有机物的空间结构,同分异构体-山东省济宁市第一中学有机化学分专题一轮复习专题课件(共60张PPT)

(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 和 Cl 互换)；又如 CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷 C(CH3)4 的一氯代物也只有 1 种。 (4)等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，规律如下： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
相似
CH2
题组二 同系物的判断
4.下列物质一定属于同系物的是__⑤__⑦____(填序号)。
①
②
③
④C4H8 ⑤CH2==CH—CH==CH2 ⑥C3H6
⑦
⑧
2.同分异构现象、同分异构体
同分异构现象：化合物具有相同的分子 式，但结构不同，因而产生了性质上的 差异，这种现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异 构体。
断裂。 4.不饱和碳原子是指在双键、三键或苯环上的碳原子
（所连原子的数目少于4）。不饱和度。 5.分子的空间构型： （1）四面体：CH4、CCl4、CH3Cl、—CH2— （2）平面型：CH2=CH2、苯 （3）直线型：CH≡CH 、—C ≡N
原子共线与共面的基本模型
思考:
苯, sp2 杂化平面型
物质( √)
(4)CH2=CH2和 两者互为同系物( ×)
在分子组成上相差一个CH2，
(5)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体
(× )
（3）同分异构体的书写与判断：
1.书写规律：分类思想、有序思维。
①烷烃：只存在碳链异构。
如： C6H14 5种 C7H16 9种
②具有官能团的有机物
按碳链异构
烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃、环烯烃 饱和一元 醇、醚(CH3OCH3) 醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等
CnH2n－6O 芳香族：酚、芳香醚、芳香醇
辨析易错易混∙正误判断 (1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(× )
(2)CH4Si的结构式为
( √)
(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的
有机物和无机物均存在同分异构现象
（1）同分异构现象的分类：
碳链异构
构造异构 位置异构
同分 异构
官能团异构 顺反异构
构型异构 （几何异构）
立体异构
对映异构
构象异构 （旋光异构）
高中阶段立体异构只考虑顺反异构
（2）常见的官能团异构举例
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n CnH2n－2 CnH2n＋2O CnH2nO
有机化学一轮复习
2020.4.28
考点三 有机物的空间结构，同分 异构体
（一）有机物的结构特点
有机物中碳原子的成键特点： 碳原子含有4个价电子，其价键总数为4，
每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形 成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价 键相结合。 碳原子的杂化方式： sp3杂化、 sp2杂化、 sp杂化；
位置异构 官能团异构
例如：C4H10O
醇有4种 醚有3种 共有7种
题组三 同分异构体的判断与书写
题组三 同分异构体的判断与书写
7．(1)与CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分
异构体有__4______种(注：考虑顺反异构)，写出所有可
能的结构简式：__C_H_2_=_=_C__H_C__H_2_O_C__H_3_、。
sp3 杂化, 四面体 sp2 杂化, 平面型 sp 杂化, 直线型
（1）最多有几个碳原子共面？ （2）最多有几个碳原子共线？ （3）有几个不饱和碳原子？
醛基, sp2 杂化平面型
练习1
有机物
分子中最多
有___1_9__个原子在同一平面内，最多有___6___
个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子 至少有___9__个。
、
-O- -O-
-O-
-O-
②具有官能团的有机物
先分类 碳链异构 例如：C4H8O
位置异构
解析：分子式C4H8O代表的所有化合物稳定的结 构简式 （不包括立体异构）。
不饱和度： = 1
双键： C=C 不饱和醇 或 不饱和醚
分
C=O 醛 或 酮
类
碳环：四元环 或 三元环
烯醇4种
环： 杂环：五元环、四元环 或 三元环 （不稳定）
典型训练：
书写C5H11X、C4H8X2、C4H8XY、 C9H12 （芳烃）、 C6H3XYZ（含苯环）、C4H8O、 C5H10O2（只写酸和酯） 、C8H10O（芳香族 化合物）、萘、联苯的二卤代物的所有同分 异构体（不考虑立体异构）。
化学学科思想的体现：
分类思想、有序思维。（高考题实例）
22．.同同分分异异构构体体数目数的目判的断方判法断方法
(1)记忆法 ①丙基(—C3H7)有 2 种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有 2 种， 丁醛、丁酸有 2 种。 ②丁基(—C4H9)有 4 种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有 4 种， 戊醛、戊酸有 4 种。 ③戊基(—C5H11)有 8 种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有 8 种。 ④苯环上的二氯代物、三氯代物均有 3 种，苯环上有三个不同 取代基时则有 10 种结构。 (2)基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分 异构体。
有机物分子中不饱和度的确定
不饱和 度与结 构关系
→Ω＝1，1个双键或1个环 →Ω＝2，1个三键或2个双键（或 一个双键, 和一个环） →Ω＝3，3个双键或1个双键和1个 三键（或一个环和两个双键等） →Ω ≥4，考虑可能含有苯环等
（二）同分异构体
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
1.同系物
所以碳原子之间易形成单键、双键、三 键、碳链、碳环等多种复杂结构。
碳原子的成键方式与分子的空间构型
1.有机物中常见的共价键：C—C、C=C、C≡C、 C—H、C—X、C—O、C=O、C≡N、C—N、大键
2.碳原子价键总数为4（单键 、双键和三键的价键数
分别为1、2和3）。
3.双键中有一个键较易断裂，三键中有两个键较易
醇4种
OH OH
OH
OH
醚4种 O
O
O
O
C=C：8种
C=O：3种
CHO
碳环：5种
OH
O CHO
CH2OH
OCH3 HO
CH3
含氧环：6种 O
O
O
O
O
O
共有22种！含烯醇26种。
OH CH3
③芳香族化合物：
苯环上的二取代物有邻、间、对3种，三 取代物相同时3 种，不同时10种。
④限定条件下同分异构体的书写：