精细有机合成化学及工艺设计学唐培堃冯亚青答案
潍坊学院成人教育精细有机合成C卷试卷及参考答案
潍坊学院成人教育《精细有机合成》试卷（C）卷试题及参考答案一、填空题（共9题，每空1分，合计25分）1.酯交换反应的类型有：____________、____________和____________。
2.C-烷基化反应特点：____________、____________、____________。
3.酰化反应尽可能完全并使用过量不太多的羧酸，必须除去反应生成的水。
脱水的方法主要有：___________、____________、____________。
4.某些有机物在室温遇到空气会发生缓慢氧化，这种现象叫做___________，其反应历程属于___________，包括___________、___________和___________三个阶段。
5.羧酸酐比羧酸更________发生酰化反应（填“容易”或“难”）。
6.卤化技术按其方法可分为_____________、___________、____________三种类型。
7.在连续分离器中,可加入_____________以加速硝化产物与废酸分离。
8.废酸处理有_____________ 、_____________、_____________、_____________ 等方法。
9.对于N-酰化反应，酰化剂反应活性的大小顺序：乙酰氯______乙酸酐________乙酸（填“＞”或“＜”）。
二、判断题（共15题，每题1分，合计15分）1．反应步骤往往由最快一步决定。
（）2．苯环上发生亲电取代反应时,邻对位取代基常使苯环活化。
（）3．烘培磺化多用于芳香族伯胺的磺化。
（）4．在连续分离器中,可加入仲辛胺以加速硝化产物与废酸分离。
（）5．相比指混酸与被硝化物的物质的量之比。
（）6．卤化反应时自由基光照引发常用红外光。
（）7.在取代氯化时,用Cl2+O2可促进反应进行。
（）8．氯化深度指氯与苯的物质的量之比。
（）9．硝化后废酸浓度一般不低于68%,,否则对钢板产生强腐蚀。
《精细有机合成化学及工艺学》第1章绪论
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1.6.4 农、林、牧、渔副产品的利用
碳水化合物： 糖类、淀粉、糖类树胶——单糖 纤维素——己糖（葡萄糖）和戊糖（木糖）
脂肪和油类：
主要成分：甘油三羧酸酯 可获得化工原料：脂肪酸、脂肪族含氮化合 物、二聚酸、氨基酰胺和咪唑啉类、壬二酸 与壬酸、脂肪醇、环氧化合物、蓖麻醇酸、 甘油。
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本课程属精细有机化工专业方向的专业基础课，其先行课为 无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、化工原理等。 主要以 芳香族化合物 的合成为主。 通过本课程的学习，要求学生对精细有机化工行业所 涉及的有机合成单元反应、工艺过程及装备有所了解，课 程内容主要包括精细有机合成工业基础、基本单元反应及 后处理装备、精细有机合成与工艺最新进展和新的研究成 果介绍。
利润率：
评价其高低的标准： <15％低利润率； 15-20% 中利润率； >20%， 高利润率
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1.5 精细化工在国民经济中的作用
直接用作最终产品或其主要成分 增加或赋予各种材料以特性
满足人民的生活需要
促进新技术的进步 高经济效益
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1.6 精细有机合成的原料资源
煤的加工 石油加工 天然气的利用 农、林、牧、渔副产品的利用
6
SO3H
水 磺 化
Cl 氯化
解
（ 碱
熔 ）
OH
气固相接触催化水解 高压液相碱性水解
氧化
水解
硝化
CH(CH3)2
CH3 H3C C O OH
解
酸
烷 C化
脱羧 COOH NO2 还原 NH2 重氮化 氧化 CH3 N2+Cl7
精细有机合成课后作业题参考答案
精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列：苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯2、在下列取代反应中，主要生成何种产物?3、什么是溶剂化作用?溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。
溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。
4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物?主要用于液-液非均相亲核取代反应。
最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。
第3章作业题1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式?向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。
引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。
2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂?卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。
3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴?加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。
4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法?（1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。
缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
（2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。
（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。
缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。
5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。
6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。
7、完成下列反应式8、写出从甲苯制备以下化合物的合成路线。
（1）间氯三氟甲苯（2）3,4-二氯三氟甲苯（3）2,4-二氯三氟甲苯（4）2-氯-5-溴三氟甲苯第4章作业题1、采用三氧化硫为磺化剂有哪些优缺点？用三氧化硫磺化，其用量接近理论量，磺化剂利用率高，成本低。
精细有机合成化学及工艺学第二版课程设计
精细有机合成化学及工艺学第二版课程设计一. 课程设计背景有机合成化学是有机化学的核心领域，目前为止在医药、农药、化妆品、材料等方面都有广泛的应用。
在有机合成方面，精细化学合成是一种非常关键的技术，不同于常规的方法，它需要经过高度优化的反应条件、催化剂、反应溶剂、活性中间体等。
为了提高学生的实践能力和对精细有机合成的认识，我们设计了这门精细有机合成化学及工艺学课程。
二. 课程设计目标1.学习精细有机合成的基本理论知识，掌握相关反应条件、催化剂、反应溶剂等的优化方法。
2.培养学生的实践能力，掌握相关实验方法，进行反应条件的控制、优化、调整等，以及各种反应中间体的捕捉和表征技术。
3.增强学生的创新能力，启发学生进行反应路线的设计与优化，推动学生发展对有机化学合成领域的研究兴趣。
三. 课程实施方案课程教学方法以讲授、实验为主，将理论和实践相结合，通过讲解基本理论知识和案例分析等，启发学生的创新思维，提高学生的实践能力。
课程内容1.精细有机合成基本理论知识–评估反应效率和纯度的测定方法–反应条件、催化剂、反应溶剂等的优化策略–活性中间体的合成、转化、分离与表征方法2.精细有机合成案例分析–以医药领域为例，讲解药物分子的合成与优化–进行各种反应的控制、优化及调整，实践生产中所使用的精细有机合成技术–调整反应路线，提高产物的转化率和纯度3.精细有机合成实验–通过实验进行反应具体条件的控制、优化、调整等–进行各种反应中间体的捕捉和表征技术的讲解与实践–单组实验项目包括合成、表征和分析鉴定等环节。
课程评估方式学生采用课上和课后布置的作业、课程设计报告、期末实验报告等多种形式，进行知识点的评估。
并从实验操作和课程设计角度对学生实际操作的掌握程度、数据分析和结论等进行全面的考核。
四. 总结本课程结合医药等实际应用，深入讲解精细有机合成技术的基础理论知识、相关反应条件和催化剂、反应中间体的转化与表征技术等，注重培养学生的实践能力和创新能力。
最新《精细有机合成》期末模拟试卷(二)含参考答案
《精细有机合成》试卷（二）含参考答案Word的文档详见同（本）上传账号一、填空题1.2.3.4.5.6.7.8.H 3CC C OHCH 3OHCH 3CH 3H+9.10.11.12.1314.15.H 3COCH 3CH 3CH 2CHPPh3二、完成下列机理1.2.三、名词解释1.羟醛缩合反应2.片呐醇重排3.合成子四、合成题1.2.3. 采用碳酸二乙酯、苯和不大于四个碳的有机物合成下列化合物。
参考答案：一、完成下列反应方程式 1.C OH CH 3CCH2.3.HOH 2CH 2CCHO4.CH 3(CH 2)22H 5CH 2CH 35.6.7.H 3CHH 2CCH 2OHOH8.9.10.H 3CCCH 3CHCH 2CH311.12.13.14.15.二、完成下列机理1.2.CC OH OHH 3COH +C C+OH 2OHH 3CO-H 2OH 3H 3CC+OHH 3COCCH 3COO-H +三、名词解释 1. 羟醛缩合反应答：羟醛缩合反应主要指烯醇负离子（或碳负离子）与醛或酮之间的缩合反应，包括醛或酮的自身缩合反应。
2. 片呐醇重排答：取代乙二醇在酸作用下重排，得到醛或不对称酮的反应。
3.合成子答：指逆向切断法中由目标分子拆分的各组成结构单元。
四、合成题 1.2.3.。
精细有机合成化学与工艺学_天津大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年
精细有机合成化学与工艺学_天津大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年1.含有有两个或两个以上强吸电基的芳胺属于碱性很弱的芳胺，重氮化时一般需要使用浓硫酸作为无机酸参考答案:正确2.在气-固相临氢接触催化胺化氢化中，主要使用铜-鎳催化剂，其中铜主要是催化醇的脱氢生成醛或酮，镍主要是催化烯亚胺的加氢生成胺参考答案:正确3.气固相催化氧化需要被氧化物和产物都要有足够的热稳定性参考答案:正确4.芳香族亲电取代反应的历程是经过σ络合物中间产物的两步历程，但是σ络合物的生成并不是控制步骤参考答案:错误5.氧酰化反应又叫做酯化反应参考答案:正确6.烯烃的硫酸酯化是亲电加成反应历程参考答案:正确7.使用三聚氯氰进行N-酰化反应，三个氯均可被取代，且反应速率类似，不易控制反应条件得到一酰化产物参考答案:错误8.使用羧酸与酸酐进行的N-酰化反应类似，都是可逆反应参考答案:错误9.间异丙基甲苯在进行空气液相氧化时，反应可以选择性的发生在异丙基生成叔碳过氧化氢物参考答案:正确10.还原反应也可以指在有机分子中增加氢或减少氧的反应，或者兼而有之的反应参考答案:正确11.在使用硫化碱还原间二硝基苯时，可以得到部分还原产物即间硝基苯胺，而铁粉则容易使间二硝基苯发生完全还原，而不易得到间硝基苯胺参考答案:正确12.苯酚是精细化工的基本原料参考答案:错误13.芳烃用溴素作为溴化剂进行溴化时，常常向反应液中加入氧化剂，目的是将产生的HBr氧化成Br2而充分利用参考答案:正确14.芳环上发生亲电取代反应时，所有第一类取代基都使芳环上电子云密度增大，使芳环活化参考答案:错误15.芳烃用稀硝酸硝化时，反应质点是参考答案:NO正离子16.芳烃氯化生产中要控制原料中的水的含量小于参考答案:0.04 %17.芳烃磺化反应，为了抑制磺化生成砜副反应时,常常加入的添加剂是参考答案:NaSO4_NaHSO418.空气液相氧化时自由基的反应历程，其包括三个阶段为参考答案:链的引发_链的传递_链的终止19.芳胺用亚硫酸氢钠的水解也叫Bucherer反应参考答案:正确20.铁粉还原时，向在水介质中的被还原物与铁粉混合物加入酸的目的是为了清洁铁粉参考答案:错误21.芳烃用氯磺酸磺化时，芳烃与氯磺酸的摩尔比是1:5时，生产的产物是参考答案:芳磺酰氯22.芳环不易直接进行取代氟化，常采用的方法是置换氟化参考答案:正确23.苯酚氯化制备高纯度的2,6-二氯苯酚时，常采用的方法是将反应产物进行多次精馏分离提纯参考答案:错误24.甲苯侧链氯化制备氯化苄时要控制后处理无水操作，否则产物容易水解参考答案:正确25.芳磺酸盐碱熔的特点包括参考答案:三废治理负担大_工艺落后，劳动强度大，工作环境差_不易连续化生产_方法简单，工艺成熟，对设备要求不高26.芳环上的C-烷化反应是连串的不可逆反应参考答案:错误27.甲苯高温磺化，生成邻对位磺化产物，因为甲基是第一位定位基参考答案:错误28.使用卤代烃的芳环上的C-烷化反应是酸催化的付氏烷基化反应，该反应的特点包括参考答案:烷基化反应的质点会发生异构化_易生成待支链的烷基取代基_连串_可逆29.芳烃的亲电取代反应，难易程度为：蒽醌＞萘＞苯参考答案:错误30.所有溶液中，溶剂和溶质之间的相互作用力均存在氢键缔合作用的专一性力参考答案:错误31.叔卤代烃水解成醇的反应，按照Houghes-Ingold规则，极性溶剂对反应有利参考答案:正确32.芳烃上引入-SO3H不仅可增加水溶性，还可以辅助定位或提高反应活性参考答案:正确33.α-烯烃用SO3 的取代磺化是游离基反应历程参考答案:错误34.某些有机物在室温下在空气中不适用催化剂也能发生缓慢氧化参考答案:正确35.精细有机合成的原料资源是煤、石油、天然气和动植物参考答案:正确36.芳磺酸在酸性条件下的水解反应机理是（）参考答案:亲电取代反应37.氯苯是精细化工基本原料参考答案:错误38.醇的氨解的主要工业方法有参考答案:气-固相临氢接触催化胺化氢化法_气-固相接触催化脱水氨解法_高压液相氨解法39.一般钾盐都比钠盐贵，然而四氢硼钾比四氢硼钠的价格更便宜参考答案:正确40.下列芳胺碱性最强的的是参考答案:对甲氧基苯胺41.分子内环合从反应机理上分类包括参考答案:亲核反应_亲电反应_自由基反应42.重氮化时无机酸的用量需要过量，其作用是为了参考答案:产生亚硝酸_溶解芳胺_抑制副反应如重氮氨基化合物的生成43.酚类的氨解方法一般有三种方法包括参考答案:气相氨解法_萘系布赫勒(Bucherer)反应，_液相氨解法44.常用的酰化剂包括参考答案:酰氯_羧酸酯_酸酐_羧酸45.用羧酸的酯化反应是可逆反应，提高酯的收率的方法包括参考答案:从反应混合物中蒸出酯_从反应混合物中蒸出水_用过量的低级醇46.将醇和酚制成钠盐或钾盐，可提高与卤代烃的反应活性参考答案:正确47.环合反应既能形成新的碳环也能形成含杂原子的环参考答案:正确48.在使用稀盐酸和亚硝酸钠进行重氮化时，加入少量的溴化钠或溴化钾能够提高重氮化反映的速率参考答案:正确49.在进行重氮化时，使用不同无机酸会形成不同的活泼质点，最活泼的活性质点是使用浓硫酸时生成的亚硝基正离子参考答案:正确50.重氮基水解反应用于制备苯酚时，不能使用重氮盐酸盐作为原料参考答案:正确51.醇羟基非常活泼,所以醇的氨解能够在较温和的室温下进行参考答案:错误52.环氧烷类的加成胺化的反应速率随着环氧烷类碳原子数的增加而降低,即环氧乙烷 >环氧丙烷>环氧丁烷参考答案:正确53.芳磺酸既可在酸性条件下水解，也可以在碱性条件下水解，水解产物相同参考答案:错误54.带有供电取代基的芳磺酸盐碱熔一般采取熔融碱的常压高温碱熔法参考答案:正确55.用卤代烷作烷化剂的N-烷化反应不可逆，是连串反应参考答案:正确56.以酰氯为酰化剂，使用三氯化铝为催化剂的C-酰化反应，催化剂只需要使用催化的量即原料摩尔量的5%-10%即可参考答案:错误57.用环氧乙烷作烷化剂的N-烷化反应是连串反应，反应不容易控制在一烷基化产品阶段参考答案:正确58.芳香族伯胺与亚硝酸作用生成重氮盐，而脂肪族的伯胺与亚硝酸不反应参考答案:错误59.氨解反应底物易发生水解副反应时可以使用液氨作氨解剂参考答案:正确60.过渡性N-酰化时需考虑的因素包括参考答案:酰化剂价格低廉_酰氨基对下一步反应具有良好的效果_酰化反应容易进行，收率高，质量好_酰氨基易水解61.一般来说芳磺酸盐的碱熔方法包括参考答案:熔融碱的常压高温碱熔法_碱溶液的中温碱熔法62.芳环上氨基的水解包括参考答案:酸性条件水解_亚硫酸氢盐水溶液的水解_碱性水解63.芳香族卤化物使用氨水做氨解剂时一般使用过量氨解剂，其作用是参考答案:降低反应生成的氯化铵在高温时对不锈钢材料的腐蚀作用_改善反应物的流动性_抑制生成二芳基仲胺和酚的副反应64.气-固相临氢接触催化胺化氢化反应的步骤包括参考答案:醇的脱氢生成醛(或酮)_羟基胺的脱水_醛(或酮)的加成胺化_烯亚胺的加氢65.影响重氮化反应的速率的因素包括参考答案:无机酸浓度_无机酸性质_芳胺碱性66.从基本原料出发合成精细化学品，路线越短成本一定越低、路线越合理。
精细有机合成化学与工艺学唐培堃冯亚青答案
课后习题答案2-1李摆正离子CT卓于大分子所构成的软酸.它客易与大分于或大原干所构成的软緘相结合.以下ffl隔子被Q*从水相梅取到有机相时T从易到难的次洋是：C6H3o->r>Br->cr, CH3Q->F-2-2从理论匕讲，应该用菲质子传運、强扱性有机寤札最合适的瀋剂是二甲基亚碉。
优点足：常压沸点189V;反应可在常压进行；具商较好的电子对给电性，屋良好的离子化涪剂「对金耀正离子有良好的榕刑化作用•对氟化钾有较好的潜解性.使F”成为活泼的裸负离子帚低秦卒缺点是：爆蚱下限2.6% （悻积人张炸上隈28$嵋（^）：在常压蕉堀时会部分发生甘解.有时会发生康炸。
N,N•二甲墓甲St胺对金8»正离予也有良好的洛剂牝作用，但是它常压沸点只有153X：,如需在190~200匸反应，琥需翼在高压釜中带压操作，不方便*环丁讽的抉点尼：虽然也足强扱性非质子传遏治虬但不是好的离子化溶剂，对羸化钾的谙解度小”优点是；常压沸序高达胡7・3弋，闪点166C,热穆定性好，可使反应在常压235-245t r®tTf反应克毕后*可先过滤除去尢韶分无机盐’然后驗压At 懈，先蒸出反应产物对昭基氛葦（常压沸点Z04^205t >和未反应的对硝着氯苯（常压稱点242C）,再回收环丁狠“N-甲基毗略規IH（常压務点204-2O6T2）的觥点是,虽然也是軽极性非质子传逼溶礼但無电于对给体性不显著，也不是好的离子化涪笊.对氛化钾落解度小.不宜单歿用作上述反应的幡剂。
忧点是；鷄稳定性好，闪点95V.燃点M6V,可用于混督藩剂°在二甲基亚血申据合适■的N-甲墓吐喀烷團・配成谨合帶刑，可缓解二甲基亜碘在高沮回源时的爆坤危险性。
关于相转移催化剂.李锈盐中的节基三乙基孰化鞍价廉易得，如果在190-200V 时季铁盐不穂定*可改用链状棄乙二壽或其单烷基■（开对于本反应也可■不用相转移催牝剂'3-6因为生成的产物2.6•二氯-4-硝基苯胺在水外质中很难再引入第三个氯基妨3-10分别写出如下。
(完整版)精细有机合成化学与工艺学唐培堃冯亚青答案
课后习题答案
一氯化
一磺化 一硝化
反应剂
CL 2 /FeCl 3
浓硫酸 HNO 3 -H 2 SO 4 混酸
反应历程 环上亲电取代 环上亲电取代 环上亲电取代 反应热力学 不可逆 可逆 不可逆 反应动力学 K 2 /K 1
约 10 -1 约 10 -3
约 10 -7
反应剂 / 苯 摩尔比
约 0.25/1 苯蒸汽 1/7 ；液苯 2/1
（ 0.95~1.02 ） /1
物料状态 液相均相
苯蒸汽，气 - 液非均相
液苯，液 - 液非均相
液 - 液非均相 反应器
塔式绝热沸腾氯化器，不需搅拌 苯蒸汽：深槽式 液苯：锅式
锅式或环式需强烈搅拌和冷却
操作方式
并流连续 苯蒸汽：鼓泡，间歇 液苯：间歇回流 多锅或多环串联
并流联系。
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课后习题答案
一氯化一磺化一硝化
反应剂CL 2 /FeCl 3 浓硫酸HNO 3 -H 2 SO 4 混
酸
反应历程环上亲电取代环上亲电取代环上亲电取代
反应热力学不可逆可逆不可逆
反应动力学 K 2 /K
1
约 10 -1 约 10 -3 约 10 -7
反应剂 / 苯摩尔比约 0.25/1 苯蒸汽 1/7 ；液苯
2/1
（ 0.95~1.02 ） /1
物料状态液相均相苯蒸汽，气 - 液非
均相
液苯，液 - 液非均
相
液 - 液非均相
反应器塔式绝热沸腾氯化
器，不需搅拌
苯蒸汽：深槽式
液苯：锅式锅式或环式需强烈搅拌和冷却
操作方式 并流连续 苯蒸汽：鼓泡，间歇 液苯：间歇回流 多锅或多环串联
并流联系。