氯代烃的系统命名
卤代烃的分类、命名及同分异构;卤代烷烃的化学性质;卤代烯烃和
cis-1-bromo-2-methylcyclopropane trans-1-bromo-2-methylcyclopropane
H H Br CH3
顺-1-甲基-2-溴环己烷 (1R,2S)-1-甲基-2-溴环己烷
(1S,2R)-1-bromo-2-methylcyclohexane
7
卤代烯烃：
KOH C2H5OH
CH3 CH3CH C(CH3)2 + CH3CH2C
29%
28
CH2
71%
消除反应常和亲核取代反应的互相竞争： 体积大的碱，有利于消除反应。
CH3CHCH3+ C2H5ONa Br
C2H5OH 55 ℃
(CH3)2CHOC2H5+ CH3CH CH2
21% 79%
溶剂：水有利于取代反应，醇有利于消除反应。
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溶剂乙醚的作用：和生成的有机镁化合物络合，成为稳
定的溶剂化物。
C2H5 O· · C2H5
R Mg X
· ·O
C2H5 C2H5
苯、四氢呋喃、其他醚类也可以也可以作为溶剂。
一卤代烷生成格氏试剂的活性顺序是： RI > RBr > RCl > RF
通常用一溴代烷制备格氏试剂。
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Grignard试剂的性质：
CH2
CHCHCH2Cl CH3
3-甲基-4-氯-1-丁烯 4-chloro-3-methylbut-1-ene
卤代芳烃：
Cl CH3
邻氯甲苯
2-chlorotoluene 1-chloro-2-methylbenzene
CH CH3
CH2Cl
2-苯基-1-氯丙烷
系统命名法
有机物系统命名法1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。
从*侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。
2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。
我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。
2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。
2．单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。
卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。
编号从*近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。
3．多官能团化合物（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。
官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。
（3）杂环从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。
4．顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。
相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。
（2）Z，E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。
按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。
次序规则是：（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；（Ⅳ）重键分别可看作（Ⅴ）Z优先于 E，R优先于S。
5．旋光异构体（1）D，L构型主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。
有机化学第8章卤代烃
在SN2反应中
进攻试剂是从离去基团的背面进攻碳原子的。 进攻试剂是从离去基团的背面进攻碳原子的。 当Nu与碳原子接近时，C－Nu之间的化学键逐渐形成，而C－X之间的 Nu与碳原子接近时，C Nu之间的化学键逐渐形成，而C 化学键逐渐变弱，三者基本在同一直线上，形成了反应的过渡态，中心 碳由sp 转化为sp 碳由sp3转化为sp2杂化状态， Nu继续接近碳原子并与碳原子完全键合，离去基团完全离去，由过渡状 Nu继续接近碳原子并与碳原子完全键合，离去基团完全离去，由过渡状 态变为产物。
1）被羟基取代 加热 R-X + KOH（NaOH，水溶液） KOH（NaOH，水溶液） 2）被烷氧基取代 R-X + R`ONa R-O-R` +NaX R此反应也称为Wiliamson合成反应 合成反应。 此反应也称为Wiliamson合成反应。 3）被NH3取代 R-X + NH3 R-NH2（胺） + HX 胺是有机碱，它与反应生成的HX成盐 成盐， 胺是有机碱，它与反应生成的HX成盐，RNH3+XR-OH + KX
查依采夫规律
一般叔卤代烷最易消去，而伯卤代烷最难。 一般叔卤代烷最易消去，而伯卤代烷最难。仲或叔卤代烷 氢可以消去，因而产物不同。 有几个β氢可以消去，因而产物不同。 1875年俄国化学家查依采夫根据大量事实指出 年俄国化学家查依采夫根据大量事实指出： 1875年俄国化学家查依采夫根据大量事实指出：在β－消 去反应中主要产物是双键碳原子上烃基最多的烯烃， 去反应中主要产物是双键碳原子上烃基最多的烯烃，即得 到最稳定的烯烃。－－ 。－－查依采夫规律 到最稳定的烯烃。－－查依采夫规律
溴甲烷在NaOH溶液中反应生成甲醇，反应时OH 溴甲烷在NaOH溶液中反应生成甲醇，反应时OH－从背面接近中 心碳原子，必须克服三个氢原子的阻力，同时三个C 心碳原子，必须克服三个氢原子的阻力，同时三个C－H键的偏 转使键角发生变化，因而体系的能量升高。达到过渡状态时，能 量也达到最高点。随着溴离子的进一步离去和C 量也达到最高点。随着溴离子的进一步离去和C－O键的进一步 形成，体系的能量逐渐降低，最后形成产物。
1.用系统命名法命名下列化合物
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
3．写出下列有机物的构造式，有“＊” 的写出结构式：
(1) 4-chloro-2-methylpentane (3) ＊(R)-2- bromooctane
H3C
O O O
(9) A
Br Br
(10) A H3C
MgBr
B
+C
H 3C
+ C2H5OMgBr
Cl
(11) A (CH3)2CH Br
(12) A CH3CH2CH C CH3CHCH C6H5 CH2 CH2
NO2
B
(CH3)2C Br
NO2
B CH3CHCH Br
CH2
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
CHCH3 Cl
CH3CHCH3 Br
CH2CH2Cl
CH3CH2
Cl
CH3CH2CH2Br
CHBr
CHCH3
CH3 CH3CH2CHCH2CH2Br CH3
CHBr CH2CH3
西北师范大学化学化工学院
(3) ① CH3CH2CH2CH2Br
CH3CHCH2CH2Br CH3
CH3CH2CCH2CH2Br CH3
Br (3) CHCH3 + Mg
Br (4) CHCH3 + NaI
MgBr (5) CHCH3
C2H5OC2H5
有机化学--第九章 卤代烃
卤素交换反应，可通过加入相转移催化剂而加速。 例如：
相转移催化卤离子交换反应，已用于工业生产上。
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(6)与硝酸银作用*
卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生成卤化银沉淀：
不同的卤代烷，其活性次序是：RI>RBr>RCl；当 卤原子相同而烃基结构不同时，其活性次序为： 3°>2°>1°，其中伯卤代烷通常需要加热才能使反应 进行。此反应可用于卤代烷的定性分析。
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由亲核试剂的进攻而发生的取代反应，称为亲核取 代反应。卤代烷所发生的取代反应是亲核取代反应，可 用代表式表示如下：
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(1)水解
卤代烷与强碱的水溶液共热，则卤原子被羟基(— OH)取代生成醇，称为水解反应。例如：伯卤代烷与强 碱(如NaOH等)的稀水溶液共热时，主要发生取代反应 生成醇。
28
41
偕和邻二卤代烷还可以脱去两分子卤化氢生成炔烃，尤其是 邻二卤代烷脱两分子卤化氢是制备炔烃的一种有用的方法。例如：
上述脱卤化氢的反应一般分两步进行，首先生成乙烯型卤代烃，它很 不活泼，常常需要在很强烈条件下才能进一步脱卤化氢，且离去基团 处于反式时反应速率快。
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邻二卤代环烷脱卤化氢时，也可能生成共轭二烯烃。 例如：
15
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特性：
①碘代烷和溴代烷，尤其是碘代烷，长期放置因分解产生游离碘 和溴而有颜色。 ②一卤代烷有不愉快的气味，其蒸气有毒。氯乙烯对眼睛有刺激 性，有毒，是一种致癌物(使用时应注意防护)。一卤代芳烃具有 香味，但苄基卤则具有催泪性。
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③在卤代烃分子中，随卤原子数目的增多，化合物的可燃性降低。 例如，甲烷可作为燃料，氯甲烷有可燃性，二氯甲烷则不燃，而四 氯化碳可作为灭火剂；氯乙烯、偏二氯乙烯可燃，而四氯乙烯则不 燃。某些含氯和含溴的烃或其衍生物还可作为阻燃剂，如含氯量约 为70％的氯化石蜡主要用作阻燃剂，可作为合成树脂的不燃性组分， 以及不燃牲涂料的添加剂等。
卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物
第八章 卤代烃卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物，简称卤代烃。
卤原子是卤代烃的官能团，通常为氯原子、溴原子和碘原子。
本章主要介绍这三类卤代烃。
卤代烃在自然界中存在极少，绝大多数是人工合成的。
这些卤代烃被广泛用作农药、麻醉剂、灭火剂、溶剂等。
由于碳卤键（C-X ）是极性的，卤代烃的性质比较活泼，能发生多种化学反应生成各种重要的有机化合物，如医药、农药、农膜、防腐剂等，因而卤代烃在有机合成中起着桥梁作用。
需要指出的是，一些作为杀虫剂的卤代烃在自然条件下难以降解或转化，往往对自然环境造成污染，对生态平衡构成危害，因此必须限制使用。
按照分子中卤原子的种类，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目，卤代烃可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。
按照分子中烃基的类型，卤代烃可分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃。
8.1 卤代烷8.1.1卤代烷烃的命名根据分子中卤原子相连的碳原子的类型，卤代烷可分为伯卤代烷（一级卤代烷，RCH 2X ）、仲卤代烷（二级卤代烷，R 2CHX ）和叔卤代烷（三级卤代烷，R 3CX ）。
例如：伯卤代烷（一级卤代烷） 仲卤代烷（二级卤代烷） 叔卤代烷（三级卤代烷）简单的卤代烷可用普通命名法命名，即根据卤原子连接的烷基，称为“某基卤”或“卤（代）某烷”。
例如：CH 3Cl CH 3CH 2Br C(CH 3)3ClBr甲基氯 乙基溴 叔丁基氯 环已基溴 （氯甲烷） （溴乙烷） （氯代叔丁烷） （溴代环已烷）复杂的卤代烷可用系统命名法命名，其原则和烷烃的命名相似，即选择连有卤原子的最长碳链作为主链，称为“某烷”，从靠近支链（烃基或卤原子）的一端给主链编号，把支链的位次和名称写在母体名称前，并按次序规则将较优基团排列在后。
例如：CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2ClCH 3CHCH 2CHCH 3CH 3 Cl2－乙基－1－氯丁烷 2－甲基－4－氯戊烷某些多卤代烷常用俗名或商品名。
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学第一章测试1.以下卤代烃中，碳卤键键长最长的是（）。
A:R-Cl B:R-Br C:R-F D:R-I 答案:R-I2.碳原子有sp、sp2、sp3杂化轨道，s成分多的轨道，核对轨道中电子束缚得牢，则电负性大的轨道应该是（）。
A:sp B:sp3 C:sp2 D:sp4答案:sp3.不同杂化类型碳的电负性不同，据此推断以下物质中C-H键键长最长的是（）。
A:CH2=CH3 B:CH3CH3 C:C6H6D:CH≡CH 答案:CH3CH34.单纯考虑诱导效应，推断以下羧酸酸性最弱的为（）。
A:乙酸 B:苯甲酸 C:硝基乙酸 D:氯乙酸答案:乙酸5.以下物质属于有机化合物的是（）。
A:CO2 B:CH4 C:C D:NaCN 答案:CH46.预测下列化合物中水溶性最好的是（）。
A:CH3CH2OH B:CH3CH2CH2CH2OHC:CH3CH2CH2CH2CH3 D:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3CH2OH7.属于亲核试剂的是（）。
A:AlCl3 B:CH3O- C:H+ D:+NO2答案:CH3O-8.以下关于共价键的说法不正确的是（）。
A:根据重叠方式的不同，共价键可分为σ键和π键 B:共价键有饱和性 C:非极性分子中的共价键为非极性键D:共价键有方向性答案:非极性分子中的共价键为非极性键9.下列分子属于极性分子的是（）。
A:C6H6 B:CH3OH C:CH3Cl D:Cl2E:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3OH;CH3Cl;CH3CH2OCH2CH310.常见有机化合物的共性如（）。
A:参加反应时，速率普遍很快 B:一般易溶于水 C:常具有挥发性 D:一般易燃烧答案:常具有挥发性;一般易燃烧第二章测试1.中，3号碳属于（）。
A:3°碳 B:4°碳 C:仲碳 D:伯碳答案:3°碳2.属于（）。
第5章卤代烃
+ 4 Cl2 350 - 400
0
C
CCl4
+ 4
HCl
O
Br
+
CH3
NBr
(NBS) O CH2Cl
+
Cl2
500~530 0C
Organic
Chemistry
有
7.3.2不饱和烃制备 不饱和烃制备 与卤化氢或卤素加成
机
CH2=CH2 CH CH
+ +
化
Br2 HCl HgCl2
学
CH2Br
叔卤代烃 > 仲卤代烃 > 伯卤代烃
Organic
Chemistry
有
7.5.2消除反应 消除反应
机
化
学
消除反应：有机分子中脱去一个简单分子的反应。 消除反应：有机分子中脱去一个简单分子的反应。
R CH CH2 KOH EtOH R CH CH2
例如： 例如：
CH3CH2CH2CHCH3 Br
H
KOH EtOH
Organic
Chemistry
有
机
化
学
7.4 卤代烷的物理性质 室温下，氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷、氟乙烷、氯乙烷、 室温下 ，氟甲烷 、 氯甲烷 、 溴甲烷 、 氟乙烷 、 氯乙烷、 氟丙烷是气体，其余为液体。 氟丙烷是气体 ， 其余为液体 。 卤代烷在铜丝上燃烧时 产生绿色火焰。 产生绿色火焰。 沸点高于相应的烷烃. 沸点高于相应的烷烃. 烃基相同的卤代烃的沸点： 烃基相同的卤代烃的沸点： 碘代烃>溴代烃>氯代烃>氟代烃， 碘代烃>溴代烃>氯代烃>氟代烃， 异构体中，支链越多，沸点越低。 异构体中，支链越多，沸点越低。
“有机化合物的命名”知识解读
“有机化合物的命名”知识解读一、烃的命名1.烷烃的命名（1）习惯命名法：碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。
碳原子数在十以上的用数字来表示。
例如，C17H36叫十七烷。
对于戊烷的三种异构体，可用“正”、“异”、“新”来区别，即CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3和（CH3）4C 分别叫正戊烷、异戊烷和新戊烷。
（2）系统命名法：烷烃系统命名法的基本原则是最简化原则和明确化原则。
该原则可解释为：“一长”、“一近”、“一多”、“一小”。
“一长”是指要选取含碳原子数最多的碳链为主链，即最长的碳链为主链；“一近”是指编号起点应离支链最近；“一多”是指支链数目要多（当有多条含碳原子数相等的碳链时，应选取其中支链最多的一条碳链作为主链）；“一小”是指支链位数之和要最小。
其基本步聚为：①选主链，称某烷：选取分子中最长的碳链（含有碳原子数目最多的碳链）为主链，并按照主链上碳原子数目称为“某烷”。
②编号位，定支链：把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，以确定支链在主链中的位置。
③取代基，写在前；注位置，连短线：把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。
④不同基，简到繁；相同基，二三连：如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用二、三等数字表示，在用于表示取代基的阿拉伯数字之间要用“，”隔开；如果主链上有不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面。
如CH3CC2H5HCC2H5HCC2H5HCH2CCH3CH3CH3的名称为2，2，6-三甲基-4，5-二乙基辛烷。
2.烯烃（炔烃）的系统命名法烯烃（炔烃）的系统命名法跟烷烃的系统命名法相似。
其基本步聚为：（1）选主链含双键（三键），看碳数称某烯（炔）：选取分子中含有碳碳双键（三键）的最长碳链为主链，并按照主链上碳原子数目称为“某烯（炔）”；（2）近双键（三键），编号码：把主链中离双键（三键）最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，以确定双键（三键）和支链的位置；（3）其余法，同烷烃：其余步骤同烷烃[注意在“某烯（炔）”前面用阿拉伯数字表明双键或三键的位置]。
有机物系统命名法(IUPAC命名法)-A部
八、有机物系统命名法（IUPAC命名法）8.1 一般规则8.1.1 取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。
一般的规则是：（1）取代基的第一个原子质量越大，顺序越高；（2）如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子；（3）以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。
其他官能团，命名时顺序越低，名称越靠前。
8.1.2 主链或主环系的选取（1）以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳；（2）如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小；（3）支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
8.1.3 数词（1）位置号用阿拉伯数字表示；（2）官能团的数目用汉字数字表示；（3）碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。
8.2 各类化合物的具体规则8.2.1 烷烃（1）有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基；（2）有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“，”隔开，一起列于取代基前面。
8.2.2 烯烃（1）命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链；（2）以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置；（3）若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名；（4）烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。
8.2.3 炔烃（1）命名方式与烯类类似，但以含有叁键的最长键当作主链；（2）以最靠近叁键的碳开始编号，分别标示取代基和叁键的位置；（3）炔类没有环炔类和顺反异构物；（4）分子中既有双键又有三键时，名字以烯先炔后，分别标注位置号，碳数写在“烯”前面。
用系统命名法命名各类化合物或写出化合物的结构式
习题一用系统命名法命名各类化合物或写出化合物的结构式一、烷烃(CH3)2CHCH2CH2CH(CH2CH3)2CH2CHCH2CH3CH3CHCH22CH33)35．(CH3)2CHC(C2H5)2CH2CH2CH37. 甲基乙基异丙基甲烷8. 2,5-二甲基-3,4-二乙基已烷9. 新戊烷10. 3-异丙基戊烷二、烯烃和炔烃CH3CH2C CH CH3CH2CH3(CH3)3CC CHCH33CH3C C CCH CH2CHCH2CH3(CH3)2CH CH CH CHCCH3CHCH3CH2C CCH3CIBrHHCCH3HCHCH3CCCH2CH C CH2CH310. 反-4-甲基-2-戊烯11. 2,3-二甲基-1-丁烯12. (3Z,5E)-2,4,5,6-四甲基-3-乙基-3,5-辛二烯13. 2,4-辛二炔14. 2,2,5,5-四甲基-3-已炔15.(E)-6-甲基-4-乙基-5-辛烯-2-炔16. 乙烯基17. 烯丙基18.丙烯基19. 异丙烯基三、脂环烃1.2.C H 3CH 3CH 3CH 3.CH 2CH 3CH 3 4.5.CH 3HCH 3H6.C(CH 3)37.HCH 3H CH315. 顺-1-甲基-3-乙基环丁烷 16. 1,4-二甲基双环[2,2,2]辛烷 17. 螺[2,2]戊烷 18. 双环[4,4,0]庚烷 19. 螺[4,5]-1，6-癸二烯 20. 1-环已烯基环已烯 四、芳烃及其衍生物C 2H 5CH(CH 3)2CH 2CHCHCH(CH 3)2C 2H 5O 2NBrCH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3SO 3HNO 2CH 3ClCH 32CH 3CH 3BrICH3OCHCOOH311. 本苯甲烷 12. 间氯苯基乙炔 13. 异丙苯 14. 1,5-二硝基萘 15. 对氯苄氯 16. 9-溴代菲 17. β-蒽醌磺酸 18. 2-硝基-3′-氯联苯19. 间二乙烯基苯 20. 3-环已基甲苯五、卤代烃的命名CH2ClCH 2CH 2CH 2ClCH(CH 3)2ClBrClBrCH 3BrCH 3ClClC CCH 3H HCH 2BrBrCH 3F 2CCF211. 烯丙基氯 12. 叔丁基溴 13. 4-甲基-5-氯-2-戊炔 14. 偏二氯乙烯 15. 二氟二氯甲烷 16. 1-苯基-2-溴乙烷 17. 苄氯 18. (Z)-3-溴乙基-4-溴-3-戊烯-1-炔 六、醇、酚、醚OHC CH 3CH 3CH 3HOCH 2CH 2CH 2OHOHOHOHCH 2OH(CH 3)2CHCH2CHCH 2OH39.OH CH 3NO 210.OH OH11.OC 2H 512.CH 3OCH(CH 3)213.C 6H 5CH 2OCH 2CHCH 214.CH 33OH15. 异戊醇 16. (E)-4-溴-2,3-二甲基-2-戊烯-1-醇17. 5-硝基-1-萘酚 18. 对硝基苄基丙基醚 19. α,β-二苯基乙醇 20. 季戊四醇 七、醛、酮CH 2CHCCH 2CH 3O (CH 3)2CHC CH 2CH 3OCCH 3O CHOCH 3OCH 3CCH 2CCH 3OOCCH 2Br OCH 3CHCH 2CHO2CH 3CHOO(CH 3)2CCHCHCHO11. 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛12. 水杨醛 13. β-羟基丙醛 14. 反-2-氯-4-甲氧基环戊酮 15. 2,4-戊二烯醛 16. 二苯甲酮 17. 1,3-环已二酮 18. 环已基甲醛八、羧酸及其衍生物1.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH2.CH 3CHCOOH3.HOOCCHCH 2COOH4.CH 2CHCH 2COOH5.COOH HOOC 6.COOH7.COOC 2H 5COOH8.COOHCH 39.2H 5O 10.O OOCH 311.COClO 2NO 2N 12.OONH15. 草酸 16. 苯乙酸苯甲酯 17. 3-苯基丙酸 18. ε-已内酰胺 19. 肉桂酸 20. 醋酸苯酯 21. N-苯基苯甲酰胺 22. α,r-二甲基-β-戊酮酸 九、含氮化合物CH 3CH 3CHCH(CH 3)2NO 2CH 2CH 2CHNH 2NCH 3C 2H 5NHC 2H 5CH 3H 2N NHC 6H 5(CH 3)23)3C6H5SO 2NHCH 33)3(CH 3)2NNOCH 2CHCN(CH 3)2NC 12H 25CH 26H 5HSO 4CH 3NHNH CH 3NOHCH 3NNN(CH 3)2CH 3NCH 317. 间硝基乙酰苯胺 18. 甲胺硫酸盐 19. N-甲基-N-乙基苯胺 20. 对甲苄胺 21. 1,6-乙二胺 22. β-奈胺 23. 2-氨基-4-甲氨基已烷 24. N-环已基乙酰胺 25. 偶氮二异丁腈 26. 对二甲氨基偶氮苯磺酸钠 十、杂环化合物1.OCOOH2.NNH 2N NN NH 2CH 3N 3.OCH 3CH 34.BrCOOHCH 3 5.O2CH 36.NCH 2CH 37.8.CH 2CH 3+9.OCH 310.+-11.N12.NN CH 3CH 314. α-噻吩磺酸 15. 糠醇 16. 碘化N,N-二甲基四氢吡咯17. β-吲哚乙酸 18. 4-(对氨基苯磺酰胺基)-6-甲氧基嘧啶 19. 3-乙基异噁唑习题二1.用构造式表示下列各化合物经硝化后可能得到的主要一硝基化合物（一个或几个）：C 6H 5Br C 6H 5NHCOCH 3C 6H 5C 2H 5C 6H 5COOH C 6H 4(OH)COOH CH 3C 6H 4COOH C 6H 4(OCH 3)2C 6H 4(NO 2)COOHC 6H 4(OH)BrCH 33CNp-m-(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)对甲苯酚OCH --m-o o2.用化学方法鉴别下列各组化合物。
高中化学第三章烃的衍生物第一节卤代烃课后习题含解析3
第一节卤代烃【A组】1。
下列关于卤代烃的叙述错误的是()A。
随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高B。
随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C。
等碳原子数的一氯代烃,支链越多，沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高A项正确;随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小，B项错误;等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。
2。
（双选）下列关于卤代烃的叙述中正确的是（）A。
所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应,但不一定发生消去反应C。
所有卤代烃都含有卤素原子D。
所有卤代烃都是通过取代反应制得的,例如一氯甲烷是气体,溴乙烷密度比水大，A项错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，因此并不是所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应，B项正确;所有卤代烃都含有卤素原子，C项正确；卤代烃不一定是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应，D项错误。
3.（2020山东滨州高二检测)下列物质间的反应属于消去反应的是（）A。
乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液B.浓硫酸和苯的混合液加热至80 ℃C.煮沸氯乙烷和苛性钾溶液D.煮沸氯乙烷和苛性钾的乙醇溶液项反应属于加成反应;B、C两项反应均属于取代反应;D 项反应属于消去反应，有乙烯生成。
4.某卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应产生丙烯,将剩余的溶液用硝酸酸化后，加入硝酸银溶液生成浅黄色沉淀,则原卤代烃的结构简式可能是(）A。
CH3CH2CH2—Cl B.C。
CH3CH2CH2-I D.都能生成丙烯，浅黄色沉淀是溴化银，则该卤代烃为溴代烃。
5。
卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示,下列说法正确的是（）A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和②B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④C.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①D。
第五章 卤代烃(13)
_
ROH
+
X
_
２．被烷氧基取代（醇解）：与醇钠作用生成醚。 Williamson（威廉逊）合成法：用来合成两个烃基不 同的混醚
R X + R'O Na R O R' + NaX
３．被氨基取代(氨解）：与氨气作用生成伯胺：
R X
+
NH3
R NH2
+
HX
Organic Chemistry Wenzhou Uuniversity
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5.4 化学性质 C-X比C-H键容易异裂而发生各种化学反应： 一、亲核取代反应 卤代烷的活性顺序是：碘代烷 溴代烷 氯代烷
卤原子电负性大，C—X键中的共用电子对偏向卤 原子，从而使碳原子带微量正电荷，容易受亲核试 剂进攻，卤原子带着共用电子对离去。
(2) (CH3)3C+ + OH- [(CH3)3C+…OH-] (CH3)3C-OH （快）
[(CH3)3C+ Br[(CH3)3C OH ]
+ -
(CH3)3C+ + Br + OH
二步反应，(一级反应)， 单分子反应。 第一步为速度决定步，有 活泼中间体碳正离子卤代烃
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Alkyl Halides
5.1
卤代烃的分类
5.2 5.3
5.4 5.5
卤代烃的命名 卤代烃的物理性质
卤代烃的化学性质 卤代烯烃
5.6
卤代烃重要代表物
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氯代烃的系统命名
氯代烃的系统命名
卤代烃的系统命名法命名（了解，不要求掌握）
较复杂的卤代烃按系统命名法命名：
①．卤代烷，以含有卤原⼦的最长碳链作为主链，将卤原⼦或其他⽀链作为取代基。
命名时，取代基按顺序规则"较优基团在后列出。
[烷烃为母体]
3—甲基—4—溴⼰烷 3—氯—1—溴丁烷 1—氯甲基—4 —氯环⼰烷
②．卤代烯烃命名，含双键的最长碳链为主链，以双键的位次最⼩为原则进⾏编号。
[烯烃
为母体] CH 2=CH —CH 2—Br 3—溴—1—丙烯
③．卤代芳烃，以芳烃为母体。
侧链卤代芳烃命名时，卤原⼦和芳环都作为取代基。
侧链氯代芳烃，常以烷烃为母体，卤原⼦和芳环作为取代基。
④．卤代环烷则⼀般以脂环烃为母体命名，卤原⼦及⽀链都看作是它的取代基。
[卤代环烷
命名] 较⼩的（原⼦序数⼩的）基团，编号最⼩。
卤代烃二
7、下列物质中不能发生消去反应的 是（ B ） CH ① ② CH 2Br 2
3
CH 3 CH Cl
CH
CH 3
CH 3
③ ⑤
CH 2 CH Br
Br
④ CH 3 C CH 2 Br ⑥
CH 3
CH Cl 2
CH Br 2
A、①②③⑤ C、②④⑤
B、 ②④ D、①⑤⑥
8、下列叙述中，正确的是（CD） A、含有卤素原子的有机物称为卤 代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不 能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反 应( CH 3CH OH CH CH +H O )
2.实验步骤： (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH溶液；(3) 加热煮沸；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化； (6)加入硝酸银溶液。 3.实验说明： (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为 不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的 NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产 生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝 酸。
三、卤代烃的制取
⑴烃与卤素单质的取代反应 光照 CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl + Br2 →
Fe
Br + HBr
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应 CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br 讨论：
卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫 外线照射，发生分解，产生氯原子，氯 原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂 的作用，数量虽少，危害却大。
化学专业英语有机化合物中英文命名二
Trivial name: glycol(乙二醇), glycerol （丙三醇）…
OH OH CH2 CH2
C C C OH OH
OH HO-C-C-C-OH
glycerol ethylene glycol propylene glycol 1,2-ethanediol 1,2-propanediol 1,2,3-propanetriol
H2 H3C C H2 SH
CH3 SH
1-propanethiol
0-mercaptotoluene
mercapto 含巯基的，含硫氢基的
3、硫醇-Thiols -SH
systematic names: C-C-SH ethanethiol C-C-C-C=C SCH 3 C C-C-C-C-SH 2-methylbutanethiol SH
有机化合物的命名
Nomenclature of Organic Compounds
有机化合物的命名
非官能团化合物 Nonfunctional Compounds
1烃类------（烷烃《 Alkane》烯烃《 Alkene》炔烃 《Alkyne》）
2单环化合物（Monocyclic compounds）
OH C-C-C
OH
isopropyl alcohol
C C-C-C OH
OH
tert-butyl alcohol
2-cyclopenten-1-ol
phenol
2、醇- Alcohols
◆
Alcohols containing more than one OH group Systematic name: suffix: -diol, -triol…
有机化学命名
有机化合物系统命名的四个基本原则官能团次序规则-COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2 > -C三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2即羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物当有机化合物含有多个官能团时，要以最优先的官能团为主官能团，其他官能团作为取代基例1如图所示，这个物质同时含有碳碳双键、氯原子、甲氧基、醛基和羧基，但是在这些官能团中，羧基是最优先的官能团，所以，该物质必须以羧酸来命名，而不能把母体作为烯烃、氯代烃、醚和醛来命名备注：-CHO在作为主官能团的时候叫醛基，作为取代基时叫甲酰基最长碳链原则（1）当有机物不含有官能团时，要选择含有碳原子最多的碳链作为主链例2如图所示，主链是蓝线所覆盖的碳链（2）如果发现有机物含有多个含有相同个数碳原子的最长碳链，应该选择含支链最多的最长碳链作为主链例3如图所示虽然红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是4个碳原子，但红线覆盖的碳链只有1个支链，而蓝线覆盖的碳链有2个支链，所以，应该选择蓝线覆盖的碳链为主链（3）如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链，应考虑所有取代基的位次，要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链（取代基编号规则详见最低系列原则）例4如图所示，红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是6个碳原子，而且，都是含有2个支链，此时，要考虑取代基的位次，红线覆盖的碳链的支链位次是2和4，而蓝线覆盖的碳链的支链的位次时2和5，所以红线覆盖的碳链的取代基位次小，所以，应该选择红线覆盖的碳链为主链（4）当有机化合物含有官能团时，要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链，并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上，其余的原则与（1）-（3）相同最低系列原则（1）主链选定以后，要从主链的一边向另一边给主链编号，编号时，要优先让主官能团的编号（即位次）最小例5如图所示，当从左编号时，取代基占据的位次是3 6 10 11 当从右编号时取代基占据的位次是2 3 6 10 虽然2 < 3，但从左编号时主官能团羟基占据4号位，而从右编号时主官能团羟基占据9号位，命名时，必须要先让主官能团占据最低的位次之后才能考虑取代基的位次，所以，这个物质命名时必须是从左边编号，该物质的系统命名为11-甲基-10-硝基-3-氯-6-十二碳烯-4-醇（2）如果发现无论从主链的哪一边编号主官能团的位次都相同时，要尽量扰让所有的取代基的位次最小例6如图所示，这个物质的主官能团是碳碳双键，无论是从主链的哪一边编号，碳碳双键都是5号位，此时，要考虑取代基的位次，要尽量让所有的取代基的位次均最小，如果从左边编号，取代基占据2 4 9号位，如果从右边编号，取代基占据2 7 9号位，由于4 < 9，所以，这个物质命名时必须是从左边编号，系统命名为4-甲基-9-硝基-2-氯-5-癸烯（3）如果发现无论从主链的哪一边编号时，主官能团和所有取代基所占据的位次均相同时，应给最不优先的取代基最小的位次例7如图所示，这个物质的主官能团是碳碳双键，无论是从主链的哪一边编号，碳碳双键都是5号位，取代基是2号位和9号位，此时，要给最不优先的取代基最低的位次，由于氯原子比甲氧基优先，所以此时，要给甲氧基较低的位次，所以，这个物质命名时必须是从右边编号，该物质的系统命名为2-甲氧基-9-氯-5-癸烯取代基次序规则所有的取代基，如–COOH –Cl –OCH3等，都含有“-”部分，和“-”部分直接相连的原子称为取代基的第一个原子，取代基的次序规则如下（1）取代基的第一个原子的原子序数越大，该取代基越优先，孤对电子的原子序数默认是0，比如-NH2 的第一个原子是氮，原子序数是7 而-CHO的第一个原子是碳，原子序数是6，由于7 > 6，所以氨基比甲酰基优先（2）如果取代基的第一个原子相同，则看取代基的第一个原子与什么原子相连，比如异丙基和异丁基他们的第一个原子都是碳原子，而与异丙基的第一个原子相连的原子分别是“碳碳氢”，与异丁基的第一个原子相连的原子分别是“碳氢氢”按照顺序比较“碳碳氢”和“碳氢氢”的区别，发现碳和碳相同，最后的氢和氢也相同，但中间碳比氢的原子序数大，所以，异丙基比异丁基优先（3）如果取代基的第一个和第二个原子均相同，就继续向外推至第三个，第四个原子进行比较，直到比出那个取代基优先为止（4）如果取代基中含有双键或三键，就把双键和三键展开(芳香基如苯基也按照双键展开)，比如乙烯基和氰基他们的第一个原子都是碳原子，而与乙烯基的第一个原子相连的原子相当于是“碳碳氢”，与氰基的第一个原子相连的原子相当于是“氮氮氮”，由于氮的原子序数大于碳和氢，所以氰基比乙烯基优先（5）如果取代基的第一个原子相同，在比较与第一个原子所连接的原子时出现了歧义，此时，则只比较与取代基的第一个原子相连的原子中原子序数最大的原子的原子序数，比如氯甲基和甲酰基他们的第一个原子都是碳原子，而与氯甲基的第一个原子相连的原子是“氯氢氢”，与甲酰基的第一个原子相连的原子相当于是“氧氧氢”，按照顺序比较“氯氢氢”和“氧氧氢”的区别，发现氯的原子序数比氧大，氧的原子序数比氢大，最后的氢和氢相同，这样，比较就产生了歧义，无法比较出氯甲基和甲酰基的优先次序，此时，应选择出和第一个原子相连的原子中原子序数最大的原子进行比较，氯甲基中原子序数最大的是氯，甲酰基中原子序数最大的是氧，而氯的原子序数比氧大，所以氯甲基比甲酰基优先（6）在取代基次序规则中越优先的取代基，在命名时，位置应该越靠近母体，也就是越后列出如图所示，这个物质中主官能团是碳碳双键，所以，以烯烃为母体命名，取代基是氯和甲氧基，由于氯比甲氧基优先，所以命名时，氯比甲氧基更靠近母体，所以，该物质的系统命名为2-甲氧基-9-氯-5-癸烯供稿人宿命的刚翼。
化妆品化学：卤代烃的分类、异构和命名
卤代烃学习指南卤代烃是分子中含有卤素原子（—X）的一类有机化合物。
C—X键是极性较强的共价键，因此卤代烃的化学性质比较活泼。
卤代烃的化学反应主要发生在卤原子及受卤原子影响的尽氢原子上。
本章将重点介绍卤代烃的取代反应、消除反应、与金属镁的反应以及这些反应的实际应用。
学习本章内容应在了解卤代烃结构特点的基础上做到：1.了解卤代烃的分类和异构现象，掌握其命名方法；2.了解卤代烷的物理性质及其变化规律；3.掌握卤代烃的化学反应及其应用，掌握卤代烃的鉴别方法；4.了解重要卤代烃的工业制法、工艺条件及其在生产、生活中的实际应用。
烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的产物叫做卤代烃。
常用通式R—X表示，其中卤原子是卤代烃的官能团。
在卤代烃中，由于氟代烃的制法和性质比较特殊，碘代烃的制备费用比较昂贵，因此常见的卤代烃是氯代烃和溴代烃。
本章主要讨论氯代烃和溴代烃。
卤代烃的分类、异构和命名一、卤代烃的分类与异构1.卤代烃的分类根据卤代烃分子中的烃基结构不同，可将其分为饱和卤代烃（即卤代烷）、不饱和卤代烃（主要指卤代烯烃）和芳香族卤代烃（即卤代芳烃）。
例如：CH2 CHCl CH3CH2Br溴乙烷氯乙烯氯苯（饱和卤代烃）（不饱和卤代烃）（芳香族卤代烃）根据分子中所含卤原子的数目不同，可分为一卤代烃、二卤代烃和三卤代烃等，二元以上的卤代烃统称为多卤代烃。
例如：CH3Cl CH2Cl2CHCl3一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷（一卤代烃）（二“多”卤代烃）（三“多”卤代烃）根据与卤原子直接相连的碳原子类型不同，又分为伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃。
例如：CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3Cl CH3CCH3CH3Cl1—氯丙烷2—氯丙烷2—甲基—2—氯丙烷（伯卤代烃） （仲卤代烃） （叔卤代烃）2.卤代烃的同分异构烷烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的产物叫做卤代烷。
这里只讨论卤代烷的同分异构现象。
碳原子数相同的卤代烷，可因碳链构造和卤原子位置不同而产生异构体。
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卤代烃的系统命名法命名（了解，不要求掌握）
较复杂的卤代烃按系统命名法命名：
①．卤代烷，以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其他支链作为取代基。
命名时，
取代基按顺序规则"较优基团在后列出。
[烷烃为母体]
6
5
4
32
14321Cl
CH 2Cl
Cl
CH 3CH CH 2CH 2Br Br CH 3
CH 3CH 2CH CH CH 2CH 3
3—甲基—4—溴己烷 3—氯—1—溴丁烷 1—氯甲基—4 —氯环己烷
CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3
CH 3
Cl
CH 3-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3
CH 3
Cl
CH 3-CH 2-CH-CH-CH 2-CH 3
Br Cl
甲基 氯庚烷氯 甲基庚烷-5--5-3-3-甲基
氯己烷-2-4-氯 溴己烷溴 氯己烷
3-3--4--4-×
×
CH 2= CH-CH-CH 2-Cl
CH 3甲基 氯 丁烯3-甲基 氯 丁烯2--3--4-×
-1--1-Cl CH 3
甲基 氯环己烯
4 --5-
②．卤代烯烃命名，含双键的最长碳链为主链，以双键的位次最小为原则进行编号。
[烯烃
为母体] CH 2=CH —CH 2—Br 3—溴—1—丙烯
③．卤代芳烃，以芳烃为母体。
侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作为取代基。
侧链氯代芳烃，常以烷烃为母体，卤原子和芳环作为取代基。
④．卤代环烷则一般以脂环烃为母体命名，卤原子及支链都看作是它的取代基。
[卤代环烷
命名] 较小的（原子序数小的）基团，编号最小。