第二章 第三节 卤代烃
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(1)CH4 与 Cl2 反应的化学方程式为 CH4＋Cl2―光―照→
CH3Cl＋HCl ( 写 第 一 步 ) ， 反 应 产 生 的 有 机 物 有 CH3Cl 、 CH2Cl2、CHCl3，CCl4 ，它们在物质的类别上都属 于 卤代烃 。
(2)
与 Br2 的反应方程式为
wk.baidu.com
于卤代烃。
，该反应属于取代反应，产物中
(2)将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可以利用卤代 烃的消去反应。
(1)卤代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇，在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成含有碳碳双键或碳碳三键的有机物。
(2)卤代烃发生消去反应的条件是分子中有
结构。
(3)卤代烃是引入或消去—X， 中间体。
，—OH等官能团的
(4)检验卤代烃水解或消去反应后溶液中的X－时，要先用稀 硝酸将溶液酸化，然后加入AgNO3溶液，看沉淀的颜色。
二、溴乙烷
1．分子组成与结构
(1)溴乙烷的分子式为C2H5Br ，结构简式为 CH3CH2Br ，
溴乙烷的核磁共振氢谱表明其分子中含有 两 种不同的氢原子，
其强度之比为
2。∶3
(2)在溴乙烷分子中，溴原子 是官能团。由于溴原子吸引电
子的能力 强 ，使共用电子对偏移，因此溴乙烷的反应活
性 较强 。
2．物理性质
1．定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物， 官能团是 卤素原子 。
如 CH3Cl、CCl4、CH2===CHBr、
等。
2．分类
3．物理性质
液体 固体(CH3Cl为气体) 不
4．化学性质 卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子 吸引电子 的能 力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性 ,卤代 烃易发生取代反应和消去反应。
溴乙烷为密度比水 大 的 无色 液 体，沸点为 38.4℃， 不 溶
于水，易溶于多种有机溶剂。
3．化学性质
(1)取代反应(或水解反应)：溴乙烷可以与 NaOH的水溶液 发
生取代反应，反应的化学方程式为：
C2H5—Br＋NaOH―水 △ ―→C2H5OH＋NaBr 。
(2)消去反应： ①溴乙烷与 强碱(KOH或NaOH) 的乙醇溶液共热，生成 乙烯 ，反应的化学方程式为： CH3—CH2Br＋NaOH―乙△ ―醇→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 。
1．中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷
造成臭氧层空洞也在进行着“补天”，下列关于氟氯代
烷的说法错误的是
(B )
2． 由 CH3CH3 → CH3CH2Cl → CH2 ==CH2 → CH3CH2OH
的转化过程中，经过的反应类型是
(C )
A．取代→加成→氧化
B．加成→取代→消去
C．取代→消去→加成
D．取代→消去→水解
解析：CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl，是取代反应； CH3CH2Cl＋NaOH―乙△ ―醇→CH2===CH2↑＋NaCl＋H2O 是
消去反应；CH2===CH2＋H2O一―定――条→件CH3CH2OH 是加成 反应。
消去反应
水解反应
化学反 应特点
有机物碳骨架不变，官能团由 有 机 物 碳 骨 架
②消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去 一个或几个小分子(如 H2O 、HX 等)，而生成 不饱和 化
合物的反应。
三、卤代烃对人类生产生活的影响 1．卤代烃的用途 制冷剂 、灭火剂、 溶剂 、麻醉剂、合成有机物等。 2．卤代烃的危害 含有 氯 、 溴 的氟代烷可对 臭氧层 产生破坏作用，形 成 臭氧空洞 ，危害地球上的生物。
CH3—CH2—Cl 可以
(3)直接连接在苯环上的卤原子不能
消去。如
[例1] 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又
能发生水解反应的是
(B )
(1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时。发 生消去反应可能生成不同的产物。如 发生消去反应的产物为
CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 (2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。
属
(3)完成下列反应的化学方程式：
①
②
②CH2===CH2＋Cl2―→ Cl—CH2—CH2—Cl 。
③写出制备 CH3CH2Cl 的两种方法的化学方程式： a． CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl ， b． CH2===CH2＋HCl催―化 ―→剂CH3CH2Cl 。
一、卤代烃的结构和性质
[例2] (2012·杭州七校联考)检验1溴丙烷中含有溴元
素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是：①加入AgNO3
溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量HNO3 ④加热
⑤取上层液体 ⑥取下层液体
(A)
A．②④⑤③①
B．②④⑥③①
C．②④⑤①
D．②④⑥①
(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用 AgNO3溶液直接检验卤素的存在。
如
1．实验原理
根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、 AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
2.实验步骤 ①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却； ⑤加入稀HNO3酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色
3．实验说明 (1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的 卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防 止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和 AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)量的关系：R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到 1 mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测 定卤代烃。
—X 变为
或
不变，官能团由
—C≡C—
—X 变为—OH
主要产物
烯烃或炔烃
醇
消去反应
水解反应
(1) 含 有 两 个 以 上 的 碳 原 子 ， 如
CH3Br 不能反应；
(2)与卤原子相连的碳原子相邻碳原
含有—X 的卤代
卤代烃 子上有氢原子。如
烃绝大多数都
的要求 (CH3)3CCH2Br
都不行，而 可以水解
CH3Cl＋HCl ( 写 第 一 步 ) ， 反 应 产 生 的 有 机 物 有 CH3Cl 、 CH2Cl2、CHCl3，CCl4 ，它们在物质的类别上都属 于 卤代烃 。
(2)
与 Br2 的反应方程式为
wk.baidu.com
于卤代烃。
，该反应属于取代反应，产物中
(2)将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可以利用卤代 烃的消去反应。
(1)卤代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇，在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成含有碳碳双键或碳碳三键的有机物。
(2)卤代烃发生消去反应的条件是分子中有
结构。
(3)卤代烃是引入或消去—X， 中间体。
，—OH等官能团的
(4)检验卤代烃水解或消去反应后溶液中的X－时，要先用稀 硝酸将溶液酸化，然后加入AgNO3溶液，看沉淀的颜色。
二、溴乙烷
1．分子组成与结构
(1)溴乙烷的分子式为C2H5Br ，结构简式为 CH3CH2Br ，
溴乙烷的核磁共振氢谱表明其分子中含有 两 种不同的氢原子，
其强度之比为
2。∶3
(2)在溴乙烷分子中，溴原子 是官能团。由于溴原子吸引电
子的能力 强 ，使共用电子对偏移，因此溴乙烷的反应活
性 较强 。
2．物理性质
1．定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物， 官能团是 卤素原子 。
如 CH3Cl、CCl4、CH2===CHBr、
等。
2．分类
3．物理性质
液体 固体(CH3Cl为气体) 不
4．化学性质 卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子 吸引电子 的能 力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性 ,卤代 烃易发生取代反应和消去反应。
溴乙烷为密度比水 大 的 无色 液 体，沸点为 38.4℃， 不 溶
于水，易溶于多种有机溶剂。
3．化学性质
(1)取代反应(或水解反应)：溴乙烷可以与 NaOH的水溶液 发
生取代反应，反应的化学方程式为：
C2H5—Br＋NaOH―水 △ ―→C2H5OH＋NaBr 。
(2)消去反应： ①溴乙烷与 强碱(KOH或NaOH) 的乙醇溶液共热，生成 乙烯 ，反应的化学方程式为： CH3—CH2Br＋NaOH―乙△ ―醇→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 。
1．中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷
造成臭氧层空洞也在进行着“补天”，下列关于氟氯代
烷的说法错误的是
(B )
2． 由 CH3CH3 → CH3CH2Cl → CH2 ==CH2 → CH3CH2OH
的转化过程中，经过的反应类型是
(C )
A．取代→加成→氧化
B．加成→取代→消去
C．取代→消去→加成
D．取代→消去→水解
解析：CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl，是取代反应； CH3CH2Cl＋NaOH―乙△ ―醇→CH2===CH2↑＋NaCl＋H2O 是
消去反应；CH2===CH2＋H2O一―定――条→件CH3CH2OH 是加成 反应。
消去反应
水解反应
化学反 应特点
有机物碳骨架不变，官能团由 有 机 物 碳 骨 架
②消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去 一个或几个小分子(如 H2O 、HX 等)，而生成 不饱和 化
合物的反应。
三、卤代烃对人类生产生活的影响 1．卤代烃的用途 制冷剂 、灭火剂、 溶剂 、麻醉剂、合成有机物等。 2．卤代烃的危害 含有 氯 、 溴 的氟代烷可对 臭氧层 产生破坏作用，形 成 臭氧空洞 ，危害地球上的生物。
CH3—CH2—Cl 可以
(3)直接连接在苯环上的卤原子不能
消去。如
[例1] 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又
能发生水解反应的是
(B )
(1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时。发 生消去反应可能生成不同的产物。如 发生消去反应的产物为
CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 (2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。
属
(3)完成下列反应的化学方程式：
①
②
②CH2===CH2＋Cl2―→ Cl—CH2—CH2—Cl 。
③写出制备 CH3CH2Cl 的两种方法的化学方程式： a． CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl ， b． CH2===CH2＋HCl催―化 ―→剂CH3CH2Cl 。
一、卤代烃的结构和性质
[例2] (2012·杭州七校联考)检验1溴丙烷中含有溴元
素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是：①加入AgNO3
溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量HNO3 ④加热
⑤取上层液体 ⑥取下层液体
(A)
A．②④⑤③①
B．②④⑥③①
C．②④⑤①
D．②④⑥①
(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用 AgNO3溶液直接检验卤素的存在。
如
1．实验原理
根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、 AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
2.实验步骤 ①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却； ⑤加入稀HNO3酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色
3．实验说明 (1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的 卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防 止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和 AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)量的关系：R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到 1 mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测 定卤代烃。
—X 变为
或
不变，官能团由
—C≡C—
—X 变为—OH
主要产物
烯烃或炔烃
醇
消去反应
水解反应
(1) 含 有 两 个 以 上 的 碳 原 子 ， 如
CH3Br 不能反应；
(2)与卤原子相连的碳原子相邻碳原
含有—X 的卤代
卤代烃 子上有氢原子。如
烃绝大多数都
的要求 (CH3)3CCH2Br
都不行，而 可以水解