有机化学-Cp02-烷烃PPT课件

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2006/04/20
构象之间的位能关系
H 0.250 nm
H H
CC
H
H
H
H 0.229 nm H
CC
H
H
H
H
RH = 0.120 nm
乙烷分子的 C—C 键旋转的位能图
练习2-3：请画出丙烷的典型构象，并分析它们的位能关系
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动画
3、丁烷的构象
12
3
4
H3C CH2 CH2 CH3
四、烷烃的构型
1、构型（configuration）
——具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况
sp3 杂化的碳原子：具有四面体构型
109.5o
0.110 nm
2、构型式
H
H
CH HH
透视式
CH
H
H
楔形式
0.154 nm
H
H
H
CC
H
H
H
楔形式
H
C H HH H
C
H
锯架式
◎
五、烷烃的构象
1、构象（conformation）
HH
HHH
HHHH
HCCH HCCCH HCCCCH
HH
HHH
HHHH
HH HC
H
H C HH C CH HH
构造简式
CH3–CH3 CH3CH3
CH3–CH2–CH3 CH3CH2CH3
键线式
CH3–CH2–CH2–CH3 CH3CH2CH2CH3
CH3 CH3–CH–CH3
CH3CH(CH3)2
+ 对称轴
+
––
+
+
+
四个 sp3 杂 化轨道分别指向 正四面体的四个 顶点，各对称轴 之间的夹角为
109o28′
sp3杂化
3、 烷烃分子的形成 ➢ C─Hσ键的形成
+
C sp3 杂化轨道 H 1s 轨道
➢ C─Cσ键的形成
Csp3 H1s 键
+
C sp3 杂化轨道 C sp3 杂化轨道
➢ C─C σ键的特征
C H
H
H
H
109 o28'
H
0.109 nm
CH H
H
凯库勒模型 (球棒模型) 动画
斯陶特模型 (比例模型)
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基态碳原子的 核外电子排布
1s2 2s2 2p2
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二、杂化轨道理论 1、碳原子的 sp3 杂化
基态碳原子的 核外价电子排布
激发态碳原子的 核外价电子排布
sp3杂化态碳原子的 核外价电子排布
2、构造异构 练习2-1：写出庚烷（C7H16）的所有构造异构体
3、碳原子 和 氢原子的分类 1oC，2oC，3oC，4oC 伯仲 叔季 1oH，2oH，3oH
练习2-2： 指出下列分子中碳原子和氢原子的类型
CH3
CH3
CH3 1o
C 4o
CH2 CH
2o
3o
CH3
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CH3
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十二，……等表示
CH区3 在别C‘异H2某构正烷体CH己’2 烷前C面H2加上CH‘2正C’H、3 ‘异CH’3、CC‘H新3 C’H等2 词C头H3来
n-hexane
CH3 新己烷
CH3 CH CH2 CH2 CH3
neohexane
CH3 异己烷 i-hexane
CH3 CH CH CH3
CH3 CH3 ？己烷
第二章 烷 烃 Chapter 2 Alkanes
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可燃冰 natural gas hydrate
(CH4)8 • (H2O)46
我国南海北部 .
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第二章 烷 烃 Chapter 2 Alkanes
烃 hydrocarbon
carbon 碳 hydrogen 氢
构象表示式
HH CC
HH HH
C
HH H
H
HH HH
HH HH
H H
楔形式
透视式
.
H
H
H
H
H
H
纽曼投影式
Newman 式
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重叠式构象（Eclipsed conformation） 球棒模型
H
H
H
HH
构象表示式
CC
HH H
H H
H H
H
H
H H
H H
楔形式
透视式
纽曼投影式 Newman 式
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4、其它直链烷烃的固态构象
H HH HH HH H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H HH HH HH H
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◎
§2 烷烃的命名
一、普通命名法
烷烃
直链烷烃 支链烷烃
1、命名原则：
根据烷烃分子中碳原子的数目称作‘某烷’。碳原子数
目
用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、
第二章 烷 烃
Chapter 2 Alkanes
【基本要求】
➢ 掌握烷烃的结构及结构表达 ➢ 学习碳的 sp3 杂化 ➢ 熟练指出碳原子、氢原子的类型 ➢ 掌握烷烃、烷基的命名 ➢ 掌握烷烃的卤代反应及其历程 ➢ 了解过渡状态理论
【重点难点】
➢ 碳的 sp3 杂化，烷烃的结构及结构表达 ➢ 烷烃、烷基的命名 ➢ 烷烃的卤代反应及其历程
二、烷基及其命名 烷基（alkyl）——烷烃（alkane）分
——具有一定构型的分子，由于单键的旋转 导致分子中非键连的原子或原子团之间相对位置 不同而产CH3
丁烷（butane） H3C CH2 CH2 CH3
动画
2、乙烷的构象
H3C CH3
交叉式构象（Staggered conformation）
球棒模型
CH3
H
H
H3CH
CH3 H3CCH3
CH3
H3CH
H3C
H
H
CH3
H
H H3C
CH3
H
H H
H
HH
H
H
HH
H
H
H
H H
H CH3
对位交叉式
邻位交叉式
邻位交叉式
部分重叠式
全重叠式
部分重叠式
练习2-4：画出丁烷各典型构象的楔形式 和 透视式
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丁烷分子的 C2—C3 键旋转的位能图
Csp3 Csp3 键
轴对称，成键的两个碳原子可以围绕键轴自由旋转
甲烷分子的形成
H
CH
H H
乙烷分子的形成
H
H
C
H H
.
C
H H
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有机分子结构的三个层次：构造、构型 和 构象
三、烷烃的构造
1、构造（constitution） ——分子中原子相互间结合的次序和方式
凯库勒式
【构造式】
碳 氢 化合物
烷烃：CnH2n+2 CH4 ，C2H6 ，C3H8 ，C4H10 ，……
H
HH
HHH
HCH HCCH HCCCH
H
HH
HHH
同系列
同系物
系列差 CH2
HHHH
HHH
HCCCCH HC C CH
HHHH
HH C HH
H
同分异构现象
§1 烷烃的结构
一、甲烷的结构
H
CH4
H HCH
电子跃迁
杂化
2px12py12pz
2px12py1 2pz1
sp3 sp3 sp3 sp3
2s2
2s1
z
z
z
z
+
y
x– y
+
–
+x
x
x
+
y
y–
2s 轨道
2px 轨道
2py 轨道
2pz 轨道
2、 sp3 杂化轨道
杂
1）组成
化
3）空间取向
每个 sp3 杂化轨道含： ¼ s 成分 ¾ p 成分
2）形状
–