醛和酮 习题 及答案

第十一章醛和酮习题

1、用系统命名法命名下列化合物：

（1）（2）

（3）（4）

（5）（6）

2、写出下列有机物的构造式：

（1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4－penten－2－one （4）5－chloro－3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl－2－buten－1－one

3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。

⑴CH2=CHCH2CHO ⑵CH2=CHOCH=CH2⑶CH2=CHCH2CH2OH ⑷ CH3CHO

4、完成下列反应方程式：

5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。

6、以HCN 对羰基加成反应平衡常数K 增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 (1)(Ph)2CO (2)PhCOCH 3 (3)Cl 3CCHO (4)ClCH 2CHO

(6)CH 3CHO

7、预料下列反应的主要产物：

（1

（28、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。 9、写出CH 3COCH 3与苯肼反应的机制，并说明为什么弱酸性介质（PH~3.5）反应速度快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。 10、对下列反应提出合理的机理：

11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A 可以合成具有工业价值的紫罗兰酮：

试回答：

(1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂； (2)拟出能解释上述反应的历程；

(3)第二步反应中β-紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？

(4)在紫外-可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？ 12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C 8H 14O 2的产物A ，A 对碱稳定，遇稀酸生成原料。 （1） 推测A 的结构；

（2） 用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？ 13、化合物B(C 9H 10O)碘仿实验呈阴性，IR 谱中1690cm -1处显一强吸收峰；NMR 谱中δ值=1.2(3H)三重峰，δ=3.0(2H)四重峰，δ=7.7(5H)多重峰，试推测化合物B 的结构。

B 的异构体B /，碘仿实验呈阳性，IR 谱中1705cm -1处显一强吸收峰，在NMR 谱中δ值2.0(3H)单峰，δ=3.5(2H)单峰，δ=7.1(5H)多重峰，试推测B /

的结构。 14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成： （1） 从乙醛合成1,3-丁二烯 （2） 由环己酮合成己二醛 （3）

从丙醛合成CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2

（4）

15、以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物：(1) CH3CH2C(CH3)=CH2

(3) CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH2CH3

(4) (CH3)2C(OH)CH2CH2C(OH)(CH3)2

(7) CH3COCH2CH2CH2O H(8) PhCH=C(CH3)2

16、比较下列化合物(C)和(D)，哪一个比较稳定？为什么？从化合物(E)出发分别合成(C)和(D)，各应使用什么试剂？为什么？

17、写出下列各化合物存在的酮式－烯醇式互变异构，用长箭头指向稳定的一方（如有两个或以上的烯醇式，指出哪一个较稳定）：

（1）乙醛（2）苯乙酮（3）乙醛与甲胺形成的亚胺

（4）丁酮（5）乙酰丙酮（CH3COCH2COCH3）

18、用简便的化学方法区别下列各组化合物：

19、化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220 nm的紫外光有强烈

吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用。F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G的分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。

20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物，经质谱测定其M+的m/e 为98，其紫外光谱、红外光谱和NMR谱图如下，写出它的结构式。

第十一章 醛和酮习题答案

1、解：

（1） 2—甲基丙醛 （2）苯乙醛

（3） 1—苯基—1—丙酮 （4） 2—甲基—3—戊酮 （5）对甲基苯甲醛 （6） 4—甲基环己酮 2、解：

3、解：

沸点高低顺序为⑷<

⑵<⑴<⑶，有机物沸点随分子量增加而增加，故⑷沸点最低。在⑴⑵⑶中，只有⑶可形成分子间氢键，故沸点最高。⑴与⑵相比，⑴是羰基化合物，极性较强，分子间作用较大，而⑵为醚，分子极性小，所以沸点比⑴低。 4、解：

5、解：

用Schiff试剂，检验废水；如显紫红色表示可能有醛存在，再加多量H2SO4，紫红色不褪，示有甲醛。

6、解：

HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6)综合考虑：则K值顺序是(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。

7、解：

8、解：

9、解：

该反应是酸催化反应，H+加在羰基氧上使羰基碳原子的正电性增大，有利于亲核试剂进攻，但H+还有另一方面的作用，即会使苯肼失去亲核活性，因此需要保持一定的弱酸性介质（PH-3.5），但过强的酸会使苯肼失去亲核活性，碱会使羰基碳原子的正电性减小。

10、解：

11、解：