脂溶性维生素.

▪ 植物中仅含有能在动物体内转变成VA的胡萝卜素， 称之为前维生素A。植物中至少有10种胡萝卜素可 转化为VA，如、、-胡萝卜素和玉米黄素等， 其中以-胡萝卜素的转化率最高。在人类营养中 约2/3的VA来自-胡萝卜素。
H3C CH3
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CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3 H3C CH3
▪ VA的侧链上有4个双键，理论上有16个顺反 异构体，但由于甲基的空间位阻，实际上 许多异构体不存在，天然的V A主要为全反 型，还有少量其他异构体。
七、维生素类药物类型
▪ 按发现先后分为 维生素A、维生素B、维生素C、维生素D、 维生素E、维生素K等
▪ 按溶解度分为：脂溶性维生素 水溶性维生素
第一节 脂溶性维生素
▪ 主要有维生素A、D、E、K等 ▪ 一、维生素A ▪ （一）类型
▪ 1913年人们发现动物脂肪或鱼肝油的醚提取物可 显著促进小鼠的生长。该脂溶性的因子后定名为 维生素A，以后又发现可用作预防和治疗干眼病。
（二）来源
▪ 1．动物：鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁中。 ▪ 2．植物和酵母：含有麦角醇，经紫外线照
射，转变为维生素D2。 ▪ 3．人体皮肤： 内含维生素7-脱氢胆甾醇，
经紫外线照射转变为维生素D3。 ▪ 4. 人工合成。
（三）分类
甾醇的开环衍生物， 有维生素D2,D3,D4,D5, 其中最重要的是D2和D3。
但换为羧基时，其活性仅为维生素A的1/10。
（二）来源
▪ 1．动物：肝、奶、肉类及蛋黄，尤其在鱼 肝油中含量最为丰富。
▪ 2．植物：胡萝卜
（三）作用及临床用途
▪ 作用： ▪ 维生素A → 视黄醇 → 视黄醛 → 视紫红质
→ 与暗视觉有关 ▪ 临床用途： ▪ 用于防治维生素A 缺乏症，如角膜软化症、
▪ 1931年从鱼肝油中分离得到纯品维生素A1（视黄
醇）。 H3C CH3 CH3
CH3
CH3 CH2OH
H3C CH
4 3
CH2OH
H3C CH3
CH3
CH3 CH2OH
4 3
CH3
▪ 从淡水鱼肝中分离得到( 3b—)脱氢视黄醇，又称维生 素A2 ，生物活性仅为A1的20-50％。
▪ 1935年又从视网膜分类得到维生素A1醛（视黄 醛）。
脂溶性 维生素类药物
一、维生素定义
▪ 维生素是维持人体正常代谢和生理功能所 必需的微量营养物质，主要作用是参与机 体的能量转移和代谢调节。
二、维生素缺乏症原因
▪ 大多数人体不能合成
▪ 广泛存在于动植物当中
▪ 机体对其需要量虽然很少，但它们却能发 挥重要的生理作用。
▪ 若维生素缺乏时，就会产生许多疾病。
▪ 在各种异构体中，全反型活性最高，余者 活性为其1/2～1/5。
▪ V A的结构有高度特异性。 ▪ 侧链上的4个双键必须与环内的双键共轭，否则活
性消失。
▪ 环状结构中增加双键活性下降（如V A2）； ▪ VA分子中的双键完全氢化或部分氢化，亦丧失活
性。
▪ 增长或缩短脂肪链，活性大为减少。 ▪ 将伯醇基酯化或将羟甲基转换成醛基活性不变，
1、来源不足
2、吸收减少
3、需要量增加
三、维生素类药物定义
▪ 维生素类药物是指主要用于防治各种维生 素缺乏症及作为某些疾病的辅助治疗。
四、维生素的用量
▪ 大剂量滥用维生素也可引起毒性反应。 ▪ 如脂溶性维在食物中与脂类共存，并随脂
类一同被吸收。因脂溶性维生素排泄较慢， 如摄取过多，可使其积蓄过量，引起中毒。
（四）作用及临床用途
▪ 1．作用 ▪ 维生素D是一类抗佝偻病维生素的总称。 ▪ 维生素D2和D3经过在肝脏和肾脏内两次羟
化，代谢成生物活性较强的1α，25-二羟基 维生素D2和D3后，才具有促进肠内钙磷的 吸收，帮助骨骼钙化的作用。
2．临床用途：
▪ 可促进人体钙和磷的吸收，帮助骨骼钙化。 临床主要用于治疗和预防软骨病、佝偻病 等。
（五）主要药物介绍
▪ 1．结构
H2C
维生素D2
CH3
CH3
CH3 CH CH CH CH CH(CH3)2
HO
H
▪ 2、又名骨化醇。
3．性质及应用
▪ ①性状 右旋体 ▪ ②不稳定，易氧化失效 ▪ 分子中因含有较多的双键 ▪ 在空气和日光下，遇酸或氧化剂，均能发
干眼症、夜盲症等。
(四) 主要药物介绍
▪ 维生素A醋酸酯
▪ 1、结构
H3C CH3 CH3
CH3 CH2OCOCH3
CH3
C22H32O2 328
2、性质及应用
▪ （1）性状 淡黄色油溶液或结晶与油的混合物。 维生素A，为淡黄色结晶。
▪ 应用：初步判断。
（2）酯类化合物
▪ 水解反应，生成维生素A1和醋酸。
▪ 应用：鉴别。
4、用途
▪ 本品为维生素类药。临床用于防治维生素A 缺乏症，如角膜软化症、干眼症、夜盲症 等。
二、维生素D
▪ （一）起源
▪ 1800年人们知道儿童佝偻病与日光照射相 关
▪ 1922年Mccllum发现鱼肝油中存在 ，并命 名为维生素D
▪ 1930年Askewd发现维生素D2 ▪ 1932年 Windaus发现维生素D3 ▪ 1943年确定化学结构
O
CH2OH
或
O
CH2OH
▪ 应用： ▪ ①制剂时，常制成油溶液制剂。 ▪ ②贮存时，应装于铝制或其他适宜的容器内，充
氮气，密封，在凉暗处保存。也可加入抗氧剂维 生素E。 ▪ 食物中的维生素A加热会被破坏吗？ ▪ 不会，因有维生素E同时存在。
（5）三氯化锑反应
▪ 其氯仿溶液，加入三氯化锑的氯仿溶液后， 即显蓝色，逐渐变为紫红色。
五、维生素类药物用药途径
▪ 1、口服 ▪ 2、注射 ▪ 3、外用
六、维生素的发现
▪ 3000多年前，古埃及人发现夜盲症可以被 一些食物治愈 ；
▪ 1747年英国海军军医林德建议海军和远征 船队的船员在远航时要多吃些柠檬 ；
▪ 1912年波兰科学家丰克从米糠中提取出一 种能够治疗脚气病的白色物质并被称为— —维持生命的营养素。
（3）烯丙型醇结构
▪ 对酸不稳定，遇无水氯化氢的乙醇液或路 易斯酸可发生脱水反应，生成脱水维生素A， 活性仅为维生素A1的0.4%。
（4）不稳定，易氧化失效
▪ 共轭多烯醇的侧链，易被空气氧化。加热 或重金属离子（如铁离子等）存在时都可 促进氧化。
▪ 氧化产物为无活性的环氧化合物，进一步 生成相应的醛和酸。酸性条件下，重排生 成呋喃型氧化物。