有机化学课后习题参考标准答案

《有机化学》习题参考答案

引 言

这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章 绪论

1-1解：

（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。 （2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。 1-2解：

(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －

， RO －

， HS －

， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH

这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：

硫原子个数 n=5734 3.4%

6.0832..07

⨯=

1-4解：

甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：

CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N

1-5解：

32751.4%1412.0C n ⨯=

=，327 4.3%141.0H n ⨯==，

32712.8%314.0

N n ⨯==，

3279.8%

132.0

S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯=

=， 3277.0%123.0Na n ⨯== 甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg

第二章 有机化合物的分类和命名

2-1解：

(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构

2-2解：

（1）2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺

（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇

（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚

(20) 甲乙醚(21) 3-戊酮(22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷

（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷

2-3解：

(1)

C

H

3

C

H

CH

3

CH

3

CH

3

C

H

CH

3

CH

3

C

（2）

C

H

3

C

H

CH

3

C

H

2

C

H

2

C

H

2

CH

3

C

2

H

5

(3)

C

H

3

C

H

CH

3

H

C

H

2

2

CH

3

C

2

H

5

25(4)

C

2

H

5

H

C

H

3

H

(5) H

2

25

2

CH

2

CH

3

(6)

(7)

H

C

H

3

H

CH

3

H

H

(8)

3

(9)

5

2

H

5

(10)

(11) CH

3

NO

2

NO

2(12)

H

3

(13) (14)

O

H

COOH

Br

(15) Br

CHO

CH

3

CH

3(16)

C

H

3

CH

2

OH

(17) OH(18)

OH Br

Br

(19)

O

H

SO

3

H

NO

2

(20)

O

O O

(21) O

(22)

O

(23)

H

C

H

3

H

CHO

(24)

H

3

3