乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备
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有机合成化学实验
实验五 乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备
Preparation of acetylic salicylic acid 【目的与要求】 学习阿斯匹林制备的实验方法及其实验原理。 【基本原理】 乙酰水杨酸, 通常称为阿斯匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。 早在十八世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药， 不过对肠胃刺激作用较大。 19 世纪末，人们终于合成了可以代替水杨酸的有效药物——乙 酰水杨酸，直到目前，阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的 药物。 水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物， 能进行两种不同的酯化反应。 当与乙 酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯， 它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的， 因此通称为冬青油。 本实验将进行前一个反应 的试验。 反应式：
COOH OH
+ (CH3CO)2O
Leabharlann Baidu
H+
COOH
+
O C CH3 O
CH3COOH
在生成乙 水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，生成少量聚合物：
O COOH O OH C O O C O O C O
+
酰
H2O
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐， 而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠， 这 种性质上的差别可用于阿斯匹林的纯化。 可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身， 这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在 分离步骤中发生水解造成的。 它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。 与大多 数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络和物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不 再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。 三、实验重点、难点的解决方法： 重点：通过合成原理的讲解，让学生从机理上理解实验。 难点：充分结合学生的动手能力,并进行及时指导，达到较好的教学效果。 四、教学环节的时间分配： 一学时： 1. 讲解乙酰水杨酸的合成原理、操作过程及注意事项。 2. 给学生演示实验装置操作操作要点。 三学时： 1． 学生实验过程。 2． 教师及时给以指导。
有机合成化学实验 五、根据本节课的内容特点所采用的教学方法和实施步骤，多媒体、教具、图表等教学设 备的配合使用： 根据本节课的内容特点，运用演示式、提问式的教学方法讲授本次实验的内容。 六、课外学习指导和作业量，检测教学目的实现程度的具体措施和要求： 课堂提问： 1． 在装配、拆卸有机化学实验装置时，我们应遵循怎样的顺序？
实验五 乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备
Preparation of acetylic salicylic acid 【目的与要求】 学习阿斯匹林制备的实验方法及其实验原理。 【基本原理】 乙酰水杨酸, 通常称为阿斯匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。 早在十八世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药， 不过对肠胃刺激作用较大。 19 世纪末，人们终于合成了可以代替水杨酸的有效药物——乙 酰水杨酸，直到目前，阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的 药物。 水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物， 能进行两种不同的酯化反应。 当与乙 酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯， 它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的， 因此通称为冬青油。 本实验将进行前一个反应 的试验。 反应式：
COOH OH
+ (CH3CO)2O
Leabharlann Baidu
H+
COOH
+
O C CH3 O
CH3COOH
在生成乙 水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，生成少量聚合物：
O COOH O OH C O O C O O C O
+
酰
H2O
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐， 而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠， 这 种性质上的差别可用于阿斯匹林的纯化。 可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身， 这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在 分离步骤中发生水解造成的。 它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。 与大多 数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络和物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不 再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。 三、实验重点、难点的解决方法： 重点：通过合成原理的讲解，让学生从机理上理解实验。 难点：充分结合学生的动手能力,并进行及时指导，达到较好的教学效果。 四、教学环节的时间分配： 一学时： 1. 讲解乙酰水杨酸的合成原理、操作过程及注意事项。 2. 给学生演示实验装置操作操作要点。 三学时： 1． 学生实验过程。 2． 教师及时给以指导。
有机合成化学实验 五、根据本节课的内容特点所采用的教学方法和实施步骤，多媒体、教具、图表等教学设 备的配合使用： 根据本节课的内容特点，运用演示式、提问式的教学方法讲授本次实验的内容。 六、课外学习指导和作业量，检测教学目的实现程度的具体措施和要求： 课堂提问： 1． 在装配、拆卸有机化学实验装置时，我们应遵循怎样的顺序？