最新人教版选修5 第二章第三节 卤代烃 作业 (4)

第三节卤代烃

基础巩固

一、选择题

1．下列卤代烃中沸点最低的是( A )

A．CH3—CH2—CH2—Cl B．

C．CH3—CH2—CH2—Br D．

解析：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高；碳原子数相同的卤代烃，沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。

2．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。下列关于卤代烃的说法不正确的是( B )

A．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发

B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质

C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH

D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的

解析：卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应，在NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应，在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃。

3．(2019·陕西黄陵中学高二上学期期末，2)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( B )

A．3种B．4种

C．5种D．6种

解析：分子式为C3H6Cl2的同分异构体(不考虑立体异构)有1,1－二氯丙烷、2,2－二氯丙烷、1,2－二氯丙烷、1,3－二氯丙烷，共4种，B正确。

4．下列有机物既能发生水解反应，又能发生消去反应生成两种烯烃的是( B )

A．CH3CH2Br B．

C．D．

解析：所有卤代烃都能发生水解反应；能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为

，符合此结构特点的有选项A 、B 、D ，其中选项A 、D 只能生成一种烯烃，只有选项B 能生成和两种烯烃。

5．某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( C )

A ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl

B ．

C ．

D ．

解析：A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH 3CH 2CH 2CH==CH 2；B 中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH 3CH==CHCH 2CH 3；C 中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH 2==CHCH 2CH 2CH 3和CH 3CH==CHCH 2CH 3；D 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃

。

6．有机物CH 3CH==CHCl 可发生的反应有

①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色

⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO 3溶液反应得到白色沉淀 ⑦聚合反应，正确的是( C )

A ．以上反应均可发生

B ．只有⑦不能发生

C ．只有⑥不能发生

D ．只有②不能发生 二、非选择题

7．根据下面的反应路线及所给信息填空：

A ――→Cl 2、光照① ――→NaOH 、乙醇、△②――→Br 2的CCl 4溶液③

B,④ (一氯环己烷) (1,3－环己二烯)

(1)A 的结构简式是__ __，名称是__环己烷__。

(2)①的反应类型是__取代反应__，③的反应类型是__加成反应__。

(3)反应④的化学方程式是__

__。 解析：由反应①A 在光照条件下与Cl 2应发生取代反应得，从而推知A 的结构

简式为；反应②是在NaOH 的醇溶液中共热发生消去反应生成；反应③应是在Br 2的CCl 4溶液中发生加成反应生成B ：；反应④是

在NaOH 、乙醇、加热的条件下发生消去反应，脱去2个HBr 分子得到

。 8．现通过以下步骤由制取。已知反应过程为→A ―→B ―→

―→C ―→。

(1)从左到右依次填写每步所属的反应类型(a ：取代反应；b ：加成反应；c ：消去反应，只填字母)__bcbcb__。 (2)写出A ―→B 反应所需的试剂和条件：__NaOH 醇溶液，加热__。

(3)写出―→C ―→的化学反应方程式__＋2NaOH ――→醇

△＋2NaCl ＋2H 2O ；＋2Cl 2―→__。

9．(2019·河北邢台一中高二上学期第三次月考，28)已知：CH 3CH 2OH ＋NaBr ＋H 2SO 4(浓)――→△

CH 3CH 2Br ＋NaHSO 4 ＋H 2O 。实验室制备溴乙烷(沸点为38.4 ℃) 的装置如图：圆底烧瓶中加入10 mL 95%乙醇、28 mL 浓硫酸，然后加入研细的10.3 g 溴化钠和几粒碎瓷片，小火加热，使NaBr 充分反应。

(1)反应时若温度过高会降低溴乙烷的产率，原因是__溴乙烷的沸点低易挥发__；也可看到有红棕色气体产生，该气体的化学式为__Br 2__。为避免温度过高，宜采用__水浴__加

热。

(2)反应结束后，U 形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。为了除去其中的杂质，最好选用下列试剂中的__A__(填序号)。 A ．Na 2SO 3溶液

B ．H 2O

C ．NaOH 溶液

D ．CCl 4

(3)溴乙烷在NaOH 水溶液和NaOH 乙醇溶液发生不同类型的反应，生成不同的产物，用上面右图所示装置进行实验：该实验的目的是__验证生成的气体是乙烯_(或验证溴乙烷与NaOH 发生消去反应的产物)__。盛水的试管(装置)的作用是__除去挥发出来的乙醇蒸气__。

(4)为检验溴乙烷中的溴元素，正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后__④①⑤③②__(填序号)。

①加热 ②加入AgNO 3溶液

③加入稀HNO 3酸化 ④加入NaOH 溶液

⑤冷却

(5)经提纯最终得到纯净的溴乙烷为7.63 g ，则溴乙烷的产率为__70%__(保留两位有效数字)。

解析：(1)溴乙烷的沸点较低，为38.4 ℃，反应时若温度过高，溴乙烷的沸点低易挥发，会降低溴乙烷的产率；也可看到有红棕色气体溴蒸气产生，该气体的化学式为Br 2；为避免温度过高，宜采用水浴加热；(2)粗制的C 2H 5Br 呈棕黄色，说明含有单质溴杂质，则：

A ．Na 2SO 3与溴发生氧化还原反应，Na 2SO 3可除去溴，选项A 正确；

B ．溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水难以除去溴乙烷中的溴，选项B 错误；

C ．NaOH 溶液能与溴反应但溴乙烷也会在氢氧化钠溶液中水解，试剂不宜用于除去溴乙烷中的溴，选项C 错误；

D ．溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，不能将二者分离，选项D 错误。答案选A ；(3)溴乙烷在NaOH 乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯，高锰酸钾溶液能氧化乙烯气体而褪色，故实验的目的是验证生成的气体是乙烯 (或验证溴乙烷与NaOH 发生消去反应的产物)；由于挥发出的乙醇也可被高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色，应先除去，盛水的试管(装置)的作用是除去挥发出来的乙醇蒸气；(4)要检验溴乙烷中的溴元素，应该先使溴乙烷水解，然后再加入硝酸银溶液。由于水解需要在碱性条件下进行，而溴离子和硝酸银的反应需要在酸性条件下，所以在加入硝酸银溶液之前应该先加入酸进行酸化，所以正确的顺序是④①⑤③ ②；(5)乙醇的

物质的量是10×0.79×0.9546＝0.16 mol ，溴化钠的物质的量是10.3 g 103 g/mol

＝0.1 mol ，所以理论上可以产生0.1 mol 溴乙烷，质量是0.1 mol ×109 g/mol ＝10.9 g ，则产率是7.63 g 10.9 g

×100%＝70%。

素 能 拓 展