浙江理工大学有机化学复试试题

浙 江 理 工 大 学

2011年硕士学位研究生招生入学考试试题

考试科目：有机化学B 代码：960

（请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）

一、命名下列化合物或写出结构式（每小题3 分，共 30分）

1. (CH 3CH 2)4C

2. C

C

3

CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2

CH 3

3. Cl

4. C CH 2Br

CH 3

CH 3

CH 3

5.

CH 2C

CH 3

O

6. CHO

Br

CH CH 2CH 3CH 3

7. CH 2CH 2C

C N Br

O O 8.

CH 3

H Cl C 6H 5

9. 异戊烷 10. 对氨基苯甲酸乙酯

二、完成下列反应式，注意立体化学问题（每小题4 分，共 40分） 1. CF 3

CH=CHCl + HCl (A)

2.

+ CH 3Cl

AlCl 3

(A)

(B)

CH2CH3

Br

2Cl2

2

(A)(B)

-

4.

H2C C C

CH3CH2

CH3HC CH COOH COOH

+(A)

5.

（过量）+ CH2Cl(A)

6.

(A)

(B)

NO2

CHO

SnCl, HCl

Zn, HCl

7.

2 CH3CH2CH CH2+ 浓H2SO4(A)

(B)

8.

COOH

26(A)

9.

CH3CHCHCH3

CH3

C H OH

H

(A)(B)

+

Cl

4

(A) + (B)

CHCHO

OH

三、按题意合成以下化合物，无机试剂任选（每小题5 分，共30分）

1. CH3CHBrCH3CH3CH2CH2Br

2. CH3CHO CH2CH CH CH2

3. C2H5OH NH2CH2CH2NH2

4. HC

CH CH3CH=CHCH2Cl

5.

NH2

COOH

6.

CH3CH2NH2

四、按题意解答下列问题（每小题5分，共25分）

1. 下列化合物，那些可能有芳香性？

H

+

O

O

(A)(B)(C)(D)

(E)

2. 比较下列化合物酸性的强弱：

CH3CH2COOH BrCH2COOH H2C CHCOOH N CCOOH

3. 指出CH 3Br 、CH 3CH 2Br 、(CH 3)2CHBr 、(CH 3)3CBr 在甲酸溶液中水解反应速率的相对快慢，并给出适当的解释。

4. 比较下列离去基团的离去能力的大小，并简要说明理由。

O -H 3C

SO 3-O 2N

O -O 2N

NO 2

NO 2

O -(A) (B) (C) (D)

5. 简述苯酚的定性检验方法，并写出反应式。

五、推测结构 （共 15分）

1. 某化合物A ，分子式为C 5H 12O ，具有光学活性，当用K 2Cr 2O 7氧化时得到没有旋光的B ，分子式为C 5H 10O ，B 与CH 3CH 2CH 2MgBr 作用后水解生成化合物C ，C 能被拆分为对映体。试推测A 、B 、C 的结构。（9分）

2. 某化合物A 的分子式为C 5H 11NO ，A 的IR 光谱在1690 cm -1附近有特征吸收峰，A 的核磁共振氢谱有两个单峰，峰面积比为9: 2。A 用次溴酸钠的碱溶液处理后得B ，B 的分子式为C 4H 11N ，B 用对甲苯磺酰氯处理得一沉淀，该沉淀溶于NaOH 水溶液。根据上述情况，推测A 、B 的结构式。（6分）

六、合成题（10分）

利用易得的原料，通过制备格利雅试剂来合成化合物：

CH 2CH CH 3

OH