药物合成反应模拟试卷4

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药物合成反应 期末模拟卷

一选择题(每题2分,共22分)

1. Ph

CH

O

CH 2与CH 3OH 在CH 3ONa ref 5h 条件下的主要生产物( )

A PhCHCH 2OCH 3

OH B PhCHCH 2OH

OCH 3 C PhCH 2CHOCH 3

OH

D PhCH 2CH OH

OCH 3 2.下列化合物最易发生卤取代反应的是( ) A 苯 B.硝基苯 C.甲苯 D.苯乙酮 3下列化合物最易发生F-C 酰基化反应的是( ) A.硝基苯 B.甲苯 C.苯乙酮 D.苯

4下列:不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的为( ) A PCl 5>PCl 3 >POCl 3>SOCl 2 B PCl 5>PCl 3 >SOCl 2>POCl 3 C PCl 3 >PCl 5> POCl 3>SOCl 2 D PCl 3>PCl 5> SOCl 2>POCl 3 5下列化合物最易发生卤代反应的是( C )

A ,苯

B ,硝基苯

C ,甲苯

D ,苯乙酮 6、下列重排中不是碳原子的重排的是( )

AWangner- Meerwein 重排 B频纳醇重排(Pinacol ) C 二苯乙醇酸型重排 DBeckmann 重排 7、与hcl 发生卤置换反应活性最大的是()

A ,伯醇

B ,仲醇

C ,叔醇

D ,苯酚

8、中国药典采用的法定计量单位名称与符号中,mp 为( ) A 百分吸收系数 B 比旋度 C 折光率 D 熔点 9、高效液相色谱法的定量方法有( )和外标法。

A 焰色法

B 蛋白沉淀法

C 内标法

D 酸碱滴定法 10、

ArH +HCN

HCl H C

NH

H 2O

属哪种反应( )

A .Gattermann B.Hundriecker C.Mannich D.Pinacol 11、

+

O

H H

+HCl

ZnCl 2

Cl

+H 2O

属于下列哪种反应( )

A α羟烷基化反应

B β羟烷基化反应

C α卤烷基化反应

D β卤烷基化反应 二、判断题 (每题1分,共10分) 1、HX 对烯烃的加成中,马氏法则是:H 加成到含H 较多的双键一端————————————( )2、当芳环上连有邻,对位定位基时,反应容易进行,酰基主要进入供电子基团的邻,对位;当芳环上连有间位定位基时,一般不发生Friedel-Crafts 酰化反应————————————————( )3、氧化反应是一类使底物增加氧或失去氢的反应,从而使底物中有关碳原子周围的电子云密度降低,即碳原子市区电子或氧化态升高———————————————————————————( )4、Friedei-Crafts 反应中酰化剂的活性顺序为:酰卤〉羧酸〉酸酐〉酯 ———————————( )

5、醇(ROH )的活性一般较弱,不易与卤代烃反应。因此醇的烃化反应需要加入碱金属或氢氧化钠、

氢氧化钾以生成亲核试剂(RO-)才能够进行。

—————————————————————( )

6、下列迁移基团迁移顺序是:- H->-R 3C- >R 2CH>-RCH 3>-CH 3 ——————————————( )

7、迁移基团电荷密度越高越不利于迁移————————————————————————( )

8、Beckmann 重排中,与离去基羟基处于反位得基团发生迁移,具有立体专一性———————( )

9、含有α—H 的醛或酮,在酸或碱的催化作用下生成β羟基醛或β羟基酮的反应(醛、酮之间的缩合)叫α—H 醛酮的自身缩合———————————————————————————( )

10、——————————( ) 三、 填空题(每空1分,共16分)

1、举出3种常用的酰化试剂: 、 、 。

2、根据接受酰基原子的不同可分为: 、 、碳酰化

3、重排反应是指在同一分子内,某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。按反应机理可分为 、亲电重排、 和协同重排。

4、硫和磷与碳结合时,碳带负电荷,硫或磷带正电荷彼此相邻,这种结构的化合物称为 。

5、完成下列反应应选什么试剂

NH

O O

N

MeO

H N NH 2

伯 胺 喹

6完成下列反应应选什么试剂、O

NH 2

O

O

NH 2

7、芳醛在含水乙醇中,以氯化钠为催化剂,加热后发生双分子缩合生成α羟基酮的反应称为 。

8铬酸或高锰酸钾氧化铜,在剧烈的反应条件下,相邻羰基的碳碳键断裂,得到 。

9、增加某些难溶性药物溶解度的表面活性剂,称为 ,而与药物形成可溶性络合物、复盐或缔合物,从而增加药物溶解度的小分子物质称为

10、实验室常用的混合方法有 、 、过筛混合三种。

四、完成下列反应,写出主要的试剂及反应条件或者写出其主要生成物(每小题2分,共 24分)

1、

CH 2CH 2CH 3

CHCH 2CH 3Br

2、

CH 3 (CH 2)3CH=CH -

CH 3 CH3 (CH2)2CH-CH=CH- CH3

Br

3、CHO

NaBH

4、

Ar C C

H

OH

Ar

O

2ArCHO

5、C O

R3

R4+(C6H5)3P C

R2

R1

6、CH

3

CH3

O

CH

CHCH3AlCl3

7、

Ph C

C

OH

CH3CH3

Ph

OH

8、

COOMe

H

COOMe

H

+

9、

H O / NaOH

CH3

10、COCl OH

+Py

11、+

CH CHCOOH

AlCl3

12、

OH

CHO

65

五、解答题(共

1用Gabriel反应写出制备较纯的伯胺的方法?(6分)

要求用

NH O

O

2.LiAlH4还原酯机理(6分)

3非均相催化氢化的五个连续步骤(5分)

4简述当化合物中有多个烯丙位活性C—H健存在时,SeO2氧化选择性规则( 5分)5以常用的有机化合物为原料合成下面化合物。(8分)

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