有机物推断及例题

有机物推断及其延伸
大家好，我叫董瑞祺，现在在清华大学水利水电工程系就读，今年大二，来自河北衡水
中学，高考分数679分，理综分数为277，所使用的卷子为全国新课标I卷。

今天呢，我就给大家来讲一讲很多人一听就头疼的有机推断题。

先别慌，也别着急跑，听了我的课，以后
就再也不用害怕这些奇奇怪怪的问题了。

(消灭虫子之前先要知道自己要消灭的是什么东西！)
有机物入门
有机物定义：一般含有碳元素的化合物为有机物(但碳的氧化物(CO、CC2)、碳酸及
其盐、等看作无机物。

)
碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
主要兀素
其他元素
坏己烧(结构式)
环己烷(结枸简式｝
环己烷f骨聚式)
有机推断方法和解题技巧
★推断题的解题步骤
(1)顺推法：关键是依据题目所给信息和所学知识
(2)逆推法：关键是基础扎实，从最终物质向前推，
(3)猜测论证：根据已知条件提出假设，然后猜测验证，最终得出结果。

★有机推断问题的关键就是：
(1)熟悉各种有机物质的性质，比如各类特征反应、颜色反应、和特殊物质的反应、产生气体
的反应等。

(2)看清题目的各种已知或者隐藏条件！其中最重要的是：①转化图中的肩头上面的
反应条件，有些可以直接利用平时所学推断出来，有些就需要和题目所给的特殊条件进行对比，这样可以直接得出相关反应物和生成物的情况。

(3)根据反应数据进行相关推算，这个也算是基础知识的一个体现。

这样，基本上推断题目中的各种物质就可以推算出来了。

然后就可以进行题目的推算了。

有机推断的三大考点如下'
★件质I
①能发生银镜反应或与新制的C U（OH）2悬浊液反应生成红色沉
淀的物质（含醛基或-CHO）
②能与NaHCO3溶液反应产生CO?气体的物质（含竣基或-COOH）
③能与金属钠反应产生出的物质（岂舌彎原子:醇轻基、酚轻基
或梭基）
④能便B&的四氯化碳溶液褪色的物忘（碳碳双键或碳碳三键等）
o
⑤能水解的有机物（卤代烽、SS.肚键
⑥能与FeCb溶液反应生成紫色溶液的物质（酚类或酚羟基）
①能发生消去反应的物质（醇或卤代炷）
★反应条件
（1）NaOH/乙醇、A：卤代疑的消去反应
（2）NaOH/水、A：卤代疑或酯的水解反应
⑶浓％SO4、1701C（或醇的消去反应
（4）浓甩S6. △:醇与浚酸的酯化反应
⑸稀H2SO4. A：酯的水解反应
（6）①澳的四氯化碳溶液：碳碳双键或碳炭三键等的加成
②液漠（铁作催化剂）：苯及其同系物的取代反应
③浓漠水：酚的取代反应
（7）0/ClR A：醇的催化氧化反应（生成醛或酮）
（8）Afl（NH3）2OH. A：醛基的氧化
（新制C U（0H）2、△>:
★反应数据
①根据与加成时所消耗H±的物质的量进行突破暑
1 mol—C=C—加成时1RJ_molH2, 1 mol—C=C—完全加成时需
2 molH S t 1 mol—CH O加成时
需1 molH r而Imol苯环加成时需_molH2O <2j1mol—CHQ完全反应时生成2 molAg［或1 mol
Cu2Ojo
@2 mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出
1 molH2o
(4)1mol—COOH^碳酸氢钠溶液反应放出1 mol
CO』*
⑤—元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时*其相对分子质量将増加
42 . 1mol二元醇与足量乙酸反应
生成酯肘，其相对分子质量将增加84_0
F面是物质转化基本的框架图
详细的转化图
0）
«
尹 尹溜M 水严0H 0心今¥ ¥ 沁±2d ? ? CHm tH 厂
CH 乩烬化制HCYH 敢呃H ）a HOC -COH
*
2
或6磁剂
9®X 辺H •
水
A *' ⑥6£吐厶
CHgr 一^CH 3C H1OH 三=芒
C^COOC^Hj
以上呢就是我们做题所需要的必要准备和知识基础， 做有机推断题目一定要能灵活掌握
和使用，因为这些知识是我们推断出物质的关键，完成这一步，我们的进程就完成了一半， 然后就
是我们的剩下一半的：如何正确解答问题。

总体上看，考查方式大致有四类：
（1） ：写出某物质的结构简式/化学式/分子式；
（2） ：写出某某反应的化学方程式（反应条件、反应类型）
（3） ：问有几种同分异构体/写出某特殊性质的同分异构体（方程式） （4） ：相关计算问题，比较基础，根据方程式列出方程即可。

例题精讲
【（1）：写出某物质的结构简式/化学式/分子式；
（2）写出某某反应的化学方程式（反应条件、反应类型）】 07年海南高考试卷
知识储备： CH^CIb
稀II ：g ；ZS ⑩］卜）紳百6 △
⑦ AgCS^feOH.AS
CH,COOH
① H.O 催it 剂
根据图示回答下列问題：」
（1 ｝写岀A. E 、G 的结构简式：A ___ E _____ G _____
（2 ）反应③的化学方痢:（包括反应条件）是 __________ 反应◎化学方 程式（包括反应祭件） ____________ ； ”
（3 ｝写出0 ◎的反应类型:®_. ®—•-
例题分析：
这类问题就是考察我们对物质和反应的判断准确程度，逆推法 +猜测论证。

从最后我们很明显可以看出 G 是HOOC （CH ）4COOH F 是乙二醇。

再看 D 是一氯乙烯，
这个比较不常见，但是并不是不能分析出来， 它要么被加成反应得到， 要么被缩合反应得到， 加成就是乙炔和氯化氢加成，也就是说 C 就是C 2H 2，但是乙烯怎么样反应才能生成乙炔我
们暂时不会，那么表明我们的猜测是错的。

那么就是缩合得到，要么酸式要么碱式，看着这 个一氯乙
烯我们是不是应该想到在
NaOH 的作用下，卤代烃可以发生缩合反应变成不饱和烃
呢！（酸式缩合一般都是醇在酸的作用下脱水缩合变成相应的烯烃或者炔烃）那么 C 就应该
是CHgClCHgCl ，那么B 就应该是C2，然后这道题我们就做出来了！
答案：
（I ）CHJ =CH 2 -KH 2—CHCH -^ nooc:（cH2ha>oH
©CH^ClCHsCl + HaOH ■ CH£=CHa+NaCl * H 20
TJ 0
® CH QCEQ + 2N a OH * CH2=CHC1+ZNaCl
菽 CH2CICH £a+ 2H 3O-^^-CH2=CHCl+2HCl
A C2H4
CSHSCL
傣化剂
③高分子化合韌
反应强件口
~W~
C2H602
Q 0
浓血觀/旳戎C-OCHeCHiO^
【（3）:问有几种同分异构体/写出某特殊性质的同分异构体】2009年海南高考卷
SaOlI
z 浓H$S(\
/ 亠 △
已知:①A 的相时分子嗟量小于110 ,其中嗾的质量分St 约为0.9 ； ■ ②同一碳原子上连两个醛时结构不稳定，易脱水生成戦酮：
HjCrtxr
OH
下面我们直接看问题
（4 ] D 的结构简式为 ____________ D 的同分异构体中含有獅且水解
产物之一为乙酸的有 ______________________ ｛写结构简式）.』
HOH^C —（f \-COOH
按照上一类问题的思路，我们逆推得到
D 为-
,C 还可以银镜
反应！那么有醛基~所以可以推断出来 C 就是 ，然后我们机智的发现,
B T
C 的反应条件可题目给出的条件是一样的！那么我们直接用！为了得到两个一
0H,我们
ctHiC-fz-aicti
一定要有两个一Cl ,那么我们就再次机智的发现 B 是一
这么个东西，然
后A 不就顺利成章的知道了吗
下面分析同分异构体的问题！ 要求D 的同分异构体，并且有苯环！并且还要水解 产生乙酸（他好讨厌啊 …）！不饱和度为5~苯环就占了 4个不饱和度，那么剩下的一个就是 关键了。

分解产生乙酸的有什么呢自然就是乙酸某酯 （话说我还真想不出还有别的什么正常 的东西）••…••然后就是取代基的问题了 ••貌似把乙酸某酯留下足够的原子之后，只剩下一个 羟基一0H,没说的了，临间对三种可能，三种同分异构体。

答案
UI 下是某课题组iStt 的合成聚酯类高分子材料
的轄
OCH
H
专题总结】这类问题都是考察我们对于不饱和度和物质性质的
理解和掌握，我们需要做的事情就是：
（1）确定分子式，确定各原子的个数
（2）确定不饱和度，判断有无苯环
（3）对照题目要求，判断同分异构体的性质，进一步确定相关的官能团的存在与否
（4）确定完这些基本信息之后，需要确定结构情况，临间对、或者是支链的情况（按照主链从长到短进行分析）
（5）最后一步也是最关键的一步，按照所有的已知条件对照自己写出的物质进行校核！是否漏掉了哪些物质或者是否重复等等。

总的来看，化学属于理科科目中的文科，需要记忆的尤为居多，在化学推断题目中体现的尤其多，只要我们能熟练使用这些技巧，化学推断题都不是问题！。