药物化学实验讲义
药物化学实验讲义
药物化学实验讲义编写教师：王曼张云凤目录实验1盐酸普鲁卡因（Procaine Hydrochloride）的合成 (1)一、目的要求 (1)二、实验原理 (1)三、仪器与试剂 (1)四、实验步骤 (2)五、结构确证 (4)思考题： (5)实验2 磺胺醋酰钠的合成 (6)一、实验目的 (6)二、方案提示 (6)三、要求 (6)实验3 唑尼沙胺的合成研究 (7)一、目的 (7)二、要求 (7)实验1盐酸普鲁卡因（Procaine Hydrochloride ）的合成（综合性实验12）一、目的要求1. 通过局部麻醉药盐酸普鲁卡因的合成，学习酯化、还原等单元反应。
2. 掌握利用水和二甲苯共沸脱水的原理进行羧酸的酯化操作。
3. 掌握水溶性大的盐类用盐析法进行分离及精制的方法。
二、实验原理盐酸普鲁卡因为局部麻醉药，作用强，毒性低。
临床上主要用于浸润、脊椎及传导麻醉。
盐酸普鲁卡因化学名为对氨基苯甲酸2-二乙胺基乙酯盐酸盐，化学结构式为： N H 2COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2 . HCl盐酸普鲁卡因为白色细微针状结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦而麻。
熔点153~157℃。
易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚。
合成路线如下：O 2N COOHO 2N COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2N H 2COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2 . HCl N H 2COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2N H 2COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2 . HCl三、仪器与试剂1、主要仪器三口烧瓶、回流冷凝管、温度计、分水器、电加热套、减压蒸馏烧瓶、水泵、电动搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶、小烧杯等。
2、试剂名称规格用量对硝基苯甲酸 C.P. 15gβ-二乙氨基乙醇 C.P. 11g二甲苯95ml盐酸3％105ml铁粉工业35g氢氧化钠20％适量盐酸稀溶液适量硫化钠饱和溶液适量活性炭适量食盐精制品适量至饱和保险粉 C.P. 适量盐酸 C.P. 适量乙醇 C.P. 适量四、实验步骤（一）对-硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇（俗称硝基卡因）的制备在装有温度计、分水器及回流冷凝器的500 mL三颈瓶中，投入对-硝基苯甲酸20 g、β-二乙胺基乙醇14.7 g、二甲苯150 mL及止爆剂，油浴加热至回流（注意控制温度，油浴温度约为180℃，内温约为145℃），共沸带水6 h。
药物化学实验讲义10
药物化学实验讲义适用专业：13药学本科学时安排：48实验内容实验一药物氧化变质实验实验二盐酸普鲁卡因的水解变质实验实验三几种有机药物的定性鉴别实验四阿司匹林的合成实验五磺胺醋酰钠的合成实验六烟酸的合成实验七对乙酰氨基酚的合成实验八苯佐卡因的合成实验一药物氧化变质实验一、实验目的：1．理解药物结构与氧化反应的关系及原理。
2．掌握影响药物氧化变质反应的外界因素。
防止药物氧化及水解变质反应的常用方法。
二、实验原理：1、有机药物具有还原性，药物或其水溶液露置日光、受热、遇空气中的氧能被氧化而变质，其氧化速率、药物颜色随放置时间延长而加快、加深。
氧化剂、微量重金属离子的存在可加速、催化氧化反应的进行。
加入少量抗氧剂、金属络合剂，可消除氧化反应的发生或减慢反应速率。
三、实验器材：试药：维生素C、水杨酸钠、盐酸氯丙嗪、3%过氧化氢溶液、2%亚硫酸钠溶液、硫酸铜试液、0.05mol/L EDTA溶液、10%氢氧化钠试液等。
仪器：电子天平（感量为1/100）、试管、小锥型瓶（100ml）、水浴锅等。
四、实验内容与方法：1、样品溶液的配制：取对氨基水杨酸钠0.5g、维生素C0.25g、盐酸氯丙嗪50mg，分别置于小锥形瓶中，各加蒸馏水30ml，振摇使溶解；分别用移液管将上述三种药品各均分成五等份，放于具塞试管中，试管加塞编号。
2、将上述三种药品的1 号管，同时拔去塞子，暴露在空气中，同时放入日光的直接照射下，观察其颜色变化。
3、将上述三种药品的2号管，分别加进3%过氧化氢溶液10滴，同时放入沸水浴中加热，观察并记录5、20、60min的颜色变化。
4、将上述三种药品的3号管，分别加进2%亚硫酸钠溶液2ml，再加进3%过氧化氢溶液10滴，同时放入沸水浴中加热，观察并记录5、20、60min的颜色变化。
5、将上述三种药品的4号管，分别加进硫酸铜溶液2滴，观察颜色变化，并记录。
6、将上述三种药品的5号管，分别加进0.05%mol/LEDTA溶液2ml，再加进硫酸铜试液2滴，观察颜色并记录。
天然药物化学实验讲义
《天然药物化学实验讲义》实验须知天然药物化学实验教学是天然药物化学课程的重要组成部分，是使学生进一步理论联系实际，掌握天然药物有效成分提取、分离和检定的基本操作技能，提高学生分析和解决问题能力。
养成严密科学态度和良好工作作风必不可少的教学环节。
为此，提出下列实验须知：1．遵守实验室制度，维护实验室安全，不违章操作，严防爆炸、着火、中毒、触电、漏水等事故的发生。
若发生事故应立即报告指导教师。
2．实验前作好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法，安排好当天计划，争取准时结束。
实验过程应养成及时记录的习惯。
凡是观察到的现象和结果及有关的重量、体积、温度或其他数据，应立即如实记录，实验完毕后，认真总结，写好报告，提取纯化所得单体产物包好，贴上标签（日期、样品名称、纯度、mp、bp、TLC、重量）交给老师。
3．实验室中保持安静，不许大声喧嚷，不许抽烟、不迟到、不随便离开，实验台面应保持清洁，使用过的仪器及时清洗干净，存放在实验柜内，废弃的固体和滤纸等丢入废物缸内，绝不能丢入水槽、下水道和窗外，以免堵塞和影响环境卫生。
4．公用仪器及药品用完后立即返还原处，破损仪器应填写破损报告单，注明原因。
节约用水、用电、药用试剂。
严格药品用量。
5．保持实验室内整洁，学生采取轮流值日，每次实验完毕，负责整理公用仪器，将实验台、地面打扫干净，倒清废物缸，检查水、电和门窗是否关闭。
实验一薄层板的制备、活度测定及应用一、目的要求1．掌握硅胶薄层板的制备及薄层层析的操作方法2．掌握硅胶薄层活度的测定方法3．应用薄层层析法检测识中草药化学成分二、实验材料薄层层析用硅胶G，硅胶F，羧甲基纤维素钠，0.01%二甲基黄（Dimethy-yellow. P-Dimethylaminoazobenzene），苏丹红（Sudan Ⅲ），靛酚蓝（Indophenol blue 4-Tapnthoquinone-4-dimethyl aminoaniline），苯，微量点样管，10×20cm玻璃板20块，碾钵7套。
药物化学实验讲义
云南中医学院《药物化学》实验讲义供药学、中药学相关专业本科使用目录第一部分药物化学实验的一般知识一、实验室安全注意事项 (3)二、药物化学实验常用玻璃仪器 (7)三、药物化学实验常用装置 (9)（一）回流装置 (9)（二）蒸馏装置 (9)（三）气体吸收装置 (10)（四）搅拌装置 (10)（五）仪器装置方法 (12)第二部分药物化学实验常用操作方法一、重结晶及过滤 (13)二、蒸馏 (16)三、升华 (19)四、萃取 (21)第三部分实验内容一、磺胺醋酰的合成 (25)二、美沙拉秦的合成 (27)三、贝诺酯的合成 (29)四、阿司匹林的合成 (31)五、盐酸普鲁卡因的合成 (33)六、维生素K3的合成 (36)七、苯妥英钠的合成 (38)八、苯佐卡因的合成 (41)第四部分附录常用有机溶剂沸点、密度表 (44)第一部分药物化学实验的一般知识一、实验室安全注意事项仪器设备，以及水、电、煤气，还会经常遇到高温、低温、高压、真空、高电压、高频和带有辐射源的实验条件和仪器，若缺乏必要的安全防护知识，会造成生命和财产的巨大损失。
因此实验室必须按"四防"(防火、防盗、防破坏、防治安灾害事故)要求，建立健全以室主要负责人为主的各级安全责任人的安全责任制和各种安全制度，加强安全管理。
（一）基本规定：1. 穿著规定：1.1 进入实验室，必须按规定穿戴必要的工作服。
1.2 进行危害物质、挥发性有机溶机、特定化学物质或其它环保署列管毒性化学物质等化学药品操作实验或研究，必须要穿戴防护具(防护口罩、防护手套、防护眼镜)。
1.3进行实验中，严禁戴隐形眼镜。
(防止化学药剂溅入眼镜而腐蚀眼睛)1.4需将长发及松散衣服妥善固定且在处理药品之所有过程中需穿著鞋子。
1.5操作高温之实验，必须戴防高温手套。
2. 饮食规定：2.1 避免在实验室吃喝食物且使用化学药品后需先洗净双手方能进食。
2.2严禁在实验室内吃口香糖。
天然药物化学实验讲义
实 验 一苦参中氧化苦参碱和苦参碱的提取、分离、鉴定一、目的要求1、掌握用离子交换法提取生物碱的原理和方法。
2、掌握和熟练应用渗漉提取法及索式提取器连续回流提取操作。
3、掌握生物碱的常规定性检识方法。
二、概述苦参系豆科植物苦参（Sophora fiavescens ）的根，具有清热利湿、祛风杀虫、解毒等功效。
生物碱是苦参中的主要有效成分，主要有苦参碱、氧化苦参碱、羟基苦参碱、苦参醇碱、苦参烯碱、安那吉碱、巴普叶碱等。
其中以氧化苦参碱含量最高，在苦参总碱中，氧化苦参碱的含量约占70%左右。
N N ONN O OH苦参碱 氧化苦参碱 苦参醇碱 苦参碱有四种形态，可溶于冷水、苯、乙醚或二硫化碳，难溶于石油醚，用H 2O 2处理可转变为氧化苦参碱。
氧化苦参碱为无色柱状结晶，可溶于水、氯仿、乙醇，难溶于乙醚、石油醚，用SO 2处理可转变为苦参碱。
三、实验原理苦参生物碱有一定碱性，可与酸结合成盐，因此用酸水提取后，总生物碱呈阳离子状态而被阳离子交换树脂所交换，再用氨水碱化后使生物碱游离，以有机溶剂回流提取。
四、实验内容1、提取苦参粗粉(100g)以0.1%盐酸100ml 湿润半小时，装入渗漉筒中， 以0.1%盐酸900ml 渗漉，速度1-2滴/秒。
渗漉液通过装湿重60g(约60ml)的阳离子交换树脂柱交换，交换速度1-2滴/秒。
（注意测定不同交换时间pH值的变化，并进行沉淀反应测定）吸碱树脂将树脂倒入烧杯中，以蒸馏水洗至洗液无色抽滤后室温晾干。
将树脂置烧杯中，加入浓氨水，拌匀（加氨水量以手握成团但不粘手为度），密闭放置碱化树脂放置20分钟，装入滤纸袋置索氏提取器中以二氯甲烷连续回流提取2.5小时，回收二氯甲烷至尽，蒸尽水分。
残留物以丙酮回流残留物，抽滤，溶液回收部分丙酮，加盖放置，结晶，抽滤，干燥粗品总碱结晶2、色谱鉴定色谱板：预制硅胶板样品：精品总碱乙醇溶液（自制）对照品；氧化苦参碱的乙醇溶液展开剂：氯仿：甲醇：氨水（实验室准备）显色剂：改良碘化铋钾试剂结果：样品斑点与对照品斑点比较位置并计算R f值。
制药工程 药物化学实验讲义
THE EXPERIMENTS OF MEDICINAL CHEMISTRY （供药学、药剂、制药工程用）实验一 苯佐卡因（Benzocaine ）的合成苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛、溃疡痛、一般性痒等。
化学结构式化学名 对氨基苯甲酸乙酯性 状 白色结晶性粉末，味微苦而麻，熔点88～90℃，易溶于乙醇，极微溶于水。
实验目的通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程，掌握酯化反应和还原反应的原理及基本操作。
实验原理（主要合成路线） 1.还原反应2.酯化反应NH 2COOC 2H 5NO 2COOHSn COOHNH 2COOHNH 2.HClNH 3.H 2OCOONH 4NH 2CH 3COOH NH 2COOHCH 3COONH 4SnCl 4NH 3.H 2OSn(OH)NH 4ClNH 2COOHC H OH H 2SO 4COOC 2H 5NH 2.H 2SO 4COOC 2H 5NH 2Na CO实验步骤1.对氨基苯甲酸的制备（还原）称取4g对硝基苯甲酸、9g锡粉加入到100ml三颈瓶中，装上回流冷凝管和滴液漏斗，从漏斗中分批加入20ml浓盐酸，边加料边搅拌，反应立即开始（如有必要可用温火加热至反应发生）。
必要时可再微热片刻以保持反应正常进行，反应液中锡粉逐渐减少。
当反应接近终点时（约30分钟），反应液呈透明状，稍冷，将反应液倾入250ml烧杯中，加少量水消除留存的锡块固体。
反应液冷至室温时，慢慢滴加浓氨水，边滴加边搅拌，使溶液刚好呈碱性。
抽滤除去析出的Sn(OH)沉淀，用少量水洗涤沉淀，合并滤4液和洗液（若总体积超过550ml，可在水浴上浓缩）。
向滤液中小心地滴加冰醋酸，有白色固体析出。
再滴加少量冰醋酸，有更多的固体析出。
用蓝色石蕊试纸检验到呈酸性为止。
在冷水浴上冷却，过滤得白色固体，晾干后称重，计算产率。
2．对氨基苯甲酸乙酯的制备（酯化）将自制的2g对氨基苯甲酸放入干燥的100ml圆底瓶中，加入20ml无水乙醇和2.5ml 浓硫酸。
药物化学实验讲义(萘普生)
五、数据处理
1、化学产率，包括单程产率和总产率 2、用旋光度计算 ee 值
六、思考题
1、获得手性化合物的途径有哪些？ 2、什么叫对映体过剩？ee 值的计算方法？常用的测定方法有哪些？ 3、用旋光仪分析手性化合物 ee 值的原理是什么？
氢氧化钾 三氯甲烷
A.R. A.R.
少量 少量
四、实验步骤
1.（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐的制备 将甲醇 30 ml、外消旋萘普生 2.5 g 及（—）-葡辛胺 3.2 g 依次投入 100ml 单口瓶中，搅 拌，缓缓加热至 55℃，待物料全部溶解后，继续升温至回流，于 67℃回流 30min。反应毕， 停止加热，撤去水浴，继续搅拌，自然降温，约在 44℃左右开始有白色颗粒状沉淀析出， 待温度降至室温（25℃） ，停止搅拌，静置 10 min，抽滤，滤饼用少量甲醇洗涤，抽干，于 100℃烘干（约 10 min） ，得（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐，称重。 2.（+）-萘普生的制备 将上步得到的（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐置烧杯中，加 10 倍量水（约 25 ml） ，滴 加 5%（1.25mol/L）氢氧化钠溶液至 pH 大于 10，于 45℃加热、搅拌 0.5h，冷至室温，抽滤， 滤饼用水洗涤，抽干，压实，烘干，回收（—）-葡辛胺。滤液用盐酸调节 pH 1~2，析出（+） -萘普生，抽滤，滤饼用少量水洗涤，抽干，于 100℃烘干（约 20 min） ，得纯品，称量，计 算收率。测比旋光度。[文献值：[a]D=65℃（c1，CHCl3）]。 3.（-）-萘普生的消旋化 将制备得到的（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐母液按上法用 5%（1.25mol/L）氢氧化钠 溶液碱化至 pH 大于 10，滤去析出的（—）-葡辛胺，滤液以盐酸酸化，调节 pH 1~2，得（-） -萘普生。 将（-）-萘普生置于 100ml 烧瓶中，加氢氧化钾 4 g、水 5 ml，加热回流，于 130 ℃反 应 3h。反应毕，倾注到装有 100 ml 水的烧杯中，以盐酸酸化，析出固体，抽滤，滤饼用少 量水洗涤，抽干，干燥，得消旋萘普生，称量，测比旋光度。 4.（-）-葡新胺的回收精制 有制备得到的母液（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐[含（-）-萘普生· （—）-葡辛胺盐]， 先经碱化，分出（—）-葡辛胺，将上述回收的（—）-葡辛胺加在一起，加水（1：40） ，搅 拌下用盐酸调 pH 1~3，使完全溶解，抽滤，除去棕黄色杂质，滤液碱调 pH>10，使白色沉 淀充分析出，抽滤，滤饼用水洗涤至 pH 8~9，于 90℃烘干，得（—）-葡辛胺，称量，计算 。 回收率（约 95%左右） ，m.p.124~126℃，[a]D=17.29°（c2，DMSO） 5. 比较成盐反应中使用甲醇作为溶剂和乙醇作为溶剂的优劣之处。 6. 考察拆分剂对产物（+）-萘普生的化学产率及 ee 值的影响，可用的拆分剂有（—）-α苯乙胺、L-赖氨酸、葡甲胺和辛可尼丁。
药物化学实验讲义
药物化学实验讲义适用专业：制药工程学时安排：36实验内容实验一实验室基本知识、磺胺嘧啶锌和磺胺嘧啶银的合成实验二阿司匹林的合成实验三烟酸的合成实验四美沙拉秦的合成实验五苯妥英锌的合成实验六苯佐卡因的合成实验七磺胺醋酰钠的合成实验八氟哌酸的合成实验九亚胺-154的合成附录重要的实验方法实验一第一部分：药物化学实验室基本知识一、药物化学实验室规则为了保证药物化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须遵守药物化学实验室的规则。
1．切实做好实验前的准备工作实验前的准备工作，包括预习，找全所需的器材，以免临时慌乱。
如果准备工作做的好，不仅会使实验进行的顺利，而且可以从实验中获得更多的知识。
2．进入实验室时，应熟悉实验室及其周围的环境，熟悉灭火器材、急救药箱的使用和放置的地方。
严格遵守实验室的安全守则和每个具体操作中的安全注意事项。
如有以外事故发生应报告老师处理。
3．实验时应保持安静和遵守纪律。
要求精神集中、认真操作、细致观擦、积极思考、忠实记录。
不得擅自离开。
4．遵从教师的指导，按照实验指导书所规定的步骤、试剂的规格和用量进行实验。
若要更改，须征求教师同意后，才可改变。
5．应常保持实验室的整洁。
暂时不用的器材，不要放在桌面上，以免碰倒损坏。
污水、污物、残渣、废纸、玻璃碎片等更应该分别放在指定的地点，不得乱丢，更不得丢入水槽，废酸和废碱应分别到入指定的缸中。
6．爱护公共仪器和工具，应在指定的地点使用，并保持整洁。
要节约水、电、气和药品。
如有损坏仪器要及时登记。
7．实验完毕离开实验室仪时，应把水、电、气开关关闭。
值日生应打扫实验室，把废物缸到净。
二、药物化学实验室的安全知识由于药物化学实验所用的药品多是有毒、可燃、有腐蚀性或爆炸性的，所用的仪器大部分又是玻璃制品，所以，在有机化学实验室中工作，若粗心大意，就易发生事故，如割伤、烧伤乃至火灾、中毒和爆炸等，必须认识到化学实验室是潜在危险的场所。
药化实验讲义
药物化学实验讲义实验室基本常识一、实验室安全药物化学和有机化学一样是一门实践性很强的学科，因此，在进入实验室工作之前，希望参加实验者必须对实验课程的内容，要有充分的准备，而且要通晓实验室的一些基本规则，遵守实验室安全操作须知，才能避免可能发生的一些危险情况。
(一)眼睛安全防护在实验室中，眼睛是最容易受到伤害的。
飞溅出的腐蚀性化学药品和化学试剂，进入眼睛会引起灼伤和烧伤；在操作过程中，溅出的碎玻璃片或某些固体颗粒，也会使眼睛受到伤害。
为了安全起见，在某些实验中，需戴防护目镜。
倘若有化学药品或酸、碱液溅入眼睛，应赶快用大量的水冲洗眼睛和脸部，并赶快到最近的医院进行治疗。
若有固体颗粒或碎玻璃粒进入眼睛内，请切记不要揉眼睛，并赶快到最近的医院进行诊治。
(二)预防火灾有机药物合成实验室中，由于经常使用挥发性的，易燃性的各种有机试剂或溶剂，最容易发生的危险就是火灾。
因此在实验中应严格遵守实验室的各项规章制度，从而可以预防火灾的发生。
在实验室内禁止吸烟。
实验室中使用明火时应考虑周围的环境，如周围有人使用易燃易爆溶剂时，应禁用明火。
一旦发生火灾，不要惊慌，须迅速切断电源、熄灭火源，并移开易燃物品，就近寻找灭火的器材，扑灭着火。
如容器中少量溶剂起火，可用石棉网、湿抹布或玻璃盖住容器口，扑灭着火；其他着火，采用灭火器进行扑灭，并立即报告有关部门或打119火警电话报警。
在实验中，万一衣服着火了，切勿奔跑，否则火借风势会越烧越烈，可就近找到灭火喷淋器或自来水龙头，用水冲淋使火熄灭。
(三)割伤，烫伤和试剂灼伤处理1.割伤遇到割伤时，如无特定的要求，应用水充分清洗伤口，并取出伤口中碎玻璃或残留固体，用无菌的绷带或创口贴进行包扎、保护。
大伤口应注意压紧伤口或主血管，进行止血，并急送医疗部门进行处理。
2．烫伤因火焰或因触及灼热物体所致的小范围的轻度烫伤、烧伤，可通过立即将受伤部位浸入冷水或冰水中约5min以减轻疼痛。
重度的大范围的烫伤或烧伤应立即去医疗部门进行救治。
药物化学实验讲义
药物化学实验讲义药物化学实验讲义美沙拉秦的合成(synthesis of Mesalazine)美沙拉秦抗结肠炎药。
为抗慢性结肠炎仰氮磺吡啶(SASP)的活性成分。
疗效与SASP 相同，适用于因副作用和变态反应而不能使用SASP 的患者，国外已广泛用于治疗溃疡性结肠炎。
化学名5-氨基-2-羟基-苯甲酸（5-Amino-2-hydroxy-benzoic acid ）化学结构本品为灰白色结晶或结晶状粉末。
微溶于冷水、乙醇。
Mp280℃(dec)。
一目的与要求1.掌握硝化、还原反应原理。
2.熟悉硝化、还原反应的基本操作技能。
二、实验原理三、实验方法(一) 5-硝基-2-羟基苯甲酸的制备(硝化)1.主要原料规格和用量配比原料名称规格用量摩尔数摩尔比水杨酸 CP 14g 0.1 1浓硝酸CP d 201.526 bp86℃ 12ml 0.29 2.92.操作在装有冷凝器(附有空气导管、安全瓶及碱性吸收池)、温度计和滴液漏斗的250ml 三口瓶中，加入水杨酸14g(0．1mo1)、水30ml ，电磁搅拌下，升温至70℃，缓缓滴加浓硝酸12ml ，保持反应O H NH 2HOOC O H NO 2HOOC O H HOOC HNO 3Fe/HCl O H NH 2 HOOC温度在70—80℃[1]，滴毕，继续保温反应1h。
倒入150m1冰水中，放置1h。
抽滤，用水洗涤，得粗品，将粗品加入150ml水加热至沸待全部溶解，热过滤，滤液充分冷却，抽滤，得淡黄结晶。
11．2g(60％)，mp227—230℃（二）美沙拉秦的合成（还原）1.主要原料规格和用量配比原料名称规格用量摩尔数摩尔比5-硝基-2-羟基苯甲酸自制 10g 0.054 1铁粉 CP 10g 0.18 3.32.操作在装有电动搅拌器、冷凝管及温度计的250三口瓶中，加入水60ml，升温至60℃以上，加入浓盐酸 4.2ml，活化铁粉[2]4g(0.07mo1)，加热回流后，交替加入活化铁粉6g(0.11mo1)和5-硝基-2-羟基苯甲酸10g(0.56mo1)，加毕，继续保温搅拌1h。
药物化学讲义(自己整理,很珍贵)
医用氯化钠的制备一、实验目的1、掌握医用氯化钠的制备原理和方法。
2、掌握称量，溶解，过滤，沉淀，抽滤，蒸发等基本操作。
3、练习pH试纸的使用方法。
二、实验原理医用氯化钠是以粗盐为原料提纯而得的。
粗盐中含有多种杂质，既有不溶性的杂质，如泥沙；还有可溶性杂质，如SO42-, Ca2+, Mg2+, K+等相应盐类。
不溶性杂质，可用过滤的方法除去，而对于可溶性杂质，如SO42-, Ca2+, Mg2+, K+等，则必须用化学方法处理才能除去。
常用的化学方法是先加入稍过量的BaCl2溶液将SO42- 转化为难溶的BaSO4沉淀通过过滤而除去：Ba2+ + SO42- = BaSO4↓再向该溶液中加入NaOH-Na2CO3混合溶液，Ca2+, Mg2+以及过量的Ba2+也可分别生成相应的沉淀而除去：Ca2+ + CO32- = CaCO3↓2Mg2+ + 2OH- + CO32- = Mg2(OH)2CO3↓Ba2+ + CO32- = BaCO3↓过滤后的溶液中，加HCl中和过量的混合碱并使之呈弱酸性，可除去上步引入的OH-、CO32-：H+ + OH- = H2O2H+ + CO32- = H2O + CO2↑对于其中少量的Br-、I-、K+，由于其含量少，溶解度大，在最后的浓缩、结晶中仍留在母液中而与NaCl分离。
三、仪器设备试管、烧杯、量筒、蒸发皿、漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、酒精灯、电炉（或煤气灯）、石棉网、托盘天平PH试纸四．实验试剂HCl ( 2mol·L-1)、H2SO4 (0.5mol·L-1)、HAc (3mol·L-1)、NaOH (2mol·L-1)、Na2CO3（饱和溶液）、BaCl2 (25%, 0.1mol·L-1)、粗食盐10克五、实验流程附图1 医用氯化钠的制备实验操作流程图：六、注意事项1.产品炒干时要用小火，以免食盐飞溅伤人。
天然药物化学实验讲义
天然药物化学实验讲义目录一、芦荟粗多糖的提取及鉴定二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别四、八角茴香挥发油的提取及鉴别五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别六、茶叶中咖啡因的提取前言《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。
通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。
实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定一、实验目的1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法3、了解芦荟多糖在医药中的应用二、实验原理芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力，治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症，抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。
植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖，所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。
三、试剂、材料及仪器1、试剂：盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸2、材料和仪器：芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。
四、实验方法与步骤1、取芦荟鲜叶50g，洗净，去掉叶尖和叶底，在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。
然后切去表皮，将内层凝胶（匀浆后）置于烧杯中，加入三倍蒸馏水，置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。
2、浸提液离心分离（2500r/min，5min）并过滤（直接6层纱布过滤），将所得液汁减压浓缩（至30ml），用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右，向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95％乙醇，边加边搅拌大约需要15～30min，室温下静置2h，离心分离(2500r/min，7min)得多糖沉淀。
Exp1天然药物化学实验讲义
目 录
• 实验概述 • 实验准备 • 实验操作 • 实验结果与数据分析 • 实验总结与展望
01 实验概述
实验目的
掌握天然药物化学实 验的基本操作和技能。
了解天然药物化学成 分的生物活性及其在 医药、保健品等领域 的应用。
学习从天然植物中提 取、分离和鉴定有效 成分的方法。
实验结果
通过本实验，学生可以分离和鉴定出天然药物中的多种化学成分，并对 其结构特点和生物活性进行初步了解。实验结果可为后续的天然药物研 究和开发提供基础数据。
实验中遇到的问题及解决方案
问题1
溶剂萃取时出现乳化现象。
解决方案
在萃取过程中加入适量的盐或改 变萃取温度，以消除乳化现象。
问题2
色谱分离时谱峰拖尾或分叉。
加强实验教学中的师生互动， 鼓励学生自主设计实验方案， 培养其创新能力和团队合作精 神。
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试剂的配制方法
按照试剂的配制方法，准 确配制试剂，确保实验结 果的准确性。
试剂的储存和处理
根据试剂的特点，选择合 适的储存和处理方式，以 保证实验的顺利进行。
实验仪器设备检查
仪器设备的种类和数量
根据实验需要，选择合适的仪器设备种类和数 量。
仪器设备的性能和状态
确保仪器设备的性能和状态良好，能够满足实 验要求。
实验原理
天然药物化学成分的提取
利用不同溶剂和物理方法（如超声波、加热 等）将植物中的有效成分提取出来。
分离纯化
通过溶解度差异、分子量大小、吸附等原理，采用 重结晶、萃取、柱层析等技术对提取物进行分离纯 化。
鉴定方法
利用光谱（如红外光谱、核磁共振谱）、质 谱和化学方法对分离得到的化合物进行结构 鉴定。
天然药物化学实验讲义
天然药物化学实验讲义天然药物化学实验讲义重庆医科⼤学药学院⽬录⼀、黄柏中⽣物碱的提取、分离和鉴别⼆、槐⽶中芦丁、槲⽪素的提取、分离与鉴别三、穿⼼莲中穿⼼莲内酯的提取、分离与鉴别四、⼋⾓茴⾹挥发油的提取及鉴别五、⼤黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别六、苦参⽣物碱的提取、分离与鉴别前⾔《天然药物化学实验》是⼀门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是⼀个不可分割的完整体系。
通过实验课的学习使学⽣能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进⾏鉴别的基本⽅法和技能，提⾼学⽣独⽴动⼿、观察分析、解决问题的能⼒，培养学⽣严谨的科学态度和良好的科研作风。
N +O O OMe OMe 实验⼀黄柏中⼩檗碱的提取、分离和鉴别【实验⽬的】1.掌握从黄柏中提取⼩檗碱的原理和⽅法。
2.掌握⼩檗碱的理化性质和鉴别⽅法3.熟TLC 的基本操作以及在中药有效成分提取分离中的应⽤。
【实验原理】 1.⼩檗碱(berberine)，含量为1.4%-4%(川黄柏含量较⾼)性状：黄⾊结晶，有5.5个结晶⽔，mp145℃。
溶解性：能缓缓溶于冷⽔中（1:20），微溶于冷⼄醇（1:100），易溶于热⽔和熱⼄醇，微溶或不溶于苯、氯仿和丙酮，硝酸盐极难溶于⽔，盐酸盐微溶于冷⽔（1:500）但较易溶于沸⽔，硫酸盐和枸橼酸盐在⽔中溶解度较⼤（1:30），盐酸⼩檗碱为黄⾊结晶，含2分⼦结晶⽔，220℃时分解并转变为棕红⾊⼩檗红碱，285℃时完全熔融。
2.⼩檗碱为季铵碱，其游离型在⽔中溶解度较⼤，其盐酸盐在⽔中溶解度较⼩。
利⽤⼩檗碱的溶解性及黄柏中含黏液质的特点，⾸先⽤⽯灰乳沉淀黏液质，⽤碱⽔提出⼩檗碱，再加盐酸使其转化为盐酸⼩檗碱沉淀析出。
【实验仪器与试剂】1.1000、500、100、10ml 烧杯，10ml 试管，试管架，托盘天平，量筒，三⾓漏⽃，洗瓶，布⽒漏⽃，电炉，10×20cm 薄层板，10×20cm 薄层⾊谱缸，点样⽑细管，紫外灯（仪），玻棒，⽜⾻匙，纱布，脱脂棉。
《天然药物化学实验讲义》
《天然药物化学实验讲义》实验须知实验一薄层板的制备、活度测定及应用实验二粉防已生物碱的提取、分离与鉴定实验三掌握掌叶防已碱的提取及硫酸延胡索乙素的制备实验四虎杖中游离羟基蒽醌成分的提取和分离实验五芦丁的提取、分离与鉴定实验六秦皮中七叶苷、七叶内酯的提取、分离和鉴定实验七薯蓣皂苷元的提取和鉴别实验八中草药成分鉴别法附录一常用试剂及配制方法附录二常用有机溶媒的性质及回收方法实验须知1．遵守实验室制度，维护实验室安全，不违章操作，严防爆炸、着火、中毒、触电、漏水等事故的发生。
若发生事故应立即报告指导教师。
3．实验室中保持安静，不许大声喧嚷，不许抽烟、不迟到、不随便离开，实验台面应保持清洁，使用过的仪器及时清洗干净，存放在实验柜内，废弃的固体和滤纸等丢入废物缸内，绝不能丢入水槽、下水道和窗外，以免堵塞和影响环境卫生。
4．公用仪器及药品用完后立即返还原处，破损仪器应填写破损报告单，注明原因。
节约用水、用电、药用试剂。
严格药品用量。
5．保持实验室内整洁，学生采取轮流值日，每次实验完毕，负责整理公用仪器，将实验台、地面打扫干净，倒清废物缸，检查水、电和门窗是否关闭。
实验一薄层板的制备、活度测定及应用一、目的要求1．掌握薄层板的制备及薄层层析的操作方法2．掌握吸附剂活度测定的原理及方法3．应用薄层层析法检测识中草药化学成分二、薄层板的制备1．不加粘合剂的薄层涂布法（1）氧化铝薄层将吸附剂置于薄层涂布器中，调节涂布器的高度，向前推动，即得均匀薄层。
本实验主要用下述简易操作涂布薄层，取表面光滑，直径统一的玻璃一支，依据所制备薄层的宽度、厚度要求，在玻璃棒两端套上厚度为0.3~1mm的塑料圈或金属环，并在玻璃棒一端一定距离处套上较厚的塑料圈或金属环，以使玻璃棒向前推动时能保持平行方向，操作时，将氧化铝粉均均地铺在玻璃板上，匀速向前推动。
（2）纤维素薄层一般取纤维素粉1份加水约5份，在烧杯中混合均匀后，倒在玻璃板上，轻轻振动，使涂布均匀，水平放置，待水分蒸发至近干，于100±2℃干燥30~60分钟即得。
药物化学实验讲义
实验一 阿司匹林（Aspirin ）的合成一、目的要求1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。
2. 熟悉搅拌机的安装及使用方法。
二、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：OCOCH 3COOH阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：OCOCH 3COOHOH COOH(CH 3CO)2OH 2SO 4CH 3COOH++三、实验方法 （一）酯化在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 mL 三颈瓶中，依次加入水杨酸10 g ，醋酐14 mL ，浓硫酸5滴。
开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温度反应30 min 。
停止搅拌，稍冷，将反应液倾入150 mL 冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。
抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。
（二）精制将所得粗品置于附有球形冷凝器的100 mL 圆底烧瓶中，加入30 mL 乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色10 min ，趁热抽滤。
将滤液慢慢倾入75 mL 热水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。
待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置红外灯下干燥（干燥时温度不超过60℃为宜），测熔点，计算收率。
（三）水杨酸限量检查取阿司匹林0.1 g ，加1 mL 乙醇溶解后，加冷水定适量，制成50 mL 溶液。
立即加入1mL 新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀；30秒内显色，与对于照液比较，不得更深（0.1%）。
对照液的制备：精密称取水杨酸0.1 g ，加少量水溶解后，加入1 mL 冰醋酸，摇匀；加冷水定适量，制成1000 mL 溶液，摇匀。
精密吸取1 mL ，加入1 mL 乙醇，48 mL 水，及1 mL 新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀。
药物化学实验讲义
药物化学实验必做实验：1.苯妥英锌；2.磺胺醋酰钠；3.苯佐卡因；4. 扑热息痛的合成河北联合大学药学院药物化学学科2012年3月实验一苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成一、目的要求1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。
2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
二、实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。
苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌，化学结构式为：HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。
合成路线如下：C CH O OH [O]C CO OC C O O +C ONH2NH2NaOHHNNONaOHClHNNOHOZnSO4HNNOOZn2NH3H2O.三、实验方法（一）联苯甲酰的制备投入3.0g安息香，9ml冰醋酸，10%浓度CuSO4·5H2O水溶液20滴，1.5g硝酸铵*，沸石一粒，加入到100ml单口球形瓶中，装好回流冷凝管，回流反应60min。
将反应液倾入盛有50 mL水的烧杯中，用少量水洗涤球形瓶合并至烧杯，搅碎产物，抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得粗品2.1—2.4g，收率70—80%。
如果要制备纯品，可以将粗品可以用75%乙醇重结晶，产品mp94-96℃。
*该方法是改进的氧化安息香为二苯基乙二酮的方法，使用二价铜离子为催化剂，硝酸盐为氧化剂。
请思考原理。
（二）苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入联苯甲酰2 g，尿素0.7 g，20% 氢氧化钠6 mL，50% 乙醇10 mL及沸石一粒，直火加热，回流反应30 min，然后加入沸水60 mL，活性碳0.3 g，煮沸脱色10 min，放冷过滤。
滤液用10 % 盐酸调pH 6，析出结晶，抽滤。
结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。
（三）苯妥英锌的制备将苯妥英0.5 g置于50 mL烧杯中，加入氨水（15 mL NH3.H2O + 10mL H2O），尽量使苯妥英溶解，如有不溶物抽滤除去。
药物化学讲义
绪论听课目的：应掌握执业必备的药物化学知识和技能，其中以药物的名称、结构、理化性质和构效关系为主，强调药物作用的化学本质，注重药物体内代谢引发的化学变化，药物应用过程中的相互作用，理解这些变化和相互作用对药物活性的影响，熟悉特殊管理药物的药物化学知识。
什么是药物？什么是药物化学？一、药物化学及其研究内容药物通常是指对疾病具有预防、治疗或诊断作用的物质，以及对调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康具有功效的物质。
化学药物是以化合物作为其物质基础，以药物发挥的功效（生物效应）作为其应用基础，可以是无机的矿物质或合成的有机化合物，或从天然药物中提取得到的有效单体，以及通过发酵方法得到的抗生素等等。
药物化学（药物、化学）所研究的对象就是这类既具有药物的功效，同时又有确切化学组成的药物，即化学药物。
是融合化学学科和生命科学学科知识的一门交叉学科药物化学是研究药物的化学性质、合成、药物与生物体的相互作用，以及在学科发展中所形成的新药设计原理和方法的一门综合性学科。
药物化学的研究任务大致为：①为合理利用已知的化学药物提供理论基础。
②为生产化学药物提供先进、经济的方法和工艺。
③寻找和发现新药。
创制和发现新药已成为药物化学的一项重要的任务。
二、药物化学的发展1.人们对药物的应用是源于天然产物，特别是植物。
2.天然药物中所含的化学物质是天然药物产生治疗作用的物质基础。
3.从有机化合物中寻找对疾病有治疗作用的化合物，提出了药效团的概念，指导人们开始有目的的药物合成研究。
4.实验药理学推动了药物化学的发展。
5.30年代磺胺药物的发现，发展了利用体内代谢产物进行新药设计和研究，创立了药物的抗代谢作用机制学说；6.40年代青霉素用于临床，开创了从微生物代谢产物中寻找抗生素的思路。
7.20世纪50年代以后，人们对体内的代谢过程，身体的调节系统，疾病的病理过程有了更多的了解，对蛋白质、酶、受体、离子通道等有了更深入的研究。
8.60年代对受体的深人研究促进了对受体激动剂和拮抗剂的发展。
药物化学实验讲义
药物化学实验必做实验：1.苯妥英锌；2.磺胺醋酰钠；3.苯佐卡因；4. 扑热息痛的合成河北联合大学药学院药物化学学科2012年3月实验一苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成一、目的要求1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。
2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
二、实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。
苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌，化学结构式为：HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。
合成路线如下：C CH O [O]C CO OC C O O +C ONH2NH2NaOHHNONaOHClHNOHOZnSO4HNOOZn2NH3H2O.三、实验方法（一）联苯甲酰的制备投入3.0g安息香，9ml冰醋酸，10%浓度CuSO4·5H2O水溶液20滴，1.5g硝酸铵*，沸石一粒，加入到100ml单口球形瓶中，装好回流冷凝管，回流反应60min。
将反应液倾入盛有50 mL水的烧杯中，用少量水洗涤球形瓶合并至烧杯，搅碎产物，抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得粗品2.1—2.4g，收率70—80%。
如果要制备纯品，可以将粗品可以用75%乙醇重结晶，产品mp94-96℃。
*该方法是改进的氧化安息香为二苯基乙二酮的方法，使用二价铜离子为催化剂，硝酸盐为氧化剂。
请思考原理。
（二）苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入联苯甲酰2 g，尿素0.7 g，20% 氢氧化钠6 mL，50% 乙醇10 mL及沸石一粒，直火加热，回流反应30 min，然后加入沸水60 mL，活性碳0.3 g，煮沸脱色10 min，放冷过滤。
滤液用10 % 盐酸调pH 6，析出结晶，抽滤。
结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。
（三）苯妥英锌的制备将苯妥英0.5 g置于50 mL烧杯中，加入氨水（15 mL NH3.H2O + 10mL H2O），尽量使苯妥英溶解，如有不溶物抽滤除去。
天然药物化学实验讲义
实验一虎杖中蒽醌类成分的提取、分离和鉴定虎杖为蓼科植物虎杖的根及根茎。
别名阴阳莲，花斑竹。
味苦、性微寒。
能清热解毒、祛风利湿、利尿通淋、祛痰、止咳、通经等。
主要用于湿热黄疸、风湿痹痛、淋浊带下、经闭、烫伤。
虎杖中含有较多的羟基蒽醌类成分及二苯乙烯类成分。
其中主要有大黄酸、大黄酚、大黄素、大黄素-6-甲醚、大黄素3-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇苷及β-谷甾醇、鞣质等。
虎杖得主要药理作用有抗菌、抗病毒及镇咳平喘、常用来治疗急性炎症、烧烫伤、肝炎、气管炎等。
一、实验目的和要求1、掌握pH梯度法萃取分离酸性成分的一般方法；2、掌握硅胶薄层层析的基本方法和操作；3、了解蒽醌类成分的一般性质及鉴别反应。
二、实验原理根据虎杖中游离蒽醌酸性不同，采用乙醇提取、转溶于乙醚，再以不同酸度的碱水自乙醚中分别萃取不同酸性的蒽醌，以达到分离混合蒽醌类成分的目的。
三、仪器、试剂与材料（略）三、实验步骤1、乙醇总提取物的制备取虎杖粗粉50g，于1000ml圆底烧瓶中，以95%乙醇回流提取3次，第1次用乙醇100ml，回流1小时，第二次用乙醇60ml，回流30min，第三次用乙醇50ml，回流30min，合并乙醇提取液，放置，如有沉淀生成，再抽滤1次。
减压回收乙醇至糖浆状，得乙醇总提取物，将此乙醇总提取物趁热转移至250ml三角烧瓶中，并以少量热乙醇洗涤圆底烧瓶后并入三角烧瓶中。
2、总游离蒽醌的提取在盛有乙醇总提取物的三角烧瓶中加入50ml乙醚，不断振摇后放置，将上层乙醚溶液倾入另一500ml 三角烧瓶中，瓶内剩余糖浆状物再以乙醚10ml，振摇，放置，倾出乙醚液。
同法操作6次左右，至乙醚呈色较浅时为止，合并乙醚提取液，如果浑浊，抽滤1次。
乙醚溶液即含有游离蒽醌。
取2ml乙醚液水浴挥干乙醚后，用5ml丙酮溶解，以作薄层层析鉴定用。
3、各个蒽醌的分离（1）强酸性成分—大黄酸的分离将含有游离蒽醌的乙醚溶液移至250ml的分液漏斗中，加5%NaHCO3水溶液10ml，振摇萃取（NaHCO3水溶液先用pH试纸测其pH值），放置待分层，放出下层NaHCO3水溶液，置于另一三角烧瓶中。
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药物化学实验讲义前言药物化学实验是依据药物化学教学大纲的要求编写的，目的是通过实验加深理解药物化学的基本理论和基本知识，掌握合成药物的基本方法；掌握对药物进行结构修饰的基本方法，了解拼合原理在药物化学中的应用；进一步巩固有机化学实验的操作技术及有关理论知识，培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯。
本实验教材是在药化教研室教学经验的集体总结并结合其他兄弟院校的实验素材下编写而成的，限于水平，难免有误，我们要在使用过程中不断总结经验，进一步修正提高。
2005年10月目录实验室基本知识 (3)实验一苯妥英钠的合成 (6)实验二扑热息痛的合成 (9)实验三The Preparation of Acetylsalicylic Acid (11)实验四苯乐来的合成 (13)实验五盐酸普鲁卡因的合成 (16)实验六磺胺醋酰钠的合成 (20)实验七美沙拉秦的合成 (22)实验室基本知识一、实验室安全药物化学和有机化学一样是一门实践性很强的学科，因此，在进入实验室工作之前，希望参加实验者必须对实验课程的内容，要有充分的准备，而且要通晓实验室的一些基本规则，遵守实验室安全操作须知，才能避免可能发生的一些危险情况。
(一)眼睛安全防护在实验室中，眼睛是最容易受到伤害的。
飞溅出的腐蚀性化学药品和化学试剂，进入眼睛会引起灼伤和烧伤；在操作过程中，溅出的碎玻璃片或某些固体颗粒，也会使眼睛受到伤害。
为了安全起见，在某些实验中，需戴防护目镜。
倘若有化学药品或酸、碱液溅入眼睛，应赶快用大量的水冲洗眼睛和脸部，并赶快到最近的医院进行治疗。
若有固体颗粒或碎玻璃粒进入眼睛内，请切记不要揉眼睛，并赶快到最近的医院进行诊治。
(二)预防火灾有机药物合成实验室中，由于经常使用挥发性的，易燃性的各种有机试剂或溶剂，最容易发生的危险就是火灾。
因此在实验中应严格遵守实验室的各项规章制度，从而可以预防火灾的发生。
在实验室内禁止吸烟。
实验室中使用明火时应考虑周围的环境，如周围有人使用易燃易爆溶剂时，应禁用明火。
一旦发生火灾，不要惊慌，须迅速切断电源、熄灭火源，并移开易燃物品，就近寻找灭火的器材，扑灭着火。
如容器中少量溶剂起火，可用石棉网、湿抹布或玻璃盖住容器口，扑灭着火；其他着火，采用灭火器进行扑灭，并立即报告有关部门或打119火警电话报警。
在实验中，万一衣服着火了，切勿奔跑，否则火借风势会越烧越烈，可就近找到灭火喷淋器或自来水龙头，用水冲淋使火熄灭。
(三)割伤，烫伤和试剂灼伤处理1.割伤遇到割伤时，如无特定的要求，应用水充分清洗伤口，并取出伤口中碎玻璃或残留固体，用无菌的绷带或创口贴进行包扎、保护。
大伤口应注意压紧伤口或主血管，进行止血，并急送医疗部门进行处理。
2．烫伤因火焰或因触及灼热物体所致的小范围的轻度烫伤、烧伤，可通过立即将受伤部位浸入冷水或冰水中约5min以减轻疼痛。
重度的大范围的烫伤或烧伤应立即去医疗部门进行救治。
3．化学试剂灼伤对于不同的化学试剂灼伤，处理方法不一样。
(1)酸立即用大量水冲洗，再用3％一5％碳酸氢钠溶液淋洗，最后水洗10—15min。
严重者将灼伤部位拭干包扎好，到医院治疗。
(2)碱立即用大量水冲洗，再用2％醋酸溶液25％醋酸溶液或1％硼酸溶液淋洗，以中和碱，最后再水洗10—15min。
(3)有机物用酒精擦洗可以除去大部分有机物。
然后再用肥皂和温水洗涤即可。
如果皮肤被酸等有机物灼伤，将灼伤处浸在水中至少3h，然后请医生处置。
二、化学药品使用中注意的事项易燃的有机溶剂(特别是低沸点易燃溶剂)在室温时有较大的蒸气压，当空气中混杂易燃有机溶剂的蒸气达到某一极限时，遇有明火会即发生燃烧爆炸。
而且有机溶剂蒸气都较空气的密度大，会沿着桌面或地面飘移至较远处，或沉积在低洼处。
因此，在实验室中用剩的火柴梗切勿乱丢，以免引起火灾。
也不要将易燃溶剂倒入废物缸中，更不能用开口容器盛放易燃溶剂。
三、废品的销毁碎玻璃和其他锐角的废物不要丢人废纸篓或类似的盛器中，应该使用专门的废物箱。
不要把任何用剩的试剂倒回到试剂瓶中，因为其一会对试剂造成污染，影响其他人的实验；其二由于操作疏忽导致错误引入异物，有时会发生剧烈的化学反应甚至会引起爆炸。
危险的废品，如会放出毒气或能够自燃的废品(活性镍、磷、碱金属等)，决不能丢弃在废物箱或水槽中。
不稳定的化学品和不溶于水或与水不混溶的溶液也禁止倒入下水道。
应将它们分类集中后处理。
对倒掉后能与水混溶，或能被水分解或腐蚀性液体，必须用大量的水冲洗。
金属钾或钠的残渣应分批小量地加到大量的醇中予以分解(操作时须戴防护目镜)。
四、实验的预习、记录和报告在实验前，对所做的实验应充分做好预习工作。
预习工作包括反应的原理，可能发生的副反应、反应机制、实验操作的原理和方法，产物提纯的原理和方法，注意事项及实验中可能出现的危险及处置办法，应给出详细的报告。
同时还要了解反应中化学试剂的化学计量学用量，对化学试剂和溶剂的理化常数等要记录在案，以便查询。
做好实验记录和实验报告是每一个科研人员必备的基本素质。
实验记录应记在专门的实验记录本上，实验记录应有连续的页码。
所有观察到的现象、实验时间、原始数据、操作和后处理方法、步骤均应及时、准确、详细地记录在实验记录本上，并签名，以保证实验记录的完整性、连续性和原始性。
常见实验报告的格式实验题目实验人：实验日期：天气：室温：一、实验目的二、反应原理三、可能发生的副反应四、化学试剂规格及用量五、实验操作及实验现象六、收率计算和结果讨论实验一 苯妥英钠的合成(Synthesis of Phenytoin Sodium)苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
化学名为5,5-二苯基乙内酰脲钠（Sodium 5,5-diphenyl hydantoinate ）,又名大伦丁钠(Dilantin sodium)化学结构式为：C 15H 11O 2N 2Na本品为白色粉末，无嗅、味苦。
微有吸湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳析出苯妥英。
本品在水中易溶，水溶液呈碱性反应，溶液常因一部分被水解而变浑浊。
，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
一、目的要求1．学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。
2．学习有害气体的排出方法。
3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。
4.掌握用硝酸氧化的实验方法。
二、实验原理1.安息香缩合反应（安息香的制备）2.氧化反应（二苯乙二酮的制备）3.二苯羟乙酸重排及缩合反应（苯妥英的制备）NH N O O NaH 5C 6H 5C 6CHO VitB 1or NaCNOH HNO 3OO H4.成盐反应（苯妥英钠的制备） 三、实验方法（一）安息香的制备（盐酸硫胺催化）1.原料规格及用量配比名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比苯甲醛 CP d 1.050 bp179.9℃ 20ml 0.2盐酸硫胺 原料药 3.5g氢氧化钠 CP 10ml2. 操作在lOOml 三口瓶中加入3．5g 盐酸硫胺(Vit.B 1)和8ml 水，溶解后加入95％乙醇30ml 。
搅拌下滴加2mol/L NaOH 溶液10m1。
再取新蒸苯甲醛20ml ，加入上述反应瓶中。
水浴加热至70℃左右反应1.5h 。
冷却，抽滤，用少量冷水洗涤。
干燥后得粗品。
测定熔点，计算收率。
mp 136—l37℃注：也可采用室温放置的方法制备安息香，即将上述原料依次加入到lOOml 三角瓶中，室温放置有结晶析出，抽滤，用冷水洗涤。
于燥后得粗品。
测定熔点，计算收率。
(二)二苯乙二酮（联苯甲酰）的制备1.主要原料规格及用量比名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比安息香 自制 8.5g 0.04 1硝酸(65%-68%) CP d 1.40 bp122℃ 25ml 0.37 9.252.操作取8.5g 粗制的安息香和25ml 硝酸(65％-68％)置于lOOml 圆底烧瓶中，安装冷凝器和气体连续1.H 2NCO NH 2/NaOH2.HCl NH O OH 5C 6H 5C 6N H N H N O O Na H 5C 6H 5C 6NH O OHH 5C 6H 5C 6NO H 2NaOH吸收装置[1]，低压加热并搅拌，逐渐升高温度，直至二氧化氮逸去(约1.5—2h)。
反应完毕，在搅拌下趁热将反应液倒入盛有150ml冷水的烧杯中，充分搅拌，直至油状物呈黄色固体全部析出。
抽滤，结晶用水充分洗涤至中性，干燥，得粗品。
用四氯化碳重结晶(1:2),也可用乙醇重结晶(1:25)，mp．94—96℃。
（三）苯妥英的制备1.主要原料规格及用量比名称规格用量摩尔数摩尔比二苯乙二酮自制 8g 0.03 1尿素 CP 3g 0.05 1.6615%氢氧化钠 CP 25ml乙醇 95％ 40ml2.操作在装有搅拌及球型冷凝器的250ml圆底瓶中，投入二苯乙二酮8g，尿素3g，15％NaOH 25ml，95％乙醇40ml，开动搅拌，加热回流反应60min。
反应完毕，反应液倾入到250mL水中，加入1g 醋酸钠，搅拌后放置1.5h,抽滤。
滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。
滤液用15％盐酸调至pH6，放置析出结晶，抽滤，结晶用少量水洗，得白色苯妥英粗品。
Mp.295-299℃(四)苯妥英钠（成盐）的制备与精制将与苯妥英粗品等摩尔的氢氧化钠[2]（先用少量蒸馏水将固体氢氧化钠溶解）置100mL烧杯中后加入苯妥英粗品，水浴加热至40℃，使其溶解，加活性碳少许，在60℃下搅拌加热5min，趁热抽滤，在蒸发皿中将滤液浓缩至原体积的三分之一。
冷却后析出结晶，抽滤。
沉淀用少量冷的95％乙醇－乙醚（1:1）混合液洗涤[3]，抽干，得苯妥英钠，真空干燥，称重，计算收率。
注释[1].硝酸为强氧化剂，使用时应避免与皮肤，衣服等接触，氧化过程中，硝酸被还原产生大量的二氧化氮气体，应用气体连续吸收装置，避免逸至室内影响健康。
[2].制备钠盐时，水量稍多，可使收率受到明显影响，要严格按比例加水。
[3].苯妥英钠可溶于水及乙醇，洗涤时要少用溶剂，洗涤后要尽量抽干。
四、预习1.安息香缩合反应的原理？2.在苯妥英的制备中，加入醋酸钠的作用是什麽？3.熟悉操作过程。
五、思考题1．制备二苯乙二酮时，为什么要控制反应温度使其逐渐升高?2．制备苯妥英为什么在碱性条件下进行?实验二 扑热息痛的合成(Synthesis of Paracetamol)扑热息痛系常用的解热镇痛药，临床上用于发热、头痛、神经痛、痛经等。
化学名 N-(4-羟基苯基)-乙酰胺[N-(4-Hydroxyphenyl)-acetamide]，又称醋氨酚(Acetaminophen)化学结构本品为白色结晶或结晶性粉末，易溶于热水或乙醇，溶于丙酮，略溶于水。