化学竞赛PPT-有机复习
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一、旋光性 二、手性 三、手性的判别 四、含一个不对称碳原子的化合物 五、含两个或多个手性碳原子化合物的立体化学 六、环状化合物的立体异构 七、构象与旋光性
八、手性化合物的各种类型
第五章 卤 代 烷
一、卤代烷的分类、命名及异构 二、一卤代烷的反应
1 亲核取代反应 2 消去反应 3 卤代烷的还原反应
第二章 烷烃
一 烷烃的同系列和同分异构体 二 烷烃的命名 三 烷烃的结构
1 碳原子的四面体构型和sp3杂化 2乙烷、正丁烷的构象 四 烷烃的物理性质 五 烷烃的反应 六 烷烃的氯化
第三章 环烷烃
一、环烷烃的异构和命名 二、环烷烃的性质 三、环己烷的构象 四、取代环己烷的构象分析 五、多环烃
第四章 立 体 化 学
四、亲核取代反应的机理
五、卤代烃的制法
1 烷烃卤代 2 由醇制备 3 烯、炔加HX、X2 六、金属有机化合物
1 有机镁化合物——格氏试剂 2 有机锂化合物 3 二烃基铜锂
第六章 烯 烃
一、烯烃的结构、异构和命名 二、烯烃的相对稳定性 三、烯烃的制法
1 消除方法制备 2 醇脱水 3 消除反应机理
四、烯烃的化学性质
1. 威廉逊(A. W. Williamson)合成法
2. 醇脱水 3. 醇与烯烃的加成
四、环醚 1. 命名
(1) 碱性条件下开环
2. 环氧化合物的反应 (2) 酸性条件下的开环
五、冠醚
(3) 还原开环
3. 环氧化合物的制法
C6H5OH + CH3CH2CH2I
苯酚
1-碘丙烷
CH3CH2ONa CH3CH2OH
1 加成反应
①与卤化氢加成 ②水合
③ 加卤素
④与次卤酸加成
⑤硼氢化氧化水解反应
⑥与溴化氢的自由基加成反应
⑦ 与烯烃加成
2 氧化反应
(1) 烃与高锰酸钾反应
(2) 臭氧化反应
(3) 环氧乙烷的生成
3 聚合
4 α-氢的卤代（自由基取代）
第七章 炔烃和二烯烃
一、炔烃的异构和命名
二、炔烃的反应
1 炔烃的酸性
2 亲电加成 3 氧化反应
4 加氢与还原反应
三、炔烃的制备 1 二卤代烷脱卤化氢 2 由炔化物制备
四、二烯烃和共轭体系 • 二烯烃的命名 • 二烯烃的结构 • 共轭效应 • 共轭二烯烃的化学性质
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第八章 芳 烃
一、苯衍生物的异构、命名 二、 苯环上的亲电取代反应 三、取代苯的亲电取代反应——定位效应 四、苯环的加成、氧化和还原反应 五、烷基苯侧链上的反应 六、稠环芳烃 七、卤代芳烃
3 转变成烯烃——消去反应
三、 一元醇的制法
1. 羰基化合物的还原 2. 用格利雅试剂合成醇 3. 烯烃的水合 (1)直接水合法：马氏醇和反马氏醇
(2)间接水合
4. 卤代烃的水解
四、二元醇 五、一元酚的反应
第十一章 醚
一、命名
二、醚的反应 三、醚的制法
1. 碱性 2. 醚链的断裂: 3. 自动氧化 4. 克莱森(L. Claisen)重排
1 与亲核试剂的反应 (1) 硝基氯苯的亲核取代反应
2 与金属的反应
(2) 卤代芳烃与NaNH2液氨的
八、休克尔规则和非苯系芳烃
X
CH 2X
与乙烯式卤相似，不
与烯丙式卤相似，易
易发生SN1和SN2反应
发生SN1和SN2反应
(CH 2)n X
第十章 醇、酚
一、醇的命名
二、一元醇的反应
1 酸碱反应 2 转变成卤代烃——取代反应
C6H5OCH2CH2CH3 苯丙醚74%
2-萘酚
OH + (CH3O)2SO2
硫酸二甲脂
NaOH H2O
OCH3 2-萘甲醚65-73%
八、手性化合物的各种类型
第五章 卤 代 烷
一、卤代烷的分类、命名及异构 二、一卤代烷的反应
1 亲核取代反应 2 消去反应 3 卤代烷的还原反应
第二章 烷烃
一 烷烃的同系列和同分异构体 二 烷烃的命名 三 烷烃的结构
1 碳原子的四面体构型和sp3杂化 2乙烷、正丁烷的构象 四 烷烃的物理性质 五 烷烃的反应 六 烷烃的氯化
第三章 环烷烃
一、环烷烃的异构和命名 二、环烷烃的性质 三、环己烷的构象 四、取代环己烷的构象分析 五、多环烃
第四章 立 体 化 学
四、亲核取代反应的机理
五、卤代烃的制法
1 烷烃卤代 2 由醇制备 3 烯、炔加HX、X2 六、金属有机化合物
1 有机镁化合物——格氏试剂 2 有机锂化合物 3 二烃基铜锂
第六章 烯 烃
一、烯烃的结构、异构和命名 二、烯烃的相对稳定性 三、烯烃的制法
1 消除方法制备 2 醇脱水 3 消除反应机理
四、烯烃的化学性质
1. 威廉逊(A. W. Williamson)合成法
2. 醇脱水 3. 醇与烯烃的加成
四、环醚 1. 命名
(1) 碱性条件下开环
2. 环氧化合物的反应 (2) 酸性条件下的开环
五、冠醚
(3) 还原开环
3. 环氧化合物的制法
C6H5OH + CH3CH2CH2I
苯酚
1-碘丙烷
CH3CH2ONa CH3CH2OH
1 加成反应
①与卤化氢加成 ②水合
③ 加卤素
④与次卤酸加成
⑤硼氢化氧化水解反应
⑥与溴化氢的自由基加成反应
⑦ 与烯烃加成
2 氧化反应
(1) 烃与高锰酸钾反应
(2) 臭氧化反应
(3) 环氧乙烷的生成
3 聚合
4 α-氢的卤代（自由基取代）
第七章 炔烃和二烯烃
一、炔烃的异构和命名
二、炔烃的反应
1 炔烃的酸性
2 亲电加成 3 氧化反应
4 加氢与还原反应
三、炔烃的制备 1 二卤代烷脱卤化氢 2 由炔化物制备
四、二烯烃和共轭体系 • 二烯烃的命名 • 二烯烃的结构 • 共轭效应 • 共轭二烯烃的化学性质
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第八章 芳 烃
一、苯衍生物的异构、命名 二、 苯环上的亲电取代反应 三、取代苯的亲电取代反应——定位效应 四、苯环的加成、氧化和还原反应 五、烷基苯侧链上的反应 六、稠环芳烃 七、卤代芳烃
3 转变成烯烃——消去反应
三、 一元醇的制法
1. 羰基化合物的还原 2. 用格利雅试剂合成醇 3. 烯烃的水合 (1)直接水合法：马氏醇和反马氏醇
(2)间接水合
4. 卤代烃的水解
四、二元醇 五、一元酚的反应
第十一章 醚
一、命名
二、醚的反应 三、醚的制法
1. 碱性 2. 醚链的断裂: 3. 自动氧化 4. 克莱森(L. Claisen)重排
1 与亲核试剂的反应 (1) 硝基氯苯的亲核取代反应
2 与金属的反应
(2) 卤代芳烃与NaNH2液氨的
八、休克尔规则和非苯系芳烃
X
CH 2X
与乙烯式卤相似，不
与烯丙式卤相似，易
易发生SN1和SN2反应
发生SN1和SN2反应
(CH 2)n X
第十章 醇、酚
一、醇的命名
二、一元醇的反应
1 酸碱反应 2 转变成卤代烃——取代反应
C6H5OCH2CH2CH3 苯丙醚74%
2-萘酚
OH + (CH3O)2SO2
硫酸二甲脂
NaOH H2O
OCH3 2-萘甲醚65-73%