邻甲苯胺

邻甲苯胺

邻甲苯胺（C7H9),也叫做邻甲基苯胺或者邻氨基甲苯。浅黄色易燃液体，暴露在空气和日光中变成红棕色。微溶于水，溶于乙醇和乙醚。用作染料、农药、医药及有机合成中间体。

1、简介

中文名称：邻甲苯胺

英文名称：o-Toluidine

别名名称：2-甲基苯胺 1-氨基-2-甲苯

更多别名：2-Methylaniline o-Aminotoluene 2-Toluidine

分子式：C7H9N

分子量：107.15

2、性质与稳定性

化学性质：与苯胺相似。与酸生成盐。与亚硝酸发生重氮化反应，生成重氮化合物。与醇、卤代烃、烯烃等反应，生成N-烷基化合物。在芳核上能发生烷基化、卤化、磺化、硝化、亚硝化等反应，发生在氨基的邻位和对位。与粉末状硫加热到200 ℃生成噻唑环。在稀硫酸中用铬酸、二氧化锰氧化时，根据条件不同，生成对甲苯醌、2,2'-二甲基偶氮苯或邻硝基甲苯等。用锂还原时得到2-甲基环己胺。

稳定性：稳定

禁配物：强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿

避免接触的条件：光照、受热

聚合危害：不聚合

分解产物：氨

3、合成方法

3.1 由邻硝基甲苯还原而得。还原反应可利用铁粉作还原剂，也可在铜催化剂存在下于260-280℃进行加氢反应制得邻甲苯胺。工业品邻甲苯胺的含量（总氨基物含量）在99%以上，加氢还原法每吨产品消耗邻硝基甲苯1300kg、氢气940m3。

3.2 其制备方法是由邻硝基甲苯经催化加氢还原制得。由于加氢催化剂的不同，反应条件各异，如用铜催化剂，反应温度260℃，也可用镍催化剂。

精制方法：按照制造方法不同，含有间甲苯胺、对甲苯胺、硝基甲苯等杂质。特别是对甲苯胺含量较多，并含有微量的水分。精制方法和苯胺类似，但用蒸馏的方法难以将其他的甲苯胺分离。因此首先将粗制邻甲苯胺蒸馏两次，再溶解于四倍体积的乙醚中，加入等当量的草酸乙醚溶液。将生成的对甲苯胺草酸盐过滤除去，滤液蒸去乙醚后滤出生成的邻甲苯胺草酸盐。用含有草酸的水重结晶5次，再用碳酸钠溶液处理。游离出的邻甲苯胺用氯化钙干燥后减压蒸馏三次可得纯品。

3.3 取邻硝基甲苯在稀酸介质中用铁粉还原，然后分离。上述所得邻甲苯胺粗品加酸溶解成盐，再加氢氧化钠沉淀，即得纯品。用途 1.用于制备偶氮染料、三苯甲烷染料、硫化促进剂和糖精等。也用作分析试剂。

4、用途

4.1 用于有机合成，用作分析试剂、染料中间体。

4.2 用于制备硫化蓝、硫化淡黄GC、硫化黄棕5G、色酚AS-D、红色基RL、大红色基G、枣红色基GBC、酸性桃红3B、还原桃红R、碱性品红和碱性桃红T等。在医药工业用于制备邻氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等。农药工业用于合成杀虫脒。还用于合成硫化促进剂DT、BG、PR等。

4.3 用作染料中间体，用于有机合成及合成糖精等。