孜然特征性成分_功能性营养成分分析及生物活性的研究进展_马梦梅_木泰华_孙红男_

网络出版时间：2013-05-02 13:44

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孜然特征性成分、功能性营养成分分析及生物活性

的研究进展

马梦梅，木泰华*，孙红男，张苗，陈井旺

(中国农业科学院农产品加工研究所，农业部农产品加工综合性重点实验室，北京100193) 摘要：孜然，又称孜然芹、安息孜然、安息茴香等，为伞形科孜然芹属一年或两年生草本植物。孜然富含精油这一特征性成分以及蛋白质、多酚类物质、膳食纤维等多种功能性营养成分，具有理气开胃、祛寒除湿、抗过敏、抗氧化、杀菌抑菌、抗癌、抗血小板聚集和抗糖尿病等保健功效，在食品及医药领域具有十分重要的应用。本文分别从孜然的特征性成分（精油）、功能性营养成分（如蛋白、多酚、黄酮、膳食纤维等）以及生物活性（如抗氧化活性、抑菌活性、抗癌活性、降血糖活性等）方面综述了国内外关于孜然的研究进展，旨在为孜然的开发利用提供理论依据。

关键词：孜然，特征性成分，功能性营养成分，生物活性

Research progress of characteristic ingredients, functional nutrients and

biological activities of cumin

MA Meng-mei, MU Tai-hua*, SUN Hong-nan, ZHANG Miao, CHEN Ging-wang (Institute of Agro-Food Science and Technology, Chinese Academy of Agricultural Sciences/Key Laboratory of Agro-products Processing, Ministry of Agriculture, Beijing 100193, China) Abstract: Cuminum cyminum L., commonly known as cumin, belongs to the cumin genera of apiacea family.It is an herbaceous annual or biennial plant. Cumin is rich sources of characteristic ingredients(essential oil) and some functional nutrients, for example, proteins, polyphenols,dietary fiber, it has been actively researched for its biological activities, such as qi appetizer, dispel cold dehumidification, antiallergic, antioxidant, antimicrobial, anticarcinogetic, antiplateleaggregation, antidiabetic and so on. It exhibits an important role in the field of food and medicine. The research progressed on cumin from several aspects were summarized, including characteristic ingredients(essential oil), functional nutrients(proteins, polyphenols, flavonoids, dietary fiber) and biological activities (antioxidant, antimicrobial, anticarcinogenic, antidiabetic), it aimed to provide a theoretical basis on the utilization of cumin.

Keywords: cumin, characteristic ingredients, functional nutrients, biological activities

中图分类号：TS 文献标识码: A

孜然，又称孜然芹、安息孜然、安息茴香等，为伞形科孜然芹属一年或两年生草本植物[1]，原产地中海地区，在印度、伊朗等地广泛种植[2]。我国新疆和甘肃是孜然的主要产地，常年种植面积达5.71~7.14万公顷(hm2)，平均产量达4142.86Kg/hm2。孜然富含精油，气味芳香浓烈，被认为是继胡椒外世界第二重要的香料作物[3]；孜然也有多种药用特性，能够理气开胃、祛寒除湿等[4,5]，还具有抗过敏，抗氧化，抗血小板聚集和降血糖等保健功效[6]，因此得到了国内外学者的广泛关注。Lewis等[7]测定孜然中含有水分（约7%）、精油（约3%~4%）、蛋白质（约12%）、灰分（约10%）、纤维（约11%）、粗脂肪（约15%）、淀粉（约11%）等。长期以来孜然主要作为香料和调味料使用，广泛应用于饮料、汤、糕点、酒水中，此外，孜然在农药、医药、防腐等方面都表现出较高的活性。本文从孜然的特征性成分、营养成分以及生物活性方面对国内外关于孜然的研究进展进行综述，以期为孜然的开发利用提供理论依据。

1 孜然特征性成分与功能性营养成分分析

目前国内外对于孜然成分的研究主要集中在特征性成分（精油）和功能性营养成分（非精油）两部分，现已从精油和非精油物质中鉴定并分离出100多种化合物，并且孜然的特征性成分和功能性营养成分的含量因地域、气候及品种的不同而改变。

1.1 孜然精油

*基金项目：甘肃省高层次人才科技创新创业项目(1113jhtf010)

作者简介：马梦梅（1988-），女，硕士研究生，研究方向，食品化学与营养

通讯作者：木泰华（1964-），男，研究员，博士，农产品质量与食物安全专业博士生导师，研究方向：食品化学与营养

孜然芳香浓烈的气味主要是因为含有3%~4%的精油，目前国内外提取精油的方法主要有溶剂萃取、水蒸气蒸馏、超临界CO2萃取、微波萃取、低沸点有机溶剂结合水蒸气蒸馏等[8-12]，采用不同的方法对孜然精油进行提取及分离鉴定时，精油得率和组成均有一定的差异。

Heravi等[9]采用GC-MS结合OPR、DS-MCR-ALS等解析方法鉴定出水蒸气蒸馏法提取的孜然精油含有49种成分，其中主要是2-甲基-3-苯基-丙烯醛(32.27%)、γ-萜品烯(15.82%)和桃金娘烯醛(11.64%)；刘玉梅[10]采用超临界CO2萃取法提取孜然精油，得率为7.3%，并采用GC-MS分析孜然精油的主要成分为β-蒎烯、松油烯、对伞花烃、枯茗醛、二氢枯茗醛和藏花醛；Behera等[11]分别采用水蒸气蒸馏和微波萃取法制备孜然精油，得率分别为5.6%和4.4%，并采用GC-MS对这两种精油成分进行分析，结果显示含量最多的成分是枯茗醛，其次是对伞花烃、γ-萜品烯、对-薄荷-1,4-二烯-7-醛和对-薄荷-1,3-二烯-7-醛；Hashemi等[12]采用超声波辅助固相微萃取的方法将孜然种子中的可挥发性成分富集，通过GC-MS分析孜然精油的主要成分为1,3-对-孟二烯-7-醛(46.64%)、枯茗醛(27.67%)、γ-萜品烯(12.42%)、对伞花烃(4.9%)、β-蒎烯(4.73%)；Li等[13]采用低沸点有机溶剂结合水蒸气蒸馏法、水蒸馏法和超临界CO2萃取法分别提取孜然精油，并采用GC-MS从这三种方法得到的精油中鉴定出45种成分，并指出尽管提取方法不同，但是主要成分基本相同，分别为枯茗醛、藏花醛、2-亚甲基-6-甲基-3.5-庚二烯醛、α-丙基-苯甲醇、1-甲基-4–(1-甲基乙基)-1,4-环己二烯。

1.2 孜然蛋白

Zaman等[14]采用醋酸钠从孜然中提取非特异性脂质转移蛋白(nsLTP)，并采用SDS-PAGE和电喷雾质谱测定该蛋白是分子量为97000u的单体蛋白，等电点为7.80，并通过氨基酸测序分析指出孜然nsLTP中含有92个氨基酸，并且含有由4个二硫键稳定的α-螺旋；王富兰等[15]采用凯氏定氮法分析了5个孜然品种的蛋白成分，结果表明这5个孜然品种中清蛋白含量最高，其次是球蛋白和谷蛋白，醇溶蛋白最低，并以清蛋白为目标蛋白对10个孜然品种的真实性与纯度进行SDS-PAGE分析，研究表明只有粮引孜然多一条分子量为0.68的条带，其他9个国内孜然芹品种电泳图谱差异不显著；吴素玲等[16]测定了不同产地孜然中的粗蛋白含量为14.77%~21.33%,并测定孜然中含有17种游离氨基酸，其中7种为必需氨基酸，其中2种呈鲜氨基酸-谷氨酸和天门冬氨酸含量较高, 占总氨基酸的34%，所以孜然是非常好的增鲜调味料。

1.3 孜然多酚

孜然根、茎、叶、花及种子中均含有的一定的多酚类物质，含量为11.80~19.20mg没食子酸当量(GAE)/g。多酚类物质具有抗氧化、降血压、降脂保肝、免疫调节等多种药理活性，其高效提取、分离技术研究具有良好的产业化前景。

V Ani等[17]采用HPLC对孜然的多酚粗提液进行纯化分离，并采用LC-MS鉴定出孜然中的酚酸和黄酮类物质主要为没食子酸、原儿茶酸、咖啡酸、鞣花酸、阿魏酸、槲皮素和山奈酚；吴素玲等[16]采用分光光度法对不同产地孜然中的黄酮成分进行分析，结果表明黄酮含量为4.15%~5.75%, 其中托克逊、甘肃金塔、巴依阿瓦提乡所产孜然的黄酮含量超过5.00%；杨艳等[18]采用微波法提取孜然总黄酮并采用大孔树脂对总黄酮进行纯化和富集，结果表明孜然黄酮的最高提取率为3.88%，采用D-160型大孔树脂对孜然黄酮进行进一步纯化，分离产物中黄酮纯度可达67.88%。

1.4 孜然中的脂肪

孜然含有丰富的脂肪，总油脂量约为干重的14.5%，是提取油树脂的重要香料作物。分析表明孜然脂肪中84.8%为中性油脂，10.1%为糖脂，5.1%为磷脂，其中中性油脂以甘油三酯含量最高，达到89.4%左右，糖脂中主要含有酰基单半乳糖甘油二酯和酰化葡萄糖甾甙，磷脂的主要成分为磷脂酰乙醇胺和磷脂酰胆碱；并且孜然中含有丰富的不饱和脂肪酸，主要为油酸、岩芹酸和亚油酸[19]；吴素玲等[16]测定了不同产地孜然中粗脂肪含量为14.87%~23.25%，其中阿克苏、喀什、巴依阿瓦提乡、铁热木乡、焉耆本地所产孜然的粗脂肪含量超过20%。

1.5 孜然膳食纤维

可溶性和不可溶性膳食纤维被视为人类饮食中的重要元素，可促进肠道蠕动，有助于消化，改善肠道健康[20]，还可抑制肥胖、降血脂、抗结肠癌[21-23]等，因此得到国内外学者的广泛重视。目前，谷物麸皮是提取膳食纤维的主要来源，寻找膳食纤维的可替代资源是国内外学者广泛关注的问题。脱油孜然是提取精油和油树脂后的物质，除了极少的一部分被当做饲料外，大部分被作为废弃物丢掉，造成资源的极大浪费和环境的严重污染。Sowbhagya等[24]测定孜然中总膳食纤维含量达64.2%，其中53.8%是不可溶性膳食纤维，10.4%为可溶性膳食纤维，并测定脱油孜然膳食纤维的持水力为3.3g/g，保水力为4.0g/g，吸水膨胀力为4.47ml/g。由此可见脱油孜然是提取膳食纤维的良好来源，也可作为食品添加剂应用到多种功能性保健食品中。

2 孜然的生物活性

近几年的研究表明孜然具有很好的生物活性，其用途包括消炎、利尿、祛风、抗痉挛等，也被用来治疗消化不良、黄疸、腹泻、胀气[25]等。

2.1 抗氧化活性

抗氧化活性主要指孜然具有显著的清除羟基自由基、DPPH自由基和抑制脂质过氧化物的活性[26-28]，目前已有大量试验表明孜然（包括孜然精油、孜然水提取物和有机溶剂萃取物）均具有很好的抗氧化活性。Allahghadri 等[29]研究发现孜然精油中总酚含量为33.43没食子酸当量(GAE)/mg，因此具有很强的抗氧化活性，且其抗氧化活性高于抗氧化剂丁基羟基茴香醚(BHA)和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)；Gagandeep[30]研究表明在饮食中添加2.5%和5%的孜然可以提高小鼠肝脏中抗氧化酶、谷胱甘肽的水平，从而发挥其抗氧化作用；Krishnakantha和Lokesh[31]研究指出孜然具有清除超氧阴离子自由基的作用，发挥该作用的主要物质为枯茗醛；Satyanarayana等[32]采用体外实验研究证实孜然水提取物抑制羟基自由基和脂质过氧化的能力均高于抗坏血酸，说明孜然是一种良好的食品抗氧化剂；Leung等[33]指出孜然中溶于石油醚的组分具有一定的抗氧化活性，可以抑制猪油中过氧化物的产生。

2.2 抗菌活性

孜然的抗菌活性主要指孜然精油、油树脂和乙醇萃取物对细菌（如大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、沙门氏菌）、真菌（如酵母菌）等具有增殖抑制作用[34-37]。国内外学者对孜然的抗菌活性也进行了广泛的研究：Kivanc等[38]体外研究表明300ppm或600ppm孜然精油对植物乳杆菌的生长具有抑制作用；Derakshan[39]采用肉汤稀释法发现孜然精油和孜然乙醇萃取物对肺炎克雷伯氏菌ATCC13883和临床型肺炎克雷伯氏菌具有抑制作用，可以改善细胞形态，减少囊状体的产生，并降低脲酶的活性；此外，孜然精油和乙醇萃取物能够减少变异链球菌、酿脓链球菌和肺炎克雷伯氏菌菌膜的形成，从而抑制该类细菌的增殖[40,41]。上述研究表明孜然精油和乙醇萃取物可用于医药行业（消毒剂或防腐剂），但也需要进行体内试验以确定它们的药用特性和潜在毒性[39]。

2.3 抗癌作用

孜然能够抑制苯并芘[B(a)P]诱导的大鼠前胃肿瘤细胞、3-甲基胆蒽(MCA)诱导的宫颈肿瘤细胞[30]以及二甲基氨基偶氮苯诱导的肝癌[42]的形成，这主要是因为孜然能够增强细胞色素P-450还原酶、细胞色素b5还原酶、谷胱甘肽转移酶和DT-心肌黄酶[30,42]的活性；在大鼠膳食中添加一定量的孜然可以抑制结肠癌的发生，Nalini等[43-44]研究发现膳食中添加孜然粉可以抑制由结肠靶向致癌物，1,2-二甲基肼(DMH)诱导的大鼠结肠癌的产生，并且粪便中的胆汁酸及中性胆固醇显著增加；此外，由于β-葡萄糖醛酸酶能够促进葡糖酸酐偶联物的水解，释放出毒素，粘多糖酶会促进结肠中具有保护作用的粘蛋白的水解，最终可能诱发结肠癌，而孜然能够显著地降低β-葡萄糖醛酸酶和粘多糖酶的活性，从而对结肠具有保护作用，抑制结肠癌的产生。组织病理学研究也指出摄入孜然后大鼠结肠细胞有较少的乳状突起，粘膜下层渗透物的含量也有所减少；也有很多研究说明孜然在靶组织中具有潜在的抗氧化活性，可以降低小肠、结肠和盲肠中的脂质过氧化产物（共轭二烯烃、脂质氢过氧化物、硫代巴比妥酸）的生成，增加超氧化物歧化酶(SOD)、过氧化氢酶、谷胱甘肽还原酶和还原型谷胱甘肽的水平[45-47]；Al-Batania等[48]采用伤寒沙门氏菌（TA100）进行复原突变，结果表明孜然本身不具有致癌性。

2.4降血糖活性

孜然的甲醇提取物可以降低糖尿病大鼠体内葡萄糖水平，抑制糖化血红蛋白、肌酸酐、血尿素氮的含量，并能提高血浆胰岛素和肝脏中的糖原含量[49-50]；Willatgamuwa[51]用含有1.25%孜然粉的食物喂养大鼠8周，可以明显的降低由链脲霉素诱导的患有糖尿病大鼠的血糖水平，并对大鼠体重有一定的改善作用；另一项体外研究表明，孜然的水提取物能够抑制可溶性蛋白、α-晶体蛋白的糖基化，减弱α-晶体蛋白的结构改变，抑制分子伴侣的活性，从而延迟由链脲佐菌素诱导的大鼠白内障的发病时间[52]；对患有糖尿病大鼠的胰腺进行组织病理学观察，可以发现脂肪组织和炎性细胞分布量明显减少[53]；Lee等[54]指出孜然能够预防和治疗糖尿病的机制之一是能够抑制醛糖还原酶和α-葡萄糖苷酶的活性。此外，孜然还能够降低血液和组织（肝脏、肾脏）中胆固醇、磷脂、游离脂肪酸和甘油三酯（继发于糖尿病）的水平，从而缓解高血脂症等并发症，这是由于孜然能够抑制天冬氨酸转氨酶（AST）、碱性磷酸酶（ALP）和γ-谷氨酰转移酶（GGT）的活性[52]。因此，孜然已经作为治疗糖尿病药物的一种成分，并经人体试验证明具有良好的药效。

此外，孜然的乙醇萃取物含有黄酮苷，因此可以通过调节T淋巴细胞（CD4和CD8）和Th1型细胞因子的表达来改善免疫缺陷动物的免疫调节特性，从而减小肾上腺体积、抑制肾上腺酮水平的升高、增加胸腺和脾脏重量[55]；孜然水提取物可以刺激β激肾上腺素受体和/或组胺H1受体使豚鼠离体气管链松弛而产生止咳功效[56-57]；孜然乙醚提取物能够抑制由花生四烯酸诱导的人体血小板聚集[58]。此外，孜然还具有促消化、刺激雌激素分泌、缓解消化

不良、改善肠道环境等作用[59-62]。

3 前景与展望

孜然在人类日常饮食中所占比例越来越大，孜然高附加值产品，如精油、油树脂等，也广泛的应用于食品和药品行业；我国有十分丰富的孜然资源，大力发展孜然产业对于满足市场需求、优化和改善人民的饮食习惯是十分重要的。目前国内外对于孜然的研究与开发主要集中在精油和油树脂的提取方面，并且对精油、油树脂的杀菌抑菌活性等也进行了比较充分的研究，但是孜然精油和油树脂中不饱和酸和醛的含量比较高，因此在储存过程中很容易氧化变质，这就在很大程度上限制了其使用价值；因此寻求新的加工方式，如将孜然精油和油树脂进行微胶囊化等，可以改善其溶解性差、分散不匀等问题，并能防止香气成分的损失。孜然除精油和油树脂之外，还含有高品质的蛋白和丰富的膳食纤维，但是目前国内外对于这两方面的研究很少，更未见对其分离方法进行相关的研究和报道，这在很大程度上限制了孜然的综合利用，降低了孜然的附加值；开发孜然蛋白、孜然多肽、孜然膳食纤维等新产品，是进一步提高孜然附加值的重要途径。因此，深入研究上述特征性成分以及营养成分的提取方法及加工技术具有十分重要的意义。

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