药物化学课件-萜类和挥发油PPT课件
合集下载
61萜类和挥发油-PPT课件
桅子苷
O
H
HOH2C
OC6H11 O5
京尼平苷 R= CH3 京尼平苷酸R= H
栀 子 苷 (gardenoside) 、 京 尼 平 苷 (geniposide) 和 京 尼 平苷酸(geniposidic酸)是清热泻火中药山栀子的主成 分。 京尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用； 京尼平苷苷元(ginipin 京尼平)具有显著的促进胆汁 分泌作用和泻下作用。
• 1、循环系统：抗血小板聚集、扩张心脑血管、降 压、降脂等——芍药苷、银杏内酯
• 2、消化系统：保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等— —齐墩果酸、甘草次酸
• 3、呼吸系统：平喘、祛痰、镇咳等——穿心莲内 酯、辣薄荷酮
• 4、神经系统：镇静、局麻、兴奋中枢等——龙脑、 高乌头碱
• 5、抗肿瘤：紫杉醇、冬凌草素、雷公藤内酯
9
（二）链状单萜 代表物：月桂烯、香橙醇和柠檬醛。
10
（三）环状单萜 • 比较集中地存在于挥发油中。 • 薄荷醇：左旋体(l-menthol)习称薄荷脑，镇
痛、止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉。
薄荷中含有薄荷醇。
11
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇 异薄荷醇 d-新薄荷醇新异薄荷醇 薄荷酮
C C CO
O
OH
OH
NHCO
H CH3
H 3C
OO
O
H
O
H
CH3
O
O OH
青蒿素
9
7
H
3
2
4
O
H
OCOCH3
O
H
HOH2C
OC6H11 O5
京尼平苷 R= CH3 京尼平苷酸R= H
栀 子 苷 (gardenoside) 、 京 尼 平 苷 (geniposide) 和 京 尼 平苷酸(geniposidic酸)是清热泻火中药山栀子的主成 分。 京尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用； 京尼平苷苷元(ginipin 京尼平)具有显著的促进胆汁 分泌作用和泻下作用。
• 1、循环系统：抗血小板聚集、扩张心脑血管、降 压、降脂等——芍药苷、银杏内酯
• 2、消化系统：保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等— —齐墩果酸、甘草次酸
• 3、呼吸系统：平喘、祛痰、镇咳等——穿心莲内 酯、辣薄荷酮
• 4、神经系统：镇静、局麻、兴奋中枢等——龙脑、 高乌头碱
• 5、抗肿瘤：紫杉醇、冬凌草素、雷公藤内酯
9
（二）链状单萜 代表物：月桂烯、香橙醇和柠檬醛。
10
（三）环状单萜 • 比较集中地存在于挥发油中。 • 薄荷醇：左旋体(l-menthol)习称薄荷脑，镇
痛、止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉。
薄荷中含有薄荷醇。
11
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇 异薄荷醇 d-新薄荷醇新异薄荷醇 薄荷酮
C C CO
O
OH
OH
NHCO
H CH3
H 3C
OO
O
H
O
H
CH3
O
O OH
青蒿素
9
7
H
3
2
4
O
H
OCOCH3
7萜类和挥发油 PPT课件
第七章
10/20/2018
学习目的与要求
• 1、 熟悉萜的含义、分类、生物合成。
• 2、熟悉环烯醚萜和薁类的结构分类、理化性质。 • 3、掌握挥发油的组成、通性、检识方法和提取、
分离方法。
10/20/2018
第一节 萜 类
一、概述 二、单萜类化合物 三、 倍半萜类化合物
四、二萜类化合物
10/20/2018
一、概述
萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多 样、数量庞大、生物活性广泛的重要的天然药 物化学成分。 (一)萜的含义 由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳骨架多具 有两个或以上的异戊二烯单位的一类化合物。
10/20/2018
(二)分类
（1）异戊二烯法则（isoprene rule），按异戊二烯单位
IPP、DMAPP： “活性异戊二烯”
10/20/2018
二、单萜（monoterpenoids）
2个异戊二烯构成、10个碳原子。 广泛分布于高等植物腺体、油室和树脂道等分泌组织， 挥发油主要组成成分，能随水蒸气蒸馏。 含氧衍生物多具较强生物活性和香气，是医药、化妆品和 食品工业的重要原料。 分为链状和单环、双环等，单环和双环为多。
8 10 裂环环烯醚萜
裂环内酯环烯醚萜
10/20/2018
（1）环烯醚萜苷 C1-OH多连β-D-葡萄糖。
根据C4-取代基有无，分为二类：
• 4-取代环烯醚萜苷（10个C） 例：栀子苷——栀子清热泻火成分 ，苷元京尼平有利胆、轻泻作用。
COOCH3
O HOH2C
10/20/2018
O
glc
•4-无取代环烯醚萜苷（9个C） 例1 梓醇（梓醇苷）——地黄降血糖主要有效成分。
10/20/2018
学习目的与要求
• 1、 熟悉萜的含义、分类、生物合成。
• 2、熟悉环烯醚萜和薁类的结构分类、理化性质。 • 3、掌握挥发油的组成、通性、检识方法和提取、
分离方法。
10/20/2018
第一节 萜 类
一、概述 二、单萜类化合物 三、 倍半萜类化合物
四、二萜类化合物
10/20/2018
一、概述
萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多 样、数量庞大、生物活性广泛的重要的天然药 物化学成分。 (一)萜的含义 由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳骨架多具 有两个或以上的异戊二烯单位的一类化合物。
10/20/2018
(二)分类
（1）异戊二烯法则（isoprene rule），按异戊二烯单位
IPP、DMAPP： “活性异戊二烯”
10/20/2018
二、单萜（monoterpenoids）
2个异戊二烯构成、10个碳原子。 广泛分布于高等植物腺体、油室和树脂道等分泌组织， 挥发油主要组成成分，能随水蒸气蒸馏。 含氧衍生物多具较强生物活性和香气，是医药、化妆品和 食品工业的重要原料。 分为链状和单环、双环等，单环和双环为多。
8 10 裂环环烯醚萜
裂环内酯环烯醚萜
10/20/2018
（1）环烯醚萜苷 C1-OH多连β-D-葡萄糖。
根据C4-取代基有无，分为二类：
• 4-取代环烯醚萜苷（10个C） 例：栀子苷——栀子清热泻火成分 ，苷元京尼平有利胆、轻泻作用。
COOCH3
O HOH2C
10/20/2018
O
glc
•4-无取代环烯醚萜苷（9个C） 例1 梓醇（梓醇苷）——地黄降血糖主要有效成分。
天然药物化学萜类和挥发油优秀课件
1、酸性 2、酚羟基易甲基化，不易酰化 3、羰基不能和一般羰基试剂反应 4、能与多种金属离子络合显颜色用于鉴别
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
二、环烯醚萜（iridoids）
1、概述 为蚁臭二醛的缩醛衍生物，含有环戊烷结构单元
取代环戊烷环烯醚萜（iridoids） 环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。
第一节 概 述
三、萜类的生源学说
第一节 概 述
第一节 概述 第二节 萜类的结构类型及重要代表物 第三节 萜类化合物的理化性质 第四节 萜类化合物的提取分离 第五节 萜类化合物的检识与结构测定 第六节 挥发油
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
一、单萜类（C10H16） （一）链状单萜
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇 Geraniol CHO
橙花醇 Nerol ?
香茅醇 Citronellol
CHO
CHO
香叶醛 Geranial
橙花醛 Neral ?
香茅醛 Citronellal
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
（二）单环单萜
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
生物合成途径
H3C
CH 2OPP
H 1水 解 2氧 化
CH3
CH3
CHO
烯醇化
CHO
蚁臭二醛
CH3
环CH合3
CHO
CH3
C水H2 合
CHO
CH3
CH氧2OH化
CHO
CH3
H
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
二、环烯醚萜（iridoids）
1、概述 为蚁臭二醛的缩醛衍生物，含有环戊烷结构单元
取代环戊烷环烯醚萜（iridoids） 环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。
第一节 概 述
三、萜类的生源学说
第一节 概 述
第一节 概述 第二节 萜类的结构类型及重要代表物 第三节 萜类化合物的理化性质 第四节 萜类化合物的提取分离 第五节 萜类化合物的检识与结构测定 第六节 挥发油
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
一、单萜类（C10H16） （一）链状单萜
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇 Geraniol CHO
橙花醇 Nerol ?
香茅醇 Citronellol
CHO
CHO
香叶醛 Geranial
橙花醛 Neral ?
香茅醛 Citronellal
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
（二）单环单萜
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
第二节 萜类结构类型及其重要化合物
生物合成途径
H3C
CH 2OPP
H 1水 解 2氧 化
CH3
CH3
CHO
烯醇化
CHO
蚁臭二醛
CH3
环CH合3
CHO
CH3
C水H2 合
CHO
CH3
CH氧2OH化
CHO
CH3
H
6-萜类和挥发油PPT课件
三、倍半萜
金合欢烷型 (fa rn e s a n e )
蛇麻烷型 (b u m u la n e )
没药烷型 (b is a b o la n e )
OPP
焦磷酸金合欢酯
(fa rn e s y l p y ro p h o s p h a te )
OPP
血苋烷型 (ire s a n e )
挥发油
树脂、苦味质、生物碱
海绵、植物病菌、昆虫代谢物
皂苷、树脂、植物乳汁
二、萜的生源学说
（一）经验的异戊二烯法则
自然界存在的萜类化合物都是异戊二烯的聚 合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法则, 作为判断萜类物质的一个重要原则。
CH3
CH3
H2C
CH
H2C
CH2
CH
280oC 加热
C
H2C
CH
H2C
CH2
CH
H3C
CH2
异戊 二烯 (isoprene)
C
H3C
CH2
二戊 烯 (dipentene)
（二）生源的异戊二烯法则
1956年，证明：
甲戊二羟酸（MVA) 是IPP的关键性前体；
说明： MVA途径
萜类
O C HO
H3C O H
甲戊二羟酸
(M V A )
OH
焦磷酸异戊烯酯
(IP P )
焦 磷 酸 γ ,γ -二 甲 基 丙 烯 酯
侧柏烯
（一）链状单萜 （1）月桂烯和罗勒烯
（2）香叶醇和香橙醇
C H2O H H
H C H 2O H
香叶醇
香橙醇 （橙花醇）
（3）柠檬醛和香茅醛
（二）单环单萜
药理课件萜类和挥发油PPT课件
CHAPTER 05
萜类和挥发油的未来展望
萜类和挥发油的资源开发与利用
1 2 3
深入挖掘天然资源
随着科技的发展，越来越多的萜类和挥发油资源 被发现，需要进一步深入挖掘和利用。
人工合成与修饰
通过化学合成和生物工程技术，对萜类和挥发油 进行人工合成和修饰，以获得具有更好生物活性 的化合物。
资源保护与可持续发展
系统的评价，为药物研发提供依据。
活性机制研究
03
深入研究萜类和挥发油发挥生物活性的机制，为药物作用机制
研究和药物设计提供理论支持。
萜类和挥发油的药理作用机制研究
药效学研究
通过药效学实验，研究萜类和挥发油对疾病模型 的作用效果和作用机制。
药代动力学研究
研究萜类和挥发油在体内的吸收、分布、代谢和 排泄过程，为其临床应用提供依据。
萜类和挥发油的生物活性研究
抗炎作用
萜类和挥发油中的某些成分可 以抑制炎症反应，如抑制炎症 介质释放、抑制炎症细胞浸润
等。
抗菌作用
萜类和挥发油中的某些成分具 有抗菌作用，如抑制细菌生长 、杀灭细菌等。
抗肿瘤作用
萜类和挥发油中的某些成分可 以抑制肿瘤细胞的生长和增殖 ，诱导肿瘤细胞凋亡。
抗氧化作用
萜类和挥发油中的某些成分具 有抗氧化作用，如清除自由基
毒理学研究
对萜类和挥发油进行系统的毒理学研究，评估其 安全性和潜在的毒性，确保药物的安全有效性。
THANKS
[ 感谢观看 ]
萜类的生理作用与药理活性
01
02
03
生理作用
萜类化合物在植物和微生 物中发挥着重要的生理作 用，如防御、信号传递、 生长调节等。
药理活性
《萜类和挥发油》课件
02
CHAPTER
萜类的生物合成
生物合成途径
甲羟戊酸途径
萜类合成的起始途径，通过甲羟戊酸经过一系列反应生成异戊烯焦磷酸。
甲基赤藓糖磷酸途径
另一种起始途径，通过甲基赤藓糖磷酸生成二甲基丙烯基焦磷酸。
丙酮酸途径
部分萜类物质可由丙酮酸途径合成。
磷酸戊糖途径
在某些微生物中，萜类物质可由磷酸戊糖途径合成。
酯类
如乙酸乙酯、丁酸 乙酯等，具有柔和 的香气和口感。
05
CHAPTER
挥发油的提取与分离
提取方法
溶剂提取法
超临界流体萃取法
利用有机溶剂将挥发油从植物中提取 出来，常用溶剂包括石油醚、乙醚、 氯仿等。
利用超临界流体（如二氧化碳）作为 萃取剂，从植物中提取挥发油，具有 萃取效率高、溶剂残留少等优点。
食品调味
挥发油具有独特的香味和口感， 常用于调味品如香辛料、食用香 精等，提升食品的口感和风味。
食品防腐
部分挥发油具有抗菌、防腐作用 ，可用于延长食品的保质期，如 某些精油可用于腌制食品或作为 食品保存剂。
日用化工
香水、化妆品
挥发油具有芳香性，常用于制作香水 、化妆品等日用品，提供宜人的香气 和美容效果。
基因表达与调控
相关基因的表达与调控对萜类的合成具有重要影响， 如关键酶基因的表达水平直接影响萜类的合成。
03
CHAPTER
萜类化合物的应用
药物开发
抗癌药物
一些萜类化合物具有抑 制肿瘤细胞生长和扩散 的作用，可用于抗癌药
物的研发。
抗炎药
萜类化合物具有抗炎作 用，可用于治疗关节炎 、痛风等炎症性疾病。
质量控制
化学成分分析
01
天然药物化学 第六章 萜类和挥发油ppt课件
COOH
11
6
7 8
5 4
3
9 1 O2
10
OH
氧化
O OH
脱羧
开环
7
11
6
5 9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
可编辑课件PPT
氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
7
O 11
6
54
9O 8
10
OH
裂环内酯环烯醚萜
14
环烯醚萜苷类
苷元结构特点为C1多连羟基，并多成 苷，且多为β-D-葡萄糖苷，且大多为单 糖苷，常有双键存在，一般为△3（4），C5、 C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基 或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。
OH H
O
O
O glc CH2OH
O H
O glc CH2OH
梓苷 c a t a l p o s i d桃e 叶珊瑚苷 a u c u b i
可编辑课件PPT
16
裂环环烯醚萜苷
• 其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状 态。裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍 冬科、木犀科等植物中分布较广，在龙胆科 的龙胆属及獐牙菜属分布更为普遍。
可编辑课件PPT
18
（二）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固 体；环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无 定形粉末，具有吸湿性。这类成分均有苦味，分子 结构中C-1、C-5和C-9多形成手性碳原子，故均具 旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性
官能团，虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，
•
龙胆苦苷
龙胆碱
11
6
7 8
5 4
3
9 1 O2
10
OH
氧化
O OH
脱羧
开环
7
11
6
5 9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
可编辑课件PPT
氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
7
O 11
6
54
9O 8
10
OH
裂环内酯环烯醚萜
14
环烯醚萜苷类
苷元结构特点为C1多连羟基，并多成 苷，且多为β-D-葡萄糖苷，且大多为单 糖苷，常有双键存在，一般为△3（4），C5、 C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基 或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。
OH H
O
O
O glc CH2OH
O H
O glc CH2OH
梓苷 c a t a l p o s i d桃e 叶珊瑚苷 a u c u b i
可编辑课件PPT
16
裂环环烯醚萜苷
• 其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状 态。裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍 冬科、木犀科等植物中分布较广，在龙胆科 的龙胆属及獐牙菜属分布更为普遍。
可编辑课件PPT
18
（二）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固 体；环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无 定形粉末，具有吸湿性。这类成分均有苦味，分子 结构中C-1、C-5和C-9多形成手性碳原子，故均具 旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性
官能团，虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，
•
龙胆苦苷
龙胆碱
天然药物化学萜类和挥发油ppt课件
以上。有一对顺反异构体，反式的称为α型，顺
式的称为β型。它们通常混合共存，但以反式柠
檬醛为主。
α型柠檬醛
β型柠檬醛
CHO H
H CHO
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
★香叶醇也叫牻(máng)牛儿醇，玫瑰油、香 叶天竺葵油中均含有此成分，与香橙醇互为几何 异构体.都是香料工业中不可缺少的原料．
牻牛儿醇
香橙醇
CH OH 2
H
H CH OH
2
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
2.单环单萜 常见的化合物有： 柠檬烯 ★薄荷酮 辣薄荷酮 桉油精
O
O
O
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
4. ★环烯醚萜类 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成
苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广， 在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较 为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、 降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达 900余种。
65 7
89
4 3
1 2O
10
★
OH
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
二萜
20
4
树脂、苦味素、叶绿素
二倍半萜 25
三萜
30
萜类和挥发油 ppt课件
2．溶解度 *
(1) 萜类化合物难溶于水，溶于甲醇、乙醇，易溶 于乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯等亲脂性有机溶剂。 在水中的溶解度随着分子中含氧官能团的极性增大、 数量增多而增大。
(2) 萜成苷后，则具亲水性。一般能溶于热水，易 溶于甲醇及乙醇，不溶或难溶于亲脂性有机溶剂。
ppt课件 28
（二）化学性质
（1）加成反应
可供识别萜类化合物分子中不饱 和键的存在和萜类的分离与纯化。
（2）氧化反应
将萜类成分中基团氧化，生成不同氧 化产物此性质，在工业生产中应用较多。
ppt课件 22
1.链状二萜
CH2OH
植物醇（存在于叶绿素中）是合成维生素E、K1的原料
ppt课件 23
2.环状二萜
维生素A
ppt课件
CH2OH
24
O
穿心莲内酯系穿心莲中
抗炎主成分，临床已用于治
HO
O 疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉
炎、感冒发热等。
HO H
CH2OH
穿心莲内酯 andrographolide
O
青蒿素
arteannuin，artemisinin
ppt课件 20
3.薁类化合物
3 2
1
45 6
87
莪术醇
✓由五元环与七元环骈合而成的芳烃衍生物 ✓多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性
✓常呈现美丽的蓝色、紫色或绿色 ppt课件 21
（三）二萜
❖ 基本碳架 20个碳原子 4个异戊二烯单位
❖ 分类
无环（开链） 单环 双环 三环 四环 五环
1
植物叶
2
挥发油
3
挥发油
4 树脂、苦味素、植物醇、叶绿素
5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物
药学医学天然药物化学课件-第六章萜类和挥发油
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
萜类和挥发油的分离与纯 化
优化分离与纯化技术，提高萜类和挥发油的 收率和纯度，为后续研究与应用提供高质量 的原料。
萜类和挥发油的开发利用
药物发现
农业领域应用
探索萜类和挥发油在药物发现中的潜 力，寻找具有生物活性的先导化合物， 为新药研发提供候选分子。
研究萜类和挥发油在农业领域的应用， 如植物生长调节剂、病虫害防治等， 提高农作物的产量与品质。
萜类和挥发油在某些情况下可以产 生协同作用，产生更好的治疗效果。
04 萜类和挥发油的未来发展
萜类和挥发油的深入研究
萜类和挥发油的结构与性 质
深入研究萜类和挥发油的结构特点，探索其 与生物活性的关系，为新药发现提供理论支 持。
萜类和挥发油的合成与修饰
研究新的合成方法与修饰技术，提高萜类和挥发油 的产量与纯度，降低生产成本。
萜类在天然药物中的应用
01
02
03
抗肿瘤
一些萜类化合物具有抑制 肿瘤细胞生长和扩散的作 用，如紫杉醇、喜树碱等。
抗炎
萜类化合物具有抗炎作用， 可用于治疗关节炎、哮喘 等炎症性疾病。
抗病毒
一些萜类化合物具有抗病 毒作用，如甘草甜素等， 可以抑制病毒的复制和传 播。
挥发油在天然药物中的应用
抗菌
挥发油具有抗菌作用，可 用于治疗皮肤感染、呼吸 道感染等。
应用领域
萜类化合物在医药、农业、日化等领 域具有广泛的应用价值。
02 挥发油的概述
挥发油的性质
挥发油是一种具有挥发性的油 状液体，通常具有浓烈的香味 或芳香性气味。
挥发油是由多种化合物组成的 混合物，主要包括烃类、醇类、 醚类、酯类和萜类等。
萜类与挥发油—萜类(天然药物化学课件)
性，同时多有毒性，与铜离子结合形成绿色结晶， 与铁离子形成赤红色结晶，可用于鉴别。
OH
台湾扁柏
扁柏素
罗汉柏
3、双环单萜类
双环单萜的结构类型较多，比较常见的四种可 视为由薄荷烷在不同位置间环合形成的产物。在 植物界的分布以松柏科最为广泛：松节油的主要 成分蒎烯、龙脑（中药冰片）；樟树挥发油中的 樟脑；小茴香油与侧柏油中的小茴香酮等。
HOOC
CH3 CH2 C CH2
OH
CH2OH
甲戊二羟酸
H2C CH C CH2 CH3
异戊二烯
三、分类
根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数 目进行分类。 v 含有1个异戊二烯单位的萜类称为半萜； v 含有2个异戊二烯单位的称为单萜； v 含有3个异戊二烯单位的称为倍半萜； v 含有4个异戊二烯单位的称为二萜； v 含有5个异戊二烯单位的称为二倍半萜…
七 萜类（二）
——结构类型
❖一、单萜 ❖二、倍半萜 ❖三、二萜 ❖四、二倍半萜 ❖五、三萜 ❖六、四萜
一、单萜
单萜的基本碳架由10个碳原子构成，即2个异 戊二烯单位，多是挥发油的组成成分之一。
一般按其结构中的碳环数目，可分为链状、单 环、双环及三环等结构种类。也有依据单萜的含 氧官能团分类的
1、链状单萜（无环单萜）
植物胡萝卜素类
n>8 橡胶
1、薄荷脑
薄荷脑系由薄荷的叶和茎中所提取，白色晶体，分子式
C10H20O，为薄荷精油中的主要成分，可用作牙膏、香水、 饮料和糖果等的赋香剂。在医药上作用于皮肤或粘膜，有清 凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻；咽；喉炎 症等。其酯用于香料和药物。
主要成分：
H
H
H
O
OH
台湾扁柏
扁柏素
罗汉柏
3、双环单萜类
双环单萜的结构类型较多，比较常见的四种可 视为由薄荷烷在不同位置间环合形成的产物。在 植物界的分布以松柏科最为广泛：松节油的主要 成分蒎烯、龙脑（中药冰片）；樟树挥发油中的 樟脑；小茴香油与侧柏油中的小茴香酮等。
HOOC
CH3 CH2 C CH2
OH
CH2OH
甲戊二羟酸
H2C CH C CH2 CH3
异戊二烯
三、分类
根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数 目进行分类。 v 含有1个异戊二烯单位的萜类称为半萜； v 含有2个异戊二烯单位的称为单萜； v 含有3个异戊二烯单位的称为倍半萜； v 含有4个异戊二烯单位的称为二萜； v 含有5个异戊二烯单位的称为二倍半萜…
七 萜类（二）
——结构类型
❖一、单萜 ❖二、倍半萜 ❖三、二萜 ❖四、二倍半萜 ❖五、三萜 ❖六、四萜
一、单萜
单萜的基本碳架由10个碳原子构成，即2个异 戊二烯单位，多是挥发油的组成成分之一。
一般按其结构中的碳环数目，可分为链状、单 环、双环及三环等结构种类。也有依据单萜的含 氧官能团分类的
1、链状单萜（无环单萜）
植物胡萝卜素类
n>8 橡胶
1、薄荷脑
薄荷脑系由薄荷的叶和茎中所提取，白色晶体，分子式
C10H20O，为薄荷精油中的主要成分，可用作牙膏、香水、 饮料和糖果等的赋香剂。在医药上作用于皮肤或粘膜，有清 凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻；咽；喉炎 症等。其酯用于香料和药物。
主要成分：
H
H
H
O
萜类和挥发油教学课件.ppt
柠檬烯
双 环 型 侧柏烯
薄荷醇：是薄荷和欧薄荷等挥发油中的主 要组成成分。左旋体习称薄荷脑，镇痛、 止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉，日本将 其用作牙膏和食品的香料。
OH
O
薄荷醇
胡椒酮（辣薄荷酮）
胡椒酮：松弛平滑肌，治疗支气管哮喘。
俗称冰片，具有特殊气味，易升华。 右旋体得自龙脑树树干的分泌物中， 左旋体存在于艾纳香的叶子和野菊 花的花蕾中，人工合成品为外消旋 体。具有发汗、解痉、兴奋和防虫 蛀等作用。是人丹、冰硼散、苏冰 滴丸（治疗心绞痛）等成药的主要 成分之一。还可用作香料、清凉剂。
CHO
CHO
CHO
香叶醛 （反式柠檬醛）
橙花醛 （顺式）柠檬醛
柠檬香系香料
香茅醛
柠檬醛在乙醇钠作用下与丙酮缩合，得到α–紫罗 兰酮及β-紫罗兰酮。α–紫罗兰酮是高级香料，β紫罗兰酮可作为合成维生素A的原料。
2 环状单萜
CH2OPP
异构化
GPP
OPP
去焦磷酸基
NPP
+
薄荷烷
2-蒈烯
2-蒎烯
单 环 型
* CH2OH
香叶醇
（牦牛儿草、玫 瑰油、香茅油）
橙花醇
（香橙油、 柠檬草油）
香茅醇
（香茅油、 玫瑰油）
异构体
（-）香茅醇价格较贵
玫瑰香系香料
香叶醇也叫牻牛儿醇，玫瑰油、香叶天竺葵 油中均含有此成分，与香橙醇互为几何异构体. 都是香料工业中不可缺少的原料．
牻牛儿醇
香橙醇
CH2OH H
H CH2OH
第5章 萜类和挥发油
Terpenoids and volatile oils
第一节 概 述
定义和分类
双 环 型 侧柏烯
薄荷醇：是薄荷和欧薄荷等挥发油中的主 要组成成分。左旋体习称薄荷脑，镇痛、 止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉，日本将 其用作牙膏和食品的香料。
OH
O
薄荷醇
胡椒酮（辣薄荷酮）
胡椒酮：松弛平滑肌，治疗支气管哮喘。
俗称冰片，具有特殊气味，易升华。 右旋体得自龙脑树树干的分泌物中， 左旋体存在于艾纳香的叶子和野菊 花的花蕾中，人工合成品为外消旋 体。具有发汗、解痉、兴奋和防虫 蛀等作用。是人丹、冰硼散、苏冰 滴丸（治疗心绞痛）等成药的主要 成分之一。还可用作香料、清凉剂。
CHO
CHO
CHO
香叶醛 （反式柠檬醛）
橙花醛 （顺式）柠檬醛
柠檬香系香料
香茅醛
柠檬醛在乙醇钠作用下与丙酮缩合，得到α–紫罗 兰酮及β-紫罗兰酮。α–紫罗兰酮是高级香料，β紫罗兰酮可作为合成维生素A的原料。
2 环状单萜
CH2OPP
异构化
GPP
OPP
去焦磷酸基
NPP
+
薄荷烷
2-蒈烯
2-蒎烯
单 环 型
* CH2OH
香叶醇
（牦牛儿草、玫 瑰油、香茅油）
橙花醇
（香橙油、 柠檬草油）
香茅醇
（香茅油、 玫瑰油）
异构体
（-）香茅醇价格较贵
玫瑰香系香料
香叶醇也叫牻牛儿醇，玫瑰油、香叶天竺葵 油中均含有此成分，与香橙醇互为几何异构体. 都是香料工业中不可缺少的原料．
牻牛儿醇
香橙醇
CH2OH H
H CH2OH
第5章 萜类和挥发油
Terpenoids and volatile oils
第一节 概 述
定义和分类
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
香叶醇 Geraniol CHO
橙花醇 Nerol ?
香茅醇 Citronellol
CHO
CHO
香叶醛 Geranial
橙花醛 Neral ?
香茅醛 Citronellal
（β- 柠檬醛）
2020年10月2日
15
（2）环状单萜
O
α- 紫罗兰酮
2020年10月2日
16
（2）环状单萜
2020年10月2日
2020年10月2日
24
3. 结构分类及重要代表物
环烯醚萜苷类
苷元结构特点为C1多连羟基，并多成苷，且 多为β-D-葡萄糖苷，且大多为单糖苷，常有 双键存在，一般为△3（4），C5、C6、C7有时连 羟基，C8多连甲基或羟甲基或羟基，C7-8有时具 环氧醚结构。
2020年10月2日
25
COOCH 3
萜类和挥发油
Terpenoids and Volatile oils
第一课件网
（）
2020年10月2日
1
一、概述（萜的含义和分类）
二、萜类的结构类型及重要代表物
三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的提取分离
五、 萜类化合物的检识与结构测定
六、挥发油
第一课件网
（）
2020年10月2日
2
一、萜的含义和分类
17
芍药苷是从芍药根中得到的单萜苦味苷，对小鼠显示有 镇静、镇痛及抗炎等药理作用。近年报道具有防治老年性痴 呆的活性。
2020年10月2日
18
（3）卓酚酮类
卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不符合 异戊二烯定则，该类化合物多具有抗菌活性，但同时多有毒 性。
分子中有七元芳环；
羟基具有酸性，介于酚 与羧酸之间；
2020年10月2日
20
环烯醚萜依据结构中含有的环戊烷结构单元是
否开裂，可分为环烯醚萜和裂环环烯醚萜两种基
本碳架。COOHຫໍສະໝຸດ 1167 8
5 4
3
9 1 O2
10
OH
2020年10月2日
氧化
O OH
开环
7
11
6
5 9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
脱羧
氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
7
O 11
6
54
9O 8
酸水解反应 环烯醚萜苷对酸很敏感，酸水解产生的苷元为
半缩醛结构，很不稳定，容易发生聚合反应，产生 颜色的变化或生成沉淀。
中药玄参、地黄等炮制加工后变黑，均由这类 成分引起的反应。
2020年10月2日
23
冰乙酸-铜离子反应
将样品溶于冰乙酸，加入少量的铜离子试液， 加热后即产生蓝色反应。
第一课件网
（）
它们的含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气， 是医药、化妆品和食品工业的重要原料。
2020年10月2日
13
单萜类化合物可分为链状和环状（如单环、 双环、三环等）两大类。
构成的碳环多为六元环，也有五元环、四 元环和七元环。
第一课件网
（）
2020年10月2日
14
（1）链状单萜
CH2OH
CH2OH
CH2OH
2020年10月2日
8
因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍
生、且分子式符合（C5H8）n 通式的衍生 物均称为萜类化合物。
第一课件网
（）
2020年10月2日
9
目前对萜类的分类仍按分子中异戊二烯单位的多少进行。
分类 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多聚萜
碳原子数 5 10 15 20 25 30 40 103-105
能与金属离子Fe3+、 Cu2+形成有色络合物。
2020年10月2日
19
（二） 环烯醚萜类（iridoids）
1. 概述
一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。
在中草药中分布较广，在玄参科、茜草科、唇形 科及龙胆科中较为常见，有多种生理活性（利胆、 健胃、降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达 900余种。
萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多 样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要天然 药物化学成分。
从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及 其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位。
2020年10月2日
3
2020年10月2日
COOH HO
五环三萜皂苷
4
经验的异戊二烯法则（empirical isoprene rule）
萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、 醛、酮、羧酸及酯等。
2020年10月2日
11
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的提取分离 五、 萜类化合物的检识与结构测定 六、挥发油
2020年10月2日
12
（一）单萜
单萜类的异戊二烯单位n=2、含10个碳原子。广泛 分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中， 是植物挥发油低沸程部分的主要组成成分（单萜： 140~180℃，单萜含氧衍生物 200~230℃），在昆虫激 素及海洋生物中也有存在。
通式(C5H8)n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 n>8
存在 植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质 海绵、细菌 皂苷、树脂 胡萝卜素（色素） 橡胶
2020年10月2日
10
同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多 少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环 萜等，如:链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、 四环二萜。
生源的异戊二烯法则（ biogenetic isoprene rule） 萜类化合物的形成起源于葡萄糖；葡萄糖在酶的作
用下产生乙酰辅酶A，经过代谢生成 MVA，它进一步反应 形成焦磷酸异戊烯酯(IPP)，可互变异构化为焦磷酸γ， γ-二甲基烯丙酯(DMAPP)。
2020年10月2日
7
甲 戊 二 羟 酸 途 径
H
H
O
H HOCH 2 OH O
10
OH
裂环内酯环烯醚萜
21
2. 理化性质
（1）性状 为白色结晶体或无定形粉末，具有吸湿性，味
苦，并均具旋光性。
（2）溶解性 分子量一般较小，且大多连有极性官能团，故
偏于亲水性，能溶于水、甲醇、乙醇、正丁醇，难 溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。
2020年10月2日
22
（3）化学性质
分子结构中活泼半缩醛羟基的存在。
Wallach基于大量此类实验结果，于1887年提 出了经验的异戊二烯法则，认为萜类的碳架是由异 戊二烯单位以头-尾或非头-尾顺序相连而成，都是 异戊二烯的聚合体或其衍生物。
第一课件网
（）
2020年10月2日
5
2020年10月2日
O
土青木香酮
6
现有实验研究证明，甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MVA）（而不是异戊二烯）是萜类化合物生源途径中最关键 的前体物。