高考化学 一轮复习 第十三章 第2讲 烃和卤代烃 新人教
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第十三章 有机化学基础
第2讲 烃和卤代烃
考点突破 题型透析
学科素养 技能提升
考纲要求 考点一 脂肪烃的结构和性质 考点二 芳香烃的结构和性质 考点三 卤代烃
备选素材
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考纲要求
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、 结构、性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其 他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
炔烃
分子里含有_碳__碳___三__键___的不饱和链烃
CnH2n－ 2(n≥2)
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
2．物理性质
性质 状态
沸点 相对 密度
变化规律 常温下含有__1_～__4___个碳原子的烃都是气态，随着碳原 子数的增多，逐渐过渡到__液__态___、__固__态___ 随着碳原子数的增多，沸点逐渐__升__高___；同分异构体 之间，支链越多，沸点__越__低___
题组设计 思维建模
题组三 脂肪烃的同分异构体判断
4．β月桂烯的结构如图所示，一分子该 物质与两分子溴发生加成反应的产物(只 考虑位置异构)理论上最多有( C ) A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
答案 解析
根据单烯烃和共轭二烯 烃的性质可知有4种加成 产物。
题组设计 思维建模
题组三 脂肪烃的同分异构体判断
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
(5)CnH2n－2＋3n－ 2 1O2―点―燃→nCO2＋(n－1)H2O (6)①CH≡CH＋2H2催―― △化→剂CH3—CH3 ②CH≡CH＋HCl催―△化 ―→剂CH2===CH—Cl
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
2．怎样鉴别甲烷和乙烯？怎样除去甲烷中的乙烯。 提示：鉴别甲烷和乙烯可用溴水或酸性KMnO4溶液，把两种气体 分别通入溴水或酸性KMnO4溶液中，能使之褪色的是乙烯，反之 是甲烷。除去甲烷中的乙烯，应把混合气体通入溴水中，使乙烯 和Br2发生加成反应而除去。(注：不能选用酸性KMnO4，因为酸 性KMnO4把乙烯氧化成CO2)
③CH3COOH＋CH3CH2OH―浓―H△―2S―O→4 CH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3―浓―H―△2S―O→4 C6H5NO2＋H2O
错C．误X；和该乙烃烷的类似化，学都式容为易C发5H生4取，代故反等应质量燃烧时，CH4 的耗氧量较
多D．，充D分错燃误烧。等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
题组设计 思维建模
题组一 脂肪烃的性质判断
2．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应 制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反 应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol，反应 产物中的有机物只有四氯乙烷)是( D ) A．取代，4 mol Cl2 B．加成，2 mol Cl2 C．加成、取代，2 mol Cl2
，反应类型：________；
(2)CH3CH===CH2＋Cl2―50―0℃―― ～―60―0℃→(
)＋HCl，反应类
型：____________；
(3)CH2===CH—CH===CH2＋(
)―→
，反应类型：________；
题组设计 思维建模
题组二 脂肪烃的反应类型判断
答案
(4)(
)＋Br2―→CBrCH3C(H1)BCrl，2 反加应成类反型应：________；
高考真题 明确考向
题组三 脂肪烃的同分异构体判断
答案
(6)(2012·浙江高考，7D)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻 质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙 烯等气态短链烃。( √ ) (7)(2012·海南高考)煤气的主要成分是丁烷。( × ) (8)(2011·天津高考，1A)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释 放的乙烯，可达到水果保鲜的目的。( √ ) (9)(2010·广东高考，11A)乙烯和乙烷都能发生加聚反应。( × ) (10)(2009·山东高考)石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物。 (√)
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
(6)乙炔的主要性质 ①乙炔和H2生成乙烷 _________________________________________________________ ②乙炔和HCl生成氯乙烯 _________________________________________________________ ③氯乙烯的加聚反应 _________________________________________________________
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
(4)乙烯的主要性质 ①乙烯通入溴水中 ________________________________________________________ ②乙烯和H2O的反应 _________________________________________________________ ③乙烯的加聚反应 ________________________________________________________ (5)炔烃的燃烧通式 _________________________________________________________
(6)CO2 氧化反应
题组二 脂肪烃的反应类型判断
题组设计 思维建模
不饱和烃常见反应类型总结
图显/隐
①加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两 端的原子可与其他原子或原子团结合。②加聚反应：实质上是加 成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子 化合物。③氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧 化，一般乙炔被氧化成CO2；烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下， 分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化 成CO2双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键 碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：
答案 解析
乙烯分子中含有一个碳 碳双键，1 mol乙烯先与 1 mol Cl2 发 生 加 成 反 应，然后再与2 mol Cl2 发生取代反应生成四氯 乙烷。
D．加成、取代，3 mol Cl2
题组二 脂肪烃的反应类型判断
题组设计 思维建模
3.按要求填写下列空白
(1)CH3CH===CH2＋( )―→
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
光照 提示： (1)CH3CH3＋ Cl2――→CH3—CH2—Cl＋ HCl (2)CnH2n＋2＋3n＋ 2 1O2―点―燃→nCO2＋(n＋1)H2O (3)CnH2n＋32nO2―点―燃→nCO2＋ nH2O
②CH2===CH2＋H2O催――化→剂CH3—CH2OH ③nCH2===CH2催――化→剂 CH2—CH2
燃烧火焰明亮， 燃 烧 火 焰 明
淡蓝色火焰
黑烟
亮、浓烟
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
加聚反应 鉴别
烷烃
烯烃
炔烃
不与酸性高锰酸 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
钾溶液反应
不能发生
能发生
不能使溴水、酸 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液
性高锰酸钾溶液 褪色
褪色
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
(2)
取代反应
(5)(
)――一―定―条―件―→
(3)Br2 ，加反成应反类应型：________；
(6)CH3CH===CH2―酸―性―K―M―n―O―4(溶4―)C液→HC3—HC3C≡OCOHH＋加( 成反应)，反应 类型：_____________________(_5_)_n_C_H__2=_=__=_C_H__C_l_。加聚反应
高考真题 明确考向
题组三 脂肪烃的同分异构体判断
答案
1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×” (1)(2014·四川高考，1A)乙烯可作水果催熟剂( √ ) (2)(2014·大纲全国，8A)SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色 的原理相同( √ ) (3)(2012·山东高考，10B)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属 于同一类型的反应。×( ) (4)(2012·福建高考，7D)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。 (√ ) (5)(2012·山东高考，7D)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净 物。( × )
答案
5．烷烃
是单烯烃 R 和氢气发生加
成反应后的产物，则 R 可能的结构简式有( C )
A．4 种
B．5 种
C．6 种
D．7 种
题组设计 思维建模
题组三 脂肪烃的同分异构体判断
答案
5．烷烃
是单烯烃 R 和氢气发生加
成反应后的产物，则 R 可能的结构简式有( C )
A．4 种
B．5 种
C．6 种
D．7 种
烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且 是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化 氢。
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
1．按要求书写方程式 (1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷 _______________________________________________________ (2)烷烃的燃烧通式 ________________________________________________________ (3)烯烃的燃烧通式 _______________________________________________________
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
1．烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点
烃类
结构特点
烷烃
分子中碳原子之间以__单__键__结合成___链__状_， 碳原子剩余的价键全部跟___氢__原___子_结合的饱 和烃
通式
CnH2n＋ 2(n≥1)
烯烃
分子里含有__碳__碳__双__键_____的不饱和链烃 CnH2n(n≥2)
B．CH3Cl D．丁烷
高考真题 明确考向
题组三 脂肪烃的同分异构体判断
答案
4．(2011·高考课标全国卷)下列反应中，属于取代反应的是( B )
①CH3CH===CH2＋Br2―C―Cl→4 CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OH―浓―1H7―02℃S―O→4 CH2===CH2↑＋H2O
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
(4)乙烯的主要性质 ①乙烯通入溴水中 ________________________________________________________ ②乙烯和H2O的反应 _________________________________________________________ ③乙烯的加聚反应 ________________________________________________________ (5)炔烃的燃烧通式 _________________________________________________________
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水
小
水溶性
均难溶于水
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
3．化学性质
活动性 取代反应 加成反应 氧化反应
烷烃 较稳定 能够与卤素 取代
烯烃 较活泼
炔烃 较活泼
不能发生
能 与 H2 、 X2 、 HX 、 H2O 、 HCN等加成(X代表卤素原子)
高考真题 明确考向
题组三 脂肪烃的同分异构体判断
答案
2．(2013·高考海南卷)下列有机化合物中沸点最高的是( D )
A．乙烷
B．乙烯
C．乙醇
D．乙酸
高考真题 明确考向
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ题组三 脂肪烃的同分异构体判断
答案
3．(2011·高考海南卷)下列化合物中，在常温常压下以液态形式存 在的是( A )
A．甲苯 C．丙烯
题组设计 思维建模
题组一 脂肪烃的性质判断
答案 解析
1.科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中
的连线表示化学键)。下列说法正确的是( A )
观察球棍模型可知 X 的结构简式为
，该烃分子中含有碳
碳A．双X键既，能A使溴正的确四；氯由化于碳是溶在液低褪温色，下又合能成使的酸，性故K该Mn分O子4溶在液常褪温色下不 能B．稳X定是存一在种常，温B 下错能误稳；定X存分在子的中液含态有烃碳碳双键，易加成难取代，C
第2讲 烃和卤代烃
考点突破 题型透析
学科素养 技能提升
考纲要求 考点一 脂肪烃的结构和性质 考点二 芳香烃的结构和性质 考点三 卤代烃
备选素材
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考纲要求
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、 结构、性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其 他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
炔烃
分子里含有_碳__碳___三__键___的不饱和链烃
CnH2n－ 2(n≥2)
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
2．物理性质
性质 状态
沸点 相对 密度
变化规律 常温下含有__1_～__4___个碳原子的烃都是气态，随着碳原 子数的增多，逐渐过渡到__液__态___、__固__态___ 随着碳原子数的增多，沸点逐渐__升__高___；同分异构体 之间，支链越多，沸点__越__低___
题组设计 思维建模
题组三 脂肪烃的同分异构体判断
4．β月桂烯的结构如图所示，一分子该 物质与两分子溴发生加成反应的产物(只 考虑位置异构)理论上最多有( C ) A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
答案 解析
根据单烯烃和共轭二烯 烃的性质可知有4种加成 产物。
题组设计 思维建模
题组三 脂肪烃的同分异构体判断
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
(5)CnH2n－2＋3n－ 2 1O2―点―燃→nCO2＋(n－1)H2O (6)①CH≡CH＋2H2催―― △化→剂CH3—CH3 ②CH≡CH＋HCl催―△化 ―→剂CH2===CH—Cl
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
2．怎样鉴别甲烷和乙烯？怎样除去甲烷中的乙烯。 提示：鉴别甲烷和乙烯可用溴水或酸性KMnO4溶液，把两种气体 分别通入溴水或酸性KMnO4溶液中，能使之褪色的是乙烯，反之 是甲烷。除去甲烷中的乙烯，应把混合气体通入溴水中，使乙烯 和Br2发生加成反应而除去。(注：不能选用酸性KMnO4，因为酸 性KMnO4把乙烯氧化成CO2)
③CH3COOH＋CH3CH2OH―浓―H△―2S―O→4 CH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3―浓―H―△2S―O→4 C6H5NO2＋H2O
错C．误X；和该乙烃烷的类似化，学都式容为易C发5H生4取，代故反等应质量燃烧时，CH4 的耗氧量较
多D．，充D分错燃误烧。等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
题组设计 思维建模
题组一 脂肪烃的性质判断
2．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应 制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反 应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol，反应 产物中的有机物只有四氯乙烷)是( D ) A．取代，4 mol Cl2 B．加成，2 mol Cl2 C．加成、取代，2 mol Cl2
，反应类型：________；
(2)CH3CH===CH2＋Cl2―50―0℃―― ～―60―0℃→(
)＋HCl，反应类
型：____________；
(3)CH2===CH—CH===CH2＋(
)―→
，反应类型：________；
题组设计 思维建模
题组二 脂肪烃的反应类型判断
答案
(4)(
)＋Br2―→CBrCH3C(H1)BCrl，2 反加应成类反型应：________；
高考真题 明确考向
题组三 脂肪烃的同分异构体判断
答案
(6)(2012·浙江高考，7D)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻 质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙 烯等气态短链烃。( √ ) (7)(2012·海南高考)煤气的主要成分是丁烷。( × ) (8)(2011·天津高考，1A)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释 放的乙烯，可达到水果保鲜的目的。( √ ) (9)(2010·广东高考，11A)乙烯和乙烷都能发生加聚反应。( × ) (10)(2009·山东高考)石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物。 (√)
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
(6)乙炔的主要性质 ①乙炔和H2生成乙烷 _________________________________________________________ ②乙炔和HCl生成氯乙烯 _________________________________________________________ ③氯乙烯的加聚反应 _________________________________________________________
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
(4)乙烯的主要性质 ①乙烯通入溴水中 ________________________________________________________ ②乙烯和H2O的反应 _________________________________________________________ ③乙烯的加聚反应 ________________________________________________________ (5)炔烃的燃烧通式 _________________________________________________________
(6)CO2 氧化反应
题组二 脂肪烃的反应类型判断
题组设计 思维建模
不饱和烃常见反应类型总结
图显/隐
①加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两 端的原子可与其他原子或原子团结合。②加聚反应：实质上是加 成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子 化合物。③氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧 化，一般乙炔被氧化成CO2；烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下， 分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化 成CO2双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键 碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：
答案 解析
乙烯分子中含有一个碳 碳双键，1 mol乙烯先与 1 mol Cl2 发 生 加 成 反 应，然后再与2 mol Cl2 发生取代反应生成四氯 乙烷。
D．加成、取代，3 mol Cl2
题组二 脂肪烃的反应类型判断
题组设计 思维建模
3.按要求填写下列空白
(1)CH3CH===CH2＋( )―→
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
光照 提示： (1)CH3CH3＋ Cl2――→CH3—CH2—Cl＋ HCl (2)CnH2n＋2＋3n＋ 2 1O2―点―燃→nCO2＋(n＋1)H2O (3)CnH2n＋32nO2―点―燃→nCO2＋ nH2O
②CH2===CH2＋H2O催――化→剂CH3—CH2OH ③nCH2===CH2催――化→剂 CH2—CH2
燃烧火焰明亮， 燃 烧 火 焰 明
淡蓝色火焰
黑烟
亮、浓烟
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考点一 脂肪烃的结构和性质
加聚反应 鉴别
烷烃
烯烃
炔烃
不与酸性高锰酸 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
钾溶液反应
不能发生
能发生
不能使溴水、酸 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液
性高锰酸钾溶液 褪色
褪色
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
(2)
取代反应
(5)(
)――一―定―条―件―→
(3)Br2 ，加反成应反类应型：________；
(6)CH3CH===CH2―酸―性―K―M―n―O―4(溶4―)C液→HC3—HC3C≡OCOHH＋加( 成反应)，反应 类型：_____________________(_5_)_n_C_H__2=_=__=_C_H__C_l_。加聚反应
高考真题 明确考向
题组三 脂肪烃的同分异构体判断
答案
1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×” (1)(2014·四川高考，1A)乙烯可作水果催熟剂( √ ) (2)(2014·大纲全国，8A)SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色 的原理相同( √ ) (3)(2012·山东高考，10B)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属 于同一类型的反应。×( ) (4)(2012·福建高考，7D)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。 (√ ) (5)(2012·山东高考，7D)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净 物。( × )
答案
5．烷烃
是单烯烃 R 和氢气发生加
成反应后的产物，则 R 可能的结构简式有( C )
A．4 种
B．5 种
C．6 种
D．7 种
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题组三 脂肪烃的同分异构体判断
答案
5．烷烃
是单烯烃 R 和氢气发生加
成反应后的产物，则 R 可能的结构简式有( C )
A．4 种
B．5 种
C．6 种
D．7 种
烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且 是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化 氢。
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
1．按要求书写方程式 (1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷 _______________________________________________________ (2)烷烃的燃烧通式 ________________________________________________________ (3)烯烃的燃烧通式 _______________________________________________________
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
1．烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点
烃类
结构特点
烷烃
分子中碳原子之间以__单__键__结合成___链__状_， 碳原子剩余的价键全部跟___氢__原___子_结合的饱 和烃
通式
CnH2n＋ 2(n≥1)
烯烃
分子里含有__碳__碳__双__键_____的不饱和链烃 CnH2n(n≥2)
B．CH3Cl D．丁烷
高考真题 明确考向
题组三 脂肪烃的同分异构体判断
答案
4．(2011·高考课标全国卷)下列反应中，属于取代反应的是( B )
①CH3CH===CH2＋Br2―C―Cl→4 CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OH―浓―1H7―02℃S―O→4 CH2===CH2↑＋H2O
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
(4)乙烯的主要性质 ①乙烯通入溴水中 ________________________________________________________ ②乙烯和H2O的反应 _________________________________________________________ ③乙烯的加聚反应 ________________________________________________________ (5)炔烃的燃烧通式 _________________________________________________________
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水
小
水溶性
均难溶于水
知识梳理 思维深化
考点一 脂肪烃的结构和性质
3．化学性质
活动性 取代反应 加成反应 氧化反应
烷烃 较稳定 能够与卤素 取代
烯烃 较活泼
炔烃 较活泼
不能发生
能 与 H2 、 X2 、 HX 、 H2O 、 HCN等加成(X代表卤素原子)
高考真题 明确考向
题组三 脂肪烃的同分异构体判断
答案
2．(2013·高考海南卷)下列有机化合物中沸点最高的是( D )
A．乙烷
B．乙烯
C．乙醇
D．乙酸
高考真题 明确考向
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ题组三 脂肪烃的同分异构体判断
答案
3．(2011·高考海南卷)下列化合物中，在常温常压下以液态形式存 在的是( A )
A．甲苯 C．丙烯
题组设计 思维建模
题组一 脂肪烃的性质判断
答案 解析
1.科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中
的连线表示化学键)。下列说法正确的是( A )
观察球棍模型可知 X 的结构简式为
，该烃分子中含有碳
碳A．双X键既，能A使溴正的确四；氯由化于碳是溶在液低褪温色，下又合能成使的酸，性故K该Mn分O子4溶在液常褪温色下不 能B．稳X定是存一在种常，温B 下错能误稳；定X存分在子的中液含态有烃碳碳双键，易加成难取代，C