第01章糖的化学
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胶状液，故有粘结与保护细胞的作用。
O
葡萄糖醛酸
β-1，3 糖苷键
N-乙酰氨基葡萄糖
葡萄糖醛酸与N-乙酰氨基葡萄糖以β -1，3键连接成二糖 单位，后者再以β -1，4键同另一个二糖单位连成线性结构。
2.硫酸软骨素
是体内最多的粘多糖，为软骨的主要成分。硫 酸软骨素有降血脂和抗凝血作用，临床用于治疗
外切糖苷酶的种类：
①β-D-半乳糖苷酶（β-D-galactosidase） ②α-D-半乳糖苷酶（α-D-galactosidase） ③β-D-甘露糖苷酶（β-D-mannosidase） ④α-D-甘露糖苷酶（α-D-mannosidase） ⑤α-L-岩藻糖苷酶（α-L-fucosidase） ⑥N-乙酰-β-D-氨基己糖酶（N-acetyl-β-D-hexosaminidase） ⑦N-乙酰-α-D-氨基半乳糖酶（N-acetyl-α-Dgalactosaminidase）
α -L-阿拉伯糖
α -D-阿拉伯糖
D-核酮糖
D-木酮糖
己糖：葡萄糖和果糖
2. 寡糖
水解后产生10个以下单糖的糖称为寡糖。
二糖是常见的寡糖。
常见的二糖有： 麦芽糖 (maltose)： 葡萄糖 — 葡萄糖 蔗 糖 (sucrose)： 葡萄糖 — 果糖 乳 糖 (lactose)： 葡萄糖 — 半乳糖 常见的三糖有：棉子糖 半乳糖—葡萄糖—果糖
4．对免疫原性的影响
（二）糖基化工程的特征
• 糖型是指相同的多肽链上共价相连着不同的聚糖结构。 特征：
于Fc段每条重链的Asn297
位，其余位于Fab段的高 变异区的Asn-X-Ser/Thr位 点。
4．糖链介导的细胞识别功能
糖链的分子内功能主要包括正 确的折叠﹑细胞内定位﹑生物学 活性﹑溶解性﹑抗原性﹑生物学
半衰期和蛋白酶敏感性；
糖链的分子间功能主要包括对 溶酶体的靶向性﹑组织靶向性﹑ 细胞间黏附和结合病原体。
合质谱确定单糖的连接位置。
（三）多糖结构的过碘酸氧化及Smith降解
过碘酸氧化是选择性氧化降解，作用于1,2-二羟 基和1,2,3-三羟基而生成醛或甲醛、甲酸。
1-2 糖苷键:
1-3 糖苷键:
1-4 糖苷键:
1-6 糖苷键
（四）多糖结构的酶降解测定法
1.外切糖苷酶 • 只能切下多糖非还原末端的一个单糖， 并对单糖组成和糖苷键有专一性要求，因 而通过水解达到糖链的逐步降解，提供有 关单糖的组成、排列顺序及糖苷键的α 或 β －构型的信息。
第 一 章 糖 的 化 学
第一节
概 述
一、糖的概念与分布及主要生物学作用
（一）糖的概念与分布
概念： 糖是由碳、氢及氧元素组成，其分子式是 （CH2O）n，其化学本质为多羟醛或多羟酮类及其衍
生物或多聚物。
分布：糖在植物占80%
动物占 2 % 微生物占10%～30%
（二）糖的主要生物学作用
1. 糖是人和动物的主要能源物质，也是生命 必需的物质： (CH2O)n ──→CO2+H2O+能量
冠心病和动脉粥样硬化。
3. 肝素（haparin)
存在肝、肺、血管壁、肠粘膜，是动物体内
的一种天然抗凝血物质。
肝素由硫酸氨基葡萄糖、葡萄糖醛酸和艾杜糖醛
酸的硫酸酯组成的四糖重复单位。
(八)细菌多糖
1.肽聚糖（peptidoglycan)
又称胞壁质（murein），是构成细菌细胞壁基本骨架的主要 成分。 多糖与氨基酸链相连的多糖复合物。由于氨基酸链不像蛋白 质那样长，因此，此聚合物称为肽聚糖。
（二）糖类药物的设计与应用
1． 糖库的建立和糖链的合成
2． 设计多价的糖药物
3． 以糖类导向和定位的药物
4． 用糖类提高药物在体内的寿命
（三）糖类药物的模拟
1．寻找糖类模拟物的目的
2．模拟糖链
3．拟糖多肽
4．随机肽库
二、糖基化工程
• 蛋白质的糖基化就是在多肽主链上共价 附加糖基，它与磷酸化，甲基化，酰基化等 过程同属真核细胞蛋白质翻译后加工过程。
一、多糖的分类
（一） 多糖按其来源分类：
1.植物多糖：如当归、大黄
2.动物多糖: 如肝素、透明质酸
3.微生物多糖：如香菇、银耳
4.海洋生物多糖：如甲壳素，螺旋藻
（二）多糖按其在生物体内的生理功能分类：
1.贮存多糖：如淀粉、糖原 2.结构多糖：也称水不溶性多糖，如纤维素
（三）多糖按其组成成分的分类
分类
(1)丙糖：甘油醛和二羟丙酮 (2)丁糖：D-赤藓糖 和 D-赤藓酮糖
(3)戊糖:β-D-核糖 、β-D- 2-脱氧核糖、β-D-木糖
(4)己糖：D-葡萄糖、 D-半乳糖、D-甘露糖
(5)庚糖：D-景天庚酮糖
丙糖：甘油醛和二羟丙酮
戊糖
β-D-核糖
β-D- 2-脱氧核糖
β-D-木糖
β-D-芹菜糖
3.紫外扫描法 多糖的紫外特征吸收应在200nm附近。
4.其他方法 官能团分析、纸层析、
水解后糖组分分析
紫外扫描图谱
(三)多糖的分子量测定
1.凝胶柱层析法
2.特性粘度法 η = K M 2
五、多糖的结构分析
物理方法： 红外光谱
质谱
磁共振光谱 X-射线衍射ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ酶降解法 放射化学法
化学方法 ：化学降解法
粘液糖蛋白等。
糖蛋白糖链分N-连接聚糖与O-连接聚糖
N
N-连接： •连接方式 O-连接：
O
（2）蛋白聚糖
定义：
由一种或多种糖胺聚糖(glycosaminoglycan)以 共价键连接核心蛋白组成的大分子糖复合物。其中 蛋白质含量一般小于多糖。
蛋白聚糖的结构：
核心蛋白 组成 糖胺聚糖 糖醛酸 糖胺 葡糖胺
（3）糖脂 (以脂为主体）
1) 鞘糖脂 2) 甘油糖脂
3) 磷酸多萜醇糖脂
4) 类固醇糖脂
单半乳糖基二酰甘油
（4）脂多糖(以糖为主体）
胎盘脂多糖、细菌脂多糖
二、重要多糖的化学结构与生理功能
（一）淀粉是植物细胞多糖的储存形式
淀粉颗粒
α -1,4糖苷键
α -1,6糖苷键
（二）糖原是动物细胞多糖的储存形式 （二 ）糖原是动物细胞多糖的储存形式
2．内切糖苷酶
内切糖苷酶可水解糖链内部的糖苷键，释放多糖 链片段，有时还可将长的多糖链切断为较短的寡糖
片段，以利于结构分析。
种类：
①内切-β-D-半乳糖苷酶 ②内切-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖酶
③内切-N-乙酰-α-D-氨基半乳糖酶
④肽-N-聚糖水解酶
六、糖链与糖蛋白的生物活性
1.糖链与酶活性
糖链在酶的新生肽链折叠、转运和保护普遍起作用。 糖链与成熟酶活性的关系因酶而异。 如：溶酶体β-葡萄糖苷酶；UDP-葡萄糖醛酸酶
2.糖链与激素活性
TSH (促甲状腺激素) 、 LH(促黄体激素) FSH (促卵泡激素)
3.糖链与抗体(IgG)活性
每分子IgG平均含糖
链约三条，其中两条存在
测定的基团-----己糖基、戊醛糖和己糖醛酸
糖醛酸：硫酸-卡唑法 氨基葡萄糖：乙酰丙酮显色法
(二)多糖的纯度分析
1.电泳法 可用醋酸纤维素膜电泳、玻璃纤维纸电泳、
聚丙烯酰胺凝胶电泳及琼脂糖电泳等。 2.凝胶柱层析法 常用Sephadex G-150、G-200或
DEAE-纤维素，柱层析上呈现一个峰。
半乳糖胺 葡糖醛酸
艾杜糖醛酸
糖胺聚糖是含己糖醛酸和己糖胺组成的重复二糖单位 体内重要的糖胺聚糖（6种）： 硫酸软骨素(chordroitin sulfate) 硫酸皮肤素(dermatan sulfate) 硫酸角质素(keratan sulfate) 透明质酸(hyaluronic acid) 肝素(heparin) 硫酸类肝素(heparan sulfate)
1.单糖
单糖是不能被分解成更小分子的糖，如葡萄糖 (glucose) 、果糖(fructose)和核糖(ribose)等 特征：
（1）体内单糖可来自于外源摄入和糖复合物分解 （2）体内各单糖均可通过糖酵解途径分解 （3）单糖衍生物是体内多种代谢途径的中间物或产物 （4）核苷酸单糖是糖复合物合成的原料
如透明质酸、肝素、硫酸软骨素等 4．结合糖 也称糖复合物或复合糖，是指糖和蛋白质、脂质 等非糖物质结合的复合分子。
（1）糖蛋白：糖与蛋白质以共价键结合的复合分子。 糖的含量一般小于蛋白质。 • 结合的方式： 1）和含羟基的氨基酸（丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸 等）以糖苷形式结合，称为O连接。 2）糖和天冬酰胺的酰胺基连接，称为N连接。 • 常见的糖蛋白：人红细胞膜糖蛋白、血浆糖蛋白、
3.多糖是自然界糖类物质的主要存在形式
完全水解后产生10个以上单糖的糖称为多糖， 也称聚糖，有同多糖、杂多糖之分。 常见的多糖有： 淀粉 (starch) 糖原 (glycogen) 纤维素 (cellulose)
第二节
概述：
多糖的化学
动、植物的主要结构支持物
生物体主要能量来源 工业重要多聚物的原料来源 广谱免疫调节剂
2. 糖还具有结构功能
纤维素
粘多糖
3. 糖具有复杂的多方面生物活性与功能
戊糖－核苷酸
1，6-二磷酸果糖－治疗急性心肌缺血性休克 多糖类－免疫系统、血液系统和消化系统
二 、糖的分类
根据其水解产物，糖主要可分为三大类:
单 糖 (monosacchride)
寡 糖 (oligosacchride)
多 糖 (polysacchride)
（一）糖基化工程的目的
• 在深入研究糖蛋白中糖链结构、功能以及两
者关系基础上发展起来的糖基化工程主要是通过
人为的操作（包括增加、删除或调整）蛋白质上 的寡糖链，使之产生合适的糖型，从而达到有目 的地改变糖蛋白的生物学功能。
糖基化对重组蛋白质性质的影响：
1．对蛋白质溶解性和稳定性的影响 2．对生物活性的影响 3．对药代动力学的影响
1.同聚多糖（均一多糖） 由一种单糖缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素、几 丁质等。 2.杂聚多糖（不均一多糖） 由不同类型的单糖缩合而成，如肝素、透明质酸、 大黄多糖、当归多糖、茶叶多糖等。
同聚多糖与杂聚多糖
3．黏多糖
也称为糖胺聚糖，是一类含氮的不均一多糖，通常为
糖醛酸及氨基己糖或其衍生物，有的还含有硫酸。
α-1,3 糖苷键
α-1, 4糖苷键
(六)几丁质（chitin）
又称甲壳素或壳聚糖，是虾、蟹和昆虫的主要成分。 是N-乙酰氨基葡萄糖通过β-1，4糖苷键连接起来的同 聚多糖。
(七)黏多糖
1.透明质酸
• 存在于动物的结缔组织、眼球的玻璃体、角膜、
关节液中。
• 具有很强的吸水性，在水中能形成黏度很大的
α -1,4糖苷键
α -1,6糖苷键
* 与支链淀粉相比，糖原的分支程度更高 ﹡储存部位：肝、肌肉
(三)葡聚糖（又称右旋糖酐)
酵母菌及某些细菌中的贮存多糖 多个葡萄糖缩合而成同聚多糖
α-1,6糖苷键
（四） 纤维素是植物的结构多糖
β-1,4糖苷键
(五)琼 胶（agar）
是一些海藻多糖。 细菌培养基凝固剂。
免疫化学法
（一）多糖组成成分分析
1. 酸水解
完全酸水解和部分酸水解，采用硫酸和三氟乙酸水解；对
单糖和寡糖用纸层析、薄层层析和气相层析鉴定。
2. 乙酰解
3. 甲醇解
乙酐：乙酸：水（10：10：1）
无水甲醇氯化氢
纸层析、薄层层析和气相层析可对单糖进行分析。
（二）多糖结构的甲基化分析
Hakomori法：确定单糖的种类和数量，结
(二)多糖的纯化 1.分级沉淀法 ------乙醇 2.季铵盐络合法 3.离子交换层析法
4.凝胶过滤法
5.制备性区带电泳
6.固定化凝集素的亲和层析法
制备性区带电泳
（三）多糖的降解
1.化学降解法: 亚硝酸控制降解法
2.酶法降解
3.辐射降解法
四、多糖的理化性质测定
(一)多糖的含量测定
多糖总糖：硫酸-蒽酮法，蓝绿色， 620nm
2.脂多糖
革兰阴性菌的细胞壁含有低于10%的肽聚糖，尚含有脂多糖。
一般由外层低聚糖链、核心多糖及脂质三部分组成。
三、多糖分离、纯化及降解
(一)多糖提取分离
第一类 难溶于水 如木聚糖和半乳糖
0.5mol/L NaOH 中和 乙醇 第二类 易溶于温水 70～80℃ 氯仿：正丁醇（4：1） 透析 乙醇 第三类 黏多糖的提取 (1) 碱液提取法 (2) 蛋白水解酶消化法
第三节 以糖类为基础的药物研究
一、以糖类为基础的药物 （一）以糖类为基础的药物 以糖类为基础的药物研究和设计大致可分为这样 几个阶段： （1）有关的生命现象研究； （2）阐明其分子基础； （3）从有关的糖复合物中找出有效的寡糖，并测定 其结构； （4）开发更有效的衍生物； （5）寻找有效的非糖类模拟化合物。
O
葡萄糖醛酸
β-1，3 糖苷键
N-乙酰氨基葡萄糖
葡萄糖醛酸与N-乙酰氨基葡萄糖以β -1，3键连接成二糖 单位，后者再以β -1，4键同另一个二糖单位连成线性结构。
2.硫酸软骨素
是体内最多的粘多糖，为软骨的主要成分。硫 酸软骨素有降血脂和抗凝血作用，临床用于治疗
外切糖苷酶的种类：
①β-D-半乳糖苷酶（β-D-galactosidase） ②α-D-半乳糖苷酶（α-D-galactosidase） ③β-D-甘露糖苷酶（β-D-mannosidase） ④α-D-甘露糖苷酶（α-D-mannosidase） ⑤α-L-岩藻糖苷酶（α-L-fucosidase） ⑥N-乙酰-β-D-氨基己糖酶（N-acetyl-β-D-hexosaminidase） ⑦N-乙酰-α-D-氨基半乳糖酶（N-acetyl-α-Dgalactosaminidase）
α -L-阿拉伯糖
α -D-阿拉伯糖
D-核酮糖
D-木酮糖
己糖：葡萄糖和果糖
2. 寡糖
水解后产生10个以下单糖的糖称为寡糖。
二糖是常见的寡糖。
常见的二糖有： 麦芽糖 (maltose)： 葡萄糖 — 葡萄糖 蔗 糖 (sucrose)： 葡萄糖 — 果糖 乳 糖 (lactose)： 葡萄糖 — 半乳糖 常见的三糖有：棉子糖 半乳糖—葡萄糖—果糖
4．对免疫原性的影响
（二）糖基化工程的特征
• 糖型是指相同的多肽链上共价相连着不同的聚糖结构。 特征：
于Fc段每条重链的Asn297
位，其余位于Fab段的高 变异区的Asn-X-Ser/Thr位 点。
4．糖链介导的细胞识别功能
糖链的分子内功能主要包括正 确的折叠﹑细胞内定位﹑生物学 活性﹑溶解性﹑抗原性﹑生物学
半衰期和蛋白酶敏感性；
糖链的分子间功能主要包括对 溶酶体的靶向性﹑组织靶向性﹑ 细胞间黏附和结合病原体。
合质谱确定单糖的连接位置。
（三）多糖结构的过碘酸氧化及Smith降解
过碘酸氧化是选择性氧化降解，作用于1,2-二羟 基和1,2,3-三羟基而生成醛或甲醛、甲酸。
1-2 糖苷键:
1-3 糖苷键:
1-4 糖苷键:
1-6 糖苷键
（四）多糖结构的酶降解测定法
1.外切糖苷酶 • 只能切下多糖非还原末端的一个单糖， 并对单糖组成和糖苷键有专一性要求，因 而通过水解达到糖链的逐步降解，提供有 关单糖的组成、排列顺序及糖苷键的α 或 β －构型的信息。
第 一 章 糖 的 化 学
第一节
概 述
一、糖的概念与分布及主要生物学作用
（一）糖的概念与分布
概念： 糖是由碳、氢及氧元素组成，其分子式是 （CH2O）n，其化学本质为多羟醛或多羟酮类及其衍
生物或多聚物。
分布：糖在植物占80%
动物占 2 % 微生物占10%～30%
（二）糖的主要生物学作用
1. 糖是人和动物的主要能源物质，也是生命 必需的物质： (CH2O)n ──→CO2+H2O+能量
冠心病和动脉粥样硬化。
3. 肝素（haparin)
存在肝、肺、血管壁、肠粘膜，是动物体内
的一种天然抗凝血物质。
肝素由硫酸氨基葡萄糖、葡萄糖醛酸和艾杜糖醛
酸的硫酸酯组成的四糖重复单位。
(八)细菌多糖
1.肽聚糖（peptidoglycan)
又称胞壁质（murein），是构成细菌细胞壁基本骨架的主要 成分。 多糖与氨基酸链相连的多糖复合物。由于氨基酸链不像蛋白 质那样长，因此，此聚合物称为肽聚糖。
（二）糖类药物的设计与应用
1． 糖库的建立和糖链的合成
2． 设计多价的糖药物
3． 以糖类导向和定位的药物
4． 用糖类提高药物在体内的寿命
（三）糖类药物的模拟
1．寻找糖类模拟物的目的
2．模拟糖链
3．拟糖多肽
4．随机肽库
二、糖基化工程
• 蛋白质的糖基化就是在多肽主链上共价 附加糖基，它与磷酸化，甲基化，酰基化等 过程同属真核细胞蛋白质翻译后加工过程。
一、多糖的分类
（一） 多糖按其来源分类：
1.植物多糖：如当归、大黄
2.动物多糖: 如肝素、透明质酸
3.微生物多糖：如香菇、银耳
4.海洋生物多糖：如甲壳素，螺旋藻
（二）多糖按其在生物体内的生理功能分类：
1.贮存多糖：如淀粉、糖原 2.结构多糖：也称水不溶性多糖，如纤维素
（三）多糖按其组成成分的分类
分类
(1)丙糖：甘油醛和二羟丙酮 (2)丁糖：D-赤藓糖 和 D-赤藓酮糖
(3)戊糖:β-D-核糖 、β-D- 2-脱氧核糖、β-D-木糖
(4)己糖：D-葡萄糖、 D-半乳糖、D-甘露糖
(5)庚糖：D-景天庚酮糖
丙糖：甘油醛和二羟丙酮
戊糖
β-D-核糖
β-D- 2-脱氧核糖
β-D-木糖
β-D-芹菜糖
3.紫外扫描法 多糖的紫外特征吸收应在200nm附近。
4.其他方法 官能团分析、纸层析、
水解后糖组分分析
紫外扫描图谱
(三)多糖的分子量测定
1.凝胶柱层析法
2.特性粘度法 η = K M 2
五、多糖的结构分析
物理方法： 红外光谱
质谱
磁共振光谱 X-射线衍射ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ酶降解法 放射化学法
化学方法 ：化学降解法
粘液糖蛋白等。
糖蛋白糖链分N-连接聚糖与O-连接聚糖
N
N-连接： •连接方式 O-连接：
O
（2）蛋白聚糖
定义：
由一种或多种糖胺聚糖(glycosaminoglycan)以 共价键连接核心蛋白组成的大分子糖复合物。其中 蛋白质含量一般小于多糖。
蛋白聚糖的结构：
核心蛋白 组成 糖胺聚糖 糖醛酸 糖胺 葡糖胺
（3）糖脂 (以脂为主体）
1) 鞘糖脂 2) 甘油糖脂
3) 磷酸多萜醇糖脂
4) 类固醇糖脂
单半乳糖基二酰甘油
（4）脂多糖(以糖为主体）
胎盘脂多糖、细菌脂多糖
二、重要多糖的化学结构与生理功能
（一）淀粉是植物细胞多糖的储存形式
淀粉颗粒
α -1,4糖苷键
α -1,6糖苷键
（二）糖原是动物细胞多糖的储存形式 （二 ）糖原是动物细胞多糖的储存形式
2．内切糖苷酶
内切糖苷酶可水解糖链内部的糖苷键，释放多糖 链片段，有时还可将长的多糖链切断为较短的寡糖
片段，以利于结构分析。
种类：
①内切-β-D-半乳糖苷酶 ②内切-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖酶
③内切-N-乙酰-α-D-氨基半乳糖酶
④肽-N-聚糖水解酶
六、糖链与糖蛋白的生物活性
1.糖链与酶活性
糖链在酶的新生肽链折叠、转运和保护普遍起作用。 糖链与成熟酶活性的关系因酶而异。 如：溶酶体β-葡萄糖苷酶；UDP-葡萄糖醛酸酶
2.糖链与激素活性
TSH (促甲状腺激素) 、 LH(促黄体激素) FSH (促卵泡激素)
3.糖链与抗体(IgG)活性
每分子IgG平均含糖
链约三条，其中两条存在
测定的基团-----己糖基、戊醛糖和己糖醛酸
糖醛酸：硫酸-卡唑法 氨基葡萄糖：乙酰丙酮显色法
(二)多糖的纯度分析
1.电泳法 可用醋酸纤维素膜电泳、玻璃纤维纸电泳、
聚丙烯酰胺凝胶电泳及琼脂糖电泳等。 2.凝胶柱层析法 常用Sephadex G-150、G-200或
DEAE-纤维素，柱层析上呈现一个峰。
半乳糖胺 葡糖醛酸
艾杜糖醛酸
糖胺聚糖是含己糖醛酸和己糖胺组成的重复二糖单位 体内重要的糖胺聚糖（6种）： 硫酸软骨素(chordroitin sulfate) 硫酸皮肤素(dermatan sulfate) 硫酸角质素(keratan sulfate) 透明质酸(hyaluronic acid) 肝素(heparin) 硫酸类肝素(heparan sulfate)
1.单糖
单糖是不能被分解成更小分子的糖，如葡萄糖 (glucose) 、果糖(fructose)和核糖(ribose)等 特征：
（1）体内单糖可来自于外源摄入和糖复合物分解 （2）体内各单糖均可通过糖酵解途径分解 （3）单糖衍生物是体内多种代谢途径的中间物或产物 （4）核苷酸单糖是糖复合物合成的原料
如透明质酸、肝素、硫酸软骨素等 4．结合糖 也称糖复合物或复合糖，是指糖和蛋白质、脂质 等非糖物质结合的复合分子。
（1）糖蛋白：糖与蛋白质以共价键结合的复合分子。 糖的含量一般小于蛋白质。 • 结合的方式： 1）和含羟基的氨基酸（丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸 等）以糖苷形式结合，称为O连接。 2）糖和天冬酰胺的酰胺基连接，称为N连接。 • 常见的糖蛋白：人红细胞膜糖蛋白、血浆糖蛋白、
3.多糖是自然界糖类物质的主要存在形式
完全水解后产生10个以上单糖的糖称为多糖， 也称聚糖，有同多糖、杂多糖之分。 常见的多糖有： 淀粉 (starch) 糖原 (glycogen) 纤维素 (cellulose)
第二节
概述：
多糖的化学
动、植物的主要结构支持物
生物体主要能量来源 工业重要多聚物的原料来源 广谱免疫调节剂
2. 糖还具有结构功能
纤维素
粘多糖
3. 糖具有复杂的多方面生物活性与功能
戊糖－核苷酸
1，6-二磷酸果糖－治疗急性心肌缺血性休克 多糖类－免疫系统、血液系统和消化系统
二 、糖的分类
根据其水解产物，糖主要可分为三大类:
单 糖 (monosacchride)
寡 糖 (oligosacchride)
多 糖 (polysacchride)
（一）糖基化工程的目的
• 在深入研究糖蛋白中糖链结构、功能以及两
者关系基础上发展起来的糖基化工程主要是通过
人为的操作（包括增加、删除或调整）蛋白质上 的寡糖链，使之产生合适的糖型，从而达到有目 的地改变糖蛋白的生物学功能。
糖基化对重组蛋白质性质的影响：
1．对蛋白质溶解性和稳定性的影响 2．对生物活性的影响 3．对药代动力学的影响
1.同聚多糖（均一多糖） 由一种单糖缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素、几 丁质等。 2.杂聚多糖（不均一多糖） 由不同类型的单糖缩合而成，如肝素、透明质酸、 大黄多糖、当归多糖、茶叶多糖等。
同聚多糖与杂聚多糖
3．黏多糖
也称为糖胺聚糖，是一类含氮的不均一多糖，通常为
糖醛酸及氨基己糖或其衍生物，有的还含有硫酸。
α-1,3 糖苷键
α-1, 4糖苷键
(六)几丁质（chitin）
又称甲壳素或壳聚糖，是虾、蟹和昆虫的主要成分。 是N-乙酰氨基葡萄糖通过β-1，4糖苷键连接起来的同 聚多糖。
(七)黏多糖
1.透明质酸
• 存在于动物的结缔组织、眼球的玻璃体、角膜、
关节液中。
• 具有很强的吸水性，在水中能形成黏度很大的
α -1,4糖苷键
α -1,6糖苷键
* 与支链淀粉相比，糖原的分支程度更高 ﹡储存部位：肝、肌肉
(三)葡聚糖（又称右旋糖酐)
酵母菌及某些细菌中的贮存多糖 多个葡萄糖缩合而成同聚多糖
α-1,6糖苷键
（四） 纤维素是植物的结构多糖
β-1,4糖苷键
(五)琼 胶（agar）
是一些海藻多糖。 细菌培养基凝固剂。
免疫化学法
（一）多糖组成成分分析
1. 酸水解
完全酸水解和部分酸水解，采用硫酸和三氟乙酸水解；对
单糖和寡糖用纸层析、薄层层析和气相层析鉴定。
2. 乙酰解
3. 甲醇解
乙酐：乙酸：水（10：10：1）
无水甲醇氯化氢
纸层析、薄层层析和气相层析可对单糖进行分析。
（二）多糖结构的甲基化分析
Hakomori法：确定单糖的种类和数量，结
(二)多糖的纯化 1.分级沉淀法 ------乙醇 2.季铵盐络合法 3.离子交换层析法
4.凝胶过滤法
5.制备性区带电泳
6.固定化凝集素的亲和层析法
制备性区带电泳
（三）多糖的降解
1.化学降解法: 亚硝酸控制降解法
2.酶法降解
3.辐射降解法
四、多糖的理化性质测定
(一)多糖的含量测定
多糖总糖：硫酸-蒽酮法，蓝绿色， 620nm
2.脂多糖
革兰阴性菌的细胞壁含有低于10%的肽聚糖，尚含有脂多糖。
一般由外层低聚糖链、核心多糖及脂质三部分组成。
三、多糖分离、纯化及降解
(一)多糖提取分离
第一类 难溶于水 如木聚糖和半乳糖
0.5mol/L NaOH 中和 乙醇 第二类 易溶于温水 70～80℃ 氯仿：正丁醇（4：1） 透析 乙醇 第三类 黏多糖的提取 (1) 碱液提取法 (2) 蛋白水解酶消化法
第三节 以糖类为基础的药物研究
一、以糖类为基础的药物 （一）以糖类为基础的药物 以糖类为基础的药物研究和设计大致可分为这样 几个阶段： （1）有关的生命现象研究； （2）阐明其分子基础； （3）从有关的糖复合物中找出有效的寡糖，并测定 其结构； （4）开发更有效的衍生物； （5）寻找有效的非糖类模拟化合物。