临沂大学有机化学鉴别题
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鉴 别 题
一、 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 HC CCH 2CH 2OH CH 3C CCH 2OH a. b.
CH 2OH
OH CH 3
c. CH 3CH 2OCH 2CH 3 , CH 3CH 2CH 2CH 2OH , CH 3(CH 2)4CH 3
d. CH 3CH 2Br , CH 3CH 2OH
答案：
a.
Ag(NH 3)2+ b. FeCl 3 c. 浓H 2SO 4和K 2Cr 2O 7 d. 浓H 2SO 4
二、 分子式为C 5H 12O 的A ，能与金属钠作用放出氢气，A 与浓H 2SO 4共热生成B 。用冷的高锰酸钾水溶液处理B 得到产物C 。C 与高碘酸作用得到CH 3COCH 3及CH 3CHO 。B 与HBr 作用得到D （C 5H 11Br ），将D 与稀碱共热又得到A 。推测A 的结构，并用反应式表明推断过程。 答案：
A.C OH
H 3C
H 3C
CH 2CH 3
B.
C=CHCH 3
H 3C
H 3C
C.
C--CHCH 3
H 3C
H 3C
D.
C--CH 2CH 3H 3C
H 3C Br
OH OH
三、 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇
b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：
a.
A 丙醛
B 丙酮
C 丙醇
D 异丙醇
ＡＣＤ
试剂I 2 / NaOH
ＡＢＣＤ
b.
A 戊醛
B 2－戊酮
C
环戊酮
A
B C
B
四、将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl ，则在每个溶液中应存在哪些有机化合物？
a.
O
OH OH OH b.CH 3
O O
O
OH OH O
c.
答案：
b.
H 3C
O O
+
CH 3CHO +HOCH 2CH 2OH
+
OH
a.
O
OH OH OH O
OH
OH
O
c.
+
OH OH
OH H
O
+
OH OH
OH
H
O
五、分子式为C 5H 12O 的A ，氧化后得B （C 5H 10O ），B 能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的
碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得C （C 5H 10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A 的结构，并写出推断过程的反应式。 答案：
A.
CH
H 3C
CH CH 3
OH
B.
CH
H 3C
C
CH 3
H 3C H 3C
O C.
C
H 3C
CH
CH 3
H 3C
六、分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得分子式为C 6H 14O
的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。C 经臭氧化并水解得D 和E 。D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E 的结构式及各步反应式。 答案：
A
CH 3CH-C-CH 2CH 3
CH 3
O
B.
H 3C CH
H 3C
CHCH 2CH 3OH
C.
H 3C C
H 3C
CHCH 2CH 3
D.
CH 3CH 2CHO
E.
CH 3COCH 3
七、化合物A ，分子式为C 4H 6O 4，加热后得到分子式为C 4H 4O 3的B ，将A 与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C 6H 10O 4的Ｃ。B 与过量甲醇作用也得到C 。A 与LiAlH 4作用后得分子式为C 4H 10O 2的D 。写出A ，B ，C ，D 的结构式以及它们相互转化的反应式。 答案：
A.
CH 2COOH CH 2COOH
B.
O
O
O
C.
H 2C H 2C COCH
3
COCH 3O
O
D.
CH 2CH 2OH CH 2CH 2OH
八、分子式为C 6H 15N 的A ，能溶于稀盐酸。A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B 能进行碘仿反应。B 和浓硫酸共热得到C （C 6H 12），C 能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2－甲基丙酸。推测A 的结构式，并写出推断过程。 答案：
Ω=
6 2+2+1-152
=0
饱和胺
B 具有CH 3CH
C 4H 9
OH
(可进行碘仿反应）
C
(C 6H 12)
KMnO 4CH 3COOH +CH 3CHCOOH
CH 3
所以C 为CH 3CH=CHCH
CH 3
CH 3
倒推回去
B
CH 3CHCH 2CH OH
CH 3CH 3
A
CH 3CHCH 2CH
2CH 3
CH 3
╳
九、 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 葡萄糖和蔗糖
b. 纤维素和淀粉
c. 麦牙糖和淀粉
d. 葡萄糖和果糖
e. 甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖 答案：
a. Bendict 试剂; e. Tollen 试剂
b. I 2
c. I 2
d.B r 2
_H 2O
十、 用化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 硬脂酸和蜡
b. 三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯
c. 亚油酸和亚麻子油
d. 软脂酸钠和十六烷基硫酸钠
e. 花生油和柴油
答案： a. KOH,Δ b. Br 2 or KMnO 4 c. KOH
d. Ca(OH)2
e. Br 2 or KMnO 4