高中二年级化学羧酸-酯课件

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HCOOH(甲酸)、 CH3COOH(乙酸)、 CH3CH2COOH(丙酸)是饱和一元羧酸。
5、几种重要的羧酸
O 甲酸(HCOOH) 结构式: H C OH
根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质? (1)弱酸性:
2HCOOH+Na2CO3---2HCOONa+CO2+H2O (2) 酯化反应
浓硫酸
HCOOH+CH3CH2OH △ HCOOCH2CH3 + H2O (3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO的性质)
三.酯的命名
根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”
说出下列化合物的名称:
(1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2O—NO2
乙酸乙酯 甲酸乙酯 硝酸乙酯
(四)物理性质:密度一般小于水,并难溶 于水(乙酸乙酯微溶),易溶于乙醇和乙醚等 有机溶剂。
低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香 气味的液体。存在于各种水果和花草中,

乙酸溶液
碳酸钠固体 碳酸氢钠溶液
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
苯酚钠溶液
科学探究
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性: 乙酸 > 碳酸 > 苯酚
酸性 H2SO3 > CH3COOH > H2CO3
可乙以酸用溶几课种液堂方中法证存明思在乙考哪酸:是些弱微酸粒? ?
C、与碱性氧化物反应:
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O
D、与碱反应:
CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O
E、与盐反应:
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
科 学 探
利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次 性的实验装置,验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的 酸性强弱。
(2)油脂碱性条件下的水解
C17H35COOCH2
3C17H35COONa
C17H35COOCH +3NaOH △
CH2-OH
C17H35COOCH2
+ CH-OH
在油脂碱性条件下的水解反应中,NCaHO2-HO溶H液起了催
化剂和促进水解的作用,所以水解反应进行得很彻底。
油脂碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。
练习:
1、完成下列反应的化学方程式。 (1)甲酸与甲醇与浓硫酸加热 (2)乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应 (3)乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应
油脂 高级脂肪酸的甘油酯
R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2
C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2
硬脂酸甘油酯(脂肪)固态
O CH3—C—O—C2H5
酯的水解
酯的水解是酯化反应的逆反应
(五)饱的一元脂肪酯: 通式CnH2nO2
结构简式:HCOOCH3 名称: 甲酸甲酯
CH3COOCH 3 乙酸甲酯
HCOOC2H5 甲酸乙酯
C4H8O2同分异构体:6种
CH3CH2CH2COOH 丁酸
CH3-CH-COOH CH3
பைடு நூலகம்
2-甲基丙 酸
CH3CH2COOCH3 丙酸甲酯 CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯
HCOOCH2CH2CH3 甲酸丙酯 HCOOCH(CH3)2 甲酸异丙酯
五、几种重要的酯
HCOOR 甲酸某酯
不但发生水解反应,还能与
H
新制的Cu(OH)2发生反应及发
生银镜反应。
COOCH2CH3 COOCH2CH3 乙二酸二乙酯
【实验结论】
试管1中乙酸乙酯没有反应 试管2和3中乙酸乙酯发生了反应。
酯在酸性或碱性条件下水解,中性条件下 难水解。碱性条件下酯的水解程度更大.
(五)水解反应: 1.在酸中的反应方程式:
2、在碱中反应方程式:
酯的水解反应
RCOOR,+H-OH 水解 RCOOH + R,OH
酯化
酯的水解和酯化互为可逆反应,酯的水解在什么 条件下进行?在什么条件下水解最彻底?
油酸可发生加成反应使溴水(X2)褪色:
C17H33COOH + Br2
C17H33Br2COOH
硬脂酸不能发生上述加成反应。
酯和油脂
一、酯的概念:由羧酸或无机含氧酸与醇反应生 成的一类有机物. 二、酯的通式
用RCOOR,表示。 饱和一元羧酸酯的分子式:CnH2nO2 (n≥2) 最简单的酯是甲酸甲酯: HCOOCH3
工业上此反应生产肥皂。生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成一 种胶体,不易分离,这时加入食盐,发生盐析,分成两层,上层 为高级脂肪酸钠,下层为甘油和水。取上层高级脂肪酸钠加入填 充剂、压滤、干燥、成型就制成了肥皂。
水垢主要成份: Mg(OH)2和CaCO3
三、乙酸的化学性质 (重点与难点)
电离方程式:CH3COOH
O
CH3 C OH
甲基
羧基
CH3COO— + H+
(一)、乙酸的酸性
A、使紫色石蕊试液变色:
CH3COOH
B、与活泼金属反应:
CH3COO- +H+
2CH3COOH + Fe = (CH3COO)2Fe+H2↑
C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O
(2)可发生酯化反应
C17H33COOH+C2H5OH
浓硫酸 △
C17H33COOC2H5+H2O
(3)、油酸可发生加成(加H2)反应: C17H33COOH(液态)+H2 催化剂 C17H35COOH(固态) 硬脂酸不能发生上述加成反应。
证明乙酸是弱酸的方法: 1:配制一定浓度的乙酸测定PH值 2:在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性 3:在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反
应的速率
“酒是陈的香”
2、酯化反应
CH3COOH
+
HOC2H5
浓硫酸 △
CH3COOC2H5+H2O
乙酸乙酯
定义:含氧酸和醇起作用,生成酯和水的
反应叫做酯化反应。
酯的化学性质--酯的水解
蒸馏水5.5 mL 1:5的硫酸0.5 mL 蒸馏水5.0 mL
30%NaOH溶 液0.5mL、 蒸馏 水5.0mL



各加入6滴乙酸乙酯
振荡均匀,把三支试管同时放在70℃-80 ℃ 的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。
【实验现象】 试管3中几乎无气味 试管2中稍有气味 试管1中仍有气味

CH3COOCH2CH3
H2O
= =
O
CH3
C OH + H
18O
C H 浓H2SO4
25
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
酯化反应实质:
酸脱羟基 醇脱氢。
有机羧酸和无机含氧酸 (如 H2SO4、HNO3等)
课本演示实验
思考:
① 三种反应物如何混合?
② 饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 说明什么? ③ 饱和Na2CO3溶液的作用是什么? ④ 浓H2SO4在反应中的作用是什么?
2Cu(OH)2+HCOOH △ Cu2O+ CO2↑+ 3H2O
高级脂肪酸
烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。 C17H35COOH(硬脂酸)(饱和一元酸)(十八酸)
C15H31COOH(软脂酸)(饱和一元酸)(十六酸) C17H33COOH(油酸)(有一个碳碳双键是一个不饱 和一元酸,十八酸) 油酸是不饱和高级脂肪酸,常温下呈液态。而硬 脂酸和软脂酸在常温下呈固态。 高级脂肪酸的化学性质 (1)弱酸性,酸性比乙酸弱。
一廿日
第三节 羧酸 酯
学习目标: 1、掌握乙酸的结构和性质 2、了解酯及酯化反应的原理
一、分子组成与结构
HO
分子式:C2H4O2 结构式:H C C O H
结构简式: CH3COOH
H
官能团: —C—OH羟基 (或—COOH)
羰基 O
羧基
二、物理性质
无色刺激性气味液体,熔 点16.6℃,低于16.6℃就凝结 成冰状晶体,所以无水乙酸又 称冰醋酸。乙酸易溶于水和酒 精。
① CH3COOH 与 CH3OH的反应 ② HCOOH与CH3CH2OH的反应
③ CH3COOH 与 HOCH2CH2OH的反应
3、酸和醇的酯化反应
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H硝2O酸乙酯
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
醋的来历?
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子 黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁 到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒 糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开 缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了 一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味 道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。
浓硫酸作用:催化剂、吸水剂
CH3COOH
HO

H — C— C — O — H
H

探究酯化反应可能的脱水方式
----同位素示踪法
方式一:酸脱氢、醇脱羟基
+ + CH3COOH
HOCH2CH3
浓硫


CH3COOCH2CH3
H2O
方式二:酸脱羟基、醇脱氢
+ + CH3COOH
HOCH2CH3
浓硫

乙酸甲酯
四、乙酸的制法
1、乙烯氧化法:
催化剂
2CH2=CH2+O2
2CH3CHO
2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH
2、发酵法
淀粉
葡萄糖
乙醇
乙醛
五、乙酸的用途
生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等
乙酸
乙酸及几种含氧衍生物性质比较
试剂 Na 物质

反应
NaOH Na2CO3 NaHCO3 溶液 溶液 溶液
COOCH2 COOCH2
乙二酸乙二酯
O C OR
CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 三硝酸甘油酯
4.酯的用途 1)作有机溶剂;
2)食品工业作水果香料。
思考:老酒为什么格外香?
驰名中外的贵州茅台酒,做好后用坛子密封埋在地下 数年后,才取出分装出售,这样酒酒香浓郁、味道纯正, 独具一格,为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。
药品的添加顺序 往乙醇滴入浓硫酸再加入乙酸 浓硫酸的作用 催化剂 , 脱水剂 ;
饱和Na2CO3溶液的作用是什么?
a. 溶解乙醇
b.中和乙酸
c.冷凝酯蒸气降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。
注意:
2、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方
——防倒吸
思考:酯化反应属于哪一类型中有机反应类型?
烷氧基取代酸中的羟基, 或者是酰基取代醇中的氢原子
C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2
脂肪(固态)
2、水解反应 (1)酸性条件下水解
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
+3H2O
H2SO4 △
C17H35COOCH2
3C17H35COOH+
CH2-OH CH-OH
CH2-OH
在油脂酸性条件下的水解反应中,硫酸作催化剂, 水解反应不完全,因其逆反应是酯化反应。

反应 反应 反应
羧酸 反 应 反 应 反 应 反 应
羧酸
1、羧酸:由烃基与羧基相连而构成的有机物。
2、羧酸的分类
根据烃基来分
根据羧基数目分
脂肪酸: CH3CH2COOH CH2=CHCOOH
芳香酸:C6H5COOH 一元酸:CH3COOH C6H5COOH 二元酸:HOOC-COOH
多元酸
3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式 一元羧酸的通式:R-COOH 饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH(n ≥0) 饱和一元羧酸的分子式:CnH2nO2(n≥1)
酯化反应属于取代反应中的一种, 也可看作是分子间脱水反应。
练习1.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中
的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,
一段时间后,分子中含有18O的物质有( )C
A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
生成物中水的相对分子质量为 20 。
2. 请写出下列反应方程式:
CH3COOC2H5+H2O
H2SO4 △
CH3COOH
+
C2H5
OH
CH3COOC2H5+NaOH △ CH3COONa+ C2H5OH
酯的水解反应中,硫酸的作用是?NaOH的作用是什么?
硫酸在水解反应中起催化剂的作用;
NaOH不但是催化剂,还起促进酯的水解的作用,使 酯的水解完全。
思考:水解反应的反应实质是什么? 在水解的时候断裂的是什么键?
C15H31COOCH2 C15H31COOCH C15H31COOCH2
软脂酸甘油酯
C17H33COOCH2 C17H33COOCH C17H33COOCH2 油酸甘油酯(油)液态
化学性质
1、油脂的氢化
C17H33COOCH2 C17H33COOCH C17H33COOCH2
油(液态)
催化剂
+3H2
在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等,有 机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期 贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化,形成多种酯类化 合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多种香气, 所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美,由于杂醇就 酯化而除去,所以口感味道也变得纯正了。
小结:几种衍生物之间的关系
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