重要有机物之间的相互转化及有机合成
酸醇醛三者转化关系
酸醇醛三者转化关系1. 引言在化学领域，酸、醇和醛是三种重要的有机化合物。
它们拥有不同的分子结构和化学性质，但也存在一定的转化关系。
本文将深入探讨酸、醇和醛之间的相互转化关系，以及这些转化在有机合成和生物化学中的应用。
2. 酸、醇和醛的基本概念2.1 酸酸是指具有产生氢离子（H+）的能力的物质。
它可以根据酸的强弱分为强酸和弱酸。
强酸可以完全解离生成H+离子，而弱酸只能部分解离。
2.2 醇醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物。
它可以根据羟基的位置分为一元醇、二元醇和多元醇。
醇的命名通常以烷基名词结尾，如乙醇、甲醇等。
2.3 醛醛是一类含有羰基（C=O）的有机化合物。
它的羰基结构在碳链上是以两个单键连接两个其他原子或基团。
醛的命名通常以醛作为后缀，如甲醛、丙醛等。
3. 酸、醇和醛的相互转化关系酸、醇和醛之间存在着相互转化的关系，这些转化在有机合成和生物化学中起着重要作用。
3.1 酸转化为醇酸可以通过还原反应转化为醇。
常见的酸还原反应包括氢化反应、金属还原反应和催化还原反应。
这些反应中，还原剂可以是氢气、金属或催化剂等。
3.1.1 氢化反应氢化反应是将酸转化为醇的常见方法。
在氢化反应中，酸与氢气在催化剂的作用下发生反应，生成相应的醇。
催化剂通常是铂、钯、铑等贵金属。
氢化反应的机理： 1. 酸与催化剂中的氢气吸附在表面上。
2. 酸的羰基与氢气发生氢化反应，生成醇。
3. 醇从催化剂表面脱附。
3.1.2 金属还原反应金属还原反应是将酸转化为醇的另一种方法。
在金属还原反应中，酸与金属发生反应，生成相应的醇。
常用的金属还原剂包括锂铝氢化物（LiAlH4）和甲基镁卤化物（Grignard试剂）等。
金属还原反应的机理： 1. 酸与金属发生反应，生成金属酸盐。
2. 金属酸盐与水反应，生成相应的醇。
3.1.3 催化还原反应催化还原反应是将酸转化为醇的另一种常见方法。
在催化还原反应中，酸与催化剂发生反应，生成相应的醇。
重要有机物之间的相互转化
重要有机物之间的相互转化汇报人：日期:contents •脂肪烃的转化•脂环烃的转化•芳香烃的转化•卤代烃的转化•有机化合物的氧化还原反应•有机化合物的官能团转换目录脂肪烃的转化03烷基化反应01裂解反应02脱氢反应氧化反应聚合反应氧化反应聚合反应加氢反应脂环烃的转化环扩大环缩小环烷烃的加成030201环氧化环烯烃可以通过催化氧化或化学氧化反应，转化为环氧化物。
环加成环烯烃可以与炔烃、烯烃等发生Diels-Alder反应或 ene 反应，生成新的环状化合物。
开环反应在酸或碱催化下，环烯烃可以开环转化为链状烃。
1 2 3环加成末端加成开环反应芳香烃的转化氧化反应磺化反应硝化反应苯的转化磺化反应烷基化反应氧化反应氧化反应磺化反应烷基化反应卤代烃的转化氧化反应还原反应水解反应消去反应01加成反应02氧化反应03多卤代烃的转化裂解反应多卤代烃在无氧或缺氧的条件下，可发生裂解反应，生成多个小分子卤代烃或烯烃。
聚合反应多卤代烃可在催化剂的作用下，发生聚合反应，生成高分子化合物。
有机化合物的氧化还原反应氧化反应醇的氧化酮的氧化01羧酸的还原02醛的还原03酮的还原还原反应既有氧化又有还原的反应烯烃的环氧化烯烃的氢化有机化合物的官能团转换醇到醚通过醇和卤代烃发生取代反应得到醚。
醇到醛通过醇和醛发生氧化反应得到醛。
醇到羧酸通过醇和羧酸发生酯化反应得到羧酸。
030201醛到醇醛到酮酮到羧酸羧酸到酯羧酸到酰胺羧酸到酮感谢观看。
2020年高考化学总复习羧酸 酯(一本)
羧酸酯【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；3、了解酯的结构及主要性质；4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。
【要点梳理】要点一、羧酸的结构、通式和性质1．羧酸的组成和结构。
（1）羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。
羧基（）是羧酸的官能团。
（2）羧酸有不同的分类方法：2．羧酸的分子通式。
一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为C n H2n O2或C n H2n+1—COOH。
分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。
3．羧酸的主要性质。
（1）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
（2）羧酸的化学性质。
①弱酸性。
由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。
而羧酸具有酸类物质的通性。
如：2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3—→RCOONH4常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为：②酯化反应。
注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。
无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O（硝酸乙酯）③ -H被取代的反应。
通过羧酸α-H 的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。
④还原反应。
由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH 4）的作用下，可将羧基还原为醇羟基。
RCOOH 4LiAlH−−−−→RCH 2OH 有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。
4．羧酸的命名。
（1）选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；（2）从羧基开始给主链碳原子编号；（3）在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。
4.3醛羧酸第三课时重要有机物之间的相互转化课件(苏教选修5)
A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应
解析：乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应 均为取代反应。 答案：C
[例 1]
Fe 已知：①R—NO2――→R—NH2 HCl
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环 的位置有显著影响(一种情况进入邻位或对位； 另一种情 况是进入间位)。
无法保证只氧化一个羟基。
[答案] (1) Cl— 2CH2CH2CH2CH2OHCl＋
催化剂 O2 ――→ 2Cl—CH2CH2CH2CHOCl＋2H2O △ 催化剂 (2)2CH2CH2CH2CHOCl＋O2 ――→ △ Cl— 2CH2CH2CH2COOHCl NaOH (3) Cl—CH2CH2CH2COOHCl＋H2O――→ △ OH—CH2CH2CH2COOHHO＋HCl
点击下图进入 随堂基础巩固
点击下图进入 课时跟踪训练
答案：(1)CH2==CH2＋H2O―→CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O
CH3CH==CHCHO＋H2O (5)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH
[例3] 剂制取
以
为原料，并以Br2等其他试 ，写出有关反应的化学方程式并 中的醇羟基不能被
成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相 互衍生关系以及重要官能团的引进和消除等基础知识。
2．已知：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制
正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
解析：由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自 身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参
重要有机物的相互转化课件2(高二化学)
型：③
，④
，⑤
。
（2）写出下列反应的方程式：
①
。
②
。
本ppt来自：千教网()
本ppt来自：千教网()
例1、可在有机物中引入羟基的反应类
型是( A )
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化
⑤氧化 ⑥还原
A.①②⑥
B.①②⑤⑥
C.①④⑤⑥
D.①②③⑥
本ppt来自：千教网()
例2、已知1-氯丁烷与水在碱存在下可发生取代反应生 成1-丁醇：
CH2=CH—CH3+Cl2 500℃~60 0℃ CH2=CH—CH2Cl+HCl
本ppt来自：千教网()
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH2=CHCH3+Br2 CH2Br—CHBrCH3 CH2=CHCH3+HBr CH3—CHBrCH3 CH≡CH+HCl CH2=CHCl
③炔烃加成（限制物质的量）可得到
。例如：
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
(2)
的引入
醇的催化氧化。例如：
2RCH2OH+O2 2R2CHOH+O2
2RCHO+2H2O 2R2C=O+2H2O
本ppt来自：千教网()
4.羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：
本ppt来自：千教网()
(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：
R—OH+HX
R—X+H2O
4-6重要有机物之间的相互转化关系
§4-6重要有机物之间的相互转化姓名：学习目标：1、写出典型代表物质的结构简式。
2、独立完成重要有机物之间的相互转化的方程式书写。
对照图表，同桌讨论，归纳重要官能的引入方法。
3、初步学会设计合理的有机合成路线。
学习重点、难点：重点：官能团的引入与转化难点：利用有机物的结构性质寻找合成路线的最佳方式；掌握逆推法合成有机物的一般步骤和关键。
学习内容：任务一：先填空，后写出每一步转化的方程式，注明反应条件、反应类型。
任务二：对照上图，同桌讨论，有机物转化过程中官能团是如何引入和转化的？1、引入碳碳双键（烯烃）的方法：2、引入卤素原子（卤代烃）的方法：3、引入羟基（醇）的方法：500℃-600℃4、引入醛基（醛）的方法5、引入羧基（酸）的方法：方法指导：逆向分析法：目标产物 中间物质 中间物质 原始材料例：CH ≡CH 为原料合成聚氯乙烯。
例：以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，结构简式如图所示巩固练习2：从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应：CH 3CH=CH 2 CH 2ClCH=CH 2 1，2，3-三氯丙烷丙三醇综合提高：写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：1、已知有机物A 是具有水果香味的液体，其分子式是C 4H 8O 2,在一定条件下有下列转化关系：乙酸乙酯乙醇 乙醛 乙酸 溴乙烷 乙烯写出A、B、C各物质的结构简式A_______B_______C________2：A、B、C、D、E五种有机物的转化关系如下图所示已知液体B能发生银镜反应，气体D对H2的相对密度为14。
请回答：（1）A、B、C、的结构简式分别是________ _________ ________（2）D中官能团的名称是______________（3）A→D的化学方程式是_________________________________（4）在一定条件下，A与E反应可生成一种具有香味的物质。
第三章第三节羧酸酯
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团 ③不与FeCl3溶液发生显色反应
变式训练
2．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化 合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。
X＋Y
浓H2SO4 △
Z＋H2O
(1)X是下列化合物之一，已知X不能与
(2)酯化反应(或取代反应) ①含义：酸和醇作用生成 酯和水 的反
应。 ②断键方式：酸脱 羟基，醇脱 氢。
③乙酸与乙醇的反应：
CH3COOH＋
CH3CH2OH
浓H2SO4 △
CH3COOC2H5
＋H2O。
三、酯
2．酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发 生水解反应，其条件是酸催化 或碱催化 ，有 关化学方程式： (1)酸性条件
①能使紫色石蕊试液 变红 ； ②能与活泼金属(如Na)反应放出氢气 ：
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑；
③能与碱(如NaOH)发生中和反应：
CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O； ④能与碱性 氧化物(如MgO)反应：
2CH3COOH＋MgO―→Mg(CH3COO)2＋H2O； ⑤能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应： 2CH3COOH＋CO32－―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O 。
(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小， 而蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分 离出乙酸乙酯。
(5)试管内液体分层，上层为透明的油状液体。 【答案】 (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢 加入浓H2SO4，再加入冰醋酸 (2)在试管中加入几粒沸石(或碎瓷片) (3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙 酸乙酯的方向移动
有机合成人教实验版知识精讲
高二化学有机合成人教实验版【本讲教育信息】一. 教学内容：有机合成1. 各类有机物的性质和相互转化关系2. 有机合成的过程3. 逆向合成分析法二. 重点、难点1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系2. 初步认识逆向合成法的思维方法三. 教学过程（一）各类有机物的性质和相互转化关系1、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：2、烃的衍生物之间的转化关系：3、有机反应的主要类型（1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反应。
（2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。
①加成反应发生在不饱和(碳)原子上；②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应），只进不出；③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。
（3）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O），而形成不饱和化合物的反应。
如卤代烃、醇。
①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。
（4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：①绝大多数有机物都能燃烧。
②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。
③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。
④能发生催化氧化反应的是醇、醛。
第十七讲 有机化学反应的重要类型和有机合成(学案)
第十七讲有机化学反应的重要类型和有机合成车琳甘肃省清水县第六中学高考考点1、初步了解重要合成材料的主要品种及主要性质和用途2、理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的重要原理3、组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
4、熟练掌握烃及其衍生物的相互转化关系，并能利用给定的信息，选择合适的原理设计合成路线，合成指定结构的产物。
本讲序列【知识点拨】思考：学习有机反应你认为要着重注意哪几方面的问题？一、有机化学反应的重要类型及其反应机理⒈请研读以下取代反应，并思考有什么特征？⑶酯化反应和酯的水解：【问题讨论】例⒈某气态烃1 mol 与2 mol HCl 发生加成反应，所得的加成产物每摩又能与8 mol 氯气反应，最后得到一种只含碳、氯元素的化合物，则气态烃为（）（A）丙炔（B）1 - 丁炔（C）丁烯（D）1，3 - 丁二烯例⒉有机化学中取代反应范畴很广，下列反应属于取代反应的是（）例⒊将CH3COOC2H5放入H218O中，用酸作为催化剂，最终含有18O原子的物质及其结构表示方法正确的是（）例⒋将10克具有一个羟基的化合物A 跟乙酸在一定条件下反应，生成某酯17.6克，并回收了未反应的A0.8克，则化合物A的式量为（）（A）146 （B）114 （C）92 （D）46【知识点拨】⒉请研读以下加成反应，并思考有什么特征？⑶苯环、醛（酮）、油脂的催化加氢（又属于还原反应）（油）（脂肪）【问题讨论】例⒌下列物质能使溴水褪色且无沉淀生成的是（）（A）己烯（B）苯酚（C）油酸（D）植物油例⒍与1，3 - 丁二烯结构相似的二烯烃能与具有双键的化合物进行1，4 - 加成反应生成环状化合物，这类反应称为双烯合成，例如：在下列横线上写出适当的反应物或生成物的结构简式，完成反应式⑶反应⑵中还可能生成另一种产物，其结构简式为【知识点拨】⒊怎样理解消去反应？：从一个有机物分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等）而生成不饱和化合物（双键或叁键）的反应。
化学反应中的物质转移与有机化合物的合成
化学反应中的物质转移与有机化合物的合成化学反应是物质的转变过程，其中一种重要的转变是物质的转移。
在化学反应中，物质可以从一个物质转移到另一个物质，从而形成新的化合物。
这种转移过程在有机化学中尤为重要，因为有机化合物的合成是通过不同的反应路径完成的。
一、物质转移的类型在化学反应中，物质的转移可以分为多种类型，包括质子转移、电子转移和原子转移。
1. 质子转移质子转移是指质子（H+离子）从一个化合物转移到另一个化合物的过程。
这种转移通常伴随着酸碱反应或酸催化反应。
例如，当酸性物质与碱性物质反应时，质子从酸中转移到碱中，形成新的盐。
质子转移也可以发生在有机化合物之间，例如，醇和醚之间的酸碱反应。
2. 电子转移电子转移是指电子从一个原子或分子转移到另一个原子或分子的过程。
电子转移反应通常涉及氧化还原反应，其中一个物质失去电子（氧化）而另一个物质获得电子（还原）。
例如，金属与非金属离子反应时，金属失去电子，而非金属离子获得电子形成盐。
3. 原子转移原子转移是指原子从一个化合物转移到另一个化合物的过程。
原子转移通常发生在有机化合物的反应中，例如，碳原子、氢原子和氧原子的转移。
有机化学中的一些常见反应，如醇的烷基化、脱羟基化和羟基烷化反应，都涉及碳原子的转移。
二、有机化合物的合成有机化合物的合成是指通过不同的化学反应将简单的原料转化为复杂的有机化合物的过程。
有机化合物的合成是有机化学的核心内容之一，它可以通过控制反应条件和反应物的选择来实现。
1. 羰基化合物的合成羰基化合物是含有碳-氧双键（C=O）的有机化合物，包括酮和醛。
羰基化合物的合成可以通过多种方法实现，例如加成反应、还原反应和氧化反应。
加成反应是最常用的羰基化合物合成方法之一，通过在双键上加入亲电试剂（如卤代烷或卤代烯）来形成新的碳-碳键。
还原反应是将羰基化合物还原为醇的方法，常用还原剂包括金属和氢化物。
氧化反应是将醇氧化为酮或醛的方法，常用氧化剂包括酸性高锰酸钾和过氧化氢。
最新苏教版选修五《醛 羧酸》(第3课时重要有机物之间的相互转化)教案
最新苏教版选修五《醛 羧酸》(第3课时重要有机物之间的相互转化)教案1.掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用,2.3.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质,合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？①CH3CH3+Br2−→−光CH3CH2Br+HBr②CH2==CH2+H2−−→−催化剂CH3CH3CH ≡CH+2H2−−→−催化剂CH3CH3④CH ≡CH+H2−−→−催化剂CH2==CH2⑤CH3CH2Br+NaOH CH2===CH2↑+NaBr+H2O⑥CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr⑦CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O⑧CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O⑨2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O⑩CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O○11 CH3CHO+2Cu （OH ）2Cu2O ↓+CH3COOH+2H2O若由乙醇制备乙二酸乙二酯（）,提示：乙醇−−→−消去乙烯−−→−加成1,2-二溴乙烷−−→−水解乙二醇−−→−氧化乙二醛−−→−氧化乙二酸课堂师生互动知识点11.(1)CH3CH3+Cl2−−→−光照HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH2==CH —CH3+Cl2−−−−→−600℃~500℃CH2==CH —CH2Cl+HCl(2)CH2==CHCH3+Br2−→−CH2Br —CHBrCH3CH2==CHCH3+HBr −→−CH3—CHBrCH3CH ≡CH+HCl −−→−催化剂CH2==CHCl (3)R —OH+HX R —X+H2O2.（1CH2==CH2+H2OCH3CH2—OHCH3CH2—Br+H2O −−→−NaOHCH3CH2—OH+HBrCH3CHO+H2CH3CH2—OHCH3COCH3+H2CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH（2①酚钠盐溶液中通入CO2②苯的卤代物水解生成苯酚,3. (1)①醇的消去反应引入CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O②卤代烃的消去反应引入。
有机合成
O O O O
认目标
巧切断
再切断
…… 得原料 得路线
1、逆合成分析：
O C C
O O O O
O
OH
H H
Br CH2 CH2 Br
OH OH
C C O
CH 2 CH 2 OH
CH2 CH2
O
OH
Br
Br Br
OH
Br
2、合成路线：
Br
OH
CH2 CH2
Br2
CH2 CH2 Br
NaOH CH2
水
△
官能团的消除
CH2=CH2+H2 △ CH3CH3 1.加成消不饱和键 O 催化剂 CH CH OH CH3-C-H + H2 3 2 Δ 2.消去、氧化、酯化除羟基 CH3CH2OH 170℃ 2CH3CH2OH+O2 CH3OH+HCOOH
浓硫酸
Ni
CH2=CH2+H2O 2CH3CHO+2H2O
CH 2 OH
Cu O2
O C C O H H
O
O2
C C O
OH OH
O
浓H2SO4
OH
O
O O
Br2
Br Br
NaOH C2H5OH
Br2
Br
NaOH 水
Br
OH
化合物A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生 银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示 的反应：
3、有机合成的任务：
对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化
副产物 副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
（三）各类有机物之间的相互转化
（三）各类有机物之间的相互转化1、各类有机物之间的相互转化（在线上标出转化方向并写出反应类型）2、典型代表物之间的相互转化：（请另附纸写出上图中26个反应的方程式，并指出反应类型。
）二、有机合成（一）有机合成的定义、过程及表达方式：1、定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的过程：3、解题时的表达方式通常有两种：⑴按照设计的合成路线书写每步反应的化学方程式；⑵合成路线图（反应流程图）（二）合成方法：合成时通过基础反应（课本中的反应）及题中信息反应进行官能团的引入、消除、衍变、碳链的增减、官能团的保护等实现。
1、官能团的引入：⑴引入C ＝C 的方法：①②③④烷烃的热裂解和催化裂化⑵引入卤原子（一X ）的方法：①②③⑶引入羟基（一OH ）的方法：①②③④⑤醛氧化为羧酸。
A B C 反应物反应条件 反应物 反应条件 …… D……⑷碳碳三键的形成①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX③实验室制备乙炔原理⑸苯环上官能团的引入：苯环上已有取代基的定位效应（题目往往会通过某种方式给出相关的信息，如：期中试卷1第19题）2、官能团的消除：⑴通过反应消除不饱和键；⑵通过、、、等消除羟基（一OH）；⑶通过、等消除醛基（一CHO）；⑷通过反应或反应可消除卤原子。
3、官能团间的衍变：⑴利用官能团的衍生关系进行衍变，如：醇→醛→酸⑵通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：CH3CH2OH→HOCH2CH2OH⑶通过某种手段，改变官能团的位置。
4、碳骨架的增减：⑴增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，如：HCN加成、卤代烃⑵变短：烃的裂化、裂解；某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化，羧酸盐的脱羧反应等。
5、成环：⑴形成碳环：双烯成环（题给信息）⑵形成杂环：通过酯化反应形成环酯、通过成肽反应形成环肽6、官能团的保护：在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。
专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸4重要有机物质间的相互转化1课时
（引入）我们已经学习了烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等有机化合 物的性质，发现它们之间有相互转化关系。 （教学设计）根据教学过程学生说出典型有机物之间的单向转化线路。 烷烃（CH3CH3） → 卤代烃（CH3CH2Br） 教 ↑ ↓ 烯烃 （CH2＝CH2） 醇 （CH3CH2OH） 醛 （CH3CHO） →羧酸 （CH3COOH） ↑ 烯烃（CH≡CH） 酯（CH3COOCH2CH3） （交流讨论）写出各类物之间转化的化学方程式。 ①烷烃 卤代烃 ②烯烃 卤代烃 ③炔烃 卤代烃 ④醇 卤代烃 ⑤烯烃 烷烃 ⑥炔烃 烷烃 ⑦醇 烯烃 ⑧醛 醇 ⑨醇 酯 羧酸 典型有机物之间转化的意义：有机化合物的转化关系可以让我们更全面地把握 官能团的性质，对我们学习和运用有机化学知识有很大的帮助。 例 1．有 A、B、C、D、E、F 六种有机化合物，存在下图所示转化关系：
1
F．CH3COOCH2CH3
例 2．请以乙醇为原料设计合成
的方案。写出合成方案中所涉及
反应的化学方程式。 [参考答案]方案：CH3CH2OH 消去得 CH2＝CH2，与溴水加成得 CH2BrCH2Br， 取代得 CH2OHCH2OH；两分子乙二醇脱两分子水得目标产物。有关的化学方 程式：
例 3．有机物 C6H12O2 能发生水解反应生成 A 和 B，B 能氧化生成 C。 （1）如果 A、C 都能发生银镜反应，则 C6H12O2 可能的结构简式为： （2）如果 A 能发生银镜反应，C 不能，则 C6H12O2 可能的结构简式为： （3） 如果 A 不能发生银镜反应， 氧化可得 A， C6H12O2 可能的结构简式为： c 则 [参考答案]
板 书 设 计
附：讲义
教 后 感
2
学
过
江苏高考化学有机推断及合成考点总结
高考化学复习有机物的推断与合成【考点战略】考点互联1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X+H2O====+HXR-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH的化合物（醇）的过程。
（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
2.掌握有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入羟基（—OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。
②引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C、醇的氧化引入C＝O等。
（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键。
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。
③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。
④通过酯化消除羧基（—COOH）。
（3）官能团的衍变①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇R-OH |CH－OH|CH2。
重要有机物之间的相互转化
•
CH3CHO
+
H2
Ni 加热、加压
CH3CH2OH
•
2 CH3CHO + O2
催化剂 △
2 CH3COOH
•
CH3COOH+CH3CH2OH
浓H2SO4
△
CH3COOCH2CH3+H2O
有机化合物之间的转化关系
CH3CH3 加成
CH2＝CH2 加成
CH≡CH
取代 CH3CH2Br
消去 水解 取代
•CH≡CH + H2O
催化剂
CH3CHO
△与HCN：
•CH≡CH + HCN 催化剂 CH2＝CH-CN
丙烯腈
有机化合物之间的转化关系
CH3CH3
CH3CH2Br
加成 (H2，X2，HX， CH2＝CH2 H2O加，成HCN)CH3CH2OH
加成(H2，X2，HX，
H2O，HCN)
CH≡CH
CH3CHO
有机合成——官能团的引入
• 引入 C＝C 的三种方法：
卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
• 引入 -X 的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成； 烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
• 引入 -OH 的四种方法：
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。
有机合成——官能团的转化
加成
消去
氧化
氧化
CH3CH2OH
CH3CHO
加成
还原 酯化
CH3COOCH2CH3
CH3COOH
有机化合物之间的转化关系
取代
烷
加成 消去 加成
烯
有机合成
2CH2ClCH2CH2CHO+O2 CH2ClCH2CH2COOH +H2O
CH2CH2CH2COOH+HCl OH
CH2
CH2CH2CH2COOH OH
H2SO4
CH2 CH2 +H2O O C=O
3 、顺推、逆推法结合运用 顺推、 先用“顺推法” 先用“顺推法”缩小范围和得 到一个大致结构，再用“逆推法” 到一个大致结构，再用“逆推法” 来确定细微结构。 来确定细微结构。 这样，比单一的“顺推法” 这样，比单一的“顺推法”或 逆推法”快速而准确。 “逆推法”快速而准确。
CH2
写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 CH2 写出以 为原料制备 的各步反应方程式（必要的无机试剂自选） 的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）
催化剂
CH2 C=O
O
2CH2ClCH2CH2CH2OH+O2
催化剂
2CH2ClCH2CH2CHO+2H2O 2CH2ClCH2CH2COOH
2、已知： 、已知：
CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
Cl2 500 ℃ CH2CH=CH2 Cl
CH3CH=CH2
COOH
以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯 、
CH3
为原料合成
CH2Cl NaOH H2O CH3
CH3 CH2=C-CH=CH2 Cl2 CH3CH=CH2 CH2CH=CH2 500 ℃ Cl CH2OH [O] CH3 COOH
三、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合 给定原料、指定目标分子， 成路线。 成路线。 2 只给定目标分子，选择原料，设计 只给定目标分子，选择原料， 合成路线。 合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线， 给定原料、目标分子和合成路线， 完成中间体和补充反应条件。 完成中间体和补充反应条件。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
重要有机物之间的相互转化及有机合成
【知识回顾】写出下列转化关系中涉及的反应方程式
一、有机物之间的转化关系 【基本衍变关系】
【思考1】以CH 3CH 2OH 为原料，合成乙二酸依次发生的反应类型
【思考2】由乙烯和其他无机原料合成化合物E 的流程如下：
（1）请在方框内填入化合物的结构简式。
（2）写出A 的水解方程式 。
（3）从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成的最突出特点 。
二 、有机合成
1、定义：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物。
2、关键：依据被合成物质的组成和结构特点，精心设计并选择合理的合成方法和路线。
一般思路：可由原料出发，正向思维；也可由目标产物出发，逆向思维；也可由原料和目标产物同时出发，正逆结合，双向思维。
3、有机合成的任务：构建目标化合物的分子骨架（碳架），改变官能团的种类、位置数目
4、有机合成遵循的原则（1）、合成路线的简约性。
（2）、实际生产的可操作性。
（3）符合绿色化学思想（4）、按一定顺序和规律引入官能团，注意对先引入官能团的保护。
三、有机物转化过程中官能团的引入和消去 1、官能团引入
（1）引入卤原子（-X ）
加成反应 取代反应 （2）引入羟基（-OH ）
加成反应
烃
R —H 卤代烃 R —X
醇类
R —OH 醛类
R —CHO
羧酸 R —COOH
酯类
RCOOR`
水解 取代
卤代 消去
氧化 加氢
氧化
酯化 水解
水解反应
发酵法
（3）引入双键（C=C）
醇消去
卤代烃消去
2．官能团的消除
(1)不饱和键：________________。
(2)羟基：_______________、____________、________________、______________
(3)醛基：________________、________________。
(4)卤素原子：______________、________________。
3、有机合成路线
★★★一元路线
【思考3】下图是生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线，写出A、B、C、D的结构简式和①-⑤的反应类型。
【思考4】
【思考5】写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式
《重要有机物之间的相互转化及有机合成》练习
1．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是( )
A ．反应①是加成反应
B ．只有反应②是加聚反应
C ．只有反应⑦是取代反应
D ．反应④⑤⑥⑦是取代反应 2．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应
A ．①②
B ．①②③
C ．②③
D ．①②③④ 3．在有机物分子中，能消除羟基的反应是( )
A ．还原反应
B ．水解反应
C ．消去反应
D ．加成反应 1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )
A ．氧化反应
B ．水解反应
C ．消去反应
D ．加成反应
4．A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：――→催化氧化
C ，A 的相对分子质量比B 大2，C 的相对分子质量比B 大16，C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，以下说法正确的是( )
A ．A 是乙炔，
B 是乙烯 B ．A 是乙烯，B 是乙烷
C ．A 是乙醇，B 是乙醛
D ．A 是环己烷，B 是苯
过下列方法制取。
烃类A ――→Br 2B ――→NaOH 水溶液C ――→浓H 2SO 4
－H 2
O
5．1,4-二氧六环可通1，4-二氧六环，则
该烃A 为( )
A ．乙炔
B ．1-丁烯
C ．1,3-丁二烯
D ．乙烯
6．乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业，下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。
(1)运用逆合成分析法推断，C 的结构简式为__________________________________。
的化学方程式为
________________________________________________________________________
(3)与 互为同分异构体的芳香化合物有__________种，其中一种同分异构
体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式
为_____________。
7．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
(1)A的结构简式是________________________________________；
B的结构简式是__________________________________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④：
___________________________________________，反应类型：________________。
反应⑤：
___________________________________________，反应类型：________________。
8．下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：
(1)写出①、②、③步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)
①_____________________________________________________________________。
②______________________________________________________________________。
③______________________________________________________________________。
(2)B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因
________________________________________________________________________
(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3，简述原因
________________________________________________________________________。
(4)1 mol阿司匹林最多可与__________ mol氢氧化钠发生反应。