大学有机化学期末模拟题(附答案)

模拟试题（十）

一、答下列问题：

1.试比较下面三种化合物与 CH3ONa发生 S N

反应的相对活性。

NO2NO2

NO2CH3CH 3

A. B. C.

CH2Cl

Br F

2.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。

=O

A.CH 3CH =CHCH 2Br

B. CH 3CH 2CH 2Br

C.CH 3CCH 2Br

3.下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？

A.C6H5 CH3

B.C6 H 5CHCl 2

C.C6H5 CCl 3

4.下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？

CH3CH 3CH3

A. B. C.

NO 2Cl CH3

5.下面三种化合物与一分子 HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？

A.PhCH = CH 2

B.p - O 2NC 6H 4CH =CH 2

C.p - CH 3C6H 4CH=CH2

6.甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？

7.下面三种化合物发生消除 HBr 的反应活化能大小次序如何？

Br CH3CH3

Br CH 2Br

A. B. C.

8.下列各化合物发生亲核取代反应是按 S N1 机理还是 S N2 机理进行的？

A. C6H5CH 2Br

B.(C6 H5)2CHBr

C.C6H5COCH 2Br

D.Br

二、写出下面反应的反应机理：

CH =CH2CH3CH3

CH3 +CH3

+C= C H CH3

CH 3H3C

CH3CH3三、用化学方法鉴别下列化合物：

CH3CH2 Cl CH2 C CH

A. B. C. D. E. F.

四、合成下列化合物：

1.由苯合成 Ph2C＝CH2

（其它试剂任选）。

2.由甲苯合成 2-硝基-6-溴苯甲酸。

五、完成下列反应：

1.

O2

。

PhCH 3

[ A ]

V2O5, 380 C AlCl 3

HCHO , HCl

[ D ]

CH CNa

2.

ZnCl 2

+

H2SO4

H 3O

[ C ]

[ B ]

H 2O

[ F ]

[ E ]

Hg2+ , H+

3.PhC CH +

CH3CH 2MgBr[ G ]

PhCH 2Cl

[ H ]

Na , NH 3

[ I ] HBr Mg(1) CO 2

[ M]

ROOR[ J ][ K ](2) H 3O

+

O

六、化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化

为苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且 B 有手性；C 也可氧化成苯甲酸，但 C 无

手性，C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别为 E 和 F；D 可氧化为对苯二

甲酸，D 的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是 G 和 H。试写出 A、B、C、

D、E、F、G、H 的构造式。

七、某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)：

CH 2CH2CH3Br CHCH 2CH3

AlCl 3Br 2KOH + ClCH 2CH 2CH3hv EtOH,当他将制得的最终产物进行O3

氧化、还原水解后却得到了四个羰基化

合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（ 1）该学生是否得到

了A ？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成

路线是什么？

答案CH =CHCH 3

(A)

一、1.

A C B； 2.C A

B ； 3.

C B A ；

4.A B C；

5.C A B ；

6.C A B ；

7.CH3和

Cl

CH38. C B A ；

Cl

二、

CH=CH 2++

CH3

CH3

CH3

+ =

CH CH3H

H+CH 3+CH3TM

CH3CH3

H 3C H3C CH 3三、

A.

CH 3CH 2 Cl CH 2

D.

C CH

F.

B. C. E.

Br 2 /CCl 4

作用（褪色）不作用

C、D、F A、B、E

顺丁烯二酸酐AgNO 3 -alc.

不作用作用作用不作用

C 、

D F B A 、 E

Ag(NH 3 ) 2 OH白色白色KMnO4/H+，不作用作用作用不作用

C D

A E

白色褪色

四、1. 合成路线一：

Br

Br2hv CHCH 3

CH3CH 2Cl CH2CH3HBr

AlCl 3

H2cat.CH =CH2

+ H

Br2hv

Br

Ph2CCH3

Ph2CH CH3

H2cat.

HBr

Ph2C=CH 2合成路线二：

O CH3

=

C Ph

CH 3COCl C Ph (1) CH MgBr H+,

AlCl 3(2) H

+

OH

Ph2C=CH 2 3O

2.