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第二章 饱和烃

2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名。

(1) 只含有伯氢原子的戊烷;(2) 含有一个叔氢原子的戊烷;(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷;(4) 含有一个叔碳原子的已烷;(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷;(7) 只有三种一氯取代物的戊烷;(8) 有四种一氯取代物的戊烷;(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。

解:在烷烃分子中,某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子,当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子,当与三个及四个其它碳原子相连接时,分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。

2.3 试写出下列化合物的构造式。 (4)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷

2.4 下列各结构式共代表几种化合物?分别用系统命名法命名之。

a.CH 3

CH

CH 3

CH 2CH

CH 3

CH CH 3

CH 3 b.

CH 3CH

CH 3

CH 2CH

CH 3

CH CH 3

CH 3

c.CH 3CH CH 3CH CH 3

CH CH 3CH CH 3

CH 3

d.CH 3CHCH 2CHCH 3

CH 3

CH H 3C CH 3

e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

f.

CH 3CH CH 3

CH CH

CH 3CH 3

CH

CH 3

CH 3

(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) CH 2CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3

CH 3CH 3CH CH C-CH 3

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3C H 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)(5)

(6)

D.

B. C.

E. F. A.

解:二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物,名称为:2,3,5-三甲基己烷; C 、F 为同一化合物,名称为:2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。

(1) 沸点:A .2,3-二甲基戊烷;B. 庚烷;C. 2,4-二甲基庚烷;D. 戊烷;E. 3-甲基己烷

(2) 熔点:A .正戊烷;B. 异戊烷;C. 新戊烷

解:(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相同时,支链越多,沸点越低,因此, 沸点由高至低顺序为:(C )>(B )>(A )>(E )>(D )

(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的愅构体具有较高的熔点,因此, 沸点由高至低顺序为:(C )>(A )>(B )>

2.8 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

解:最稳定构象:全交叉式

,最不稳定构象:全重叠式

2.12 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。

解:

-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷

2.15 某烷烃的相对分子质量为72,氯化时:(1)只得一种一氯代产物;(2)得三种一氯代物;(3)得四种一氯代产物;(4)二氯代物只有两种。分别写出这些烷烃的构造式。

解: 设该烷烃的分子式为C X H 2X+2,则:12x+2x+2=72 x=5

2.17 将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列。

A. ·CH 3;

B. ·CH(CH 2CH 3)2;

C. ·CH 2CH 2CH 2CH 3;

D. ·C(CH 3)3 解:D > B> C >A

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH 3CH 3

CH 3C - CH 3

CH 3

CH 3

CH 3C - CH 3

CH 3

CH 3

(2)(3)(4)(1)

2.19 完成下列反应(仅写主要有机产物)。

解:

第三章不饱和烃3.1 命名下列化合物。

(1)

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CHCH

2

CH

2

CH

3

C CH

2(3)

CH3

CH3CH2

C C

CH2CH2CH3

CH3

(5) CH

3

CH C CCH

2

CH

3

Br(7) CH

2

=CHCH2CH2CH2C≡CH

(10)

C C

C C

CH3

H

Cl

CH2CH3

CH3

Br

解:(1)2-溴-3-己炔

(3)2-乙基-1,3-丁二烯

(5)(顺)-4-甲基-2-戊烯

(7)1-庚烯-6-炔

(10)(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯

3.2 写出下列化合物的结构式。

C

H

3

CH

3

C

H

3

CH CH

2

CH

3

CH

3

C

H

3

C CH

2

CH

2

CH

3

Br Br

C

H

3

CH

3

Br

C

H

3

C CH

2

CH

3

CH

3

Br

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