乙酰水杨酸的合成
乙酰水杨酸的合成方法
乙酰水杨酸的合成方法
乙酰水杨酸的合成方法
一、主要原料
乙醇、水酸、碳酸氢钠。
二、主要步骤
1、将乙醇、水酸及碳酸氢钠混合均匀；
2、将药液放入反应釜中，置于加热装置内控制温度，加热至145℃；
3、反应结束后，将液体冷却至室温，浓缩反应液以得到乙酰水
杨酸晶体；
4、将晶体过滤，洗涤干净，烘干，存放在阴凉干燥处，可得到
所需的乙酰水杨酸。
三、安全措施
1、操作时应穿安全服；
2、应注意反应温度控制，防止反应失控；
3、在操作过程中，应注意安全，避免发生意外情况；
4、反应完毕后，应注意将反应液过滤，洗涤干净，烘干，存放
在阴凉干燥处。
乙酰水杨酸的制备
实验原理
3. 副反应
O COOH OH O H
+
O
O O O
O
形成多聚物
实验原理
4. 产物与副产物的分离
产物由于具有一个羧基，因此可以与碱反应成 盐，从而溶于水：
COOH O + NaHCO3 O CH3 COONa O + H2O + CO2 O CH3
而副产物无羧基，不能用碱处理而溶于水。因此 通过过滤即可分离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水 溶液通过盐酸酸化即可得到产物。
ห้องสมุดไป่ตู้
实验原理
2. 制备方法
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐 进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯， 即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
COOH + (CH3CO)2O OH H+ COOH O + CH3COOH O CH3
水杨酸：由于同时具有羧基和羟基，它还可与 醇作用生成水杨酸酯。
注意事项
乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为 126~135℃，因此重结晶时不宜长时间加热，控 制水温，产品采取自然晾干。
测熔点时先使温度达到120℃后再放样品，否
则样品在升温过程中易分解。
思考题
水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作 用是什么？
若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将 得到什么产物？写出反应方程式。 本实验中可产生什么副产物？如何除去？
实验用试剂
水杨酸，3 g
乙酸酐，4.5 mL 浓硫酸，数滴 饱和NaHCO3水溶液 浓盐酸，5 mL
实验装置
反应装置
实验步骤
圆底烧瓶 3 g水杨酸 4.5 mL乙酸酐 5滴浓硫酸 振摇，加热使水杨酸充分溶解 70。 C左右振摇20 min 冷却，倾入100 mL冰水中 抽滤，冰水洗两次，得粗品
乙酰水杨酸制备实验“小窍门”
乙酰水杨酸制备实验“小窍门”乙酰水杨酸是一种常用的有机合成试剂，具有抗炎、镇痛和抗发热的特性，常用于制备阿司匹林等药物，具有很高的应用价值。
而且，乙酰水杨酸的合成方法也比较简单，可以在实验室中进行制备，今天就来介绍一些关于乙酰水杨酸制备实验的“小窍门”。
材料准备：1. 水杨酸2. 乙酸酐3. 硫酸4. 去离子水5. 试剂瓶6. 锥形瓶7. 烧杯8. 磁力搅拌器9. 蒸馏设备10. 过滤设备11. 干燥设备12. 水浴锅13. 实验室常规器材实验操作步骤：1. 将水杨酸添加到试剂瓶中，然后加入适量的乙酸酐，用磁力搅拌器充分混合溶解。
2. 将溶液转移至锥形瓶中，加入少量硫酸，继续搅拌混合。
3. 将锥形瓶置于水浴锅中，进行回流反应，保持反应温度在130-140摄氏度，反应时间为2-3小时。
4. 晾凉后，将反应液倒入烧杯中，加入适量的去离子水，继续搅拌混合。
5. 将混合液转移至实验室过滤设备中，过滤掉杂质。
6. 将过滤后的溶液转移至干燥设备中，进行干燥处理。
7. 最后将得到的乙酰水杨酸产品装入试剂瓶中存放，即可使用。
“小窍门”：1. 实验中要严格控制回流反应的温度和时间，避免产物过度分解或生成副产物。
2. 在进行回流反应时，可以在锥形瓶上方覆盖一层保鲜膜，可以有效防止溶液挥发，并提高反应效率。
3. 在进行过滤和干燥处理时，可以选择合适的过滤设备和干燥剂，以提高产物的纯度和收率。
乙酰水杨酸的制备实验并不复杂，只要掌握了一些“小窍门”，就可以轻松完成实验。
希望以上内容能对大家有所帮助，祝实验成功！。
乙酰水杨酸的制备实验报告
乙酰水杨酸的制备实验报告实验目的，通过乙酰化反应制备乙酰水杨酸，并对其纯度进行分析。
一、实验原理。
乙酰水杨酸是一种重要的有机合成中间体，可以用于制备阿司匹林等药物。
其制备原理是将水杨酸与乙酸酐在酸催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸和醋酸。
二、实验步骤。
1. 将水杨酸和乙酸酐按摩尔比1:1加入反应瓶中；
2. 加入少量硫酸作为催化剂；
3. 在冰浴中搅拌反应混合物，控制温度在5-10摄氏度；
4. 反应结束后，用冰水淘洗得到的沉淀；
5. 用乙酸乙酯洗涤沉淀，得到乙酰水杨酸；
6. 对产物进行结晶、干燥，得到纯净的乙酰水杨酸。
三、实验结果。
通过红外光谱分析和熔点测定，得到的乙酰水杨酸样品与标准品的纯度相近，符合要求。
四、实验总结。
本实验成功制备了乙酰水杨酸，并对其纯度进行了分析。
通过实验，掌握了乙酰化反应的操作技巧，提高了对有机合成反应的理解和掌握。
五、实验注意事项。
1. 反应过程中要控制温度，避免产生副反应；
2. 实验操作要细致，避免产物受到杂质污染；
3. 实验后要及时清洗实验器皿，保持实验环境整洁。
六、参考文献。
1. 《有机化学实验》，XXX，XXX出版社，XXXX年。
2. 《有机合成实验指导》，XXX，XXX出版社，XXXX年。
以上为乙酰水杨酸的制备实验报告。
乙酰水杨酸的合成及表征
实验四 乙酰水杨酸的合成及检测（4学时）阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：一、实验目的1．了解酯类的合成方法，熟悉酰化反应的原理和实验操作； 2．掌握有机化合物的纯化机理和基本操作，掌握其纯度的检测方法； 3．了解工业化生产与实验室小试工艺间的区别与联系； 二、实验原理1、合成：原料水杨酸是双官能团化合物，它即是酚又是芳香族羧酸，因此它能进行两种不同的酯化反应。
既可与甲醇反应生成水杨酸甲酯(即冬青油)，又可与乙酸酐作用，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代，从而得到乙酰水杨酸。
本实验采用将水杨酸和乙酸酐，在少量浓硫酸催化作用下，通过破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使得乙酰化反应容易完成，其机理式：O O O + CH 3 C OCH 3 C 亲核加成 COOH CH 3 C + O - O C3O O C O -O C CH 3消除COOHO C CH 3O OCOCH 3COOHOH COOH(CH 3CO)2OH 2SO 4CH 3COOH++OCOCH 3COOH2、纯化：由于水杨酸的苯环上既有羟基又有羧基，在反应过程中会形成一种高聚物副产物：可以利用乙酰水杨酸与NaHCO 3反应生成水溶性的钠盐，而高聚物不溶于NaHCO 3溶液的原理，通过过滤将高聚物分离出去。
然后再用酸将乙酰水杨酸沉淀出来，从而达到纯化产品的目的，其反应式如下：3、重结晶：在最终产物中最有可能产生的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或是产物在分离步骤中发生水解造成的。
因此还可以用乙醇、丙酮或乙酸乙酯对最终产物进行重结晶，从而得到纯度更高的产品——阿司匹林。
乙酰水杨酸的制备
乙酰水杨酸的制备一、实验目的1 学习乙酰水杨酸的制备原理和方法；2 掌握搅拌、抽滤等基本操作。
二、实验原理三、实验步骤乙酰水杨酸的制备在50ml干燥的锥形瓶中放置1.00g水杨酸；2.5m1乙酸酐和3滴85%浓磷酸。
振摇使固体溶解，然后用水浴加热，控制浴温在85～90℃，维持10min，其间用玻棒不断搅拌，待反应物冷却到室温后，在振摇下慢慢加入13～14m1水。
在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用25毫升冰水洗涤晶体，抽干。
将粗产物转移到100m1烧杯中，在搅拌下加入20m110％的碳酸氢钠溶液，当不再有二氧化碳放出后，抽滤除去少量高聚物固体。
滤液倒至100ml 烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入10mL18％盐酸，这时析出大量晶体。
将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。
抽滤，用少量水洗涤晶体2～3次。
干燥后称重，产量1.2g(产率67％)。
测定熔点。
取少量产物进行下面的产物分析，假如对三氯化铁试验为正反应，产物可用甲苯或乙酸乙酯重结晶提纯。
纯粹乙酰水杨酸的熔点为135℃。
产物分析在两个试管中分别放置不多于0.05克的水杨酸和本实验制得的阿司匹灵，再加入1m1乙醇使晶体溶解。
然后在每个试管中加入几滴10％三氯化铁溶液，观察其结果并加以对照，以确定产物中是否有水杨酸存在。
四、注释1、加水分解过量乙酸酐时会产生大量的热量，甚至使反应物沸腾，因此必须小心操作。
2、乙酰水杨酸受热后易分解，测定熔点较难，也无定值，一般在132~135℃。
3、乙酸酐和浓磷酸具有很强的腐蚀性，使用时须小心。
如溅在皮肤上，应立即用大量水冲洗。
五、思考题1、在水杨酸的乙酰化反应中，加入磷酸的作用是什么?2、用化学方程式表示在合成阿司匹灵时产生少量高聚物的过程。
3、纯净的阿司匹灵对10％三氯化铁显示负反应，但是由95％乙醇重结晶得到的阿司匹灵有时却显示正反应，试解释其结果。
乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成
乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成一、教学要求：1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容：1、 重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min冷却抽滤粗产物乙酸乙酯加热趁热过滤冷却洗涤干燥乙酰水杨酸三、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为：OOHOH+(CH 3CO)23+CH 3COOH副反应：OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH 3C OOOOH表1 主要试剂和产品的物理常数四、实验步骤：在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。
水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。
然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。
实验一-乙酰水杨酸的合成
实验一、乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成、鉴定与含量的测定一、实验目的(1) 学习O-酰化〔酯化〕单元反应的特点和基本知识。
(2) 了解阿司匹林的性质和工业制法，掌握O-酰化制备阿司匹林的实验方法。
(3) 掌握水杨酸酰化反应的原理及实验操作以及乙酰水杨酸的鉴定、提纯及含量测定的方法。
(4)了解紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振法在有机合成中的应用，掌握紫外-可见分光光度法定量分析的基本原理和实验技术。
(5) 进一步熟悉基础化学实验的重结晶及熔点测定等基本操作。
二、实验原理乙酰水杨酸〔acetyl Salicylic acid 〕，通常也称为阿司匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。
早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。
19世纪末，人们成功地合成了乙酰水杨酸，直到目前，阿司匹林仍然是一个广泛的具有解热镇痛作用的药物。
水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应，当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸〔即阿司匹林〕；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。
本实验将进行前一个反应的试验。
反应式:COOHOH +(CH 3CO)2H SO COOHOCCH 3O +CH 3COOH在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生酯化反应，生成少量的聚合酯: COOHOH n +C O O OC O OC OO+H 2O乙酰水杨酸能与NaHCO 3反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合酯不能溶于NaHCO 3，这种性质上的差异可用于阿司匹林的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在别离步骤中发生水解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与FeCl 3，形成深色配〔络〕合物，而阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与FeCl 3发生颜色反应，因而未作用的水杨酸很容易被检出。
实验1 乙酰水杨酸的合成
实验1 乙酰水杨酸的合成实验目的：掌握由酸酐作为酰基化试剂和醇反应制备酯的方法；巩固普通蒸馏、抽滤、重结晶等基本操作、学习应用显微镜熔点仪测定熔点的方法。
实验原理：乙酰水杨酸即阿司匹林（Aspirin），是19世纪末合成成功的一种具有解热止痛、治疗感冒作用的药物，至今仍被广泛使用。
制备乙酰水杨酸一般以水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐为原料，通过酯化反应进行。
生产中所用的水杨酸可以由从植物冬青树中提取的冬青油（主要成分为水杨酸甲酯）水解得到。
这两种原料在制备出乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。
反应式如下：仪器、材料及试剂：仪器：锥形瓶、普通蒸馏装置、抽滤装置、小烧杯、水浴。
材料及试剂：水杨酸、乙酸酐、饱和碳酸氢钠水溶液、1%FeCl3溶液、乙酸乙酯、浓硫酸、浓盐酸。
实验步骤：1.乙酸酐蒸馏：量取乙酸酐30mL加入50mL的圆底烧瓶中进行普通蒸馏，收集137-140℃的馏分备用。
2.乙酰水杨酸制备：方法一：在125mL锥形瓶中加入2g（0.014mol）水杨酸、5.4g(5mL，0.05mol)新蒸乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10min (水浴温度70-80℃)后进行冷却。
冷却至室温，既有乙酰水杨酸结晶析出。
然后加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。
抽滤，结晶用少量冷蒸馏水洗涤，抽干后将粗产物转移至表面皿上，自然晾干，产物约1.8g。
方法二：在50mL圆底烧瓶中，加入7.0g (0.050mol)干燥的水杨酸和10mL (0.100mol)新蒸的乙酸酐，再加10滴浓硫酸，充分摇动至水杨酸全部溶解，水浴加热，保持瓶内温度在70℃（为什么？）左右，维持20min，并时常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒入100mL 冷水中，用冷水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗品。
3.乙酰水杨酸的精制与纯化：方法一：将粗产物转移至100 mL烧杯中，搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生，然后过滤，用5-10 mL水冲洗漏斗后，合并滤液，倒入预先盛有有4-5 mL浓盐酸和10 mL水配成的溶液的烧杯中，搅拌均匀，既有乙酰水杨酸沉淀析出。
乙酰水杨酸的制备
四、实验内容取4g水杨Fra bibliotek、10ml乙酸酐、8滴浓硫酸
干燥的 锥形瓶中
密塞 水浴加热至水杨酸完全溶解（计时）
稍冷 继续加热20min 取出锥形瓶
趁热倒入盛60ml冰水烧杯中，边加边搅拌
冰浴冷却 称重（并记录） 抽滤 粗品 20～30min
五、注意事项
1、锥形瓶必须干燥，反应中要塞紧塞子。 2、加水分解乙酸酐时要小心，因分解产 生的乙酸刺激眼睛。 3、布氏漏斗所用滤纸要比漏斗内径略小， 且必须盖住小孔。 4、停止抽滤时，应先拔掉抽滤管，再关 真空泵，以防倒吸。
实验项目 乙酰水杨酸的合成
3学时
一、实验目的 1、掌握乙酰水杨酸合成的原理和 操作方法。 2、熟悉抽滤装置的安装及操作。
二、实验原理
OH COOH + O O O CH3 CH3 O O C CH3 COOH
浓 H2SO4 70-80℃
+ CH3COOH
三、实验仪器与试剂 仪器：锥形瓶、量筒、水浴箱、 布氏漏斗、抽滤瓶、真空泵、天 平、剪刀、滤纸等 试剂：水杨酸、醋酸酐、浓硫酸 等
六、思考题
1、水杨酸和乙酸酐反应时，锥形瓶为什么必须干燥？ 2、布氏漏斗所用滤纸为什么要比漏斗内径略小？ 3、停止抽滤时，为什么先拔掉抽滤管，再关真空泵？
乙酰水杨酸的制备
合成过程中注意加样顺序！
8滴浓硫酸 滴浓硫酸
70~80℃水浴 ℃ 振摇，加热 振摇，加热10min
边加边摇
冷却至室温
(可用自来水降温) 可用自来水降温)
30mL水 水
减压过滤 冰浴结晶 蒸馏水洗涤2 蒸馏水洗涤2～3次 粗品
(检查纯度 检查纯度) 检查纯度
9
2. 乙酰水杨酸粗品的纯化（重结晶） 乙酰水杨酸粗品的纯化（重结晶）
重结晶溶剂：乙醇 水 重结晶溶剂：乙醇----水
6
3. 纯度检查
酚羟基 + FeCl3 颜色反应
最可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身， 最可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，它的存 水杨酸本身 在是由于乙酰化反应不完全，或者由于产物在分离步骤 在是由于乙酰化反应不完全， 中发生水解造成的。 中发生水解造成的。 水杨酸像大多数酚一样， 离子形成深色络合物。 水杨酸像大多数酚一样，与Fe3+离子形成深色络合物。
OH O H
3
O
注意： 注意： 1. 反应温度不宜过高，否则将增加副产物的生成： 反应温度不宜过高，否则将增加副产物的生成：
O
OH
OCCH3
C O
O COOH
C O
O COOH
水杨酸水杨酸酯
乙酰水杨酰水杨酸酯
4
2. 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可 在生成乙酰水杨酸的同时， 发生缩合反应，生成少量的聚合物。 发生缩合反应，生成少量的聚合物。
15
2
二、基本原理： 基本原理：
1.乙酰水杨酸的制备 乙酰水杨酸的制备
OHΒιβλιοθήκη +COOH
H3C
O C
O
O C
乙酰水杨酸的合成实验催化剂的选择探讨
乙酰水杨酸的合成实验催化剂的选择探讨
乙酰水杨酸的合成实验中，常用的催化剂有多种选择，包括硫酸、磷酸、铝矾土等。
以下是几种常用催化剂的选择探讨：
1. 硫酸：硫酸催化是乙酰水杨酸合成的经典方法。
硫酸可作为酸性催化剂，促进苯酚和乙酸酐之间的酯化反应。
硫酸是广泛使用的催化剂之一，具有高效、易得和成本低等优势。
2. 磷酸：磷酸也可作为酸性催化剂催化乙酰水杨酸的合成。
与硫酸相比，磷酸在催化剂的使用方面有着一些优势。
磷酸对苯酚的副反应较少，可以减少产生其它副产物的可能性。
3. 铝矾土：铝矾土是一种天然催化剂，常用于酯化反应中。
铝矾土具有良好的酸性和催化活性，能够促进苯酚和乙酸酐之间的酯化反应。
此外，铝矾土是一种相对较环境友好的催化剂，对环境的影响较小。
综上所述，硫酸、磷酸和铝矾土等均可作为乙酰水杨酸合成实验的催化剂。
选择催化剂要考虑到催化效果、反应条件、成本以及环境友好性等因素。
实验中应根据具体情况进行选择，并进行适当的优化与控制。
乙酰水杨酸的合成
乙酰水杨酸的合成一、试验原理（acetyl一salicylic acid)，又名，是现代生活中最常用的药物之一。
阿司匹林的历史开头于1763年，当初一位名叫Edward Stone的牧师发觉柳树皮提取物可以缓解发烧症状。
几乎1个世纪后，一位苏格兰医生想证明这种柳树皮提取物是否也能缓解急性风湿病。
终于，发觉这种提取物是一种强效的止痛、退热和抗炎（消肿）药。
此后不久，从事讨论柳树皮提取物和绣线菊属植物花（它含同样的要素）的有机化学家分别和鉴定了其中的活性成分（称之为水杨酸）。
随后，此化合物便能用化学办法大规模生产以供医学上用法。
但是，水杨酸作为一种有机酸，严峻刺激口腔、食道和胃壁的黏膜。
设法克服这个问题的第一个尝试是改用酸性较小的钠盐（），水杨酸钠的刺激性虽然小些，但却有令人极不开心的甜味，以致大多数病人不肯服用。
直到临近19世纪末期（1893年）才实现了突破。
当初在拜耳（Bayer)公司德国分部工作的化学师Felix Hoffman发明白一条实际可行的合成乙酰水杨酸的路途。
被证实能体现与水杨酸钠有相同的化学性质，但没有令人不偷快的滋味或对黏膜的高度刺激性。
拜耳公司将这种新产品称为阿司匹林（Aspirin). 阿司匹林药片通常由约0.32 g乙酰水杨酸与水量淀粉混合压片而成。
淀粉的作用在于使其粘合成片。
由于乙酰化后的产物并非毫无刺激性，所以阿司匹林药片通常含有一种碱性缓冲剂，以削减对胃壁黏膜的酸性刺激作用。
例如，某种市售医用阿司匹林药片中除淀粉外，含阿司匹林的质量分数为70%、二羟胺基乙酸铝的质量分数为10%,碳酸镁的质量分数为20%。
乙酰水杨酸的合成反应式为二、主要仪器和药品台秤、锥形瓶、烧杯、恒温水浴锅、恒温干燥箱、球形冷凝管、循环水泵、熔点仪。
、、浓、。
三、试验内容在50 nml 的锥形瓶中加入6.3 g(0.045 mol）干燥的水杨酸和9.5 g（约9 ml, 0. 09 mol）的，然后加10滴浓，充分摇动。
乙酰水杨酸的合成
乙酰水杨酸的合成
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乙酰水杨酸的合成
摘要：乙酰水杨酸，通常称为阿司匹林，又称醋柳酸。是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的。分子量180.16白色针状或板状结晶或结晶性粉末。无臭，微带酸味。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于碱溶液，同时分解。适用病症镇痛、解热、消炎、抗风湿、关节炎等疾病。反应涉及到水杨酸的酚羟基在浓硫酸作催化剂条件下的乙酰化。通过本实验学习醋酐和水杨酸在酸的催化下制备乙酰水杨酸的原理和方法，并进一步熟悉重结晶，抽滤等基本操作，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。
4.乙酰水杨酸应用
4.1镇痛、解热
可缓解轻度或中度的疼痛，如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛，也用于感冒、流感等退热。本品仅能缓解症状，不能治疗引起疼痛、发热的病因，故需同时应用其他药物参与治疗。
4.2消炎、抗风湿
阿司匹林为治疗风湿热的首选药物，用药后可解热、减轻炎损害及其他合并症。
[9].孙洁.叙田芹．制备乙酰水杨酸实验方法的改进[J]．临沂医学专科学校学报，2004，03
[10].谢永富.郝国栋．阿司匹林的合成[J]．化学工程师．2002。(4)：61—62
5结论
乙酰水杨酸的合成方法有很多，也有许多新的方法，但他们都有各自的局限性，本实验选择了浓硫酸催化合成法，此法操作简单，合成容易，适宜大规模生产。
同时料液比、反应时间及反应温度对产率影响很大，实验时要注意。
参考文献
[1].吕亚娟，等．微波辐射快速合成乙酰水杨酸[J]．甘肃 师学报，2002 ,7(5) 29-31 ．
关键词：乙酰水杨酸 、阿司匹林、浓硫酸、酰化反应、重结晶、合成 、应用
乙酰水杨酸的合成
合理的原料配比有助于提高乙酰水杨酸的 收率和纯度，减少原料浪费和副产物生成 。
适当的搅拌速度可以确保原料在反应釜中充 分混合，提高传质和传热效率，从而优化反 应过程。
04 实验步骤与操作注意事项
具体实验步骤描述
原料准备
准备所需原料，如苯酚、醋酐、硫酸 等，并检查其纯度和质量。
反应装置搭建
搭建合适的反应装置，包括反应器、 冷凝器、搅拌器等，并确保装置气密 性良好。
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原料混合与反应
将苯酚和醋酐按一定比例混合，加入 适量的硫酸作为催化剂，开始加热反 应。
产物分离与纯化
反应结束后，将产物从反应混合物中 分离出来，并进行纯化处理，如重结 晶、蒸馏等。
操作过程中安全注意事项
实验室安全
实验前应了解实验室安全规定 ，熟悉应急处理措施。
化学品安全
避免直接接触化学品，尤其是 强酸、强碱等腐蚀性物质。
环境污染问题
合成过程中产生的废液、废气等对环境造成了一定污染。 未来应加强环保意识，采用更环保的合成方法，减少环境 污染。
未来发展趋势预测
绿色合成技术
随着环保意识的提高，绿色合成技术将成为未来乙酰水杨酸合成的重要发展方向。通过采用更环保的原料、 催化剂和溶剂等，实现乙酰水杨酸的高效、绿色合成。
连续化生产技术
能量回收利用
废弃物处理过程中产生的热能可以用于供热或发电， 实现能量的回收利用。
07 总结与展望
本次合成实验成果总结
成功合成了乙酰水杨酸
通过酯化反应，成功地将水杨酸 与乙酸酐反应，得到了乙酰水杨 酸产物。
产物纯度较高
通过重结晶等纯化手段，获得了 纯度较高的乙酰水杨酸产物，符 合实验要求。
乙酰水杨酸的合成和含量分析
+3NaOH＝
COONa ONa
+ CH3COONa +3H2O
w(乙酰水杨酸)=
1 [n(NaOH) n(HCl)] M(C9H8O4 ) 2 2 2 100% m样
本实验采用返滴定法测定产品中乙酰水杨酸的含量。
三、实验仪器与试剂
仪器：
托盘天平，电子天平，碱式滴定管(50mL)，布氏漏斗 抽滤瓶，烧杯(250mL ,100mL)，量筒(10mL,50mL)，锥形瓶 (250mL)，表面皿，恒温水浴锅，循环水式真空泵 。
乙酰水杨酸的合成和含量分析
生物与环境实验中心化学实验室 2013.04
一、实验目的
1、学习用乙酸酐作酰基化试剂制取乙酰水杨
酸的原理和方法。 2、熟悉固态有机物重结晶提纯方法及纯度检 测。 3、学习返滴定法分析易水解物质的含量分析 技术。
二、实验原理
乙酰水杨酸俗称阿司匹林，具有退热、镇痛、
抗风湿等作用。乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲 酸）和乙酰酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢、 有机强酸等）催化下，脱水而制得的。 主反应：
七、作业
1.撰写实验报告。
2.回答思考题1、2、3。
3.预习“辣椒红色素的提取和检测 ”实验。
阅读实验指导书P181的内容。
乙酰水杨酸结构中有一个羧基，呈酸性。在25 ℃时 Ka =3.27×10-4，可用NaOH标准溶液在乙醇溶 液中直接滴定测其含量。化学计量点时，溶液呈微 碱性，可选用酚红作指示剂。但乙酰水杨酸在水溶 液中易水解，在水溶液中宜用返滴定法进行含量分 析，也可采用紫外分光光度法测定其含量。
乙酰水杨酸的合成实验
乙酰水杨酸的合成
1实验原理
2重结晶原理
原理:利用混合物中各组分在某种溶剂中溶解度不同或在同溶剂中不同温度时的溶解度不同而使它们相互分离。
3实验装置图
4注意事项
(1)乙酸酐须重新蒸馏、水杨酸需预先干燥。
(2)水杨酸属的类物质，可与三氯化铁发生颜色反应，用几粒结晶加入盛有3mL.水的试管中，加人1~2滴1%FeCl溶液,观察有无颜色反应(紫色)。
(3)产品乙酰水杨酸受热易分解因此培点不明显，它的分解温度为125~128C.用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120 C左右,再放入样品管测定。
5思考题
1.反应中有哪些副产品?如何除去?
答:副产物包括水杨酸、水杨酰水杨酸、水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。
用nahco3溶液,副产物聚合物不能溶于nahco3溶液,而乙酰水杨酸中含羧基,能与nahco3溶液反应生成可溶性盐;水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。
2.反应中加入浓硫酸的目的是什么?
加入浓硫酸的目的是氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少，乙酰水杨酸易溶于乙醇，可溶于氯仿，水溶液呈酸性。
乙酰水杨酸的合成实验报告
乙酰水杨酸的合成实验报告乙酰水杨酸的合成实验报告引言：乙酰水杨酸是一种常用的药物，具有镇痛、退热和抗炎的功效。
本实验旨在通过合成乙酰水杨酸的方法，了解其合成原理和反应机制。
实验方法：1. 实验材料准备- 水杨酸- 乙酸酐- 硫酸- 氢氧化钠- 冰醋酸- 氯仿- 硫酸铜- 氯化钠2. 实验步骤步骤一：制备乙酰化试剂在250 mL锥形瓶中，加入10 g水杨酸和20 mL乙酸酐，搅拌均匀。
然后将瓶口用胶塞密封，并在密封处套上冰水冷却器。
将锥形瓶放入冰浴中，加热搅拌，使反应温度维持在60-70℃。
反应进行约30分钟，直到试剂变为透明液体。
步骤二：合成乙酰水杨酸在步骤一的锥形瓶中，加入40 mL冰醋酸和2 mL硫酸，并用冷却器冷却。
将反应混合物慢慢加入到250 mL冰水中，搅拌均匀。
此时会观察到乙酰水杨酸的析出。
将溶液过滤，并用冷水洗涤析出物，使其纯净。
步骤三：纯化乙酰水杨酸将步骤二得到的乙酰水杨酸溶解在少量氯仿中，加入活性炭，搅拌均匀。
然后用滤纸过滤溶液，收集滤液。
将滤液用冷水洗涤，使其纯净。
最后将洗涤后的溶液用浓硫酸处理，以除去氯仿中的杂质。
实验结果：通过上述实验步骤，我们成功地合成了乙酰水杨酸。
在纯化过程中，通过滤纸过滤和洗涤，得到了纯净的乙酰水杨酸溶液。
经过浓硫酸处理后，溶液中的杂质被除去，得到了纯度更高的乙酰水杨酸。
实验讨论：本实验中，我们采用了酯化反应的方法，将水杨酸与乙酸酐反应，生成乙酰水杨酸。
酯化反应是一种常见的有机合成反应，通过酸催化，使羧酸与醇发生酯化反应，生成酯。
在本实验中，我们选择了硫酸作为催化剂。
硫酸具有较高的酸性，能够促进酯化反应的进行。
同时，冷却反应混合物可以有效控制反应温度，避免副反应的发生。
在纯化过程中，我们采用了滤纸过滤和洗涤的方法，去除了反应溶液中的杂质。
此外，通过浓硫酸处理，进一步提高了乙酰水杨酸的纯度。
结论：通过本实验，我们成功地合成了乙酰水杨酸，并通过纯化过程提高了其纯度。
阿司匹林的合成
实验一阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成一：阿司匹林的简介阿司匹林(Aspirin)化学名称叫乙酰水杨酸。
也叫乙酰基柳酸、醋柳酸。
纯品为白色针状或板状结晶，或为白色结晶性粉末，无臭微带酸味，密度1．35，熔点135～138℃，在干燥空气中稳定，遇潮会缓慢水解生成水杨酸和乙酸，微溶于水，在醇、乙醚和氯仿中溶解，在氢氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。
阿司匹林目前主要由水杨酸和醋酸酐经酰化反应制得，在世界医疗史上是一种老资格的药品。
植物含有水杨酸类物质是在长期的进化和自然选择过程中形成的，这类化学物质对植物而言是天然驱虫剂，用来抵御寻食的动物，以保存自身物种的存在和繁衍。
1835年卡尔·娄卫希(Karl Lowig)从绣线菊中提取出了纯的水杨酸；1838年意大利人拉菲尔·皮瑞阿(Raffaele Piria)在实验室里将从柳树皮中提取的水杨苷转化成水杨酸。
当时纯的水杨酸已经开始作止痛药使用，它的降热止痛抗炎疗效比水杨苷要好得多。
然而从天然植物中分离提取水杨酸耗时耗力成本亦高。
此外作为治病药物水杨酸的副作用很强，对胃刺激性大，会导致胃痛甚至出血，当时认为是水杨酸的酸性所致。
1853年法国化学家热拉尔最早用水杨酸和乙酸酐反应制得乙酰水杨酸，这就是后来大名鼎鼎的阿司匹林。
以后又有化学家在乙酰水杨酸的合成和分离提纯上有所改进，遗憾的是没有进行专利登记，也没有提出它在医疗上的使用前景。
但是热拉尔发明的方法却一直沿用到了今天。
二、合成原理及方法目前主要用水杨酸和乙酸酐或乙酰氯在硫酸催化下经酰化制备阿司匹林，硫酸催化法虽然是经典方法，工艺成熟，但是产品收率不高，一般在65％～67％，副反应多，产品品质不好，设备腐蚀严重，同时产生大量废液污染环境，合成方法如下：实验原理：水杨酸与乙酸酐在H+催化下反应生成乙酰水杨酸。
主要试剂：水杨酸，3 g 、乙酸酐，4.5 mL 、浓硫酸，数滴、饱和NaHCO 3水溶液、浓盐酸，5 mL阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
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一、教学要求：
1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容：
1、 重结晶操作
2、抽虑操作
三、实验操作流程：
水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min
冷却抽滤洗涤
粗产物
乙酸乙酯沸石
加热回流
趁热过滤
冷却抽滤
洗涤乙酰水杨酸
三、实验原理：
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为：
O
OH
OH +
(C H 3CO)2
3
+CH 3COOH
副反应：
O
OH
OH
2
OH
C O
O
O
H +O
H 2O
OH
OC OCH
3
O
OH
OH
+
OC OCH
3
C O
O
O
O
H
表1 主要试剂和产品的物理常数
在50mL 圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸（）和新蒸的乙酸酐10ml （）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。
水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思
考题3），维持20min，并经常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。
然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。
测熔点（思考题6）。
乙酰水杨酸熔点：136℃。
六、存在的问题与注意事项：
1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。
2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。
因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。
用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。
4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。
5、本实验中要注意控制好温度（水温90℃）
6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（60~90℃）重结晶。
七、深入讨论：
1、乙酰水杨酸的应用价值
阿司匹林英文名称： aspirin 其他名称：乙酰水杨酸，醋柳酸。
适应症：阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。
本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。
适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。
2、乙酰水杨酸其它制备方法
在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 、乙酐(5ml ，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃水浴中加热约15min，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。
反应平稳后，再加入40mL水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。
抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。
将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO3溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物)。
先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。
3、阿斯匹林的鉴定
①外观及熔点
纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，．135~136℃，但由于它受热易分解，因此熔点难测准。
②各种谱图
乙酰水杨酸的红外光谱图
乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图乙酰水杨酸的质谱图
八、思考题和测试题
思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐 思考题2：加入浓硫酸的目的是什么
思考题3：为什么控制反应温度在70℃左右 思考题4：怎样洗涤产品
思考题5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶重结晶时需要注意什么 思考题6：熔点测定时需要注意什么问题
思考题1答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140℃馏分。
思考题2答：浓硫酸作为催化剂。
思考题3答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。
思考题4答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。
思考题5答：还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃）等溶剂进行重结晶。
重结晶时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。
当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。
热过滤时，应避免明火，以防着火。
思考题6答：产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。
因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。
用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。
测试题1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么
测试题2、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物写出反应方程式。
测试题3、本实验中可产生什么副产物
测试题4、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质 测试题5、混合溶剂重结晶的方法是什么
测试题6、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐
测试题1答：浓硫酸作为催化剂。
测试题2答：将得到水杨酸乙酯，反应式如下：
O
OH
OH
+
2H 5
+H 2O
CH 3CH 2OH
测试题3答：本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。
测试题4答：为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反
应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl 3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
测试题5答：当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶剂度又太小，不能
选择到一种合适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。
所谓混合溶剂，就是把对此物质溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的两种溶剂（例如水和乙醇）混合起来，这样可以获得新的良好的溶解性能。
用混合溶剂重结晶时，可以先将待纯化的物质在接近良溶剂的沸点时溶于良溶剂中（在此溶剂中极易溶解）。
不有不溶物，趁热滤去；若有色，则用适量（如1-2%）活性炭煮沸脱色后趁热过滤。
于此热溶液中小心地加入热的不良溶剂（物质在此溶剂中溶解度很小），直至所出现的浑浊不再消失为止，再加入少量溶剂或稍热使恰
好透明。
然后将混合液冷却至室温，使结晶从溶液中析出。
有时也可以将两种溶剂先进行混合，如1：1（体积比）的乙醇和水，则其操作和使用单一溶剂时相同。
测试题7答：不可以。
于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。