乙酰苯胺

乙酰苯胺（Hexanedioic acid ；Adipic acid ）

编号 3 日期 2011-09-12 温度 17.0℃ 气压96.95Kpa

目标化合物的结构式和分子量：H

O （分子量135.1652）

中文名称：乙酰苯胺

英文名称：N-Phenylacetamide ；Acetanil ；Acetanilide ；Antifebrin ；

Acetylaniline ；N-phenyl-Acetamide ；acetamidobenzene ；

商品名称和别名：N-苯基乙酰胺、退热冰 上游产品：苯胺、冰醋酸

下游产品：4-氨基苯磺酰胺、对氨基乙酰苯胺、盐酸多西环素 危险标记：14(有毒品)

H 2

N

+ CH 3COOH

O N

H

+ H 2O

93.13 60.05 135.1652 5.1g 7.8g （实际投料比） 1 : 2.5 （物料比） 理论产率：产量7.4g ，产率 实验步骤

结果与讨论；产品 乙酰苯胺 性状：白色有光泽片状结晶或白

色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。M=4.7g 产率63.51% 实验注意事项

1

．久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新

苯胺冰醋酸锌粉馏出液水

乙酸（少量）

乙酰苯胺苯胺乙酸杂质晶苯胺乙酸乙酰苯胺粗品固相

相

乙酰苯胺水水溶性杂质有色杂质

活性炭固相

水

水溶性杂质

乙酰苯胺

蒸的苯胺。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。

2．加入锌粉的目的，是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。但不宜加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。3．产物之一水和原料醋酸的沸点相差很小。所以用分馏的方法分出水。可用10 mL量筒作为分馏接收器，量筒置于盛有冷水的烧杯中。收集乙酸和水的总体积约2.25 mL。

4．不可以用过量的水处理乙酰苯胺。乙酰苯胺于不同温度在100g 水中的溶解度为:

5．不应将活性炭加入沸腾的溶液中，否则会引起暴沸，会使溶液溢出容器。溢出容器。

6．反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。

7、滤液要慢慢冷却，这样得到的结晶，晶形好，纯度高。如果没有晶体析出，可用玻棒摩擦产生静电，加强分子间引力，同时使分子相互碰撞吸力增大，使晶体加速析出，此外，蒸发溶剂、深度冷冻或加晶种都可使晶体加速析出。

8、苯胺有毒，醋酐有刺激性，不要接触皮肤，及时盖紧试剂瓶。

9、干燥时乙酰苯须在100 o C以下。

10、熔点测定应先粗测，再精测。

11、停止抽滤前，应先将吸滤瓶上的橡皮管拨去，以防水泵的水发生倒吸。

12、洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。

文献研读

乙酰苯胺是温和的止痛药和退热药，它在OTC药物中占有重要地位。乙酰苯胺可以通过苯胺与乙酰氯、乙酸酐或者冰醋酸等试剂进行乙酰化反应制得。其中乙酰氯反应最剧烈，乙酸酐次之，冰醋酸最慢。虽然用冰醋酸制取乙酰苯胺需长时间加热，但此法比较经济，有商业意义。考虑到实验室条件和经济因素，这个实验用冰醋酸来制取乙酰苯胺。乙酰苯胺为白色有光泽的鱼鳞状晶体。密度1.2105，熔点114～116℃，沸点305℃，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯。用于制药、染料、橡胶硫化促进剂、合成樟脑等。

乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐、或乙酰氯等发生酰化反应而制得，其中苯胺与乙酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试剂价格便宜，操作方便。乙酰苯胺的制备中，主要是让我们掌握制备乙酰苯胺的原理和方法，在实验的过程中进一步学习重结晶和纯化固体的操作方法，学会固体有机有机物的过滤，溶解，重结晶和干燥等纯化技术，同时掌握分馏原理及分馏装置的安装。