药物合成反应 第三版 闻韧

药物合成反应第三版闻韧

《药物合成反应》(第三版) 闻韧主编习题及答案

第一章卤化反应习题及答案

1. 根据以下指定原料、试剂和反应条件，写出其合成反应的主要产物。

SOCl2(1) (CH)NCHCHOH 3222 CuCl 2(2) CCl, reflux 4 P, BrCOOH 2(3) o 100 C 干燥 HBr (4) CHCHCOOCH 32 EtO, r.t. 2 SOCl2 (5) CHCHCHCHCHCOOH

32222oCCl, 65 C 4

CH3 ONBA, Bz 22(6) CH, reflux 66

S HC CH 33NBS, HSO 24(7) o CHOH, 0~25C3H H

NHCOCH 3 Br,CHCOOH 23(8) o 50~55C

CH 3

OH t-BuOCl, CHCl 3 (9) o50CHC C 2

CH 3

O H)PNBS, (C 653 (10)

HO H KI, HPO 34(11)

1

《药物合成反应》(第三版) 闻韧主编习题及答案

HH C 65 Br,Cl 24(12) o 10~20C H COCH 3 Ca(ClO) 2(13) CH CHCHCH 3 3CH COOH, H O3 2

HBr (14) (CH)CCHOH 332o 100C, 封管 P (15) O Br, ?2 O

N?3HFNBS, Et 3(16) oCHCl, 20C 22

O Br 2 (17) H o CCl, 70C 4EtO O , PBr2Br(Cat.) 23(18) o -10~0C

1. 根据以下指定原料、试剂和反应条件，写出其合成反应的主要产物。(参考答案)

题号答案注释

(1) (CH)NCHCHCl?HCl 3222

(2) Cl

(3) (CH)CHBrCOBr 32 (4) O

Br OMe

(5) Br

CHCHCHCHCHCOCl 3222

(6) CHBr 2

S

(7) 与参考答案不符～Br Br Me H Me H Me H Me H

OMe OMe

2

《药物合成反应》(第三版) 闻韧主编习题及答案

(8) NHAc

Br

CH 3

Johnson J. R., et al. J. Org. (9) O Chem., 1964, 29: 3320. Me

CHCl 2

O (10) Bose A. K., et al. Tetrahedron Lett., 1973, 40: 3937.

ClH

(11) I (12) In dark state. Br O

Ph CH 3

Br (13) Wilson C. E. J. Am. Chem. Soc., Cl

1936, 58:2396.

OH

(14) Hudson H. R., J. Chem. Soc. B, Br

1968: 664.

(15) Br

O

O

(16) Br

F

(17) O BrEtO

H Br

3

《药物合成反应》(第三版) 闻韧主编习题及答案(18) O

Br Br

2. 在下列指定原料和产物的反应式中分别填入必需的化学试剂(或反应物)和反应条件。(参考答案)

题号答案注释

(1) NBS/(PhCO)O, CCl, ? 24

(2) Br/HgO/tetrachloroethane 2

(3) 1. NaNO, HCl, HO; 2. HPF; 3. ? (168?) 226

(4) PhP, Br, CHCN, ? (200-340?) 323

(5) NBS/(PhCO)O, CCl 24

(6) NaI, acetone, refluxing (10min. )

(7) BuP, Br, DMF 32

(8) NBS/hv, CCl 4

(9) NBS/(PhCO)O, CCl, reflux 24

3. 阅读(翻译)以下有关反应操作的原文，请在理解基础上写出:(1)此反应的完整反应式(原料、试剂和主要反应条件);(2)此反应的反应机理(历程)。(参考答案) (翻译略)

反应式:

反应机理:亲电取代(略)

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