青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下

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青蒿素合成

青蒿素合成

青蒿素是一种有效的抗疟药物,其化学结构为二氢青蒿素。

以下是青蒿素的合成过程:
1. 制备芳香醛:首先,通过苯甲酸和氯化亚铁的反应,制备出芳香醛。

2. 制备芳香酸:将芳香醛和氧化铬反应,制备出芳香酸。

3. 合成二氢青蒿素:将芳香酸和丙烯酸异丙酯反应,生成酯化产物。

然后,通过还原、环化、氧化、脱羧等反应,最终得到二氢青蒿素。

4. 转化为青蒿素:将二氢青蒿素与过氧化丙酮反应,进行环氧化反应,得到青蒿素。

需要指出的是,青蒿素的合成过程非常复杂,需要高超的化学技术和仪器设备,因此一般由专业化学厂商生产。

江苏省宿迁市2022-2023学年高二下学期期末考试化学试题及答案

江苏省宿迁市2022-2023学年高二下学期期末考试化学试题及答案

高二年级调研测试化学注意事项考生在答题前请认真阅读本注意事项及各题答题要求1.本试卷共6页。

满分为100分,考试时间为75分钟。

考试结束后,请将答题卡交回。

2.答题前,请您务必将自己的姓名、班级、考场等用书写黑色字迹的0.5毫米签字笔填写在答题卡上规定的位置。

3.请认真核对监考员在答题卡上所粘贴的条形码上的姓名、准考证号与本人的是否相符。

4.作答选择题,必须用2B 铅笔将答题卡上对应选项的方框涂满、涂黑;如需改动,请用橡皮擦干净后,再选涂其他答案。

作答非选择题,必须用0.5毫米黑色墨水的签字笔在答题卡上的指定位置作答,在其他位置作答一律无效。

5.如需作图,必须用2B 铅笔绘、写清楚,线条、符号等须加黑、加粗。

可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 O 16 Ag 108一、单项选择题:共13题,每题3分,共39分。

每题只有一个选项符合题意。

1.下列物质不能为人类生命活动提供能量的是( ) A .葡萄糖B .油脂C .蛋白质D .纤维素2.工业上利用22222MgCl 6H O 6SOCl MgCl 6SO 12HCl ⋅++↑+↑ 制备无水2MgCl 。

下列说法正确的是( )A .HCl 属于电解质B .2SO 为非极性分子C .2H O 的电子式为..22H [:O :]H ++D .基态O 原子的价电子排布式为2241s 2s 2p3.尿素()22CO NH 的合成打破了无机物和有机物的界限。

下列说法正确的是( ) A .半径大小:()()32 N O r r −−< B .电负性大小:(N)(C)χχ< C .电离能大小:11(O)(N)I I <D .稳定性:23H O NH <4.下列制取、除杂、检验并收集少县乙烯的实验装置和操作不能..达到目的是( )A .用装置甲制取乙烯B .用装置乙除去乙烯中2SOC .用装置丙检验乙烯D .用装置丁收集乙烯阅读下列材料,完成5~7题:氨气是人工固氮的产物,也是制备多种含氮化合物的原料。

辽宁省鞍山市第一中学等五校联考2022-2023学年高二下学期期末考试化学试卷 (1)

辽宁省鞍山市第一中学等五校联考2022-2023学年高二下学期期末考试化学试卷 (1)

2022~2023学年度下学期期末考试高二年级化学试卷可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 O-16 Si-28客观卷Ⅰ (共45分)一、选择题(包括15小题,每小题3分,共45分。

每小题只有1个选项符合题意)1. 2022年北京成功举办了第24届冬奥会,大量有机材料亮相冬奥。

下列材料中主要成分不属于...有机高分子的是A. PVC(聚氯乙烯)制作的“冰墩墩”钥匙扣B. BOPP(双向拉伸聚丙烯薄膜)制成的冬奥纪念钞C. 颁奖礼服中的石墨烯发热内胆D. “冰立方”的ETFE(乙烯-四氟乙烯共聚物)膜结构【答案】C2. 下列化学用语表达错误的是A. 丙炔的键线式:B. Cl-的结构示意图:C. 乙醚的分子式:C4H10OD. 顺-2-丁烯的球棍模型为:【答案】A3. N A为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是A. 18g重水(D2O)中含有的质子数为10N AB. 1molSiO2中含Si-O键的数目为4N AC. 0.1mol环氧乙烷()中含极性键的数目为0.2N AD. 1mol[Ag(NH3)2]+中含有σ键的数目为6N A【答案】B4. 下列各组物质熔化或升华时,所克服的粒子间作用属于同种类型的是A. Na 2O 和SiO 2熔化B. 碘和干冰升华C. 氯化钠和蔗糖熔化D. Mg 和S 熔化 【答案】B5. 研究有机物的一般步骤:分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。

下列研究有机物的方法不正确的是A. 区别晶体与非晶体最可靠的科学方法是对固体进行X 射线衍射实验B. 利用元素分析和红外光谱法能确定青蒿素的分子式C. 提纯苯甲酸可采用重结晶的方法D. 质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助 【答案】B6. 下列化学或离子方程式中,错误的是 A. 苯酚钠溶液中通入少量CO 2:B. 聚丙烯的制备:C. CuSO 4溶液中加入过量氨水:()23242Cu 2NH H O Cu OH 2NH ⋅↓+++=+ D. 新制的银氨溶液中加入几滴乙醛,并水浴加热:()++3334322CH CHO+2Ag NH +2OH CH COO +NH +2Ag +3NH +H O --⎡⎤−−−↓→⎣⎦加热 【答案】C7. 我国科学家研制的23NiO /Al O /Pt 催化剂能实现氨硼烷33(H NBH )高效制备氢气,制氢气原理:3334342H NBH 4CH OH NH B(OCH 3H )+−−−→+↑催化剂。

2016年全国高考热点透视之——青蒿素必考【含答案】

2016年全国高考热点透视之——青蒿素必考【含答案】

2016年全国高考热点透视之——青蒿素Daniel高考研究院命题青蒿素与双氢青蒿素注意选择题为不定项选择1.2015年,中国科学家屠呦呦因发现治疗疟疾的药物青蒿素获得了诺贝尔奖。

青蒿素的结构如图所示,下列有关青蒿素的说法中正确的是A.分子式为C15H22O4B.具有较强的还原性C.可用蒸馏水提取植物中的青蒿素D.碱性条件下能发生水解反应2.85岁中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学医学奖。

颁奖理由是“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物,挽救了全球特别是发展中国家数百万人的生命。

”下列关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如图)说法错误..的是A.青蒿素和双氢青蒿素互为同分异构体B.青蒿素和双氢青蒿素均能发生取代反应C.青蒿素的分子式为C15H22O5D.青蒿素在一定条件下能与NaOH溶液反应3.青蒿琥酯是治疗疟疾的首选药,可由青蒿素两步合成得到。

下列有关说法正确的是A.青蒿素分子式为C15H22O5B.青蒿素不能与NaOH溶液反应C.反应②原子利用率为100%D.青蒿琥酯能与氢氧化钠溶液反应可生成青蒿琥酯钠4.中国女药学家屠呦呦因发现青蒿素对疟疾的治疗作用而成为2015年诺贝尔生理医学奖获得者之一。

下列说法不正确...的是A.从青蒿中提取青蒿素的方法是以萃取原理为基础,萃取是一种化学变化B.青蒿素的分子式为C15H22O5,它属于有机物C.人工合成青蒿素经过了长期的实验研究,实验是化学研究的重要手段D.现代化学分析测试中,可用元素分析仪确定青蒿素中的C、H、O元素5.某种药物青蒿素结构如右图所示,则下列说法正确的是A.青蒿素易溶于水B.青蒿素的晶体为原子晶体C.青蒿素能与NaOH溶液反应D.青蒿素不能与NaOH溶液反应6.2011年我国女科学家屠呦呦因“发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物,挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命”而获得有诺贝尔奖“风向标”之誉的拉斯克临床医学奖。

2024学年山东省新泰二中、泰安三中、宁阳二中高二化学第二学期期末考试试题(含解析)

2024学年山东省新泰二中、泰安三中、宁阳二中高二化学第二学期期末考试试题(含解析)

2024学年山东省新泰二中、泰安三中、宁阳二中高二化学第二学期期末考试试题注意事项1.考生要认真填写考场号和座位序号。

2.试题所有答案必须填涂或书写在答题卡上,在试卷上作答无效。

第一部分必须用2B 铅笔作答;第二部分必须用黑色字迹的签字笔作答。

3.考试结束后,考生须将试卷和答题卡放在桌面上,待监考员收回。

一、选择题(共包括22个小题。

每小题均只有一个符合题意的选项)1、N A是阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是()A.1L 0.1mol·L-1的NaHCO3溶液中HCO3-和CO32-离子数之和小于0.1N AB.1 mol N2与3 mol H2充分反应,产物的分子数为2N AC.钢铁发生吸氧腐蚀时,0.56g Fe反应转移电子数为0.03N AD.0.1mol FeCl3完全水解形成Fe(OH)3胶体的胶粒数为0.1N A2、下列关于物质的检验方法正确的是( )A.向某无色溶液中滴加氯化钡溶液,产生白色沉淀,再加入稀盐酸后该沉淀不溶解,说明原溶液中一定含有SO B.将某白色固体粉末与氢氧化钠浓溶液共热,产生能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体,证明原固体中一定含有NH C.向某白色固体粉末中滴加稀盐酸,产生能使澄清石灰水变浑浊的气体,则原固体粉末中一定含有CO或HCO D.某溶液能使淀粉碘化钾溶液变蓝,则该溶液一定为氯水或者溴水3、金刚砂(SiC)可由SiO2和碳在一定条件下反应制得,反应方程式为SiO2+3C SiC+2CO↑,下列有关制造金刚砂的说法中正确的是A.该反应中的氧化剂是SiO2,还原剂为CB.该反应中的氧化产物和还原产物的物质的量之比为1∶2C.该反应中转移的电子数为12e-D.该反应中的还原产物是SiC、氧化产物是CO,其物质的量之比为1∶24、如图表示用酸性氢氧燃料电池为电源进行的电解实验。

下列说法中正确的是( )A.燃料电池工作时,正极反应为:O2+2H2O+4e-=4OH-B.a极是铁,b极是铜时,b极逐渐溶解,a极上有铜析出C.a极是粗铜,b极是纯铜时,a极逐渐溶解,b极上有铜析出D.a、b两极均是石墨时,a极上产生的O2与电池中消耗的 H2体积比为5、两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确的是()①一定有乙烯;②一定有甲烷;③一定有丙烷;④一定无乙烷;⑤可能有乙烷;⑥可能有丙炔。

高三题型专练题型十七 有机推断与合成

高三题型专练题型十七 有机推断与合成

题型十七有机推断与合成高考真题1.(2016课标Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义,下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是__________。

(填标号)a.糖类都有甜味,具有C n H2m O m的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为______________。

(3)D中官能团名称为_____________,D生成E的反应类型为_____________。

(4)F 的化学名称是__________,由F生成G的化学方程式为_______________________________________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________。

(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线___________________________________________________。

【答案】(1)cd;(2)取代反应(酯化反应);(3)酯基、碳碳双键;消去反应;(4)己二酸;;(5)12 ;;(6)。

2.(2016课标Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题:(1)A的化学名称为_________。

(2)B的结构简式为_____________,其核磁共振氢谱显示为______组峰,峰面积比为______。

青蒿素的合成路线

青蒿素的合成路线

课题名称青蒿素的合成学生姓名学号一、前言 (3)二、路线设计(逆合成分析) (4)1、逆合成分析一: (4)2、逆合成分析二: (4)3、逆合成分析三: (4)4、逆合成分析四: (5)三、合成路线分析选择 (6)1、路线一 (6)2、路线二 (6)3、路线三 (7)4、路线四 (8)四、合成步骤 (9)五、总结 (11)六、参考文献 (12)青蒿素是我国学者在20世纪70年代初从药用植物黄花蒿中分离得到的抗疟有效成分,是含内过氧基团的倍半萜内酯化合物,是目前世界上最有效的治疗脑型疟疾和抗氯喹恶性疟疾的药物,由于具有速效和低毒的特点,已成为世界卫生组织推荐的治疗疟疾的首选药物。

近年来发现青蒿素除具有抗疟作用外,还有多种其他的药理作用,包括抗细菌脓毒症、放疗增敏、抗菌增敏、抗肿瘤等作用。

青蒿素的化学结构:目前药用青蒿素是从中药青蒿即植物黄花蒿的叶和花蕾中分离获得的,由于青蒿的采购、收获,直至工厂加工提取,环节较多,费时费力,而且不同采集地和不同采集期青蒿品质有很大差别。

同时,大量采集自然资源,必然会破坏环境和生态平衡,导致资源枯竭。

因此对青蒿素进行化学全合成研究,具有重要的经济和社会意义。

目前,青蒿素化学合成有全合成和半合成2种,全合成的原料主要是廉价易得的香茅醛(citronellal)、柠檬烯(isolimonene)、薄荷酮( pulegone)、β-蒎烯(β-pinene)、异胡薄荷醇(isopulegol)等,半合成原料主要是青蒿酸。

全合成原料:半合成原料:二、路线设计(逆合成分析)1、逆合成分析一:此路线是以香茅醛为原料进行合成青蒿素。

2、逆合成分析二:此路线是以异胡薄荷醇为原料进行合成青蒿素。

3、逆合成分析三:此路线是以环己烯酮为原料进行合成青蒿素。

4、逆合成分析四:此路线是以青蒿酸为原料半合成法来合成青蒿素。

三、合成路线分析选择1、路线一此方法是2010年Yadav等以香茅醛为原料的全合成路线,该路线通过脯氨酸衍生物和3,4-二羟基苯甲酸乙酯共催化的香茅醛和甲基乙烯基甲酮( MVK)的1,4 -不对称加成合成中间体2,随后经分子内羟醛缩合可得到不饱和醛酮中间体3。

青蒿素

青蒿素
2、在吡啶中用酸酐或酰氯做成酰化还原青蒿素, 如青蒿琥珀酰酯;
3、在吡啶中与氯甲酸作用生成甲酰化还原青蒿素。
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1、蒿甲醚
化学名称:12-B-甲基二氢青蒿素
分子式:C16H5O5
分子量:298.38
结构式如下图,其抗疟作用为青蒿素的10至20倍,目
前其开发成功的剂型蒿甲醚注射液为主要含蒿甲醚的
无色或淡黄色澄清灭菌油溶液。
天然产物—青蒿素
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一、简介
青蒿素类抗疟药,是我国用举国之力研制成功 的全球唯一的治疗疟疾特效药,被称为“中国的第五 大发明”。2011年9月,青蒿素的主要研发者之一— 屠呦呦获得拉斯克临床医学奖。
青蒿素研究的背景:上世纪60年代中期,越南 战争中,抗氯喹的恶性疟疾在越南终年流行,致使 越美两方因疟疾减员严重,美国花重金筛选新抗疟 药物,越南则求助于中国,因此,国务院专门成立 “5.23”办公室,要求寻找能够替代氯喹治疗疟疾 的新药。
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中国于1969年开始研究抗疟药
历经380多次鼠虐筛选
1971年10月青蒿素筛选成功
1972年从中药青蒿中分离得到抗疟有效单体,命名为 “青蒿素”对鼠虐、猴虐的原虫抑制率达到100%
经临床研究取得与实验室一致的结果
1973年抗疟新药青蒿素由此诞生
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二、基本性质
• 通用名称:青蒿素 • 分子式:C15H22O5 • 结构式:如右图
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五、青蒿素类衍生物的发展
青蒿素由于存在近期复燃性高,所以需要对其结 构进行改造,以期在保持青蒿素优良药理作用基础上 开发新药,进一步改善和提高药效。现合成的青蒿素 衍生物蒿甲醚、蒿乙醚、青蒿琥酯、双氧青蒿素等客 服了青蒿素复燃率高的弊病。

青蒿素

青蒿素

青蒿素青蒿素是从复合花序植物黄花蒿(即中药青蒿)叶中提取得到的一种无色针状晶体,它的茎中不含药青蒿,化学名称为(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-八氢-3,6,9-三甲基-3,12-桥氧-12H-吡喃〔4,3-j〕-1,2-苯并二塞-10(3H)-酮。

分子式为C15H22O5。

青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药,尤其是对于脑型疟疾和抗氯喹疟疾,具有速效和低毒的特点,曾被世界卫生组织称做是“世界上唯一有效的疟疾治疗药物”。

基本性质通用名称:青蒿素英文名称:Artemisinin分子式:C15H22O5;分子量:282.33理化性质:无色针状晶体,味苦,在丙酮、、氯仿、苯及冰醋酸中易溶,在乙醇和甲醇、乙醚及石油醚中可溶解,在水中几乎不溶;熔点:156-157℃。

药动学:青蒿素是从中药青蒿中提取的有过氧基团的倍半萜内酯药物。

其对鼠疟原虫红内期超微结构的影响,主要是疟原虫膜系结构的改变,该药首先作用于食物泡膜、表膜、线粒体,内质网,此外对核内染色质也有一定的影响。

提示青蒿素的作用方式主要是干扰表膜-线粒体的功能。

可能是青蒿素作用于食物泡膜,从而阻断了营养摄取的最早阶段,使疟原虫较快出现氨基酸饥饿,迅速形成自噬泡,并不断排出虫体外,使疟原虫损失大量胞浆而死亡。

体外培养的恶性疟原虫对氚标记的异亮氨酸的摄入情况也显示其起始作用方式可能是抑制原虫蛋白合成。

一、制备化学制备化学合成青蒿素难度极大,1986年,中国科学院上海有机所以R(+)一香草醛为原料合成了青蒿素,国外也有类似工作,反应以(-)- 2-异薄勒醇为原料,通过光氧化反应引进过氧基,保留原料中的六元环,环上三条侧链烷基化,形成中间体,最后环合成含过氧桥的倍半萜内酯。

但过程均过于复杂,尚未显示出商业的可行性。

青蒿素的合成途径(一)半合成路线从青蒿酸为原料出发,经过五步反应得到青蒿素,总得率约为35~50%。

①:青蒿酸在重氮甲烷/碘甲烷/酸催化下与甲醇反应,再在氯化镍存在的条件下,被硼氢化钠选择性还原得到二氢青蒿酸甲酯;②:二氢青蒿酸甲酯在四氢呋喃或乙醚溶液中用氢化铝锂还原成青蒿醇;③:青蒿醇在甲醇/二氯甲烷/氯仿/四氯化碳溶液中被臭氧氧化后得到过氧化物,抽干后再在二甲苯中用对甲苯磺酸处理得到环状烯醚;④:环状烯醚溶解于溶剂中,在光敏剂玫瑰红/亚甲基蓝/竹红菌素等存在下进行光氧化合生成二氧四环中间体,再用酸处理得到脱羧青蒿素;⑤:脱羧青蒿素在四氧化钌氧化体系或铬酸类氧化剂的作用下氧化得到青蒿素。

2014《考前三个月》高考冲刺练:高考化学21题+等值模拟试题十八

2014《考前三个月》高考冲刺练:高考化学21题+等值模拟试题十八

第十八题 有机合成与推断1. 已知:R —CH===CH —O —R ′(烃基烯基醚)――→H 2O/H+R —CH 2CHO +R ′OH ,烃基烯基醚A的相对分子质量(M r )为176,分子中碳氢原子数目之比为3∶4。

与A 相关的反应如图 所示:请回答下列问题:(1)A 的分子式为__________________________________________________________。

(2)B 的名称是____________________,A 的结构简式为________________________。

(3)写出C →D 反应的化学方程式:__________________________________________。

(4)写出两种同时符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式:________、________。

①属于芳香醛;②苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)写出由E 转化为对甲基苯乙炔()的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图例如下:________________________________________________________________________ (6)请写出(5)中你所写出的流程图中最后一步反应的化学方程式:________________________________________________________________________。

答案 (1)C 12H 16O (2)正丙醇(3)CH 3CH 2CHO +2Ag(N H 3)2OH ――→△CH 3CH 2COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O2.青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示:已知,羰基α­H可发生下列反应:(1)化合物E中含有的含氧官能团有______________、______________和羰基。

福建省泉州市安溪县2024-2025学年高一上学期11月期中考试化学试题(无答案)

福建省泉州市安溪县2024-2025学年高一上学期11月期中考试化学试题(无答案)

2024年秋季高一年期中质量监测化学试题(试卷满分:100分;考试时间:75分钟)学校______ 班级______姓名______ 座号______温馨提示:1.试卷共6页,1-4页为第1卷,4-6页为第Ⅱ卷。

2.选择题必须使用2B 铅笔填涂:非选择题必须使用0.5毫米黑色字迹的签字笔书写。

3.请按照题号顺序在各题目的答题区域内作答,超出答题区域书写的答案无效:在草稿纸、试题卷上答题无效。

4.可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 K-39 S-32 Cl-35.5 Cu-64 I-127 Ba-137第Ⅰ卷 选择题(共48分)一、选择题(每小题只有一个选项符合题意,每题3分,共48分.)1.化学与生活、社会发展息息相关,下列说法不正确的是( )A.“霾尘积聚难见路人”,雾霾所形成的气溶胶有丁达尔效应B.“熬胆矾铁釜,久之亦化为铜”,该过程发生了置换反应C.节日燃放的烟花涉及到的焰色反应属于化学变化D.“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”诗句中涉及氧化还原反应2.下列关于物质分类的正确组合是()分类组合碱酸盐碱性氧化物酸性氧化物A CaO HClCuOB KOHC DKOHNaClCaONO3.朱自清先生在《荷塘月色》中写道。

“薄薄的青雾浮起在荷塘里……月光是隔了树照过来的,高处丛生的灌木,落下参差的斑驳的黑影……”月光穿过薄雾所形成的种种美景的本质原因是( )A.光是一种胶体B.雾是一种胶体C.薄雾中的小水滴颗粒大小约为D.发生丁达尔效应4.Se 是人体必需的微量元素。

下列关于和的说法中,正确的是( )A.和都含有34个中子B.和含有不同的电子数C.和互为同位素D.和分别含有44个和46个质子5.实验室以为原料制备并获得无水。

下列装置能达到相应实验目的的是()3NaHCO 2SO 3CH COOH 2Na S 2Na O 2SiO ()2Ba OH 4NaHSO 4BaSO 23Al O 3SO 3HNO 9710m ~10m--7834Se 8034Se 7834Se 8034Se 7834Se 8034Se 7834Se 8034Se 7834Se 8034Se 3CaCO 2CO 2CaClA.制备B.除CO 中的HClC.干燥D.制无水6.用表示阿伏加德罗常数的值,下列叙述正确的是( )A.1mol/L 溶液中所含数目为2B.25℃,,32g 和的混合气体所含原子数为2C.100g 质量分数为5.6%的KOH 水溶液中,氧原子数为0.1D.标准状况下,11.2L 乙醇()含有氧原子数为0.57.氧化还原反应与四种基本反应类型的关系如图所示。

青蒿素提取工艺

青蒿素提取工艺

青蒿素提取工艺一、基本释义青蒿素英文别名Arteannuin、Artemisinine、Qinghaosu;熔点156-157℃ ( 水煎后分解);MDL号MFCD00081057;青蒿素分子式为C15H22O5,分子量282.33,组分含量:C 63.81%,H 7.85%,O 28.33%。

青蒿素是从植物黄花蒿茎叶中提取的有过氧基团的倍半萜内酯药物。

其对鼠疟原虫红内期超微结构的影响,主要是疟原虫膜系结构的改变,该药首先作用于食物泡膜、表膜、线粒体,内质网,此外对核内染色质也有一定的影响。

提示青蒿素的作用方式主要是干扰表膜-线粒体的功能。

可能是青蒿素作用于食物泡膜,从而阻断了营养摄取的最早阶段,使疟原虫较快出现氨基酸饥饿,迅速形成自噬泡,并不断排出虫体外,使疟原虫损失大量胞浆而死亡。

体外培养的恶性疟原虫对氚标记的异亮氨酸的摄入情况也显示其起始作用方式可能是抑制原虫蛋白合成。

二、提取工艺从青蒿中提取青蒿素的方法是以萃取原理为基础,主要有乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法。

挥发油主要采用水蒸汽蒸馏提取,减压蒸馏分离,其工艺为:投料-加水-蒸馏-冷却-油水分离-精油;非挥发性成分主要采用有机溶剂提取,柱层析及重结晶分离,基本工艺为:干燥-破碎-浸泡、萃取(反复进行)-浓缩提取液-粗品-精制。

1、化学合成半合成路线:从青蒿酸为原料出发,经过五步反应得到青蒿素,总得率约为35~50%。

第一步:青蒿酸在重氮甲烷/碘甲烷/酸催化下与甲醇反应,再在氯化镍存在的条件下,被硼氢化钠选择性还原得到二氢青蒿酸甲酯;第二步:二氢青蒿酸甲酯在四氢呋喃或乙醚溶液中用氢化铝锂还原成青蒿醇;第三步:青蒿醇在甲醇/二氯甲烷/氯仿/四氯化碳溶液中被臭氧氧化后得到过氧化物,抽干后再在二甲苯中用对甲苯磺酸处理得到环状烯醚;第四步:环状烯醚溶解于溶剂中,在光敏剂玫瑰红/亚甲基蓝/竹红菌素等存在下进行光氧化合生成二氧四环中间体,再用酸处理得到脱羧青蒿素;第五步:脱羧青蒿素在四氧化钌氧化体系或铬酸类氧化剂的作用下氧化得到青蒿素。

青蒿素的化学全合成

青蒿素的化学全合成

青蒿素的合成与研究进展摘要:青蒿素是目前世界上最有效的治疗疟疾的药物之一,存在活性好、毒副作用小、市场需求大、来源窄等特点。

目前,青蒿素的获取途径主要有直接从青蒿中提取、化学合成和生物合成。

本综述将针对近年来青蒿素的发展特点及合成方法进行论述。

关键词:青蒿素;合成方法;研究进展青蒿素是中国学者在20世纪70年代初从中药黄花蒿( Artem isia annua L1 )中分离得到的抗疟有效单体化合物,是目前世界上最有效的治疗脑型疟疾和抗氯喹恶性疟疾的药物, 对恶性疟、间日疟都有效, 可用于凶险型疟疾的抢救和抗氯喹病例的治疗。

青蒿素还具有抑制淋巴细胞的增殖和细胞毒性的用1;具有影响人体白血病U937细胞的凋亡及分化的作用2;还具有部分逆转MCF-7/ARD细胞耐药性作用3;还具有抑制人胃癌裸鼠移植瘤的生长的作用4;还具有一定的抗肿瘤作用5等。

除此之外,青蒿素及其衍生物还具有生物抗炎免疫作用、生物抗肿瘤作用、抑制神经母细胞瘤细胞增殖的作用等。

世界卫生组织确定为治疗疟疾的首选药物, 具有快速、高效、和低毒副作用的特征。

6。

因在发现青蒿素过程中的杰出贡献,屠呦呦先后被授予2011年度拉斯克临床医学研究奖和2015年诺贝尔医学奖。

1 青蒿素的理化性质及来源青蒿素的分子式为C15H22O5, 相对分子质量为282. 33。

是一种含有过氧桥结构的新型倍半萜内酯,有一个包括过氧化物在内的1,2,4-三烷结构单元,它的分子中还包括7个手性中心,合成难度很大。

中国科学院有机所经过研究,解决了架设过氧桥难题,在1983年完成了青蒿素的全合成。

青蒿素也有一些缺点, 如在水和油中的溶解度比较小, 不能制成针剂使用等。

2 青蒿中提取青蒿素青蒿素是从菊科植物黄花蒿中提取出来的含有过氧桥的倍半萜内酯类化合物,在治疗疟疾方面具有起效快、疗效好、使用安全等特点。

目前主要的提取方法有溶剂提取法、超临界提取法、超声波萃取法、微波萃取法、其他萃取法等。

青蒿素的工业生产流程

青蒿素的工业生产流程

青蒿素的工业生产流程吉财2013122691青蒿是我国的传统中药,民间用于消暑、退热、治感冒等,青蒿还具有抗疟、抗血吸虫、抗病毒与增强机体免疫等作用。

在我国数百名科学工作者的协作中,从青蒿中提取了它的抗疟有效成分,一种新型倍半萜内酯,后命名为青蒿素,青蒿素为无色针状结晶,分子式为C15H22O5,其结构式如图1,熔点为156-157℃,易溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和苯,可溶于乙醇、乙醚,微溶于冷石油醚,几乎不溶于水。

因其具有特殊的过氧基团,对热不稳定,易受湿、热和还原性物质的影响而分解[1] 。

国内外大量的理化试验、药理研究和临床应用表明青蒿素是抗疟的有效成分,认为青蒿素的发现是抗疟研究史上的重大突破,并成为世界卫生组织推荐的抗疟药品,特别是对脑型疟疾和抗氯喹性疟疾有很好疗效[2]。

近年来青蒿素的抗疟活性在世界范围内被广泛关注,在疟疾流行地区青蒿素的需求量增加。

此后又发展了一系列现已作为正式抗疟药物的青蒿素的衍生物,此时我国研制的青蒿素类抗疟药物以高效、安全、对抗药性疟疾有特效而风靡全球,1995年蒿甲醚被WTO列入国际药典,这是我国第一个被国际公认的独创新药。

青蒿素的化学结构十分独特,自上市至今20多年,尚未发生抗药性的病例。

1 仪器、试剂与材料50ml圆底烧瓶、回流冷凝管、721型分光光度计(上海分析仪器厂)、分析天平(上海精科天平厂)、微量移液管(上海求精玻璃仪器厂)、电热恒温水浴锅、恒温烘箱、干燥器、柱层析、硅胶薄层板(由青岛海洋化工厂生产,薄层层析板用硅胶G加0.3%CM C-Na制备而成。

显色剂为2%香草醛--浓硫酸(1:1)混合液。

喷雾后,电吹风加热显色)等。

乙醚、乙醇、氢氧化钠、乙酸乙酯、异丙醇、石油醚均为分析纯。

青蒿的原材料及其标准样由海裕药业提供。

2 方法与步骤2.1提取称取100g青蒿叶粉(过30目筛),加入8倍石油醚(800毫升,沸程60—90℃),水浴55℃搅拌回流提取5小时,第二次提取加入6倍石油醚(600毫升,沸程60—90℃),水浴55℃搅拌回流提取3小时,第三次提取加入4倍石油醚(400毫升,沸程60—90℃),水浴55℃搅拌回流提取2小时,得滤液一、二、三,分装,渣子回收尽石油醚重复使用。

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