新型巯基化合物近红外BODIPY类荧光试剂的合成与应用研究
新型BODIPY荧光染料的合成及光学性能研究
新型BODIPY荧光染料的合成及光学性能研究何田;陶佳炬;王凯;陈珈;刘斌【期刊名称】《浙江化工》【年(卷),期】2015(46)9【摘要】In this article, a new BODIPY-based fluorescent dye was synthesized by introduction of (tri-isopropylsilyl) acetylene to 3, 5-position of the BODIPY core under palladium-catalyzed Sonogashira cou-pling reaction condition. The structure of this compound was confirmed by 1H NMR, Fourier transform in-frared (FT-IR) spectroscopies, mass spectrum, and its optical properties was then investigated by UV–vis absorption, photoluminescence (PL) spectroscopies.%本文通过钯催化偶联反应，成功地将三异丙基硅基乙炔引入到BODIPY 母体结构的3，5-位上，合成了一种新型的BODIPY荧光染料。
通过核磁氢谱、红外光谱、质谱等表征手段对化合物进行了详细地结构表征，并通过紫外可见吸收和荧光光谱对其光学性能进行了研究。
【总页数】4页(P43-46)【作者】何田;陶佳炬;王凯;陈珈;刘斌【作者单位】杭州师范大学材料与化学化工学院，浙江杭州 310036;杭州师范大学材料与化学化工学院，浙江杭州 310036;杭州师范大学材料与化学化工学院，浙江杭州 310036;杭州师范大学材料与化学化工学院，浙江杭州 310036;杭州市科技信息研究院，浙江杭州 310001【正文语种】中文【相关文献】1.新型BODIPY荧光染料的合成及光谱性质研究 [J], 查佳玉;林英慧;徐俊超;张有来;曾林涛2.新型香豆素硼氟荧光染料的合成及其光学性能 [J], 刘瑶;但飞君;鲁茜;张吉;兰海闯3.合成及表征一种含BODIPY和蒽的新型荧光染料 [J], 李琪;金英芝;陈栋;徐巧;李雪娇;刘斌;尹守春4.一种新型BODIPY类荧光染料的合成及表征 [J], 刘斌;谢丹波;李琪;贾健飞;许淡雅;黄金龙;尹守春5.新型溴代长波长BODIPY类荧光染料的合成及表征 [J], 华仕能;崔爱军;何明阳;陈广峰;陈群因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
基于氟硼二吡咯（BODIPY）类染料的生物硫醇荧光探针的研究进展
第52卷第8期 辽 宁 化 工 Vol.52，No. 8 2023年8月 Liaoning Chemical Industry August，2023基于氟硼二吡咯（BODIPY）类染料的生物硫醇荧光探针的研究进展雷 圆（云南师范大学，云南 昆明 650500）摘 要：由于生物硫醇的荧光探针能够更好地理解与生物硫醇种类有关的各种生理和病理过程，因此引起了人们越来越多的兴趣。
氟硼二吡咯（BODIPY）荧光团显示出出色的光学性能，可以通过在BODIPY核心的各个位置引入各种功能单元来轻松定制这些荧光团。
系统地总结了基于BODIPY的荧光探针用于生物硫醇检测的开发，重点是优先检测单个生物硫醇。
关键词：氟硼二吡咯；生物硫醇；荧光探针中图分类号：O657.3 文献标识码： A 文章编号： 1004-0935（2023）08-1197-04生物硫醇包括半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）、还原性谷胱甘肽（GSH）和硫化氢（H2S），在生物系统中起着至关重要的作用[1]。
硫化氢作为最简单的生物硫醇，是通过酶过程和非酶过程内源性产生的[2]。
硫化氢水平异常可能导致各种问题，如亨廷顿氏病、帕金森氏病和阿尔茨海默氏病[3]。
异常水平的Cys对肝损伤、皮肤损伤、毛发脱色、生长缓慢、癌症等均有影响[4]。
Hcy一直被认为是心血管疾病和阿尔茨海默病的危险因素[5]。
GSH是细胞内最丰富的生物硫醇（1~10 mmol·L-1），由于其独特的氧化还原特性和亲核性，在人类健康和疾病中发挥着关键作用[6]。
因此，检测和监测生物硫醇的水平对于理解生物硫醇在生理和病理过程和诊断中的功能非常重要。
荧光成像是监测生物环境中的目标和生物过程的强大技术，特别是由于其高灵敏度、优秀的时空分辨率和活细胞中分析物的传感和相当简单的技术实现[7-8]。
确保对复杂的细胞内感兴趣的分析物的高度选择性和敏感的反应，发生不同类型反应的介质是荧光探针设计的关键要求。
BODIPY类近红外荧光染料的研究进展
BODIPY类近红外荧光染料的研究进展孙丹;袁雪梅;徐海军;徐莉;沈珍【摘要】近红外BODIPY分子是一类新兴的荧光染料,因其具有优异的光物理和光化学性能而得到广泛的研究,已成为一个新兴的研究热点.本文综述了近年来BODIPY类近红外荧光分子的设计、合成及应用的最新研究进展,并展望了其未来的发展方向和应用前景.【期刊名称】《无机化学学报》【年(卷),期】2015(031)008【总页数】13页(P1467-1479)【关键词】氟硼二吡咯;近红外;荧光染料;光电功能材料【作者】孙丹;袁雪梅;徐海军;徐莉;沈珍【作者单位】南京林业大学化学工程学院,江苏生物质能源与化学品重点实验室,南京210037;南京林业大学化学工程学院,江苏生物质能源与化学品重点实验室,南京210037;南京林业大学化学工程学院,江苏生物质能源与化学品重点实验室,南京210037;南京大学配位化学国家重点实验室,南京210093;南京林业大学现代分析测试中心,南京210037;南京大学配位化学国家重点实验室,南京210093【正文语种】中文【中图分类】O613.8+1;O641.4近红外荧光染料的吸收和发射波长为700～1 100 nm，在该范围内物质对近红外光的吸收比较少，因此近红外光在传播过程中受到的干扰小、对物质透过性好；特别是在该光谱区，生物分子自身的吸收和荧光最小，并且随波长的增加，可以避免生物体散射光以及自荧光对检测结果造成的偏差影响，散射干扰也大为减少；且对组织细胞渗透性强[1-3]。
因此，近红外荧光染料在生物检测领域具有无与伦比的优势，不仅可避免背景干扰而获得较高的分析灵敏度，而且还可以降低对生物体的损伤[1,4]。
近年来，近红外染料分子在光学成像、肿瘤诊断、军事侦察、红外伪装、非线性光学材料和荧光标识等多个领域发挥着显著作用，使得合成近红外吸收和荧光发射的染料分子成为化学、材料和生物等科学领域的研究热点[3,5-7]。
BODIPY类荧光染料的研究进展.
第40卷第7期2012年4月广州化工Guangzhou Chemical Industry Vol．40No．7April．2012BODIPY 类荧光染料的研究进展洪雪华,生瑜(福建师范大学化学与材料学院,福建福州350007摘要:BODIPY (氟化硼二吡咯类荧光染料作为一类新兴的荧光染料,因其良好的光物理性质,在过去的二十年内得到广泛的研究。
对BODIPY 的中心骨架进行官能化,可形成一系列衍生物用于环境监测和生物科学等领域研究。
文章主要对近年来有关BODIPY 的官能化及作为荧光探针、荧光标记、光敏剂的应用加以综述。
关键词:BODIPY ;官能化;荧光探针;荧光标记;光敏剂中图分类号:O626．13文献标识码:A文章编号:1001－9677(201207－0065－05作者简介:洪雪华(1986－,女,硕士研究生,研究方向:功能高分子材料。
通讯作者:生瑜(1966－,男,研究员,博士,研究方向:高分子功能改性。
Progress on the BODIPY Fluorescent DyesHONG Xue －hua ,SHENG Yu(College of Chemistry and Materials Science ,Fujian Normal University ,Fujian Fuzhou 350007,ChinaAbstract :As a new fluorescent dye ,dipyrromethene boron difuoride (BODIPY was investigated intensively over the last two decades due to their excellent photophysical properties．Functionalization of the BODIPY core would form a series ofderivatives ,which can be used in the fields of environmental monitoring and biological sciences ,etc．Functionalization method of BODIPY dyes and their used as fluorescence probes ,fluorescence labels and photosensitizer in recent years were reviewed．Key words :BODIPY ;functionalization ;fluorescence probe ;fluorescence labeling ;photosensitizer荧光分析法具有灵敏度高、选择性高、方法简便快捷、试样用量少等优点,已经被广泛的应用于生物、化学、医药、卫生、农业、环境保护等领域中。
新型BODIPY类荧光染料的合成及性能研究的开题报告
新型BODIPY类荧光染料的合成及性能研究的开题报告开题报告：一、研究背景随着现代科学技术的不断进步，在医学、生物学、化学及其他领域，荧光显微技术已经成为一种非常重要的分析仪器。
荧光染料作为荧光显微技术的重要组成部分，具有很强的荧光强度、良好的荧光稳定性和较长的体内半衰期，其在生物检测、药物开发及抗生素筛选等领域有广泛应用。
其中，BODIPY（4,4-二甲基-4H-萘并[1,2-d:4,5-d']双咪唑）作为一种优秀的荧光染料，具有强烈的荧光、高度稳定性和较长的荧光寿命等优点，已经成为一种非常重要的荧光探针材料。
而新型BODIPY类荧光染料的合成及性能研究对于拓展荧光探针应用的范围与提高实际应用效果都有重要意义。
二、研究目的本研究旨在通过合成新型BODIPY类荧光染料，研究其在生物检测、药物开发及抗生素筛选等领域的应用性能，并对其荧光机理和光物理性质进行深入研究。
三、研究内容1. 合成新型BODIPY类荧光染料的方法及工艺。
2. 对所得合成物的结构进行表征与鉴定。
3. 研究该类荧光染料在生物检测、药物开发及抗生素筛选等领域的应用性能。
4. 对其荧光机理及光物理性质进行深入研究。
四、研究方法1. 针对不同应用需求，设计不同的新型BODIPY类荧光染料分子结构。
2. 采用有机合成方法，包括酰基化反应、烷基化反应、取代反应等，合成目标化合物。
3. 采用核磁共振、红外光谱、紫外可见光谱、荧光光谱等多种方法进行合成物的结构表征与鉴定。
4. 采用荧光光谱仪、电化学工作站、原子力显微镜等多种手段进行各个荧光染料性能的测试。
五、预期结果预期结果为成功合成新型BODIPY类荧光染料，并研究其在生物检测、药物开发及抗生素筛选等领域的应用性能。
同时，对其荧光机理及光物理性质进行深入研究，为下一步实际应用打下基础。
六、研究意义本研究的实现将会顺利合成新型BODIPY类荧光染料，同时对其应用性能及荧光机理及光物理性质展开深入研究。
基于BODIPY衍生物的设计、合成及其应用研究
基于BODIPY衍生物的设计、合成及其应用研究荧光探针相对于传统检测方法有很多种优点,包括灵敏度高、多输出信号、易于操作、能进行现场实时检测等,被广泛应用于化学、医药研究、食品分析、疾病治疗等方面的研究。
氟化硼二吡咯（简称BODIPY）由于具有光稳定性好、量子产率高、pH检测范围宽等优良性能被广泛运用。
BODIPY及其衍生物可以作为荧光探针检测阳离子、阴离子以及生物大分子等。
本论文以BODIPY为基础设计合成一系列荧光探针用于生物和分析方面的检测。
（1）合成了一种基于香豆素-BODIPY的新型荧光探针probe 1,该探针可以通过ICT传感机理同时检测CN<sup>-</sup>和F<sup>-</sup>。
在乙腈和Tris-HCl（V/V=95:5,pH=7.5）混合溶液中,F<sup>-</sup>导致probe 1的特征吸收峰红移,分别从349 nm和585 nm红移至412 nm和593nm,同时可使probe 1在604 nm处荧光发射峰完全淬灭。
而CN<sup>-</sup>的加入会导致probe 1的吸收峰消失,在412 nm处出现新的吸收峰,同时probe 1在604 nm处的荧光光谱淬灭,在492 nm处出现新的荧光发射峰。
Probe 1对F<sup>-</sup>和CN<sup>-</sup>的最低检测限分别为0.43μM和1.9μM。
（2）合成了一种基于BODIPY-吲哚turn-on型荧光探针probe 2,该探针对CN<sup>-</sup>检测表现出高选择性和高灵敏度,在水溶液中检测限为59 nM。
CN<sup>-</sup>对吲哚的亲核加成破坏了π共轭系统,恢复了BODIPY的荧光单元。
《新型BODIPY-aza-BODIPY荧光染料合成及其应用》
《新型BODIPY-aza-BODIPY荧光染料合成及其应用》新型BODIPY-aza-BODIPY荧光染料合成及其应用一、引言荧光染料在现代科学研究中具有广泛的应用，尤其在生物成像、光电器件、化学传感和药物传递等领域。
近年来，BODIPY 及其衍生物由于其出色的光学性能和稳定性受到了广泛关注。
本篇论文旨在探讨新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料的合成及其应用。
二、新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料的合成1. 合成路线设计本部分详细描述了新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料的合成路线。
首先，通过选择适当的原料和反应条件，设计出合理的合成步骤。
同时，探讨了每一步反应的可能性和限制，为后续的实验提供指导。
2. 实验操作步骤按照设计好的合成路线，详细描述了实验操作步骤。
包括原料的准备、反应条件的控制、产物的分离与纯化等。
在实验过程中，严格控制每一步的反应条件，确保产物的纯度和产率。
3. 产物表征通过核磁共振、红外光谱、紫外-可见光谱等手段对合成的产物进行表征，验证其结构和性能。
同时，对产物的荧光性能进行测试，分析其荧光强度、激发波长、发射波长等参数。
三、新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料的应用1. 生物成像应用新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料具有优异的荧光性能和良好的生物相容性，因此在生物成像领域具有广泛的应用。
可以将其用于细胞成像、组织成像、荧光探针等领域，为生物医学研究提供有力的工具。
2. 光电器件应用新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料可用于制备光电器件，如有机发光二极管（OLED）、场效应晶体管（FET）等。
其优异的荧光性能可提高器件的发光效率和稳定性，为光电器件的发展提供新的可能性。
3. 化学传感应用新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料可用于制备化学传感器，用于检测环境中的有害物质、重金属离子等。
其高灵敏度和选择性使得其在化学传感领域具有广泛的应用前景。
《新型BODIPY-aza-BODIPY荧光染料合成及其应用》
《新型BODIPY-aza-BODIPY荧光染料合成及其应用》新型BODIPY-aza-BODIPY荧光染料合成及其应用一、引言随着科学技术的飞速发展，荧光染料在生物成像、光电器件、化学传感等领域的应用越来越广泛。
其中，BODIPY和aza-BODIPY荧光染料因其优异的光学性能和化学稳定性，受到了广泛关注。
本文将重点介绍新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料的合成方法及其应用领域。
二、BODIPY和aza-BODIPY荧光染料的概述BODIPY是一种基于硼二吡咯的荧光染料，具有高荧光量子产率、良好的光稳定性和优异的溶解性等特点。
而aza-BODIPY 则是BODIPY的氮杂环衍生物，具有独特的电子结构和光学性质。
这两种染料在生物成像、光电器件、化学传感等领域具有广泛的应用前景。
三、新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料的合成（一）合成路线本部分详细介绍新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料的合成路线。
以适当的原料为起始物，通过硼化反应、氮杂环化反应等步骤，成功合成出目标荧光染料。
在合成过程中，通过调整反应条件，实现了产物的纯化和分离。
（二）合成条件及优化在合成过程中，对反应条件进行了优化，如反应温度、反应时间、溶剂选择等。
通过优化反应条件，提高了产物的收率和纯度，降低了副反应的发生。
同时，对合成过程中可能产生的环境污染问题进行了考虑，采取了相应的环保措施。
四、新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料的应用（一）生物成像领域的应用新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料具有优异的荧光性能和良好的生物相容性，适用于生物成像领域。
通过将其与生物分子结合，可以实现对细胞、组织等生物样品的标记和成像。
此外，该类染料还具有较高的光稳定性，能够在长时间曝光下保持较高的荧光强度。
（二）光电器件领域的应用新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料可用于制备光电器件，如有机发光二极管（OLED）、场效应晶体管（FET）等。
新型BODIPY荧光染料的合成及光学性能研究
的吸收 和发 射光谱 半峰宽 。 并且 易 于进行分 子结 构 的修饰 ，从而易 实现对 其光 电性 能进行 改进 。
这些 优 异 的 性 能 使 得 Ｂ Ｏ ＤＩ Ｐ Ｙ 已被 广 泛 应 用 于 现
２ ０ ０ ０年度 瑞典 皇 家科 学 院将 诺 贝尔 化 学奖
授予 了马克迪尔 米德 （ Ｇ ． Ｍａ ｃ Ｄｉ ａ ｒ ｍｉ ｄ ） 、黑 格 （ Ｊ ． Ｈｅ ｅ ｇ ｅ ｒ ） 和 白川 英树 （ Ｈ． Ｓ ｈ ｉ ｒ ａ ｋ ａ ｗ ａ ） ， 以 表 彰 他 们
Ｂ Ｏ Ｄ Ｉ Ｐ
１ 实 验 部 分
１ ． １ 主 要 实验 仪 器
红外光谱使 用 Ｎ ｉ ｃ ｏ ｌ ｅ ｘ ５ ７ ０ ０傅 立 叶 红 外 光 谱
仪记 录 ， Ｋ Ｂ ｒ 压 片或 液膜 法 。质谱 使 用 Ｈ ｅ ｗ ｌ ｅ ｔ ｔ — Ｐ ａ ｃ ｋ ａ ｒ ｄ ５ ９ ８ ９ Ａ质谱仪记录 （ Ｅ Ｉ ， 轰击 电压 ７ ０ ｅ Ｖ ） 。
２ ． 杭州市科技信息研究 院 ，浙江
杭州 ３ １ ０ ０ ０ １
摘 要 ：本 文 通 过 钯 催 化 偶 联 反 应 ， 成 功 地 将 三 异 丙 基 硅 基 乙炔 引入 到 Ｂ ＯＤ Ｉ Ｐ Ｙ 母 体 结 构 的 ３， ５ 一 位上 ， 合 成 了一种新 型 的 Ｂ Ｏ Ｄ Ｉ Ｐ Ｙ 荧 光 染 料 。 通 过 核 磁 氢谱 、 红 外光谱 、 质 谱 等
一
４ ４一
Ｚ ＨＥ Ｊ Ｉ ＡＮＧ Ｃ ＨＥＭＩ Ｃ ＡＬ Ｉ ＮＤＵＳ Ｔ Ｒ Ｙ
Ｖｏ １ ． ４ ６ Ｎｏ ． ９ （ ２ ０ １ ５）
一种红外BODIPY荧光染料及其制备方法和应用[发明专利]
![一种红外BODIPY荧光染料及其制备方法和应用[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/739256bb3b3567ec112d8ac5.png)
专利名称：一种红外BODIPY荧光染料及其制备方法和应用专利类型：发明专利
发明人：车团结,尤崇革,谢小冬,赵芳
申请号：CN201610854466.7
申请日：20160927
公开号：CN106543213A
公开日：
20170329
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及光功能材料领域，具体涉及一种红外BODIPY荧光染料，具有如式(1)所示的结构，其中，R和R为彼此独立的C‑C烃基、芳香基或杂芳香基中的一种；R为H原子、C‑C的烃基或芳香基中的一种。
该荧光染料的紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱窄，摩尔吸光系数高，荧光量子效率高，且光稳定性好，微量检测，灵敏性高，可用于细胞成像、荧光探针、激光染料、荧光传感器和近红外光动力学等不同应用领域，表现出良好的实用性。
申请人：苏州百源基因技术有限公司
地址：215163 江苏省苏州市新区科技城锦峰路8号医疗器械产业园1号楼418室
国籍：CN
代理机构：北京三聚阳光知识产权代理有限公司
代理人：李敏
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BODIPY类荧光探针的合成及生物检测应用
BODIPY类荧光探针的合成及生物检测应用BODIPY类荧光探针的合成及生物检测应用摘要：BODIPY（boron dipyrromethene）类荧光探针具有强烈的荧光发射、高量子产率、较长的激发寿命和良好的光稳定性等优异特性，被广泛应用于生物医学研究中各种生物学分析、生化传感和细胞成像等领域。
本文综述了BODIPY类荧光探针的合成方法、结构特点以及在生物检测中的重要应用。
引言荧光探针是用于生物分析的关键工具，它们能够通过发射荧光信号来标记和检测生物体内的分子、细胞和组织等。
近年来，由于其优异的荧光性能、化学稳定性和生物相容性，BODIPY类荧光探针在生物医学研究中得到了广泛应用。
一、BODIPY类荧光探针的合成方法BODIPY类荧光探针的合成主要有两种方法：直接合成法和功能化合成法。
直接合成法是通过反应端取代的双吡咯亚甲苯为原料，经过一系列的步骤进行缩合、氧化、置换等反应，最终得到目标化合物。
该方法简单且产率较高，非常适合大规模合成。
功能化合成法是先合成一个未对称的BODIPY骨架化合物，然后通过在此骨架上引入不同的官能团，从而实现对探针性能的调控和功能化改造。
这种方法灵活性较高，可以根据实际需要在骨架上引入不同的官能团，为荧光探针的应用提供了更多的选择。
二、BODIPY类荧光探针的结构特点BODIPY类荧光探针的光物理性质主要与其结构有关。
一般来说，BODIPY类荧光探针由一个中央的硼原子、两个吡咯环和两个取代基构成。
其中，硼原子的存在能够有效调节荧光发射波长，而取代基的选择则可以调控荧光量子产率和溶液发射度。
此外，BODIPY类荧光探针还可以通过引入共轭受体和供体来调整其吸收和发射波长，从而实现对其光学性质的调控。
共轭受体的引入可以使其在红外区域内发射，供体的引入则可以实现双光子激发。
三、BODIPY类荧光探针在生物检测中的应用BODIPY类荧光探针在生物检测中具有广泛的应用。
首先，它们可用于生化传感，即通过与生物分子发生特定的识别和反应，实现对生物分子的检测与定量。
BODIPY类荧光染料的研究进展
第40卷第7期2012年4月广州化工Guangzhou Chemical Industry Vol．40No．7April．2012BODIPY 类荧光染料的研究进展洪雪华,生瑜(福建师范大学化学与材料学院,福建福州350007摘要:BODIPY (氟化硼二吡咯类荧光染料作为一类新兴的荧光染料,因其良好的光物理性质,在过去的二十年内得到广泛的研究。
对BODIPY 的中心骨架进行官能化,可形成一系列衍生物用于环境监测和生物科学等领域研究。
文章主要对近年来有关BODIPY 的官能化及作为荧光探针、荧光标记、光敏剂的应用加以综述。
关键词:BODIPY ;官能化;荧光探针;荧光标记;光敏剂中图分类号:O626．13文献标识码:A文章编号:1001－9677(201207－0065－05作者简介:洪雪华(1986－,女,硕士研究生,研究方向:功能高分子材料。
通讯作者:生瑜(1966－,男,研究员,博士,研究方向:高分子功能改性。
Progress on the BODIPY Fluorescent DyesHONG Xue －hua ,SHENG Yu(College of Chemistry and Materials Science ,Fujian Normal University ,Fujian Fuzhou 350007,ChinaAbstract :As a new fluorescent dye ,dipyrromethene boron difuoride (BODIPY was investigated intensively over the last two decades due to their excellent photophysical properties．Functionalization of the BODIPY core would form a series ofderivatives ,which can be used in the fields of environmental monitoring and biological sciences ,etc．Functionalization method of BODIPY dyes and their used as fluorescence probes ,fluorescence labels and photosensitizer in recent years were reviewed．Key words :BODIPY ;functionalization ;fluorescence probe ;fluorescence labeling ;photosensitizer荧光分析法具有灵敏度高、选择性高、方法简便快捷、试样用量少等优点,已经被广泛的应用于生物、化学、医药、卫生、农业、环境保护等领域中。
测定巯基类化合物的荧光探针的合成及应用研究的开题报告
测定巯基类化合物的荧光探针的合成及应用研究的开题报告一、研究背景和意义测定巯基类化合物是化学分析和生物医学领域中的一种重要技术，然而现有方法存在样品繁琐、检测时间长、检测灵敏度低等问题。
因此，开发一种简便、高灵敏度、选择性强的巯基类化合物的荧光探针具有重要的现实意义。
本研究旨在合成出一种新型的荧光探针，并应用于巯基化合物的检测中，为相关领域的研究提供有力的实验支持。
二、研究内容和方法1、合成荧光探针本研究将采用化学合成的方法，合成出一种具有对巯基类化合物具有高选择性和灵敏度的荧光探针。
具体合成路线还需进一步优化和探究。
2、对荧光探针进行性能测试在合成完成后，需要对荧光探针进行荧光特性、稳定性等方面的测试，以确定其在巯基化合物的检测中的应用前景。
3、应用于巯基化合物的检测通过对巯基化合物的基本性质和常见测定方法的研究，建立一套准确、可靠的巯基类化合物荧光探针检测方法，并与现有方法进行比较和验证。
三、预期结果和研究创新本研究旨在合成出一种新型的巯基类化合物荧光探针，并应用于巯基化合物的检测中，具体预期结果如下：1、成功合成出一种对巯基类化合物具有高选择性和灵敏度的荧光探针。
2、建立一套准确、可靠的荧光探针检测方法，并应用于巯基类化合物的检测中。
3、研究成果将提高巯基类化合物的检测灵敏度和准确度，并形成针对巯基类化合物检测的新方法，具有重要的研究意义和实际应用价值。
四、研究进度安排1、文献调研和材料准备（2周）；2、荧光探针的合成和表征（8周）；3、荧光探针的荧光分析性能测试（4周）；4、巯基类化合物的检测方法研究（6周）；5、数据分析和研究成果的整理撰写（4周）。
五、研究经费预算本研究所需经费主要用于实验材料费、实验设备购置及维护费、实验室场地租赁费等方面，共计10000元。
六、研究团队及分工本研究团队由负责人和两名协同研究人员组成，具体分工如下：负责人：负责研究和制定实验计划，协调各项实验工作，进行数据分析和论文撰写。
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新型巯基化合物近红外BODIPY类荧光试剂的合成与应用研究谷胱甘肽(GSH)和半胱氨酸(Cys)等小分子巯基化合物(RSH)广泛分布于生物体中,在新陈代谢活动中起着关键作用。
作为主要的还原物质,RSH可清除活性氧和自由基,维持机体的氧化还原平衡；RSH还可与一氧化氮(NO)反应生成S-亚硝基硫醇(RSNO),作为NO的“储存池”,从而间接参与信号转导。
当RSH含量出现异常时,会导致肝损伤、阿尔茨海默病、癌症、艾滋病等疾病。
鉴于巯基化合物在生物体内独特的生理病理功能,检测其在生物体内的含量、含量变化及其动态分布意义重大。
荧光分析法因其灵敏度高、选择性好、直观、可视化等优势,在化学、生命科学、医学和环境科学等领域应用广泛。
近红外(NIRF,>600nm)荧光由于背景干扰少、组织穿透力强、对生物损伤小等优点逐渐成为人们关注的焦点,而性能优异的有机小分子荧光试剂在近红外荧光中的应用最多。
然而,理想的有机小分子荧光试剂仍然较少。
二氟化硼-二吡咯甲烷(Boron dipyrromethene, BODIPY)荧光团的摩尔吸光系数大、荧光量子产率高,荧光不受溶剂、pH值及光照影响。
因此,本论文通过在其3-、5-位引入苯乙烯基扩大共轭体系的方式,设计合成了新型的近红外荧光试剂1,7-二甲基-3,5-二苯乙烯基-8-苯基-(2’-马来酰亚胺基)-二氟化硼-二吡咯甲烷(DMDSPAB-o-M)和1,7-二甲基-3,5-二苯乙烯基
-8-苯基-(4’-碘乙酰胺基)-二氟化硼-二吡咯甲烷(DMDSPAB-I)。
结合荧光光度计、高效液相色谱(HPLC)、毛细管电泳(CE)、荧光显微镜等分析手段,利用新合成的近红外荧光试剂,建立了多种测定血液、细胞、组织等动植物样品中巯基化合物及含量变化的新方法,包括可视化同时监测RSH和NO的荧光成像法。
具体研究工作包括以下几个方面：(1)用苯乙烯基扩大BODIPY的共轭体系,并以其为母体荧光团、以马来酰亚胺基或碘乙酰胺基为巯基化合物的识别基团,设计合成了新型的近红外荧光生成试剂DMDSPAB-o-M和近红外荧光标记试剂DMDSPAB-I,并对其进行结构表征,详细考察了试剂及其巯基衍生产物的荧光分析性能。
DMDSPAB-o-M荧光量子产率仅为0.005,与巯基化合物快速反应后,荧光增强43倍(Φ=0.215)。
DMDSPAB-o-M及衍生产物的激发/发射波长均为632/645 nm；两者的荧光经激光照射120 min或在pH 2.0-11.0范围内,强度基本不变。
DMDSPAB-I本身具有强荧光(Φ=0.557),其衍生产物的荧光量子产率也高达0.560。
DMDSPAB-I及衍生产物的激发/发射波长均为620/630 nm,具有与DMDSPAB-o-M及衍生产物相同的光稳定性,且pH适用范围更宽。
(2)基于
"turn-on"型近红外荧光试剂DMDSPAB-o-M,建立了直接测定GSH的荧光光度法。
在pH 9.0 PBS缓冲溶液中,37℃衍生5 min。
方法的线性范围为6-200 nM,检出限(S/N=3)为0.44 nM。
半胱氨酸(Cys)与GSH的摩尔比小于1/2时不干扰,可直接测定多数样品中的GSH。
小鼠全血和肝脏分析的加标回收率在95.2%-102.6%之间。
该方法无需分离,灵敏度高,选择性好,简便快速。
(3) DMDSPAB-o-M为"turn-on"型荧光试剂,脂溶性好,易透膜,易穿透组织,因此将其用于人脐静脉内皮细胞(ECV-304)和小鼠肝脏组织中巯基化合物的荧光成像。
在优化的条件下,DMDSPAB-o-M与细胞孵育5min即可生成明亮的红色荧光；将其注入小鼠体内30 min,肝脏组织即可观察到较强荧光。
对肝损伤小鼠肝脏组织成像发现荧光明显减弱,表明其中巯基化物含量降低。
该荧光成像法生物毒性低、无背景荧光干扰,荧光强度与巯基化合物水平呈正相关,可快速灵敏地反映细胞或组织中巯基化合物的含量变化及空间分布,在与巯基化合物含量变化相关的生理、病理可视化研究及生物医学诊治中具有重要的应用价值。
(4)RSH和NO是生物体内关系密切、相互作用复杂的两类生物活性分子,利用双标记法实现了细胞及组织样品中这两类分子的同时双色荧光成像。
以DMDSPAB-o-M标记RSH、1,3,5,7-四甲基-8-(3’,4’-二氨基苯基)-二氟化硼-二毗咯甲烷(DAMBO)标记NO,两试剂与小鼠单核巨噬细胞白血病细胞(Raw 264.7)、人宫颈癌细胞(HeLa)或洋葱组织共同孵育,以590、475 nm波长分别激发,同时双色荧光成像。
结果表明,与RSH或NO的单标记成像相比,该方法能同时反映同一样本中RSH、 NO的实时分布及彼此之间的含量变化关系,更符合实际状况,为更准确、深入研究RSH、 NO的生理功能及相互作用提供了直观有效的新技术平台。
(5)DMDSPAB-I及其巯基衍生产物具有强荧光且受溶剂和pH的影响较小,非常适合柱前衍生、高效液相色谱分析。
以GSH,、Cys、高半胱氨酸(Hcy)、N-乙酰半胱氨酸(NAC)、半胱氨酰甘氨酸(CysGly)及青霉胺(PA)六种小分子巯基化合物为对象进行研究,发现最佳衍生条件为pH 11.0 Na2B4O7-NaOH缓冲溶液、
45 ℃、25min。
在C18柱上,以甲醇/四氢呋喃/水/pH2.0 H3Cit-NaOH缓冲溶液(77:6:12:5, v/v/v/v)为流动相,25 min基线分离。
S/N=3时,最低检出限为0.24 nM。
将建立的方法用于小鼠血样中巯基化合物的测定,加标回收率在
94.7%-104.3%之间,相对标准偏差(RSDs)小于4.8%。
与已有柱前衍生HPLC法相比,近红外荧光衍生试剂的应用使色谱基线更平滑、样品干扰峰更少、检出限更
低。
(6) DMDSPAB-I及其巯基衍生产物的激发波长为620/630 nm,与635 nm半导体激光器的激发波长相匹配。
以DMDSPAB-I为衍生试剂,建立了毛细管电泳分离-激光诱导荧光(CE-LIF)检测GSH、 Cys、 Hcy、γ-谷氨酰半胱氨酸(y-GluCys)、CysGly和NAC六种小分子巯基化合物的分析方法。
在含有16 mMpH 7.0柠檬酸钠缓冲溶液和60%(v/v)乙腈的背景电解质中,14 min可实现分离,检出限(S/N=3)可达0.11-0.31 nM。
将建立的LIF-CE新方法用于黄瓜、西红柿及拟南芥植物样品中痕量巯基化合物的测定,加标回收率为
96.5%-104.3%, RSDs小于4.4%。
作为首次应用于RSH分离检测的NIR LIF-CE,该方法具有分离快、干扰少、检出限低等优点。