苯环对侧链的影响
2021年高中化学选修三第二章《烃》(答案解析)
一、选择题1．香菇是含烟酸较高的食物，烟酸分子中六元环的结构与苯环相似。
下列有关烟酸的说法错误的是A．与硝基苯互为同分异构体B．分子式为C6H6O2NC．所有的碳原子均处同一平面D．六元环上的一氯代物有4种答案：B解析：A．硝基苯的结构分子式为C6H5O2N，烟酸的分子式也为C6H5O2N，A正确；B．分子式为C6H5O2N，B错误；C．烟酸分子中六元环的结构与苯环相似，环上的碳原子共面，羧基碳与六元环直接相连也共面，C正确；D．六元环上有四种不同环境的氢原子，一氯代物有4种，D正确；故选B。
2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是A．甲苯燃烧生成CO2B．甲苯与硝酸发生反应生成TNTC．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色D．光照下甲苯与Br2在侧链上发生取代反应答案：B【分析】甲苯中的侧链是甲基，甲基对苯环性质的影响应该表现在苯环上的剩余5个氢原子的活性，即发生的反应。
解析：A.甲苯燃烧生成CO2是甲苯的氧化反应，苯也可发生类似的氧化，不能说明侧链的影响，故A答案错误，不符合题意。
B.甲苯与硝酸发生反应生成TNT，发生邻位和对位发生取代反应，是甲基的影响导致的结构，故B答案正确，符合题意。
C.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是苯环对甲基的影响，导致甲基被氧化。
故C答案错误，不符合题意。
D.光照下甲苯与Br2在侧链上发生取代反应，是苯环对侧链的影响。
故D答案错误，不符合题意。
故答案为：B。
【点睛】对于侧链的影响，要考虑在苯环上的反应，其次考虑有侧链和没有侧链的区别，如果有区别说明是影响的结果。
3．下列根据实验操作和现象得出的结论正确的是（）A．A B．B C．C D．D答案：D解析：A．向苯中滴入适量浓溴水，发生萃取，经振荡、静置后溶液上层呈橙红色，下层几乎无色，发生的是物理变化，A错误；B．乙醇与金属钠反应产生可燃性气体氢气，主要是具有活性的羟基氢与钠发生置换反应，与电离无关，乙醇属于非电解质，B错误；C．新制Cu(OH)2悬浊液检验是否含醛基，需在碱性条件下，因此正确的操作是：淀粉溶液和稀H2SO4混合加热一段时间后，先加氢氧化钠中和过量的稀H2SO4至溶液呈现碱性，再加新制Cu(OH)2悬浊液并加热至沸腾，C错误；D．乙烯能被酸性KMnO4氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，体现了乙烯的还原性，D正确；故选D。
苯环与侧链的相互影响
苯环与侧链的相互影响
苯环与侧链之间的相互影响是有机物结构中一个复杂且重要的研究课题。
苯环是有机物中最重要的结构，几乎所有有机物都包含有一个或多个
苯环，而侧链则是苯环的附属物，可以是碳链，氢原子，氮原子和硫原子。
苯环与侧链之间的相互影响，从苯环到侧链可以改变有机物的性质和性能，也可以改变苯环本身的形状和稳定性。
例如，在酰胺上有3个碳链侧链的话，会影响到苯环的柔韧性，使它的柔韧性变得更强；而在酸乙酰胺上有
4个碳链侧链时，会影响到苯环的热稳定性，使它的热稳定性变得更强。
另外，苯环上的氮原子也会影响侧链的稳定性，比如在丙基环上的异丙基肼，因下属的氮原子存在，所以它的碳链侧链在水中稳定，不会被水分解。
总之，苯环与侧链之间的相互影响，可以影响一些重要性质，如柔韧性、
热稳定性和碳链侧链稳定性等，是有机物结构中一个重要研究课题。
苯的同系物
1.苯的同系物：
苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
CH3 |
CH2CH3 |
CH3 |
H3C H3C
CH3 | CH3 CH3 | CH3
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3 | —C—CH3 | HOOC— CH3 | COOH
HOOC |
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系 物和苯、苯的同系物和烷烃。
⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3
CH3
CH3
NO2
2
+ 2 HNO3
浓硫酸
300C
+
+ 2 H 2O
NO2 对硝基甲苯
CH3 |
侧链影 响苯环 + 3HNO3
稠环 芳烃
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
全部单键 饱和烃
C2H4
含碳碳双键不饱 和
C2H2
含碳碳叁 键不饱和
C6H6
特殊的键不 饱和
平面正六边形
结构特点
空间结构 物理性质 燃烧
正四面体 平面形 直线形 无色气体，难溶于水
无色液体
与溴水
KMnO4 主要反应类型
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应 不反应 氧化反应 氧化反应 侧链可氧化
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
酚
B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反
应。
C、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢
氧化钠溶液反应。
D、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容
易被卤原子取代。
课堂练习
只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别 开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现 象分别怎样F？eCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
（四）苯酚的用途
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药 防腐剂
苯
酚
的 用
染料
途
农药 消毒剂
小链接： 是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于英 国著名的医生里斯特。里斯特发现病 人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手，结果病人的感 染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特 也因此被誉为“外科消毒之父”。
⑤
Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
③ ④Ｈ Ｈ
反应
断键位置
与金属钠反应
①
Cu或Ag催化氧化
①③
浓硫酸加热到170℃
②④
浓硫酸加热到140℃
① 、②
浓硫酸条件下与乙酸加热
①
与HX加热反应
②
酚
一、苯酚的分子结构
分子式： C6H6O
结构式：上苯的酚H分原子子中以除外-O的H
所有原子都在同一
结构简式平的：面H也上可，能且出-O现H在上
+ 3H2O
| NO2
基团间的相互影响
苯环对侧链的影响
—CH3
苯环受－CH3影响 而使邻、对位的 氢易被取代。
－CH3受苯环影响
新教材-选择性必修三-第一章-第三节-芳香烃-(苯、取代反应、苯的同系物)三课时合一
B 4. 在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( )
A. 溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴 B. 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液 C. 乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 D. 乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
+ Cl2 FeCl3 + Cl2 FeCl3
光照
+ 3Cl2
+ HCl + HCl
苯环上 的氢被 取代
烷基氢
+ 3HCl 被取代
CH3
＋3HO—NO2浓硫△ 酸 O2N
CH3 NO2
＋ 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
NO2
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
③若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从 小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。如：
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
1—甲基—2—乙基苯
CH33
1—甲基—4—丙基苯
用系统命名法对下列苯的同系物进行命名
三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻 二甲苯＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞ 对二甲苯。③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
①苯的同系物的命名： 以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读 侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基 取代后生成乙苯，表示如下：
甲苯
乙苯
异丙苯
②如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位 置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环 上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如：
苯环侧链的相关反应和多环 [兼容模式]
![苯环侧链的相关反应和多环 [兼容模式]](https://img.taocdn.com/s3/m/3b1e2376a26925c52cc5bfa8.png)
NO2
COOH 含间位基时异环氧化
COOH
二、其它稠环芳烃
蒽 芘
菲
苯并芘
H3C 2-甲基-3,4-苯并
不含苯环，π电子数为4n+2的环状多烯烃，具有芳性，称 为非苯系芳烃。
1.具有芳香性的离子 （1） 戊二烯负离子
（2） 环庚三烯正离子
H H
无芳性
H ф 3C+X-
H
X-
X-
有芳性
（3） 环辛四烯双负离子
[10]轮烯
[14] 轮烯
轮烯有否芳性，决定于下列条件： a．π电子数符合4n+2规则。 b．碳环共平面（平面扭转不大于0.1nm。 c．轮内氢原子间没有或很少有空间排斥作用。
多官能团化合物的命名
CH3 CH3 C
CH3
KMnO4/ H+ CH2CH3
强烈氧化时，通常是苯环被氧化
V2O5 450~500 oC
CH3 CH3 C
CH3
COOH
O O O
按自由基机理进行 链引发
链增长
二、氧化反应
苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环。
2
+ 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
O
2
芳香性表现： [18]轮烯受热至230℃仍稳定，可发生溴代，硝化
用Huckel规则判断下列结构是否有芳香性
3.杂环化合物
N H
吡咯
O
呋喃
N
吡啶
N
喹啉
上述杂环化合物都符合休克尔规则，故都有芳性。
3.轮烯
具有交替的单双键的多烯烃，通称为轮烯。轮烯的分子式为 （CH）X，χ≥10，命名是将碳原子数放在方括号中，称为某 轮烯。例如：χ=10的叫[10]轮烯。
2-2芳香烃
3、稠环芳香烃
B A
苯并芘
致癌物
C
联苯
4、芳香烃对人体及环境的危害：
抽烟呼出的烟气中，含有超 量的芳香烃，对人体有危害！
关爱生命
保护环境
爱护地球
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
五、芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
萘
C10H8
蒽
C14H10
2-2-1苯的结构与化学性质
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是？ 苯
一、苯的分子组成和结构
分子式： C6H6 最简式： CH
H C C C H H C C C H H
比例模型
球棍模型
结构式：
H
结构简式：
或
结 （1）苯分子是_____________ 平面正六边形 的稳 构 同一平面上 特 定结构，所有原子都在__________； 点 ： （2）苯分子中碳碳键是介于 ________与________之间的一种独 碳碳单键 碳碳双键 ___________； 特的键 ,这六个碳碳键 （3）苯分子中六个碳原子等效， 完全相同 六个氢原子等效。
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的 同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
苯环侧链氧化规律
苯环侧链氧化规律苯环侧链氧化是一种重要的有机化学反应，它在许多有机合成反应中发挥着关键作用。
这一反应的规律性对于研究和理解有机分子的结构与性质具有重要意义。
本文将着重探讨苯环侧链氧化的规律性及其在有机合成中的应用。
苯环侧链氧化是指苯环上侧链上的碳原子被氧化反应。
一般来说，苯环侧链氧化反应需要经历两个步骤：氧化和去氢。
在氧化步骤中，侧链上的碳原子被氧化成羧基（-COOH）、醛基（-CHO）或羟基（-OH）等官能团；而在去氢步骤中，侧链上的氢原子被去除，使得侧链的碳原子数减少。
这样一系列的反应步骤构成了苯环侧链氧化的基本规律。
苯环侧链氧化的规律性主要受到侧链上基团的影响。
不同类型的侧链基团对苯环侧链氧化的反应速率和产物选择具有不同的影响。
例如，含有强电子给体基团的侧链通常会促进侧链氧化反应的进行，而含有强电子吸引基团的侧链则可能抑制反应的进行。
此外，侧链的位置和取代基的性质也会影响苯环侧链氧化的规律性。
一般来说，位于苯环较远处的侧链更容易被氧化，而取代基对反应速率和产物选择的影响取决于其电子效应和空间位阻效应等因素。
苯环侧链氧化的规律性不仅在实验室中有重要的应用，也在天然产物合成和药物设计中发挥着关键作用。
通过对苯环侧链氧化反应的规律性进行深入研究，有机化学家们可以有针对性地设计合成路线，高效地合成目标化合物。
同时，天然产物中许多具有生物活性的分子也是通过苯环侧链氧化反应来合成的，这为药物研究和开发提供了重要的参考依据。
总的来说，苯环侧链氧化具有一定的规律性，其反应过程受到侧链基团的影响。
了解苯环侧链氧化的规律性对于有机化学研究和应用具有重要意义，有助于设计合成路线、合成新型化合物以及开发药物等领域的发展。
希望本文的探讨能够对读者加深对苯环侧链氧化规律的理解，并进一步推动有机化学领域的研究和应用。
专题06 芳香烃(教材深讲)-2023学年高二化学知识整合讲练(人教版2019选择性必修3)(原卷版
【思考与讨论 p48】参考答案：
（1）
、
、
等三种取代产物，可以通过蒸馏法分离。
（2）
、
等两种主要取代产物，由于甲基使苯环的邻、对位活化，导致邻、对位上的 C—H
键更易断裂，从而更容易发生澳代反应。
（3） (4)甲苯比苯更容易发生取代反应，且能生成邻、对位三取代产物。 5、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
②密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
4、苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例)
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加 氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同 (1)氧化反应
①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋3n－3O2 点燃 nCO2＋(n－3)H2O
C6H6 或
化学键
苯分子中的 6 个碳原子均采取 sp2 杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的 sp2 杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为 120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都
形成 是 139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的 p 轨道垂直于碳、氢
原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除 去苯)可得纯净的溴苯 ⑧AgNO3 溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有 HBr 气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆 底烧瓶和锥形瓶之间增加一个 CCl4 的洗气瓶，吸收 Br2(g)，防止对 HBr 检验的干扰 (若无洗气瓶，则 AgNO3 溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为 Br2(g)溶于水形成溴水也能使 AgNO3 溶液中产生浅黄色沉淀) ⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液 一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色) 3）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在 50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
浙江省台州市椒江三甲中学高一化学月考试卷含解析
浙江省台州市椒江三甲中学高一化学月考试卷含解析一、单选题（本大题共15个小题，每小题4分。
在每小题给出的四个选项中，只有一项符合题目要求，共60分。
）1. 在某无色溶液中缓慢地滴入NaOH溶液直至过量，产生沉淀的质量与加入的NaOH溶液体积的关系如右图所示，由此确定，原溶液中含有的阳离子是：A．Mg2+、Al3+、Fe2+ B．H+、Mg2+、Al3+C．H+、Ba2+、Al3+ D．只有Mg2+、Al3+参考答案：B略2. 下列结论错误的是（）①微粒半径：K+>Al3+>S2－>C1－②氢化物的稳定性：HF>HC1>H2S>PH3>SiH4③离子的还原性：S2－>C1－>Br－>I－④氧化性：C12>S>Se>Te⑤酸性：H2SO4>H3PO4>H2CO3>HClO ⑥非金属性：O>N>P>Si⑦金属性:Be<Mg<Ca<KA．只有① B．①③ C．②④⑤⑥⑦ D．①③⑤参考答案：B略3. 下列各组混合物中能够使用分液漏斗分离的是A．水和乙酸 B．油和水 C.苯和乙酸乙酯 D．甲醇和乙醇参考答案：B略4. 下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是( )A. 甲苯在30℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B. 甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色C. 甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应D. 1mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应参考答案：B分析：A．甲苯和苯都能发生取代反应；B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸；C．甲苯和苯都能发生取代反应；D．苯也能与氢气发生加成反应。
详解：A．甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响，A错误；B．甲苯可看作是CH4中的1个H原子被-C6H5取代，苯、甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B正确；C．甲苯和苯都能与液溴发生取代反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，C错误；D．苯、甲苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链性质产生影响，D错误。
3.2.2 苯的结构和性质-理
有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄
苯
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家 米希尔里希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
解析：78X92.3%÷12=6
78X（1—92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6。
这种操作叫做_ 萃_取___。欲将此溶液分开，必须使
用到的仪器是_分液_漏___斗___。将分离出的苯层置于
试一管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
__ Fe(或___F__e_B__r_3_)_，反应方程式是___________
+ Br2 FeBr3
Br+ HBr
7. 发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精 确测定，发现这种液体的蒸气密度是同条件下 氢气密度的39倍，而含碳量却高达92.3%，其 余为氢.请计算该物质分子式。
3பைடு நூலகம்2O +
O2N-
-NO2
30℃-40 ℃
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
TNT烈性炸药
通过这个反应，可以说明： 苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。
2. 苯的同系物的卤化反应 CH3 +Cl2 条光件照一 CH3 + Cl2 条Fe件C二l3 Cl
问题导学第 30 页
CH2Cl CH3
二、苯的同系物
问题导学第 24 页
1. 概念： 通式：CnH2n-6 (n≥6)
具有1个苯环结构，苯环上的氢原子被烷基取代的烃。
第四章芳香烃习题
第四章 芳香烃一、用系统命名法命名下列化合物，写出化合物的结构式二、选择题1. 下列事实能说明苯环对侧链造成影响的是（ ）A.甲苯能使溴水水层褪色B.甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在100℃下生产三硝基甲苯C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.甲苯与氯气混合在光照下甲基上发生取代反应2. 对于苯乙烯的下列叙述中，正确的是（ ）①能使酸性KMnO 4溶液褪色； ②可发生加成反应； ③可溶于水； ④可溶于苯中：⑤能与浓硝酸在浓H 2SO 4作用下发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面.A. ①②③④⑤B. ①②⑤⑥C. ①②④⑤⑥D. 全部3.能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是（）A. 乙烯、乙炔B. 苯、己烷C. 己烷、环己烷D. 苯、甲苯4.已知异丙苯的结构简式如右图，下列说法错误的是（）A. 异丙苯的分子式为C9H12B. 异丙苯的沸点比苯高C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D. 异丙苯的和苯为同系物5. 已知甲醛分子中4个原子在同一平面上，下列分子中所有的原子不可能同时存在于同一平面上的是（）6. PX是纺织工业的基础原料，其结构简式为，下列关于PX的说法正确的是（）A. 属于饱和烃B. 其一氯代物有四种C. 可用于生产对苯二甲酸D. 分子中所有原子都处于同一平面三、完成下列反应式（只写主要产物）四、判断题1. 苯分子中所有的碳碳键完全相同。
（）2. 苯环上有多个官能团时，只能以苯环作为母体来命名。
（）3.苯环上的取代基决定了第二个取代基进入苯环的位置。
（）4. 邻对位定位基的特点是使苯环上的电子云密度减少。
（）五、鉴别题用合适的试剂及化学方法鉴别下列化合物：苯、1，3-环己二烯和环己烷。
六、机理题写出苯与溴的反应机理。
2.3《烃》知识点
2.3《烃》知识点第三节芳香烃一、苯1、芳香烃分子里含有苯环的烃类化合物。
最简单的芳香烃是苯。
2、苯的分子结构(1)分子结构苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。
每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(2)分子组成和结构的不同表示方法3、苯的物理性质颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性无色液体比水小较低不溶于水有毒易挥发4、苯的化学性质二、苯的同系物1、组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。
(3)通式为C n H 2n －6(n ≥7)。
2、常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3、物理性质一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
4、化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色。
――――――――→酸性高锰酸钾溶液②均能燃烧，燃烧的通式：C n H 2n －6＋3n －32O 2――→点燃n CO 2＋(n －3)H 2O 。
(2)取代反应(3)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式：＋3H 2――→催化剂△。
5、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式C n H 2n －6(n ≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO 4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO 4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。
高中化学复习苯和苯的同系物全解
推 理 总 结 查 阅 验 证
甲苯分子中存在甲基与苯环 间的相互作用，从而导致苯 与甲苯在性质上存在差异
由于苯环和侧链的相互影响， 苯环上更易发生取代反应，侧 链（烷基）易被酸性高锰酸钾 溶液氧化。 《新学案》33页小结
二、苯的同系物
②苯的同系物的氧化反应
| —C—H | O || C—OH |
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
【注意】苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应， 均发生萃取，现象相同。
练习1．下列物质属于苯的同系物是 （ B ）
A. B.
C.
D.
练习２
下列说法正确的是（ B、C ）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶液 高锰酸钾 褪色（较慢）
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较快） 性高锰酸钾
？ ？
现象探究
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲 苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比 苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原 因导致了以上现象？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度 苯 甲苯
50℃- 60℃
生成物
硝基苯
邻、对位硝 基甲苯
30℃
2020-2021学年新教材化学鲁科版选择性必修3学案1.3.3苯、苯的同系物及其性质含解析
第3课时苯、苯的同系物及其性质新课程标准学业质量水平1.认识苯及其同系物的组成和结构特点,比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。
2.了解苯及其同系物的简单命名。
3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
1.科学探究与创新意识:学习苯及其同系物的性质时,以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质,预测可能的断键部位与相应的反应,然后提供反应事实,引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质。
2.宏观辨识与微观探析:根据苯及其同系物的结构特点,总结苯及其同系物的性质,从而总结含有苯环的物质具有的性质,树立结构决定性质的有机学习观点。
【必备知识·素养奠基】一、苯及其同系物的组成和结构比较苯苯的同系物化学式C6H6C n H2n-6(n>6)结构简式苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代结构特点碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键只有一个苯环,侧链均为饱和链烃基各原子的位置关系或分子构型相邻键角均为120°,平面正六边形与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构?提示:一种。
苯环中的六个碳碳键完全一样,没有单双键之分,所以邻二甲苯只有一种。
二、苯及其同系物的命名1.原则:以苯为母体命名。
2.方法(1)一个取代基苯分子中的一个氢原子被烷基取代,称为某苯,如甲苯、乙苯。
(2)两个取代基苯分子中的两个氢原子被烷基取代,取代基的位置可用邻、间、对来表示。
如为邻二甲苯,为间二甲苯,为对二甲苯。
(3)苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号,例如:苯的同系物系统命名法1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯已知三甲苯有多种,试写出其结构简式,并进行系统命名。
苯环与侧链相互影响
2.
考点：苯酚的化学性质．
3.
考点：有机物的结构和性质．
专题：有机物的化学性质及推断．
分析：侧链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，所以甲苯硝化时能生成三硝基甲苯．
解答：解：A．甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，侧链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，甲苯硝化生成三硝基甲苯，能说明侧链对苯环有影响，故A正确；
B．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，苯不能使酸性高锰酸钾褪色，说明苯环对侧链有影响，故B错误；
C．甲烷和甲苯都能燃烧产生带浓烟的火焰，这是碳不完全燃烧导致，所以不能说明侧链对苯环有影响，故C错误；
D.1mol甲苯或1mol苯都能与3molH
发生加成反应，所以不能说明侧链对苯环有影响，
2
故D错误．。
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栏目 导引
专题3
常见的烃
(2)苯的同系物的化学性质
①氧化反应 KMnO4 a．甲苯、二甲苯等苯的同系物能被_______ 酸性 溶液氧化( _____ ),
KMnO4酸性 使_________________ 溶液褪色。可以利用 此性质区分苯和苯的同系物。
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专题3
常见的烃
b．苯的同系物均能燃烧。 ②取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在 100 ℃时 发生反应生成淡黄色针状晶体 2，4，6三硝 基甲苯，反应的化学方程式为
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点燃
专题3
常见的烃
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专题3
常见的烃
②硝化反应
60℃ 时发生 苯与浓硝酸、浓硫酸混合在_______ 取代反应，生成一取代物硝基苯，反应方程
式为
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专题3
常见的烃
(3)苯的加成反应
与H2的加成反应：
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专题3
常见的烃
想一想
1 ．如何说明苯分子中不存在碳碳双键与碳 碳单键相互交替的结构？
苯环的碳氢化合物，而苯的同系物仅指分子 中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷烃
基的碳氢化合物，苯的同系物的通式为
CnH2n－6(n≥6)；苯和甲苯都能与卤素单 质、硝酸等发生取代反应，苯不能使高锰酸 钾酸性溶液褪色但是甲苯可以，这是由于苯 环对侧链的影响所致。
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专题3
常见的烃
3.下列物质由于发生化学反应，既能使溴水
实验结论：苯与液溴可以反应并有溴化氢生
成，进而说明苯可以与纯卤素单质发生取代 反应。
有关反应方程式：2Fe＋3Br2===2FeBr3；
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专题3
常见的烃
2.苯的硝化反应
实验操作： (1)在试管中将1.5 mL浓硝酸和2 mL浓硫酸
混合均匀。
(2)混酸冷却到50 ℃以下，再加入1 mL苯， 塞好橡皮塞，在60 ℃的水浴中加热。
褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色的是(双 选)( )
A．SO2
C．苯
B．乙烯
D．甲苯
解析：选AB。解答本题时，要抓住三个条 件①发生化学反应，②能使溴水褪色，③能 使KMnO4酸性溶液褪色，缺一不可。
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专题3
常见的烃
选项A中的SO2是还原性气体,溴水与KMnO4 酸性溶液都能氧化SO2而使溶液褪色；选项B 中乙烯既能与溴水发生加成反应，使溴水褪 色，又能被KMnO4酸性溶液氧化使其褪色， 符合题意；选项C中苯虽然能使溴水层褪色, 但这是由于发生萃取后出现的，并未发生化 学反应，且苯也不能使KMnO4酸性溶液褪 色；选项D中甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色, 其使溴水褪色也是由于萃取造成的，并未发 生化学反应。
边加边搅拌，而不能将浓硝酸加入浓硫酸
中，其原理跟用水稀释浓硫酸相同。 (2)要向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边 加边振荡，以防混合过程中产生大量的热， 造成苯的蒸发。
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专题3
常见的烃
(3)硝基苯中常因混有NO2而呈淡黄色，除去
硝基苯中溶解的NO2的方法是用稀NaOH溶 液洗涤，用分液漏斗分液。
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专题3
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要点突破讲练互动
重要实验探究
探究导引1苯的溴代反应实验注意哪些问题？ 提示：(1)加入铁粉是为了生成 FeBr3催化剂；苯 不与浓溴水反应，只与液溴反应。
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专题3
常见的烃
(2)导管的作用：一是导气；二是冷凝挥发出
的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注 意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
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专题3
常见的烃
4.苯的化学性质
由于大π键的存在，使苯的结构稳定，化学 KMnO4酸性 溶 性质比较稳定。苯不能被_____________ 加成 液氧化，一般情况下也不能与溴水发生____ 反应。化学性质比烯烃、炔烃_______ 稳定 。
(1)苯的氧化反应——燃烧
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专题3
常见的烃
C．②③④⑤
D．①②④⑤
解析：选B。若苯分子是单双键交替结构， 则能使KMnO4酸性溶液褪色，键长不会相 等，所以①②符合。若苯分子是单双键交替 结构，则邻二甲苯应有两种：
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专题3
常见的烃
和
，所以③
符合。若苯分子结构是单双键交替，则它的
对位(或间位 )二取代物也只有一种结构；按 单双键交替的结构，苯也能与H2发生加成反 应生成环己烷。
酸，加入反应器中。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的
苯，充分振荡，混合均匀。
③在50～60 ℃下发生反应，直到反应结 束。 ④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗 涤。
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专题3
常见的烃
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸
馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白：
专题3
常见的烃
第二单元
芳香烃
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专题3
常见的烃
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1.以典型的芳香烃为例，比较它们与脂肪烃在 组成、结构和性质上的差异。 2.根据芳香烃的组成和结构特点认识苯环上的 加成和取代反应。 3.能说出芳香烃的来源，认识它们在生产和生 活中的应用。
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专题3
常见的烃
4.结合实际了解芳香烃对环境和健康的影
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2.苯的分子结构特征
(1)苯的分子结构特征 分子式 结构式 结构简式 球棍模 比例模 型 型
C6H6
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专题3
常见的烃
C6H6，与烷烃相比较还差___ 8 苯的分子式为_____ 个H原子达饱和。德国科学家凯库勒提出了 苯的单双键交替的分子结构模型，称为凯库
勒式：
(2)理论分析
＋ 3HO— NO2 ― ― → 3H2 O＋
100 ℃
浓 H2 SO4
，
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专题3
常见的烃
2，4，6三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又
TNT ，是一种烈性炸药。 叫_______ 3.多环芳烃
另外有些芳香烃分子中含有________ 苯环， 多个
这样的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃中的 苯环有些通过脂肪烃基连接在一起(多苯代 脂烃)，有些是苯环之间通过碳碳单键直接 相连的(联苯或联多苯)，还有一些则是共用 苯环的若干条环边形成的(稠环芳烃)。
。
苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同 一平面上，键角为_______ 120° 。在苯分子中， 每个碳原子都采取sp2杂化，分别与1个氢原 子、2个碳原子形成σ键。
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常见的烃
6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外，每
个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子， 由6个碳原子共同形成大π键。
响，关注其安全使用问题。 5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工
中的重要作用。
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常见的烃
新知初探自学导引
自主学习
一、苯的结构与性质
1.芳香族化合物 苯环 的有机化合 (1)芳香族化合物是指含有______ 物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环 ____ 是芳香族化合物最基本的结构单元。 芳香族碳氢化合物 的简称， 苯 (2)芳香烃是_________________ ___ 是最简单的芳香烃。
明亮 苯燃烧时生成 CO2 和 H2 O， 发出 ________ 烟。
反应方程式为： 2C6 H6 ＋ 15O2― ― →12CO2 ＋ 6H2 O。 (2)苯的取代反应 ①卤代反应 苯与氯单质、溴单质在三卤化铁作催化剂时 可发生取代反应，生成一卤代苯，二卤代苯 等。二卤代苯主要是邻位和对位取代物。化 学方程式为：
则将发生倒吸。
(3)因为溴苯的沸点较高(156.43 ℃)，所以溴 苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来。 (4)褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用 NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得到无色 的溴苯。
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专题3
常见的烃
探究导引2苯的硝化反应实验注意事项有哪
些？ 提示：(1)要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且
(4)采用水浴加热。
(5)硝基苯有毒，应水封观察；若沾在皮肤 上，应用酒精迅速洗去。
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专题3
常见的烃
要点归纳
1.苯的溴代反应
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专题3
常见的烃
实验操作：
(1)在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶 上的一个分液漏斗中加入5 mL苯和1 mL液
溴的混合物。
(2)另一个分液漏斗中加入30 mL 10%的氢氧 化钠溶液。 (3)锥形瓶中加入蒸馏水，干燥管中加入碱石 灰。
双键交替的结构。
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专题3
常见的烃
二、芳香烃的来源和应用
1.芳香烃的来源 最初来源于________ 煤焦油 ，现在主要来源于石油 催化重整 和______ 裂化 。 化学工业中的__________ 2.苯的同系物 (1)苯的同系物的组成和结构特点 苯的同系物中只含有_____ 个苯环，可以看 1 烷基 代替而得 成是由苯环上的氢原子被_______ 到的，通式为CnH2n－6(n≥6)。
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专题3
常见的烃
(5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“
的关系？
提示：
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专题3
常见的烃
自主体验
1.能说明苯分子中碳碳键不是单双键相互交 替的事实的是( ) ①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色 ②苯环中碳碳键的键长均相等 ③邻二甲苯只有一种 ④苯的对位二元取代物只有一种
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专题3
常见的烃
⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环