第三节 卤代烃
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2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相
连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连 的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。 如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）
1.溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式 、结构式、结构简式。
五.溴乙烷
(1).分子式
C2H5Br
H H H C C Br H H
• 四 种 表 示 形 式
(2).电子式
有没有 同分异构 体？
(3).结构式
H H | | H—C—C—Br | | H H
C2H5Br
(4).结构简式
第三节 卤代烃
复习. 烃的衍生物
1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或 原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、 羧酸、酯等。
二、卤代烃
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的化合物.
2、通式:
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
3、分类：
1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃 2）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃 3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和 4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
CH3 CH2-X
CH2
CH-X
X
三、卤代烃的物理性质
1).状态:常温下为液体或固体.
(除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外)
2).熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大.
（且沸熔点大于相应的烃）
3).溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂. 4).密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪 烃的一氟代物、一氯代物外）.密度一般随烃基中 碳原子数增加而减小.
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴 原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作 用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反 应。
|
A、D两种卤代烃发生消去反应时生 成的有机产物可能有几种哪？
1、下列卤代烃中，发生消去反应且有
机产物可能有两种的是（ BC ）
A. CH3CHCH3 CH3 Br
B. CH3CH2CH2CCH2CH3 CH2Cl
Br C. CH3CH2CHCH3
Br
D.
• 卤代烃的命名与同分异构
3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层， 如分层，则没有完全水解 4）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
AgNO3溶液 ①C2H Br 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层 5
√
清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然 取上层清液 AgNO3溶液 ②C2H5Br 酸 酸化 后滴入2～硝 3滴硝酸银溶液，如有淡黄色 沉淀出现，则证明含有溴元素。
H X
NaOH醇溶液
△
C=C
+ HX
讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求
卤代烃消去反应的条件：
①烃分子中碳原子数≥2 ②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子
上必须有H原子
③卤素原子与苯环直接相连的卤代烃
不能发生消去反应
下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ ） BC A.CH3CH2CHCH3 | I CH3 | C. CH3CCH2Br | CH3 B. CH3Cl CH3 D. CH3—C—CH3 | Br
1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH H2O △ R-OH + NaX
说明：
1、卤代烃水解可以制取一元醇或多元醇 。 2、多卤原子在同一个碳原子上，水解后 得到的是醛、酮或羧酸。 3、利用卤代烃的水解反应可以确定卤素 原子的种类。(步骤)
⑵消去反应:
反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热 — C — C—
2、消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 H Br
反应条件
①NaOH的醇溶液 ②要加热
醇
NaBr H2O
定 义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。
四、卤代烃对人类生活的影响
聚氯乙烯 聚四氟乙烯
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等 ，对臭氧层的破坏作用。
√
1．下列叙述正确的是（ ） A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水 大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得 C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都是良好的有机溶剂
五.溴乙烷
“邻碳有氢”ຫໍສະໝຸດ 讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
水
思考：（1）为什么要在气体通入 KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管 ？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什 么方法检验乙烯？此时还有必要将气体 先通入水中吗？
高锰酸钾 酸性溶液 液
思考
1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出 你的理由。
CH2CH2 浓H2SO4 CH2=CH2↑ + H2O | | 170℃ 小分子 不饱和烃 H OH
CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+2HCl △ | | 小分子 不饱和烃 Cl Cl
消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子
中脱去一个小分子（HX，H2O）,而生成不饱和化合物 (“=”或者“≡”)的反应。
CH3CH2Br
2.溴乙烷的物理性质
已知乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶 于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分 子中引入了Br原子后，在相同条件下，溴乙烷分 子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？ 溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分 子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增 大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br －?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙 烷含有溴元素？
1.NaOH水溶液
CH3 CH2 OH
NaOH
（水解反应）
CH3CH2OH HBr
Br
H
H2O
CH3 CH2 NaOH Br
CH3CH2OH NaBr
NaOH 水溶液 条件： 要加热
思考
1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应 2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生 成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br- 检验。
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相
连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连 的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。 如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）
1.溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式 、结构式、结构简式。
五.溴乙烷
(1).分子式
C2H5Br
H H H C C Br H H
• 四 种 表 示 形 式
(2).电子式
有没有 同分异构 体？
(3).结构式
H H | | H—C—C—Br | | H H
C2H5Br
(4).结构简式
第三节 卤代烃
复习. 烃的衍生物
1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或 原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、 羧酸、酯等。
二、卤代烃
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的化合物.
2、通式:
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
3、分类：
1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃 2）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃 3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和 4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
CH3 CH2-X
CH2
CH-X
X
三、卤代烃的物理性质
1).状态:常温下为液体或固体.
(除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外)
2).熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大.
（且沸熔点大于相应的烃）
3).溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂. 4).密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪 烃的一氟代物、一氯代物外）.密度一般随烃基中 碳原子数增加而减小.
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴 原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作 用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反 应。
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A、D两种卤代烃发生消去反应时生 成的有机产物可能有几种哪？
1、下列卤代烃中，发生消去反应且有
机产物可能有两种的是（ BC ）
A. CH3CHCH3 CH3 Br
B. CH3CH2CH2CCH2CH3 CH2Cl
Br C. CH3CH2CHCH3
Br
D.
• 卤代烃的命名与同分异构
3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层， 如分层，则没有完全水解 4）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
AgNO3溶液 ①C2H Br 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层 5
√
清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然 取上层清液 AgNO3溶液 ②C2H5Br 酸 酸化 后滴入2～硝 3滴硝酸银溶液，如有淡黄色 沉淀出现，则证明含有溴元素。
H X
NaOH醇溶液
△
C=C
+ HX
讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求
卤代烃消去反应的条件：
①烃分子中碳原子数≥2 ②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子
上必须有H原子
③卤素原子与苯环直接相连的卤代烃
不能发生消去反应
下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ ） BC A.CH3CH2CHCH3 | I CH3 | C. CH3CCH2Br | CH3 B. CH3Cl CH3 D. CH3—C—CH3 | Br
1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH H2O △ R-OH + NaX
说明：
1、卤代烃水解可以制取一元醇或多元醇 。 2、多卤原子在同一个碳原子上，水解后 得到的是醛、酮或羧酸。 3、利用卤代烃的水解反应可以确定卤素 原子的种类。(步骤)
⑵消去反应:
反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热 — C — C—
2、消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 H Br
反应条件
①NaOH的醇溶液 ②要加热
醇
NaBr H2O
定 义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。
四、卤代烃对人类生活的影响
聚氯乙烯 聚四氟乙烯
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等 ，对臭氧层的破坏作用。
√
1．下列叙述正确的是（ ） A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水 大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得 C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都是良好的有机溶剂
五.溴乙烷
“邻碳有氢”ຫໍສະໝຸດ 讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
水
思考：（1）为什么要在气体通入 KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管 ？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什 么方法检验乙烯？此时还有必要将气体 先通入水中吗？
高锰酸钾 酸性溶液 液
思考
1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出 你的理由。
CH2CH2 浓H2SO4 CH2=CH2↑ + H2O | | 170℃ 小分子 不饱和烃 H OH
CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+2HCl △ | | 小分子 不饱和烃 Cl Cl
消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子
中脱去一个小分子（HX，H2O）,而生成不饱和化合物 (“=”或者“≡”)的反应。
CH3CH2Br
2.溴乙烷的物理性质
已知乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶 于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分 子中引入了Br原子后，在相同条件下，溴乙烷分 子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？ 溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分 子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增 大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br －?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙 烷含有溴元素？
1.NaOH水溶液
CH3 CH2 OH
NaOH
（水解反应）
CH3CH2OH HBr
Br
H
H2O
CH3 CH2 NaOH Br
CH3CH2OH NaBr
NaOH 水溶液 条件： 要加热
思考
1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应 2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生 成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br- 检验。