3.1 醇酚 知识点学案 2020-2021学年人教版高二化学选修5

醇酚

【学习目标】

1、.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质

2、了解烃的衍生物合成方法

3、了解有机分子中官能团之间的相互影响

【教材知识解读】

1．醇、酚的概念

(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋1OH(n≥1)。

(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。

1.醇的通式

一元醇的分子通式是R—OH,饱和一元醇的分子通式是C n H2n+2O[或C n H2n+1OH]。

分子式相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体。

2.物理性质

(1)状态:低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道。

(2)溶解性:常温常压下,饱和一元醇分子中碳原子数为1~3的醇能与水以任意比例互溶;碳原子数为4~11的醇为油状液体,仅可部分溶于水;碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体,不溶于水。

(3)沸点:醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高,且相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。

【说明】醇的沸点远远高于相应的烷烃,其原因是醇分子间易形成氢键。

(4)密度:醇的密度比水的密度要小。

5. 化学性质

(1)消去反应

CH2CH2↑+H2O 实验探究:乙醇的消去反应

实验

装置

实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合,即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中,并加入几片碎瓷片;②加热混合溶液,使液体迅速升温到170 ℃,将气体分别通入溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液中,观察现象

实验

现象

溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液褪色

实验结论乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生了消去反应,生成乙烯

特别提醒】乙醇的消去反应实验的注意事项

(1)体积比为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制:在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇,然后滴加15 mL浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)。

(2)加热混合液时,温度要迅速升高并稳定在170 ℃,目的是减少副反应的发生(温度在140 ℃时的主要产物是乙醚)。

(3)因为参加反应的反应物都是液体,所以要向长颈圆底烧瓶中加入几片碎瓷片,避免液体受热时发生暴沸。

(4)温度计的水银球要置于混合液的中间位置,不能与瓶底接触。

(5)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质,防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。

(2)取代反应

①与金属钠反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

②与氢卤酸反应CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O(本反应可用于制取溴代烷)

③与羧酸反应

+H—O—C2H5+H2O

④醇分子间的脱水反应

C2H5—OH+H—O—C2H5C2H5—O—C2H5+H2O

(3)氧化反应

①燃烧:醇在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O。

CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O

②催化氧化

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

2+O22+2H2O

③被强氧化剂氧化

如乙醇有被KMnO4酸性溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化。其氧化过程可分为两个阶段:【归纳总结】乙醇发生反应的断键位置:

分子结构化学性质化学键断裂位置

氢被活泼金属取代①

催化氧化①③

分子内脱水②④

分子间脱水①或②

CH3—CH2—CH2—CH2OH1-丁醇3-甲基-2-丁醇

1,2,3-丙三醇(甘油) 苯甲醇

1.重要的醇简介

(1)甲醇

甲醇的结构简式为CH3OH,无色液体,易溶于水,有辛辣味道。甲醇有毒,人饮用约10 mL甲醇就能使眼睛失明,再多则能致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。

(2)乙二醇和丙三醇

乙二醇的结构简式为,丙三醇的结构简式为。

它们都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,丙三醇吸湿性强,它们都是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂,乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油,主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用作炸药,也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。

酚类

苯酚的组成、结构和主要性质。

1组成和结构

苯酚的分子式是C6H6O,结构简式为或或C6H5OH,分子比例模型见右图。

2物理性质

纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的。苯酚具有特殊气味,熔点为43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下,苯酚在水中的溶解度是9.3 g,当温度高于65 ℃时,能与水混溶。

(1)苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色,因此苯酚要严格密封保存。

(2)苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。

3化学性质

(1)苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸,能与NaOH溶液发生中和反应。

+NaOH+H2O

+CO2+H2O+NaHCO3

+ Na2CO3+ NaHCO3

(2)与金属钠反应

+2Na+H2↑

(3)取代反应

苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。

+3Br2↓+3HBr

①苯酚与浓溴水能发生取代反应,但苯酚不与稀溴水反应。因此做苯酚与溴水反应的实验时必须是浓溴水且过量。若苯酚过量,则生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀生成。