(统编版)2020学年高中化学专题4第二单元醇酚第2课时酚的性质与应用基团间的相互影响教学案苏教版选

第2课时酚的性质与应用基团间的相互影响

[目标导航] 1.通过阅读及与醇类物质的对比，掌握酚类物质的结构特征。2.通过对苯酚的实验探究，掌握酚类物质的重要性质。3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间的相互影响。

一、酚

二、苯酚

1.分子组成与结构

2.物理性质

(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。

(2)常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)，当温度高于65℃时，苯酚能与水任意比例互溶，苯酚易溶于有机溶剂。

(3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

3.化学性质

(1)弱酸性

；

；

(证明苯酚酸性比碳酸弱)；

。

(2)苯环上的取代反应

，

此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。

(3)氧化反应

①常温下，苯酚露置于空气中因氧化而呈粉红色；

②可以燃烧。

(4)显色反应

遇Fe3＋呈紫色，可用于苯酚的检验。

4.用途与危害

(1)用途

苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。

(2)危害

随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。

议一议

1.下列有机物中哪些属于醇？哪些属于酚？

答案①③属于醇④⑤属于酚

2.下列有机物与苯酚互为同系物的是________(填序号)。

答案③

解析苯酚和苯甲醇①虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。

②③④的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但②④不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以不符合题意。

3.苯酚沾到皮肤上用什么冲洗？试管内壁附有苯酚时清洗方法有哪些？

答案苯酚沾到皮肤上最佳方法就是用酒精溶解。试管内壁附有苯酚时可用高于65℃的热水清洗，或酒精清洗，或氢氧化钠溶液清洗。

4.分析能否用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯酚和苯甲醇？

答案不能。由苯酚常温下容易被空气中的氧气氧化可知苯酚具有较强的还原性，能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。而苯甲醇也可被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。

5.如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？

答案先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。

6.比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上的氢原子的活泼性由强到弱的顺序。

答案⑤＞③＞④＞①＞②。

三、基团间相互影响

1.羟基受苯环的影响而使苯酚羟基中的氢容易电离出H＋而表现出弱酸性。

2.羟基对苯环影响，使苯酚苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼，更容易发生取代反应。

议一议

1.乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？

答案虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH 上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显一定酸性。由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。

2.从哪些实验事实说明基团间是相互影响的？

答案在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使羟基的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更活泼。而羟基则反过来影响了与其相连的苯基，使苯基上邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。以上事实充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。

一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响

1.苯基对羟基的影响

苯酚分子中，苯基影响羟基使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离，

。而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。

2.羟基对苯基的影响

苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。

3.苯、甲苯、苯酚的比较

类别苯甲苯苯酚

结构简式

氧化反应

不能被

KMnO4酸性

溶液氧化

可被KMnO4酸性溶

液氧化

常温下在空气

中被氧化，呈粉

红色

取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂

产物甲苯的邻、间、对三种一溴代物

区别苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行

原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代

与H2的加成反

应条件

催化剂、加

热

催化剂、加热催化剂、加热结论都含苯环，故都可发生加成反应

特别提醒(1)苯酚溶液的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色。

(2)苯酚的酸性比碳酸的弱，由于电离能力H2CO3＞＞NaHCO3，所以

与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即

＋Na2CO3―→＋NaHCO3。

(3)向溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。即

＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3。

(4)酚类物质与溴反应时，酚羟基邻对位上的氢原子都能被溴原子取代。

例1有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )

A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应

C.苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应

D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂

解析甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。

答案 B