壳聚糖希夫碱的合成及其抗菌活性探究

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席夫碱在抗菌材料中的应用研究进展

Vol.39,No.2 2021年2月中国资源综合利用China Resources Comprehensive Utilization0综述席夫碱在抗菌材料中的应用研究进展陈自兵，李玲，方彦杰，王佩山，王泽坤（中北大学材料科学与工程学院，太原030051）摘要：本文介绍了部分新型的含席夫緘结构鸽抗菌材料及其性能，简述了抗菌材料在纤维制品、塑料制品、玻璃制品、不锈钢制品和陶瓷制岛等方面的应用，并分析了抗菌材料的应用价值和实践意义。

大量研究结果分析表明，抗菌材料具有光明的发展前景。

关键词：席夫碱环氧树脂；抗菌材料；应用中图分类号：0641.4文献标识码：A文章编号：1008-9500（2021）02-0089-04DOI:10.3969/j.issn.l008-9500.2021.02.028Application Research Progress of Schiff Base in Antibacterial Materials CHENZinbing,U Ling,FANG Yanjie,WANGPeishan,WANGZekun(School of Materials Science and Engineering,North University of China,Taiyuan030051,China)Abstract:This paper introduced some new antibacterial materials with schiff base structure and their properties,briefly described the application of antibacterial materials in fiber products,plastic products,glass products,stainless steel products and ceramic products,etc.,and analyzed the application value and practical significance of antibacterial materials.A large number of research results show that antibacterial materials have bright prospects for development.Keywords：antibacterial material;performance;application细菌在人们的生活中无处不在，细菌感染会威胁人体健康。

壳聚糖席夫碱类絮凝剂的制备及性能研究

壳聚糖席夫碱类絮凝剂的制备及性能研究
李惠成;李小菊;张兵
【期刊名称】《广州化工》
【年(卷),期】2024(52)1
【摘要】以戊二醛和壳聚糖(CTS)为原料,合成了壳聚糖席夫碱(G-CTS)。

通过单因素实验,探讨最佳反应条件。

利用黏度法和修订的Mark-Houwink公式,得壳聚糖席夫碱的黏均分子量和产物的缩合率。

通过红外光谱(FTIR),X射线衍射(XRD)和扫描电子显微镜(SEM)表征其结构。

FTIR以及XRD谱图结果均表明壳聚糖发生了接枝和交联反应,SEM观察到其孔洞结构的增加。

利用紫外光谱分析改性前后壳聚糖对水溶性染料的絮凝效果。

实验结果显示,用戊二醛交联壳聚糖可以生成不同缩合率的壳聚糖席夫碱,对水溶性阴离子偶氮染料有优良的选择性和吸附作用,其中甲基橙24 h去除率达82.08%,7天去除率达到98.60%。

【总页数】4页(P46-49)
【作者】李惠成;李小菊;张兵
【作者单位】陇东学院化学化工学院
【正文语种】中文
【中图分类】O636
【相关文献】
1.水杨醛席夫碱改性壳聚糖负载钯的制备及其在Suzuki反应中的催化性能
2.羧甲基壳聚糖席夫碱的制备及抗菌性能研究
3.基于壳聚糖席夫碱类衍生物修饰电极测
定食品中的亚硝酸根离子4.壳聚糖席夫碱类化合物的合成及性能研究5.含薄荷醇的席夫碱类蓝相液晶的合成及性能研究
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壳聚糖希夫碱的合成及其对灰霉菌抑菌活性研究

Ｊ－ＩＡＮＧＸｉ，ＨＵＡＮＧＹａ．１ｉ，ＺＨＡＮＧＱｉ．１ｏｎｇ，ＷＥＩＨｏｎｇ２，ＸＵＨｏｎｇ，ＳＵＮＸｉａｏ — ｈｏｎｇ
（１．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＰｕｂｌｉｃＨｅａｌｔｈ，ＧｕｉｙａｎｇＭｅｄｉｃｌａＣｏｌｌｅｇｅ，Ｇｕｉｇａｎｇ５５０００４，Ｃｈｉｎａ；
ｔｅｒｉｚｅｄｂｙＦＩ・ＩＲａｎｄＵＶｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ．ＴｈｅＢｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｅａｒＭＩＣｎｄａＥＣｓｏｏｆｆｏｕｒｄｅｉｖｒａｔｉｖｅｓＷｓａｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙｕｓｉｎｇｍｅｔｈｏｄｓｏｆｍｉｃｒｏｌｉｑｕｉｄｄｉｌｕｔｉｏｎａｎｄｆｕｎｇｌａｍｙｅｅｌｉｌａｇｒｏｗｔｈｒａｔｅｍｅｔｈｏｄ．ｈｅＴｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｆｏｕｒｃｈｉｔｏｓａｎＳｃｈｉｆｆ－ｂｓｅａｓｈａｄｓｉｇｎｉｉｆｃａｎｔｒｅ－ｓｉｓｔａｎｔａｃｔｉｖｉｔｙａｇａｉｎｓｔｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｅａｒ，ｃｏｍｐａｒｅｄｗｉｈｔＣｈｉｔｏｓａｎ，ａｍｏｎｇｈｅｔｍ，ｈｅｔＭＩＣａｎｄＥＣ５０ｏｆＣＴＳ－２Ｈｙｗｅｒｅｂｏｔｈｔｈｅｌｏｗｅｓｔ，

新型席夫碱的合成及其抑菌活性

ＨＡＧＺａ－ｕＰＮｈｎ－ｕ，ＬＮＧａｇｚｉＷＵＤ－ａＵＮｈｏｙ，ＥＧＣａｇｓｎｈＩｕｎ — ，ｈｅｊｎｕ
（ｅａｔｎｆｈｍｓｙａｄＢｏｇ，ｕｉＴａｈｒｓｏｅｅＹｌ３００，ｈｎ）ＤｐｒｔｅｔｎｉｏｙＹｌｅｃｅ ’ ＣＵｇ，ｕｉ５７０ＣｉａｍｅｏＣｉｒｌｎｎ
ｔｎｏｉｄｈｄｓｏｅｏｅ，ｅｐｃｉｅｙｈｅｓｒｃｕｅｅｅｃａａｔｒｅｙＵＶ，ＮＭＲ，Ｒｉｆｗｔａｅｙｅｒｔｎｓｒｓｅｔｌ．Ｔｔｔｒｓｗｒｈｒｃｅｉｄｂｏ３ｈｌｋｖｕｚＩ
ａｄＭＳｈｅｐｅｉｎｒｎｉａｔｒｌｅｔｈｗｅｈｔ１ｅｈｂｔｄａｔａｔｒｌｃｉｉｏｓｐｙｏｎ．Ｔｒｌｍｉａｙａｔｃｅｉｓｓｏｄｔａｘｉｉｎｉｃｅｉｔｔｔｔｈｌ — ｂａｔｓｅｂａａｖｙａＣＣＩｕｅｓｐｏｅｓｏｉａｉｕｄｂｃｌ，ｌａｅｂｓｆａ１ＯＣ￣ａｒｕ，ｒｔｕ，ｃｌｃｌａａｉｕＫｂｌｎｓｌｓｄｗｓｔｅｔｌ．ｈｏＫｅｗｏｄ：２，－ｙｉｉｅｉｒｙｙｒｚｅ；Ｓｈｆａｅｙｔｅｉ；ａｔａｔｒａｃｉｉｙｒｓ６ｐｒｄｎｄｆｍｌｈｄａｉｏｎｃｉｂｓ；ｓｎｓｈｓｎｉｃｅｉａｔｔｂｌｖｙ

两种新型席夫碱-Mn(Ⅱ)配合物-壳聚糖复合材料的合成表征及其SOD活性

较好的重复利用性。
关键词：席夫碱配合物；壳聚糖；ｓ０Ｄ活性中国分类号：０６２５．６３２文献标识码：Ａ文章编号：１６７２ — ５４２５（２Ｏｌ７）０７ — ００２４ — ０７
ｎｅｓｅａｃｅｔａｔｅ，ａｎｄｆｕｒｔｈｅｒｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄＩｌ／Ｌ２一ｍａｎｇａｎｅｓｅ（１Ｉ）一ｃｈｉｔｏｓａｎｃｏｍｐｏｓｉｔｅｓ ห้องสมุดไป่ตู้ｗｉｔｈｃｈｉｔｏｓａｎｔｈｒｏｕｇｈｓｏｌ — ｇｃｌ
田科学研究
ｄｏｉ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１６７２ —５４２５．２０１７．０７．００５
ＷＷＷ．ｈｘｙｓｗｇｃ．ｃｏｍ２０１７，Ｖｏ１．３４Ｎｏ０７亿亏与生物互程
扫描电子显微镜（ＳＥＭ）及Ｘ～射线光电能谱（ＸＰＳ）表征，采用氯化硝基四氮唑蓝（ＮＢＴ）法测定两种复合材料的ｓ（）Ｉ）活
性，并对它们的重复利用性进行了测试。ＦＴＩＲ、ＳＥＭ及ＸＰＳ表征结果表明，配合物与壳聚糖成功交联；Ｉ１ｌ ’ Ｍｎ（１１）壳聚糖、Ｌ２一Ｍｎ（１Ｉ）一壳聚糖的Ｉｃ５ｏ分别为３．４０ｋｔｇ・ｍＩ～、６．１５ｇ・ｍＩ一，都具有较好的ｓ（）Ｉ）活性；两种材料稳定且具有

席夫碱类表面活性剂的应用研究进展

离子型席夫碱表面活性剂抑制金属腐蚀的能力ꎬ以及抑制细菌和真菌繁殖和生长的能力ꎬ展望了席夫碱类表面活性剂在防腐抗菌方面
的应用前景ꎮ
关键词:席夫碱ꎻ表面活性ꎻ防腐ꎻ抗菌
中图分类号:ＴＱ４２３文献标识码:Ａ文章编号:１００８－０２１Ｘ(２０２０)２－００７３－０２
家” 专项经费资助
作者简介:王晓娟(１９８３—) ꎬ女ꎬ陕西西安人ꎬ博士研究生ꎬ讲师ꎬ研究方向:生物质资源的改性及应用ꎮ
山东化工
ＳＨＡＮＤＯＮＧＣＨＥＭＩＣＡＬＩＮＤＵＳＴＲＹ
７４
３两性型
两性型席夫碱表面活性剂以羧酸形式存在( 见表１) ꎬ其在
界面上吸附能力好ꎬ 且能够在较低浓度下形成胶束ꎮ Ｓｈａｋｅｒ
菌浓度分别为７. ８ｍｇＬ－１和３. ９ｍｇＬ－１ ꎮ 壳聚糖的生物相
容和可降解性使这类化合物有望应用于日用品、生物医药等领
阳离子型席夫碱表面活性剂不仅具有季铵盐或叔胺特有
域ꎮ
表１席夫碱类表面活性剂的结构及其表面活性
收稿日期:２０１９－１０－１８
基金项目:广西自然科学基金:含有亚氨基团的纤维素类表面活性剂的抗菌性能研究(２０１６ＧＸＮＳＦＢＡ３８０２１６) ꎻ“ 广西特聘专
物的生长( 如革兰氏阳性真菌、革兰氏阴性真菌、硫酸盐还原菌
等) ꎬ达到抗菌防腐的作用ꎮ
菌繁殖和生长的能力ꎮ (１) 阳离子型席夫碱表面活性剂ꎬ不同
２阴离子型
制金属表面微生物生长能力的强弱关系ꎻ(２) 阴离子型席夫碱
( 见表１) ꎮ 研究数据ꎬ石油基类表面活性剂 [５] 的 γＣＭＣ最低可
阳离子基团与表面张力和临界胶束浓度间的构效关系ꎬ及其抑

壳聚糖与肉桂醛的缩合反应制备席夫碱及其抑菌活性研究

摘要：通过壳聚糖与肉桂醛在超声波振荡下的反应制各了壳聚糖缩肉桂醛席夫碱。采用【９正交实验探讨了反Ｌ（）３】
应时间、反应温度及反应物配比对壳聚糖席夫碱反应缩合率和取代度的影响。在最佳条件下壳聚糖席夫碱的缩合率可
达８．％，取代度为Ｏ４９８３．。红外光谱和ｘ射线衍射光谱结果表明衍生物具有壳聚糖席夫碱的结构特征。抗菌实验表８．
ｈｇｈｉｔｎｉｌｒｓｕｄＴｈｆｅｔｆｔｅｒｔｏｏｈｉｓｎｔｉｎｍａｄｈｄ，ｅｃｉｎｔｍｅａｄｔｍｐｅａｕｅｉ．ｎｅｓｔｕｔａｏｎ．ｅｅｃｓｏａｉｆｃｔａｏｃｎａｌｅｙｅｒａｔｏｉｅｙｈｏｎｒｔｒｏｈｉｌｄｔｅｓｂｔｔｔｏｅｒｅｏｅＳｈｆａｅｃｎｅｓｔｏｅｃｉｎｗｅｅｉｖｓｉａｅ．Ｕｎｅｅｎｔｅｙｅｄａｕｓｉｉｎｄｇｅｆｔｃｉｂｓｏｄｎａｉｎｒａｔｏｒｎｅｔｇｔｄｎｈｕｈｄｒｔｈ
ＪＮａｘｉｏ，ＷＡＮＧｉｎｇｔｏ‘ ＩＸｉｏ．ａＪａ．ａ
，
ＢＡＩｉｅＪ
（．ｙＬｂｒｔｒｆｒｅＣｈｍｉｒｅｒｎｅｈｏｏｙＭｉｉｒｆｄｃｔｎＯｃａｉｅｓｙｏ１ＫｅａｏａｏｙｏｉｅｓｙＴｈｏａｄＴｃｎｌｇ，ｎｓｙｏｕａｉ，ｅＵｎｖｒｉｆＭａｎｔｙｔＥｏｎｔ
ｓｉｂｅｃｎｉｎｕｄｂＬ（）ｏｔｏｏａｅｐｒｎｓｔｅｘｍｕｉｄｏｃｉｅｉ８．８ａｄｕａｌｏｄｔｓｏｎｙ［９】ｒｇｎｌｘｅｉｔｈｉｍｙｌｆｈｆｂ９ｎｔｉｆｏ３ｈｍｅ，ｍａｅＳｓａｓ３％

壳聚糖与纤维素的席夫碱接枝反应实验步骤

壳聚糖与纤维素的席夫碱接枝反应实验步骤壳聚糖与纤维素的席夫碱接枝反应是一种常用的方法，用于改善纤维素与其他材料的相容性，并提高其性能。

本文将详细介绍壳聚糖与纤维素的席夫碱接枝反应实验步骤。

1. 实验材料准备- 壳聚糖：选择适当分子量的壳聚糖，如低分子量壳聚糖或高分子量壳聚糖，根据实验需求选择。

- 纤维素：可以选择天然纤维素或合成纤维素，如木质纤维素、纸浆等。

- 席夫碱：选择适当浓度的席夫碱，通常使用1-10%的浓度。

- 溶剂：根据实验需求选择适当的溶剂，如水、乙醇等。

- 其他试剂和仪器：根据实验需求准备其他所需试剂和仪器。

2. 样品预处理- 将壳聚糖和纤维素样品分别粉碎，并通过筛网过滤得到均匀的颗粒。

- 将粉碎后的壳聚糖和纤维素样品分别置于真空干燥箱中，在适当温度下进行干燥，以去除其中的水分。

3. 席夫碱接枝反应- 将预处理好的壳聚糖和纤维素样品分别称取适量，放入两个干净的玻璃容器中。

- 分别向两个容器中加入适量的席夫碱溶液，使样品完全浸泡在溶液中。

- 在适当温度下，将两个容器放置在恒温搅拌器中，并进行搅拌反应一定时间。

- 反应结束后，将反应液用适当溶剂进行稀释，并通过过滤或离心等方法分离出固体物质和溶液。

4. 产品纯化和表征- 将得到的固体物质用适当溶剂进行洗涤，去除未反应的席夫碱和其他杂质。

- 将洗涤后的固体物质进行真空干燥，以去除残留的溶剂。

- 对得到的产物进行表征，可以使用各种仪器和技术手段，如红外光谱、核磁共振等，来确定接枝反应的成功与否以及产物的结构和性质。

5. 结果分析和讨论- 根据实验结果进行数据分析和讨论，评估壳聚糖与纤维素席夫碱接枝反应的效果，并探讨其在材料科学中的应用前景。

- 对实验中可能出现的问题和改进方向进行总结和展望，为后续研究提供参考。

以上就是壳聚糖与纤维素的席夫碱接枝反应实验步骤的详细介绍。

在实验过程中，需要注意操作规范和安全措施，并根据具体实验目的和要求进行相应的调整和改进。

壳聚糖抗菌性的研究进展

二、壳聚糖的抗菌机理关于壳聚糖及其衍生物的抗菌机理还有许多
不明之处，根据现有的研究结果，主要是它们对
细菌的细胞质膜起了一定的作用，破坏了细菌正
常的生理功能。通过电镜观察发现，细菌被壳聚
糖作用后，会发生明显的形态变化，革兰氏阳性菌如金黄色葡萄球菌的细胞壁变薄甚至破损，复制作用受到抑制；革兰氏阴性菌如大肠杆菌的细
离子衍生物可以用来移除有毒和被污染的生物承担的物质，比如基于安全原因的蛋白质和重金属
［７】
０
菌性有重要意义。螯合作用剥夺了微生物生长所需的金属、微量元素和基本的营养物质【４Ｊ。三、壳聚糖抗菌性的影响因素
从生物学观点来看，壳聚糖及其衍生物之所以应用在医学、制药和生物技术方面是有原因的。以壳聚糖为基础的原料有许多有价值的生物活性，例如止血、抑菌、抗癌和抗胆固醇的活性。另外，壳聚糖的商业前景也是诱人的，因为壳聚糖的来源—— 甲壳素，是自然界中除纤维素外产量最丰富的生物高聚物。由于其众所周知的聚合物的性
菌性要强于壳聚糖，而且随着烷基链长度的增加，其抗菌活性亦增强，这表明烷基链的长度和正电
荷取代基强烈地影响着壳聚糖衍生物的抗菌活性。
菌作用发生了明显的形态改变。从鱿鱼和蟹壳中制备的壳聚糖在浓度为０．０００５％时对链球菌有明
显的杀菌效果。用添加５％壳聚糖的酪蛋白喂养的老鼠，正常肠道菌群中的双歧杆菌和乳酸菌的数量明显降低。由于壳聚糖这种抗菌活性，因此人若过量摄取会造成不利的后果，即有可能改变正常的肠道菌群，影响脂肪的消化和胆汁酸的新陈代谢，从而引起有抵抗力的病原菌的生长ｕ。

新型席夫碱稀土配合物的合成及抗菌活性的研究

新型席夫碱稀土配合物的合成及抗菌活性的研究作者：刘艳红任晓霞韩雪丽来源：《赤峰学院学报·自然科学版》2019年第03期摘要：根据文献5，5'-亚甲基双水杨醛与对硝基苯肼反应制得配体L，配体L通过核磁共振氢谱、质谱、元素分析证明其结构.配体L与氯化镧和氯化钇反应，得到两种新型配合物1、2.采用琼脂扩散法测定了配体L和配合物1、2对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抗菌活性实验，结果表明配体L无明显的抗菌性，而与稀土配位以后配合物1对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌具有明显的抗菌性，而配合物2对这两种菌无抗菌性.关键词：席夫碱；稀土配合物；合成；抗菌性中图分类号：TQ016 文献标识码：A 文章编号：1673-260X（2019）03-0037-021 前言席夫碱对于杀菌消炎，镇热止痛具有很明显的作用，它的这一功效引起了人们很大兴趣.席夫碱中含有多个强电负性的配位原子如氧、氮等，并且具有很强的配位能力，可以有多种配位模式，易于金属形成稳定的配合物，且这种配合物大多为多配位，同时，稀土离子对于抑菌、杀菌、抗凝血、镇痛、抗肿瘤和抗诱变具有显著功效[1-3].大量实验研究证实配体形成新的配合物后，合成的配合物生物活性相对于原配体会有所提高，而且配合物的毒性比原配体的毒性低[4].2 实验部分2.1 仪器与试剂用MercuryVx300核磁共振仪（300MHz，美国Varian Mercury公司）；MARINER型质谱仪；傅立叶变换红外光谱仪（Nicolet iS5，美国Thermo fisher）5，5'-亚甲基双水杨醛，对硝基苯肼购自西亚试剂，氧化镧、氧化钇、盐酸、氢氧化钠、甲醇、乙醇、溴化钾、甲醛、二氯亚砜等且所用药品均为市售分析纯.2.2 稀土氯化物的制备：以氧化镧反应生成氯化镧为例：稀土氧化物易于盐酸反应变为稀土氯化物.将纯度为99.9%的稀土氧化镧5g溶于1：1盐酸中，小火加热溶解后，蒸发溶剂，反复搅拌，使其受热均匀待溶剂蒸发为原体积的三分之一后，停止加热，若继续加热则导致氯化物可能分解或焦化为淡黄色，用余温加热蒸发溶剂，反复搅拌，使其充分蒸发，直至溶剂全部蒸发，此时生成颗粒状白色晶体，冷却后置于真空干燥器中干燥，干燥一周后，得到粉末状晶体，稀土含量用EDTA法络合滴定法测定.用上述方法同理制得氯化钇晶体，并用EDTA法络合滴定测其稀土含量.2.3 配体L的合成[5]取5，5'-亚甲基双水杨醛（1 mmol）0.256g溶于10mL乙醇溶液中，在新配制的溶液中缓慢滴加25mL对硝基苯肼（2mmol）的乙醇溶液，然后将混合物在电热套上加热至回流2小时.在反应期间，出现黄色沉淀，通过过滤收集，用乙醇洗涤，得到纯产物（0.391g产率74%）.1H NMR（DMSO-d6，300 MHz）δ：11.28（s，2H，-OH），9.98（s，2H，-NH），8.34（s，2H，Ar-H），8.11 4H，Ar-H），7.63（d，J=0.6 Hz，2H，Ar-H），7.09（t，J = 8.4Hz，6H，Ar -H），6.84（d，J = 2H，Ar-H），3.84（s，2H，-CH 2 - ）； ESI-MS：m / z 计算值 MS（ESI）：[M + H] +：526.16，实测值：525.10；元素分析计算值：C27H22N6O6：C，61.16； H，4.82；N，12.84；实测值：C，61.39； H，4.86 N，12.48.具体见图1.2.4 新型席夫碱稀土配合物1、2的合成称取配体L 0.05g于15mL甲醇中，反复搅拌至配体全部溶解，按质量比为1：1称取氢氧化钠于圆底烧瓶中，氢氧化钠的作用是提供碱性环境，由于在合成稀土氯化物时曾加入盐酸，使得氯化物中有残留盐酸，故氢氧化钠可酌量多加，反应掉残余盐酸，以保证反应条件为碱性，确保席夫碱配体与稀土离子充分反应，加入10mL甲醇，搅拌至澄清，缓缓加入5mL氯化镧的甲醇溶液，即有棕黄色沉淀生成，回流加热1小时，趁热过滤，用甲醇洗涤多次，产物置真空中干燥.最终产物为红褐色粉末，得到L与氯化镧的新型席夫碱稀土配合物用1表示，生成物产率为26.93%.称取配体L 0.05g于5mL甲醇中，按上述实验步骤同理制得L与氯化钇的红棕色配合物用2表示，产率为25.61%.3 实验结果与讨论3.1 对新型席夫碱稀土配合物和配体红外表征分别取0.05g席夫碱配体及新型席夫碱稀土配合物与1g溴化钾充分混合，研磨10分钟，使得席夫碱配体和新型席夫碱稀土配合物颗粒足够小，再研磨单独的溴化钾固体，将其分别压片，注意压片力度以保证其“完全”透光，所压的晶体无裂痕.溴化钾压片的目的在于做空白对照，排除溴化钾对席夫碱配体及新型席夫碱配合物的红外表征的干扰，经实验证明溴化钾对于其红外表征无干扰.配体与配合物的红外光谱对照图见图3，初步认定配合物1和2的合成.配体与配合物的红外光谱见图3，数据见表1.在波数为1597cm-1出现特征峰为碳氮双键，波数为1543-1450cm-1处出现特征峰為苯环特征峰，配位以后苯环的特征峰红移，波数为1317cm-1处出现特征峰为Ph-O-H，波数为547cm-1处出现特征峰为稀土离子与席夫碱的特征峰，初步认定配合物的生成.3.2 抗菌性实验配制浓度为0.005mol/L配体L、配合物1、2的DMF溶液（10mL）及DMF溶液10mL，进行抗菌性实验.把37℃培养18小时的菌悬液0.1mL接种到营养琼脂培养基中，在培养基上放入完全无菌的，直径大约为1-2厘米的滤纸片，用胶头滴管在干燥的滤纸片上依次滴加配体L、溶剂DMF、新型席夫碱稀土配合物1及配合物2.放在37℃恒温箱孵育14h后观察抑菌圈大小.具体见表4和表5.結果表明：配体和溶剂DMF均无抗菌性，配合物1对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有明显的抑菌性，抑菌圈分别为1.41cm和1.00cm，配合物2却无明显抑菌性.由此可以得出结论：轻稀土的镧配合物有抑菌性，重稀土钇配合物无明显的抑菌性.根据抑菌圈的大小可知，配合物1对大肠杆菌的抑菌性要强于对金黄色葡萄球菌的抑菌性.另外此实验应注意一定要在无菌条件下进行，否则会出现菌种污染，导致实验失败，实验结束后，菌种用灭菌锅进行灭菌，灭菌时一定要多加水，灭菌时间一定要足够长，保证细菌全部死亡，避免菌种对环境造成污染.4 结论本文根据文献以5，5'-亚甲基双水杨醛与对硝基苯肼为原料反应合成的配体L，并分别与氯化镧和氯化钇反应生成的新型配合物1、2.并对新生成配合物1和2进行了红外结构表征，初步认定配合物的生成.同时对配体L及配合物1、2进行对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌实验.抗菌实验结果表明，配体L没有抗菌性，溶剂DMF无抗菌性，配体与轻稀土氯化镧形成配合物1对大肠杆菌及金黄色葡萄球菌具有明显抗菌性，且对大肠杆菌的抗菌性要强于金黄色葡萄球菌的抗菌性，而配体与重稀土氯化钇生成的配合物2对这两种菌无明显抗菌性.参考文献：〔1〕Gudasi K B， Goudar T R. Synthesis andcharacterization of lanthanide（Ⅲ） complexes with salicylidene-2- aminopyridine [J]. Synth React Inorg Met - OrgChem， 2000， 30（10）：1859-1869.〔2〕Yang Z Y， Wa ng L F， Wu J G， et al. The antitumorpharmaceutical study on some rare-earth Schiff -base complexes[J]. Chin Sci Bull， 1993， 38（ 2）： 124-127.〔3〕Deng R W， Wu J G， Long L S. Lanthanide complexes of ethyl biscoumacetate and their anticoagulant action [J]. Synth React Inorg Met- Org Chem， 1993， 23（3）： 493-500.〔4〕Yanjaneyulu R， Swam y Y ， Prabhakra R. Studies on some mixedlig and complexes of copper （Ⅱ） with 8-hydroxyquinoline and salicylic acids[J] .J Indian Chem Soc ， 1985， LXII （5）： 346-351.〔5〕Ge Liu ，Jie Shao.Selective Ratiometric Fluorescence Detection of Acetate Based on a Novel Schiff Base Derivative[J]. 2012， 22：397-401.。

席夫碱及其金属配合物的抗菌活性的研究

工业技术科技创新导报 Science and Technology Innovation Herald101DOI：10.16660/ k i.1674-098X.2017.26.101席夫碱及其金属配合物的抗菌活性的研究陈月虎吕晓雯杜艳凤汤淑君(齐鲁医药学院山东淄博 255213)摘要：目的对席夫碱及其金属配合物的抗菌活性进行归纳总结,从而为后期席夫碱及其金属配合物在抗菌方面的研发起一定借鉴意义。

方法主要以文献查阅、整理分类、总结归纳为主,总结席夫碱及其金属配合物的抗菌活性实验并撰写综述。

结果席夫碱及其金属配合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、霉菌等多种细菌都有一定的抑制作用。

结论经过多年来的研究发现,席夫碱及其金属配合物的种类较多,并且对多种有害菌均有抑制作用,若能在抗菌方面深入的研究,将对研究开发新型抗菌药有很重要的意义。

关键词：席夫碱抗菌金属配合物中图分类号：O641.4文献标识码：A文章编号：1674-098X(2017)09(b)-0101-03Abstract ：Objective This article summarized the synthesis methods and antibacterial activity experiments of Schiff base and its metal complexes, which would be helpful for the study and development of Schiff base and its metal complexes in the future. Methods Mainly on the basis of literature review, classification, summarization and summarization, the antibacterial experiments of Schiff base and its metal complexes were summarized and summarized. Results A series of antibacterial experiments of Schiff base and its metal complexes were summarized. It was found that Schiff base and its metal complexes had some inhibitory effects on Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and so on. Conclusions Schiff base and its metal complexes can inhibit many kinds of bacteria, and have a good use value and development prospect in bacteriostasis.Key Words ：Schiff Base; Antibacterial; Metalcomplex席夫碱主要是指含有碳氮双键的亚胺或甲亚胺基团的一类有机化合物,是一类具有多种优异功能的含氮配体。

O-季铵化-N-水杨醛壳聚糖席夫碱的合成及抗菌性研究

ＬＩＵＺｈｅ，ＳｎＨＥＮＹｕｎ，ＨＵＡＮＧｎ ’ Ｄａ
（．ｙＬｂｒｔｒｆＥｏｔｘｉＪａｇａｉｅｓｔ，ＭｉｉｔｆｕａｏＷｕｉ１１２，Ｃｈｎ１Ｋｅａｏａｏｙｏｃ —ｅｔｅ（ｉｎｎｎＵｎｖｒｉｌｙ）ｎｓｙｏｃｔｎ，ｘ４２ｒＥｄｉ２ｉａ；２ＳｈｏｆＣｈｍｉｔｎｅｃｌＥｇｎｅｎＮａｔｎｉｅｓｔ．ｃｏｌｅｓｙａｄＣｈｍａｎｉｅｒｇ，ｎｏｇＵｎｖｒｉｏｒｉｉｙ，Ｎａｔｎ２０９，ｉａｎｏｇ２６１Ｃｈｎ）
第１０卷第４期２１年１０１２月
南通大学学报（自然科学版）ＪｕａｏａｔｇＵｉｒｉＮｔａＳｉｃｄｔｎｏｒｌｆｎｎｎｅｓｙ（ａｒｌｃｎｅＥｉｏ）ｎＮｏｖｔｕｅｉ
摘要：缩水甘油三甲基氯化铵（Ｔｃ和水杨醛为改性剂，在羟基和氨基上分别引入季铵盐基团和席夫碱基以ＧＭＡ）团，成得到含双抗茵功能基团的水溶性壳聚糖衍生物：一铵化一一合Ｏ季Ｎ水杨醛壳聚糖席夫碱，并通过Ｆ１１Ｒ谱图、季铵化度的测定对壳聚糖衍生物结构进行表征．合成条件进行了探讨，到最佳的反应条件为：（聚糖席夫对得ｎ壳碱）（Ｔｃ＝１，温度为７：ＧＭＡ）：ｎ５０℃ ，时间为２。此时获得Ｏ季铵化一一杨醛壳聚糖席夫碱的季铵化度和产４ｈ一Ｎ水

羧甲基壳聚糖席夫碱的制备及抗菌性能研究

羧甲基壳聚糖席夫碱的制备及抗菌性能研究申宏杰;董朝红;吕洲;王鹏;李学超【期刊名称】《纤维素科学与技术》【年(卷),期】2014(22)4【摘要】在超声波作用下,以自制的低分子量羧甲基壳聚糖与香草醛为原料,制备了低分子量羧甲基壳聚糖香草醛席夫碱.利用FI-IR对其结构进行了表征,研究了香草醛与羧甲基壳聚糖中氨基的反应摩尔比、反应温度、反应时间及超声波功率对产物氨基取代度的影响.结果表明:当香草醛与羧甲基壳聚糖中氨基的摩尔比为1∶0.8、反应时间为3h、反应温度为70℃、超声波作用功率为70W时,羧甲基壳聚糖香草醛席夫碱的氨基取代度可达到82.5％;将羧甲基壳聚糖席夫碱与羧甲基壳聚糖的抗菌性能进行了比较,发现羧甲基壳聚糖香草醛席夫碱对金黄葡萄球菌和大肠埃希菌的抑菌圈宽度分别比羧甲基壳聚糖的抑菌圈宽0.7 mm和0.5 mm.【总页数】6页(P28-33)【作者】申宏杰;董朝红;吕洲;王鹏;李学超【作者单位】青岛大学纤维新材料及现代纺织国家重点实验室培育基地,山东青岛266071;青岛大学纤维新材料及现代纺织国家重点实验室培育基地,山东青岛266071;江南大学纺织服装学院,江苏无锡214122;青岛大学纤维新材料及现代纺织国家重点实验室培育基地,山东青岛266071;青岛大学纤维新材料及现代纺织国家重点实验室培育基地,山东青岛266071;青岛大学纤维新材料及现代纺织国家重点实验室培育基地,山东青岛266071【正文语种】中文【中图分类】TS195.5【相关文献】1.席夫碱中间体法制备o-羧甲基壳聚糖及其抗菌活性研究 [J], 王河东;王江涛2.双亲性羧甲基壳聚糖钠盐席夫碱衍生物的合成及其性能研究 [J], 郭幼红;林水森;谢志新;谢娜娜;陈剑雄3.壳聚糖席夫碱对棉织物抗菌防皱性能研究 [J], 刘建;朱平;倪超;董朝红;隋淑英4.双水杨醛缩苯胺席夫碱的制备及性能研究 [J], 张文雄;高飞;李帅;郭心茹;王吉江;杨豫平5.双水杨醛缩苯胺席夫碱的制备及性能研究 [J], 张文雄;高飞;李帅;郭心茹;王吉江;杨豫平因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

壳聚糖嫁接大环席夫碱的合成

仪；Ｇ７０Ｐ’ Ｓ２０ＨＩ型超声振荡仪。
１９５５，１４８７，ｌ５２０，１３０５，７８ｍ～；ＥＳ。６ａＩＭＳ
水杨醛和１２二溴乙烷，，一化学纯；一５溴水杨醛（）和ＣＳ生化试剂，乙酰度＞５）．１¨ Ｔ（脱９％１０ｇ
Ｈｉｇｈｎ，ＺＮｎ—ｉＵＱｎ —ｏｇＨＡＧＭｉｇｑｎ，ＺＮｏｇｋＨＯＧＹｎ—ｅ
（．Ｓｈｏｈｒｃ；．Ｃｉｉｌａｏａｏ，ｉｔｆｌｔｏｐｔ，ａｃｏｌｆａｏＰｍａｙｂｌｃｂｒｒＦｒｉａｄＨｓｉｎａＬｔｙｓＡｉｅｌａ１ｕｙＭｄｃｏｅｅＺｎｉ６０３Ｃｉａ．ＺｎｉｅｉａＣｌｇ，ｕｙ５３０，ｈ）ｌｌｎ
１５６，１４５，ｌ２９９６５，１５１５，１００，７５ｍ一。３５ａ
１３９（０ｍ１和ＤＦ５Ｌ开启超声波清．８ｇ２ｍｏ）Ｍ０ｍ，洗器，设定功率２０Ｗ，２０于５℃ 超声至固体完全溶解，搅拌下缓慢滴加１２二溴乙烷１２（０，－．９ｇ１
ＳｎｈｅｉｆＣｈｔｓｎＧｒｆｅｔａｒｃｃｉｃｉ－ａｅｙｔｓｓｏｉｏａａｔｄｗｉｈＭｃｏｙｌＳｈｆｂｓｃ
ＹＵＡＮｅｌｈＺ。ｉ
，
ＹＮｎ．ｕＷＵＱｎｈ，ＡＧＭｉｇｈｉ，ｉｇ
Ｃ）Ｒ：０，４２８６７，１９，Ｈ２；Ｉ３１５２９５，７，１９６６５

双亲性羧甲基壳聚糖钠盐席夫碱衍生物的合成及其性能研究

双亲性羧甲基壳聚糖钠盐席夫碱衍生物的合成及其性能研究郭幼红;林水森;谢志新;谢娜娜;陈剑雄【摘要】旨在以天然产物为基础,设计与合成具有表面活性和抗菌等特性的多功能高分子,拓宽天然产物应用领域.首先壳聚糖与一氯乙酸取代反应获得O-羧甲基壳聚糖钠盐,然后依次与柠檬醛、对羟基苯甲醛进行席夫碱反应,最终制得O-羧甲基壳聚糖钠盐缩柠檬醛缩对羟基苯甲醛,并通过1 H-NMR和元素分析对产物的结构进行表征.通过测定终产物的表面张力(γ)、临界胶束浓度(CMC)、亲水亲油平衡值(HLB)、乳化能力和抗菌能力等对其性能进行评价,结果表明:该产物具备表面活性且其水溶液能够抑制细菌增长,具有成为功能性高分子表面活性剂的潜力.%Schiff's base of carboxymethyl chitosan sodium was synthesized by the reaction of carboxym-ethyl chitosan sodium with citral and p-hydroxy benzaldehyde successively. The structure of these Schiff's base derivatives were characterized by 1 H NMR and EA. It showed that the amino groups in carboxymethyl chitosan were reacted with citral and p-hydroxy benzaldehyde to form the Schiff's base derivatives. The HLB value, surface tension, emulsifying ability and antibacterial properties of the products were also investigated. The results showed that these water-soluble products have potential as polymeric surfactant with macromolecular antimicrobial.【期刊名称】《化学研究》【年(卷),期】2017(028)005【总页数】5页(P628-632)【关键词】壳聚糖;席夫碱;柠檬醛;抑菌剂;高分子表面活性剂【作者】郭幼红;林水森;谢志新;谢娜娜;陈剑雄【作者单位】泉州医学高等专科学校药学院,福建泉州362000;泉州医学高等专科学校药学院,福建泉州362000;泉州医学高等专科学校药学院,福建泉州362000;泉州医学高等专科学校药学院,福建泉州362000;泉州医学高等专科学校药学院,福建泉州362000【正文语种】中文【中图分类】O636.9壳聚糖是一种来源广泛的生物可降解材料，其优越的性能使其经常被加工应用于污水处理、医药卫生等方面[1-3]. 壳聚糖利用其羟基和氨基与活性小分子发生接枝反应，可加强或赋予壳聚糖的多功能辅料特性[4]. 孙萍等[5]认为在壳聚糖结构中引入羧甲基，增加了产物的水溶性，从而增大了其使用的范围. 金晓晓等[6]制备了壳聚糖缩柠檬醛席夫碱，然后对其抗菌活性进行研究，结果表明该产物含有的席夫碱与柠檬醛具备协同抗菌作用，使其活性高于壳聚糖，但因产物仅溶于酸性溶液，故应用受到了限制. 李红霞等[7]以O-羧甲基壳聚糖为原料，经过与不同醛类衍生物发生席夫碱反应，制得一系列具有良好水溶性和pH敏感性的潜在聚合物胶束材料. 据此，壳聚糖接枝羧甲基后，再引入活性脂溶性基团所获得的衍生物具有多种潜力. 本研究拟通过壳聚糖接枝羧甲基获得O-羧甲基壳聚糖钠盐，使其具备更强的水溶性，并将该产物先后与柠檬醛、对羟基苯甲醛反应，制得O-羧甲基壳聚糖钠盐席夫碱衍生物，然后考察终产物的表面活性和抗菌性能.壳聚糖(CS)，相对分子质量5.0×104，去乙酰化度≥95%，浙江澳兴生物；柠檬醛、对羟基苯甲醛和一氯乙酸均为化学纯，阿拉丁试剂. 其他试剂均为化学纯，购自国药试剂.LGJ-18B冷冻干燥机(北京松源华兴)；Bruker Avance III 型(500MHz)核磁共振波谱仪(Bruker)；Vario Micro 元素分析仪(Elementar)；表面张力仪BZY-201(上海方瑞)；NDJ-5S旋转黏度计(上海昌吉).参照CHEN等[8]的方法，改动如下：1) 反应溶剂(V(蒸馏水)∶V(异丙醇)=2∶8)增加至150 mL，减少溶液黏度，防止搅拌不均匀；2) 产物烘干后需研磨过筛用以除掉不能粉碎的凝胶状颗粒，备用.参照JIN等[6]的方法，改动如下：1) 由O-羧甲基壳聚糖钠盐和柠檬醛参与反应；2) 反应在恒温磁力搅拌器中进行；3) 壳聚糖氨基和柠檬醛的物质的量比为1∶3，反应时间为4 h，最后获得淡黄色CMCCNa，合成路线如图1所示.参照JIN等[6]的方法，改动如下：1)由CMCCNa和对羟基苯甲醛参与反应；2)采用恒温磁力搅拌器为反应装置；3)壳聚糖氨基和对羟基苯甲醛的物质的量比为1∶1.5，反应时间依次为1、2、3和4 h，最后获得黄色CMCCPNa(依次编号为CMCCPNa-1、2、3、4)，合成反应如图1所示.准确称取一系列产物各0.5 g，分别置于50 mL比色管中，于25 ℃下采用水数法[9]进行测定，实验重复3次，取平均值.参考文献[10]将样品溶解然后稀释获得一系列浓度，静置1 d保证其完全溶解，于(25±0.1) ℃下采用吊片法进行CMC和表面张力测试. 反复冲洗吊片及容器避免干扰.配制一系列产物的母液，浓度为1×104 mg/L. 选用LB作为培养基. 培养基和母液均在121 ℃热压灭菌20 min. 选取大肠杆菌(Escherichia coli)和金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)作为试验菌株，菌株须进行培养活化，活化后菌液浓度需与0.5麦氏比浊管比对，使约为108 CFU/mL，备用.采用倍半稀释法用培养基对各母液进行稀释，分别加入10 μL浓度为105～106CFU/mL的菌液，37 ℃摇床增殖1 d，以LB培养基(含对应浓度的样品未加菌液)作参照，测定中性条件下其在600 nm的吸光值. MIC确定依据：该浓度的吸光值是相邻低浓度的吸光值的100倍以上并且溶液呈澄清透明. 实验重复3次，取平均值.CMCNa、CMCCNa和CMCCPNa-1的1H NMR谱图见图2，其中δ 4.79为D2O峰. 参考文献[5-6]的数据可知，δ 1.19～2.2属于柠檬醛的CH3和CH2的吸收峰，δ 2.06属于壳聚糖单体-COCH3的吸收峰，δ 2.73属于壳聚糖单体上的N-CH2-COONa的吸收峰、δ 3.40属于壳聚糖单体上的N-CH2-COOD的吸收峰，δ 3.6～3.9分别是壳聚糖单体上的H3～6的吸收峰，δ 3.95～4.58属于壳聚糖单体上的C-O-CH2-COOD的吸收峰，δ 5.20属于柠檬醛上的CH=C吸收峰，δ 8.28～8.46属于CH=N亚胺键的吸收峰，δ 6.78～7.79属于Ar-H的吸收峰.上述数据显示，羧甲基已经接枝到壳聚糖单体的C6羟基上，但也有部分C2氨基发生了反应，未反应的氨基分别与柠檬醛、对羟基苯甲醛继续发生了席夫碱反应最终生成O-羧甲基壳聚糖钠盐缩柠檬醛缩对羟基苯甲醛席夫碱CMCCPNa，因此目标产物成功合成.通过元素分析获得化合物中C、N的质量分数，接着根据C/N比值与样品化学结构中的重复单元，根据文献[12]的方法对合成物的取代度进行计算，分析数据如表1所示. 表1数据显示，壳聚糖的去乙酰化度为93.75%，较标签注明的95%小，这大概是测试系统误差引起的. CMCNa的中羧甲基取代度达到了64.17%，CMCCNa中柠檬醛的取代程度为18.20%. 此外，因壳聚糖氨基与芳醛的席夫碱反应容易进行，形成的席夫碱衍生物较为稳定. 本研究通过降低投料比和限制反应时间，防止亲脂性基团大量引入而影响产物水溶性，随着反应时间的延长，CMCCNa与对羟基苯甲醛的席夫碱反应逐渐增加，CMCCPNa的取代度逐渐增加，由15.00%增至34.67%.通过水数法测定CMCCNa和CMCCPNa的HLB值，数据如表2所示. 其中CMCCNa的HLB值为14.93，而CMCCPNa随着取代度的增加，其HLB值不断减小，这可能是引入的疏水性对羟基苯甲醛导致的. 但CMCCPNa的HLB值均大于8，在13.83～14.68之间，表现出良好的水溶性，因此该产物的合成将有利于扩大壳聚糖使用范围. 参照文献[13]可知，HLB值不同则用途也不同，因此CMCCPNa有望作为润湿剂、乳化剂等附加剂使用.图3所示为CMCCNa和CMCCPNa水溶液的表面张力随浓度的变化曲线. 由图3可知，两种产物均可使表面张力减小，且浓度增加，与之对应的表面张力则逐渐减小，当浓度达到一定程度后，溶液的γ值出现拐点，此后数值变化比较平缓，该转折点对应的浓度即为CMC，CMCCNa和CMCCPNa-1-4的CMC依次为2.54×10-2、2.27×10-2、2.06×10-2、1.87×10-2和1.69×10-2 g/L，该浓度对应的表面张力值分别为64.7、60.8、59.1、58.2、57.0 mN/m. CMCCPNa降低表面张力的程度略大于CMCCNa，表现出较强的表面活性，CMCCPNa的CMC低于CMCCNa，这可能是由于前者引入了更多的脂溶性基团，从而具备更强的疏水性，倾向于在较低浓度就可形成胶束.图4为CMCCNa和CMCCPNa的乳化能力随时间的变化曲线. 图4所示的五种产物中，乳化层体积在开始时最高可达75.4%，一段时间后乳化层的体积在44%～52%之间保持稳定，可见上述产物均具有一定的乳化能力. CMCCPNa的乳化能力较CMCCNa强，这说明对羟基苯甲醛的引入可以提高产物的乳化能力，其中又以CMCCPNa-4的乳化能力最强.通过常量肉汤稀释法测定产物的MIC值，数据如表3所示. MIC越小，证明该物质的抑菌活性越强. 因此由表3中可知，CMCCNa的抗菌能力远较CMCNa强，这可能是因为前者接枝了柠檬醛这一脂溶性抗菌活性基团[6,11]. 而CMCCPNa的抗菌能力又比CMCCNa强，这可能是因为CMCCPNa通过席夫碱反应，接枝了具有抗菌活性对羟基苯甲醛[14]，起到对羟基苯甲醛固载和释放的作用，这使得产物的抗菌活性增强，并随着取代程度的增加，对羟基苯甲醛接枝增加，从而提高了产物的抗菌能力. 此结果表明，CMCCNa和CMCCPNa均具有作为抑菌剂的潜力. 以壳聚糖为原料，先后进行取代反应和二次席夫碱反应制得O-羧甲基壳聚糖钠盐缩柠檬醛缩对羟基苯甲醛席夫碱. HLB值测试表明产物的HLB值在13.83～14.93之间，具有良好水溶性；MIC测试表明CMCCNa和CMCCPNa均具备一定的抗菌能力，并随取代程度增加抗菌活性增强，其中CMCCPNa-4对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC分别为7.8和3.9 mg/L. 据此，CMCCPNa同时具备水溶、表面活性和抗菌等特性，有望成为一种多功能的材料用于日用品、生物医药等领域. 可见，对壳聚糖进行水溶性结构改造，然后根据用途，采用席夫碱反应引入不同特性的醛类化合物是一种简便可行的设计思路.参考文献：【相关文献】参考文献[10]将样品溶解然后稀释获得一系列浓度，静置1 d保证其完全溶解，于(25±0.1) ℃下采用吊片法进行CMC和表面张力测试. 反复冲洗吊片及容器避免干扰.1.3.3 抗菌能力测试[10-11]配制一系列产物的母液，浓度为1×104 mg/L. 选用LB作为培养基. 培养基和母液均在121 ℃热压灭菌20 min. 选取大肠杆菌(Escherichia coli)和金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)作为试验菌株，菌株须进行培养活化，活化后菌液浓度需与0.5麦氏比浊管比对，使约为108 CFU/mL，备用.采用倍半稀释法用培养基对各母液进行稀释，分别加入10 μL浓度为105～106 CFU/mL的菌液，37 ℃摇床增殖1 d，以LB培养基(含对应浓度的样品未加菌液)作参照，测定中性条件下其在600 nm的吸光值. MIC确定依据：该浓度的吸光值是相邻低浓度的吸光值的100倍以上并且溶液呈澄清透明. 实验重复3次，取平均值.。

席夫碱的合成及生物活性探析

2019年08月席夫碱的合成及生物活性探析范丽萍唐黔生（贵州医科大学公共卫生学院，贵州贵阳550025；贵州医科大学基础医学院，贵州贵阳550025）摘要：2-［(2-苯基亚氨基)苯甲基］-4-溴苯酚是溴苯酚和苯甲酰氯两种原料在经过复杂的反应之后形成的一种化合物。

多种醛酮与该化合物的反应下，在不同的条件下得到不对称双席夫碱与对称性双席夫碱分别为5种与两种。

通过抑菌活性测定，发现席夫碱化合物抗菌活性较强，抗菌活性最强的化合物为席夫碱中硫原子含量多的物质。

关键词：席夫碱；合成；重排；抑菌活性在通常情况下通过伯胺与活泼羰基化合物的缩合，能够形成席夫碱，在人们对席夫碱研究水平不断增加的背景下，发现席夫碱具有良好的药用价值，能够在抗癌与抗炎中发挥其重要作用。

在实际应用中席夫碱在医学中的应用最为广泛，所以就要加大对席夫碱的合成及生物活性进行探析，加深人们对席夫碱的了解与熟悉。

1实验部分1.1试剂和仪器在本次实验中化学纯试剂的选择主要包括苯甲醛、水杨醛与苯甲酰氯等；核磁共振仪选择德国的一家公司生产的仪器，型号为XL-400；溶剂与内标为CDCl3与TMS ；元素分析仪与红外光谱仪均来自美国的企业，型号分别为PE2400与AVATA Ｒ370；压片与质谱仪分别为KBr 与日本一家公司的LCMS -2010A ；X 射线衍射仪来在于德国，型号为Bruker-D8-Venture 。

1.2化合物的合成1.2.1苯甲酸-4-溴苯酯(1)的合成首先在容量为250mL 的三口烧瓶中放入溴苯酚，质量为17.3g ，同时也要将乙醚加入，乙醚的重量为180mL ，将其充分溶解，然后进行搅拌。

将7.91g 的吡啶加入，并将重量为14.06g 的苯甲酰氯立即加入进行混合。

对该物质进行搅拌，将搅拌时间控制在2h ，这时就会发现已经完成TLC 检测。

通过过滤得到的固体物质为苯甲酸-4-溴苯酯，颜色为白色。

这时可以得到重量与收率分别为25.18g 与90.9%。

壳聚糖希夫碱钴配合物的合成及抗羟基自由基活性

Ｌｕｎｆｎ，ＥＹ－ｎ，ＮｏｇｍｎＸＥＹｎｔｏＷＡＧＸａｇｙａＩａ－ｇＨｕｆｇＷＡＧＲｎ — ｉ，Ｉｕ — ，Ｎｉ－ｕｎＱａｅａｎ
（ｅａｏａｒｆｃ—ｎｉｎｅｔｅａｄＰｌｍｒｔａｆＭｎｓｙｏＥｕａｏ，ｅａｏａｒＫｙＬｂｒｔｙｏｏＥｖｏｍｎ— ｌｔｏｅｅｌｏｉｉｒｆｄｃｔｎＫｙＬｂｒｏｙｏＥｒＲｅｙＭａｒｓｉｔｉｔ
壳聚糖希夫碱钴配合物的合成及抗羟基自由基活性
李全芳，玉凤，荣民，云涛，向原何王谢王
（生态环境相关高分子材料教育部重点实验室，肃省高分子材料重点实验室，甘
西北师范大学化学化工学院，甘肃兰州７０７）３００
ｏｏｙｒＭａｅｉｌｆＧａｓｒｖｎｅ，ｏｌｇｆＣｅｓｒｎｅｃｎｉｅｒｎ，ｆｌｍｅｔｒｓｏｎｕＰｏｉｃＣｌｅｏｈｍｉｔａｄＣｈｍｉａＥｇｎｅｉｇＰａｅｙｌ
ＮｒｗｓＮｒａＵｉｒｉ，ａｚｏ３００ＣｉａｏｔｅｔｏｍｌｎｅｓｙＬｒｈｕ７０７，ｈｎ）ｈｖｔｌ
ＡｂｔａｔＵｉｇｗｔ — ｌｂｅｌｏｅｕｒｅｇｔｈｔｓｎＣ）ｓｔｉｓａｅｅｎｄｅｙｓｉｌｄｈｄ，ａｉｉ，ｎｓｒｃ：ｓａｅｓｕｌｏｍｌｃｌｉｈｃｉａ（Ｓａｅａ，ｆｒｉｍｏｉｄｂｃａｅｙｅｖｎｌｎａｄｎｒｏｗａｗｏｍａｒｌｔｂｇｉｆｌａｙｌｌ

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【要１摘文章简述了羧甲基壳聚糖水杨醛希夫碱（Ｔｓ）ｃｃＳＢ的制备方法。通过Ｆ— ＩＲ对其结构进行了丧征。以壳寡糖（ｏ）Ｉｃｓ和壳寡糖水杨醛（ｏ．ｓｃｓｍ希夫碱为参照，ｓ测得其对多种病原菌和作物病菌豹抗病激活性。离俸活性测定，维果星示浓度为１０ｇ王对水稻纹枯瘸的诱０．『时，ｍ导抗病效果高达９Ａ％。１面括体盆栽活性测定，浓度分别为２０ｇ０‘ ５０ｇ・对水稻稻瘟病的诱导抗病活性达到６．％，７％，５ｍ！和０ｍＵ时，－３８７．８均高于ｃ（６９／，显示羧甲基壳聚糖衍生物有一定的ｌ病激活性，具有药物缓释效果。ｏｓ４．０）ｏ坑【关键词】基壳聚糖水杨醛希夫碱；抗病激活性；羧甲水稻稻瘟病｝水稻纹枯病；黄瓜臼粉病【中圈分类号］ＱＴ【文献标识码ＩＡ［文章编￣Ｉｏ一８５２１）５０２．３Ｉ７ｌ６（￣００－１８ｏ００。。
通过植物抗病激活剂，用植物自身防御系统来防病、利治虫是当今农药发展的方向。壳聚糖是２氨基一一一２脱氧一葡萄糖Ｄ一单体以ｐ１）（，糖苷键连接的均聚物，年产量仅次于纤维素，是４迄今为止发现的唯一天然碱性多糖【。因为其分子量大、水溶ＩＪ性差、生物体内不易被吸收而使其应用受到限制，比而言，在相壳聚糖的降解产物和衍生物具有更优良的特性Ｊ用于提。，可高农作物产量，改善土壤等方面。研究报道，经壳寡糖诱导Ｊ的水稻植株对稻瘟病菌（ｇａｏｔｅｇｉａ的抗性明显高于Ｍａｎｓｓｐｒｔｌｐａｅｎｔｅｓｅｌｎｓｏｕｕｅｎｃ．ｔｈｄａ衢ｃｅｃｏＲｉｅＢｌｓａｉｈａ３８％ａｄ７０／ｒＣ— Ｓ３ｗａｅａａｅｙｓｒｙｄｏｈｅｄｉｇｆｃｃｍｂｒａｄｒｅｊａｎｅｔｉｔｉｎｙｔｉａｔｓｈｇｓ６ｃｎ７８％ａｗｅｋ】ｔｒ，ａｅ，ｅ
ＳｈｆＢａｅｆｃｉｓＣＯＳＳＳ．ｔａｉ４％０Ｒｈｚｃｏｉｏａｔｒｕｈｔｅｖｔｏｅｐｒｎｅｈｏｃｎｒｔｎｏ — Ｂ）Ｉｃｎｋｌ９】１ｆｉｏｔｎａｓｌｍ—ｈｏｇｈｉｘｅｍｅｔｒｉｗｈｎｔｅｃｎｅｔｉｆＣＴｗａ０ｍｈｌ５几ａｄａｏＣｓ１０ｍｇＷｉ２０ｍｇｅｎ
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２１００年第５期
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第３７卷总第２５０期
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壳聚糖希夫碱的合成及其抗菌活性探究
左萍萍，冯华峰，牟尧，高小迪，张文清
（华东理工大学化学系，上海２０３）０２７
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（ｐｒｎｆｈｍｉｒ，ａｔｈｎｉｅｓｙｏｉｃｎｅｈｏｏｙＳａｇａ２０３，ｈｎ）ＤｅａｔｔｅｓｙＥｓＣｉａｖｒｉｆｃｅｅｄＴｃｎｌｇ，ｈｎｈｉ０２ＺＣｉａｍｅｏＣｔＵｎｔＳｎａ