷基化后的氨基酸（如苏氨酸）不仅具有很好的生物相容性和降解性，还可作为pH敏感聚合物的单体。
本文简要叙述了氨基酸的N-甲基化（烷基化）的方法。
关键词：氨基酸, 苏氨酸, N烷基化, 甲基化abstract:N alkylation of amino acids which have biological effects, such as antimicrobial properties and inhibiting tumor has certain application prospect in biological medicine. In addition, some N alkylation of amino acid (e.g., threonine) not only has good biocompatibility and degradability, also can be used as a pH sensitive polymer monomer. This paper briefly describes the amino acid N - methylation of (alkyl) method.key words: amino acid, threonine, N alkylation and methylationα-氨基酸是多肽、蛋白质合成的基础，除了天然的20种氨基酸为人体所必需外,自然界已发现了非天然氨基酸1000 多种[1]。
这些氨基酸在生物体内的氧化、还原、水解以及C-C 键形成的反应过程中起重要作用,并决定了多肽、蛋白质的性质,特别是光学纯α-氨基酸及其衍生物在生理、药理方面有着广泛的用途。
随着科学的进步和实验手段的提高,许多多肽及蛋白质的结构不断地为人们所认识和了解。
Fmoc系列保护氨基酸的制备研究
20040501
南京工业大学硕士论文
摘要
信着生物技术的发展，多肽在生物医药领域的用途越来越大，保护氨基酸是
、
固相合成多肽技术最基本的原料。氨基酸都含有Ⅱ一氨基和羧基，２０中氨基酸中 有些还含有侧链活泼基团，如：羟基、氨基、胍基和杂环等。氨基和侧链活泼基
Ｄｏｕｂｌｅ ｐｒｏｔｅｃｔｅｄ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ ｉｎｃｌｕｄｅ Ｄ—Ｌｙｓ—ＯＨ ｗｉｔｈ ｓｉｄｅ ａｍｉｄｏ ａｎｄ Ｌ－Ａｒｇ－ＯＨ
ｗｉｔｈ ｓｉｄｅ ｇｕａｎｉｄｉｎｅ ｇｒｏｕｐ．Ｆｍｏｃ，Ｂｏｃ ａｎｄ Ｐｂｆ ｗｅｒｅ ｕｓｅｄ ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ ｔｏ ｐｒｏｔｅｃｔ
ｄｏｕｂｌｅ ｐｒｏｔｅｃｔｅｄ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ，Ｓｉｎｇｌｅ ｐｒｏｔｅｃｔｅｄ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ ｏｎｌｙ ｈａｖｅ ｃ【．ａｍｉｄｏ ａｎｄ
ｄｏｕｂｌｅ ｐｒｏｔｅｃｔｅｄ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ ｈａｖｅⅡ一ａｍｉｄｏ ａｎｄ ｌｉｖｅｌｙ ｓｉｄｅ ｃｈａｉｎ ｇｒｏｕｐ．ｈａ ｔｈｉｓ
ｈａｖｅ ｃ【。ａｍｉｄｏ ａｎｄ ｃａｒｂｏｘｙｌ，ｓｏｍｅ ｏｆ ｔｈｅ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ ｈａｖｅ ｌｉｖｅｌｙ ｓｉｄｅ ｃｈａｉｎ ｇｒｏｕｐｓ． ｓｕｃｈ ａｓ ｈｙｄｒｏｘｙｌ，ａｍｉｄｏ，ｇｕａｎｉｄｉｎｅ ａｎｄ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐｓ ｅｔ ａ１．Ｉｎ ｓｏｌｉｄ ｐｈａｓｅ
自动化的Ｍｅｒｒｉｆｉｅｌｄ合成技术可以在短时问内生产长片段的肽，因而引发了 肽化学领域的复兴。随后的改进显著缩短了合成所用的时间，并提高了合成的产 量，这为生产疫苗和多肽激素，以及选择性治疗先天代谢紊乱带来了新的前景。
fmoc-osu合成方法
fmoc-osu合成方法
Fmoc-osu的合成方法主要有两种常见的方法：
1. Fmoc-OSu的酯化法合成：首先，将取得的N-羟基丁酰亚胺(N-hydroxybutyrimide)，加入到二甲基甲酰胺(DMF)中溶解。
然后，在低温下，将N,N'-二甲基甲酰胺-1-甲基吡咯烷烷
(N,N'-dimethylformamide-1-methylpyrrolidin)加入到溶液中，继
续搅拌。
然后，向溶液中缓慢地加入Fmoc-Cl，并保持反应温度在0-5℃下进行。
反应结束后，使用水稀释混合物，并将有机相抽提。
使用饱和盐酸溶液洗涤有机相。
然后，使用NaHCO3稀释有
机相，将酯化产物转化为酸。
最后，通过浓缩和冷却，得到纯的Fmoc-OSu。
2. Fmoc-OSu的酰化法合成：首先，将Fmoc-Cl加入到二甲基
甲酰胺(DMF)中溶解，并在低温下进行搅拌。
然后，向溶液中
缓慢加入OSu。
反应进行时，温度需要保持在0-5℃。
反应结
束后，使用稀硫酸溶液洗涤，然后使用饱和氯化钠溶液清洗有机相。
然后，将有机相浓缩并进行冷却，得到纯的Fmoc-OSu。
需要注意的是，在合成过程中，应该注意反应温度的控制，以避免副反应的发生。
并且，在反应结束后，需要使用合适的洗涤剂清洗有机相，以去除杂质。
最后，使用适当的浓缩方法，得到纯净的Fmoc-OSu。
同时，合成过程中应注意安全操作，佩戴适当的防护设备，并遵守实验室安全规范。
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（ 乡医学 院药学 院 ，河 南 新 新 乡 ４３０ ） ５ ０ ３
摘 要 ： ｍ ｃ 以Ｆ ｏ 保护的Ｌ一 苯丙氨酸为起始原料， 经恶唑烷酮中间体， 在三氟乙酸和无水 ＡＣ 共同催化下， １１ 三乙基硅烷还原得
到 Ｆ ｏ 保护的 Ｎ一甲基 Ｌ一 ｍｃ 苯丙氨酸 ， 总收率 ８ ％。反应过程中， ２ 采用微波辐射代替传统的加热方式 ， 了时间 ， 缩短 提供了产率 ， 三氟乙 酸和无水 三氯化铝共同催化体系避免了副产物 Ｆ ｏ — ｉ—Ｏ 的生成 ， ｍ ｃ Ｔｃ Ｈ 该方法优化了生产工艺 ， 缩短了反应时间 ， 节约了原料。
氨基酸 ， 用于增加透膜性 、 提高结构刚性 、 增加 受体选择性和增加 肽的耐酶解性 ＿ Ｊ ３ 。Ｎ一甲基氨基酸常用的合成方法包括直接 甲 “ 基化 、 还原胺化法和经 恶唑烷酮 中间体再还原的方法 。 在对 Ｎ— ｍ ｃ Ｆ ｏ —Ｎ一甲基 苯丙氨 酸 的合 成 中 ， 我们 以 Ｆ ｏ ｍｃ 保护的 Ｌ一苯丙氨酸为起始 原料 ， 甲苯磺 酸为催化 剂 ， 对 和多聚 甲 醛 共 同在 溶 剂 甲苯 中通 过 微 波 加 热 回 流 １ ｉ ， 环 得 到 恶 ０ｍ ｎ 成 唑烷酮 中间体 ， 接着 在三 氟 乙酸 和无水 ＡＣ 的共 同催 化 体系 １１ 下 ， 三乙基硅烷还原得 到 Ｆ ｏ 经 ｍ ｃ保护 的 Ｎ一甲基 一Ｌ一苯 丙氨 酸 ， 步反应收率为 ８ ％ ， 二 ２ 结构经质谱 ， 氢谱 得到确证 ， 可直接用 于Ｆｏ ｍ ｃ策略的多肽 固相合成 ， 合成路线如 图 １ 。
关键 词 ：ｍ ｃ— Ｆ ｏ Ｎ一甲基 一Ｌ 苯丙氨酸； 一 微波辐射； 合成 中图分 类号 ：Ｑ ６ Ｔ ４３ 文献标 识码 ： Ａ 文章 编号 ： ０ — ６７２ １）０ ０６ ０ １ １ ９７ （０２ １ — ０４— ２ ０
Ｔｈｅ Ｓ ｎｔ ｓｓｏ ｏ ｙ ｈｅ ｉ ｆＦｍ ｃ—Ｎ —ｍ ｅｈｙ —Ｌ — ｐ ｅ ｌｌ ｎ ｎ ｔ ｉｒ ｗａ ｅ—ａ ｓｓｅ ｔ ｌ ｈ ｎｙａ ａ ｉ ｅ ｗｉｈ Ｍ ｃ ｏ ｖ ｓｉｔｄ
第４ ０卷第 １ 期 ０
２１ ０ ２年 ５月
广
州
化
工
Ｖｏ ． ０ １４ Ｎｏ． ０ １ Ｍａ ． ｖ ２０１ ２
Ｇｕａ ｚ ｏ ｅ ｉａ ｎｄ ｓｒ ｎｇ ｈ ｕ Ｃｈ ｍ ｃ ｌＩ ｕ ｔｙ
Ｆｏ ｍ ｃ—Ｎ一甲基 一Ｌ一苯 丙 氨 酸 的 微 波 辅 助 合 成 术
孙 彭 利 ，阎 玺庆
许 多 天然 活性 肽 中含 有 Ｎ 一甲 基 氨 基 酸 ， ｄｌ ｔ ｉｓ 和 如 ｏ ｓｔ ａ ａｎ ｄｄｍ ｉｓ ； ｉｅ ｎｎ 生物活性肽的化学结构修饰 中也 经常用到 Ｎ一甲基
１ 实验 部 分
１ １ 仪器 及试 剂 ．
自行 设 计 制 造 的 微 波 反 应 系 统 Ｎ ｔ ｎｌ Ｎ Ｋ ５ ａｏａ ｉ Ｒ Ｎ ２ ６ ２ （ ．５Ｇ ｚ８０Ｗ） 微 波 炉外 带 回 流 冷 凝 系 统 ； ２４ Ｈ ／ ５ ， 化合 物 的 Ｈ Ｎ ＭＲ测定采用 Ｊ Ｍ Ｇ ４ ０型核 磁共 振仪 （ Ｎ ２ Ｘ０ 内标 为 Ｔ Ｓ ； Ｍ ） 质谱 测定用 Ｚ Ｂ Ｈ Ａ ２ Ｓ型 质谱 仪 ； 点 测定 采用 Ｒ ２ 熔 Ｙ １型熔 点 测定 仪 （ 度未经校正 ） 温 。所 用 试 剂 均来 自市 售 ， 做 进 一 步 纯 化 。 未