高中化学：有机物的结构推断的解题方法与技巧

高中化学：有机物的结构推断的解题方法与技巧
一、有机合成
1、有机合成的概念：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成过程：
3、有机合成的原则是：原料价廉，原理正确；路线简捷，便于操作，条件适宜；易于分离，产率高。

4、有机合成的解题思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。

（1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。

（3）引入羟基：
3、官能团的消除：
（1）通过有机物加成消除不饱和键；
（2）通过消去、氧化或酯化消除羟基；
（3）通过加成或氧化消除醛基；
（4）通过消去或取代消除卤素原子。

4、官能团的转化：
（1）利用衍变关系引入官能团，例如：
（2）通过不同的反应途径增加官能团的个数，例如：
（3）通过不同的反应，改变官能团的位置，例如：
一、有机综合推断题突破策略
1、应用特征产物逆向推断：
2、确定官能团的方法
（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类：
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。

②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“或“”或“—CHO”
等结构或为苯的同系物。

③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，
则该物质中含有酚羟基。

④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的
蛋白质。

⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。

⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉
淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有
—CHO。

⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

（2）根据数据确定官能团的数目：
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。

即—OH转变为—OOCCH3。

⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。

⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，
则含有2
—OH。

（3）根据性质确定官能团的位置：
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。

②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

③由一卤代物的种类可确定碳架结构。

④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“”的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COO－。

3、“三招”突破有机推断与合成
（1）确定官能团的变化：有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。

②醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。

（4）氧化反应和还原反应：
①概念：氧化反应：有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应；还原反应：还原反应有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。

②在氧化反应中，常用的氧化剂有：O2、酸性KMnO4溶液、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等。

③常见的氧化反应和还原反应：有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。

（5）加聚反应：
①相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。

②加聚反应的特点：链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量之和)相等；产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物；实质上是通过加成反应得到高聚物。

③加聚反应的单体通常是含有碳碳双键或碳碳三键的化合物。

可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。

常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、1，3－丁二烯、异戊二烯等。

（6）缩聚反应：
①单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应叫做缩聚反应。

②常见发生缩聚反应的官能团有羧基和羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。

（7）显色反应：
①某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。

②苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。