有机物系统命名法(IUPAC命名法)-A部

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八、有机物系统命名法(IUPAC命名法)
8.1 一般规则
8.1.1 取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。

一般的规则是:
(1)取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
(2)如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子;
(3)以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。

其他官能团,命名时顺序越低,名称越靠前。

8.1.2 主链或主环系的选取
(1)以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳;
(2)如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小;
(3)支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。

8.1.3 数词
(1)位置号用阿拉伯数字表示;
(2)官能团的数目用汉字数字表示;
(3)碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。

8.2 各类化合物的具体规则
8.2.1 烷烃
(1)有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基;
(2)有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以“,”隔开,一起列于取代基前面。

8.2.2 烯烃
(1)命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链;
(2)以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置;
(3)若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名;
(4)烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。

8.2.3 炔烃
(1)命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链;
(2)以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置;
(3)炔类没有环炔类和顺反异构物;
(4)分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。

8.2.4 卤代烃
(1)卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基;
(2)如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;
(3)如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。

8.2.5 醚
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。

8.2.6 醇
(1)醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;
(2)由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
(3)其他基团按取代基处理;
(4)主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。

8.2.7 醛
(1)醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;
(2)决定名称的碳数包括醛基的一个碳;
(3)如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛;
(4)醛基作取代基时称甲酰基(或氧代);
8.2.8 酮
(1)以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小;
(2)如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等;
(3)羰基作取代基时称“氧代”。

8.2.9 羧酸
(1)以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸;
(2)主链上有2个羧基时,称为二酸。

8.2.10 羧酸酐
(1)以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字;
(2)若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。

8.2.11 酯
(1)以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯;
(2)若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。

8.2.12 胺类
(1)以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;
(2)若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)。

8.2.13 脂环烃类
8.2.13.1单脂环烃
(1)环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可;
(2)环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。

8.2.13.2 桥环烷烃
(1)桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;
(2)给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;
(3)命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;
(4)最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。

8.2.13.3 螺环烷烃
(1)螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;
(2)编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;
(3)命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;
(4)最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。

8.2.13.4 多环烯、炔烃
按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。

8.2.14 芳香族化合物
8.2.14.1 苯环系
(1)苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。

甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去;
(2)苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳;
(3)芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。

苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。

8.2.14.2 其他环系
各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。

但这些环系一般都固定了编号的顺序:
(1)萘环系(2)蒽环系等等。

8.2.15 杂环化合物
(1)把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;
(2)给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小;
(3)其他官能团视为取代基。

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