2019-2020年天然药物化学-中国药科大学ppt精品课件

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天然药物化学第二讲PPT课件

天然药物化学第二讲PPT课件

膜分离技术
原理
利用半透膜的渗透选择性,使混合物中的某 一组分通过膜而与其他组分分离。
应用
膜分离技术适用于提取具有较小分子量的天 然药物,如生物碱、黄酮类化合物等。
分类
膜分离技术可分为超滤、纳滤、反渗透等。
注意事项
膜分离技术需选择合适的膜材料和操作条件, 以获得最佳分离效果。
色谱分离技术
原理
利用不同物质在固定相和流动相之间的吸附、分配等作用力差异,使 不同物质在色谱柱上先后流出,从而实现分离。
3
黄酮类化合物的提取通常采用溶剂萃取和超声波 辅助提取等方法,分离则采用色谱分离技术。
香豆素类化合物
01
香豆素类化合物是一类具有香豆素结构的化合物, 主要存在于豆科植物中。
02
香豆素类化合物具有抗炎、抗菌、抗肿瘤等作用。
03
提取和分离香豆素类化合物的方法包括溶剂萃取、 沉淀法、结晶法等。
皂苷类化合物
一些天然药物能够抑制炎症反应,减轻红肿、热痛等症状,其 机制主要包括抑制炎症介质释放、促进炎症细胞凋亡等。
一些天然药物能够抑制肿瘤细胞生长、诱导肿瘤细胞凋亡等, 其机制主要包括干扰肿瘤细胞信号转导、调控肿瘤细胞周期等

一些天然药物具有清除自由基、抑制氧化应激等作用,能够保 护细胞免受氧化损伤。
天然药物的制剂与生产工艺
02
化学与天然药物化 学的交叉融合
利用化学合成手段对天然产物进 行结构修饰和改造,以提高药物 的活性和选择性。
03
中医学与天然药物 化学的交叉融合
结合中医学的理论和实践,研究 中药方剂和配伍规律,为中药现 代化提供科学依据。
THANKS
感谢观看
化学合成法
对于一些难以通过降解或 波谱解析确定的复杂结构, 可以通过化学合成的方法 进行验证。

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2024/1/30
1
目录
2024/1/30
• 绪论 • 天然药物的化学成分 • 天然药物化学成分的提取与分离 • 天然药物的开发与应用 • 天然药物化学的实验技术与方法 • 天然药物化学的研究进展与趋势
2
01
绪论
Chapter
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3

天然药物化学的定义与任务
24
06
天然药物化学的研究进展与趋 势
Chapter
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25
天然药物化学的研究热点与难点
热点 活性成分的发现与结构优化 多组分协同作用与机制研究
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天然药物化学的研究热点与难点
• 天然药物质量控制与标准化
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27
天然药物化学的研究热点与难点
01
难点
特点
天然药物化学的研究对象复杂,成分多样,结构新 颖,活性广泛。研究方法涉及化学、生物学、医学 等多个学科领域,具有多学科交叉融合的特点。
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5
天然药物化学的发展历史与现状
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发展历史
天然药物化学的发展经历了从经验到科学、从单一到系统、从粗放到精细的过程 。随着科学技术的不断进步,天然药物化学的研究手段和方法不断更新和完善。
现状
目前,天然药物化学已经成为药学领域的重要分支之一,为创新药物的发现和中 药现代化提供了有力支持。同时,随着组学、代谢组学等技术的发展,天然药物 化学的研究领域也在不断扩展和深化。
6
02
天然药物的化学成分
Chapter
2024/1/30
7
生物碱

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珍 、 清·赵学敏)
草药:民间用药,无人统计过有多少。
天然药物的来源:植物;以此类 为主,种类繁多。
动物;矿物;微生物;海洋生 物;
海洋资源:它是目前待开发的目 标,海洋占地球表面积2/3,所含 的生物资源是丰富的,近来号称“ 生命的摇篮”。
广阔
我们的“蓝色国土”它的面积是 470万平方公里的面积。1.8万 公里的海岸线。由此看, 我们的天然药物资源是十分丰富, 开发前景是广阔的。 蓝色国土
高质量的保健品
研制出好的、真的天然保 健品,为维护人类健康做 出贡献。
现在政府已经把食品开发 放在药监局管理了。所以 我们又增加了一项任务, 应该不辱使命。
使命
四、简介天然药物中化学成分的类型
主要有:糖苷类、苯丙素、醌类、黄 酮类、萜类和挥发油、甾体及其苷、 三萜及其苷类、生物碱类、海洋天然 药物等九大类。
五、历史、发展、未来
1、历史的看:天然药物在中国起步 于明代1575年《医学入门》和《本 纲》中都记载了从五倍子中得到没 食子酸的过程,为世界上最早制得 的有机酸,它比瑞典药师及化学家 舍勒从天然药物中制得到有机酸要 早200年,
历史、发展、未来
还有如用升华法制取樟脑的过程 见于1711年,而 欧州直到18世纪下半叶才 提出樟脑的纯品,由此可见, 古代中国的医药化学在当时 世界上居于领先地位,故有“医药化 学源于中国”的高度评价, 这是我们应当引以自豪。
药源
如:黄连素、 双黄连粉针(复方)、 穿心连内酯芦荟系列药品等。这些发现, 抗菌素的药源扩大了。
(2)中药药源的扩大
黄连素是黄连中的主要成分,现在又发 现小檗科、防已科、芸香科的一些植物中含 此成分。所以,这些植物均可以做为提取黄 连素的原料。再如:有抗菌作用的芦荟,品 种繁多,众所周知。这些发现使中药的药源 扩大了。

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天然药物化学的研究内容与特点
研究内容
包括各类天然药物化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特点、物理化学性质、提取分离方法及结 构鉴定等知识,以探索其防病治病的原理,并根据已阐明结构的成分,按植物亲缘关系寻找同类成分,以扩大药 用植物资源、发掘新的生物活性成分。
特点
涉及多种学科如有机化学、分析化学、植物学、药理学等;研究对象复杂,包括各种类型的小分子化合物;研究 方法多样,包括提取分离、结构鉴定、活性筛选等。
色谱法
利用不同物质在固定相和流动相中分配系数的差异进 行分离的方法,包括薄层色谱法、柱色谱法、纸色谱 法等。
结晶与重结晶法
利用不同物质在同一溶剂中溶解度的差异进行 分离纯化的方法,适用于具有不同晶型的物质 的分离。
结构鉴定方法
理化性质鉴定
光谱分析法
通过观察天然药物化学成分的外观、颜色、 气味、熔点、沸点等理化性质进行初步鉴定。
04
各类天然药物的研究
解热镇痛药
阿司匹林
01
从柳树皮中提取的水杨酸经化学修饰得到,具有抗炎、解热镇
痛作用。
对乙酰氨基酚
02
从煤焦油中提取的苯酚经化学合成得到,主要用于解热镇痛。
布洛芬
03
从丙酸类化合物中经结构修饰得到,具有抗炎、镇痛、解热作
用。
心血管系统药
硝酸甘油
从硝酸酯类化合物中经化学合成得到,主要用于心绞痛的治疗。
实验原理
薄层色谱法是一种基于物质在固定相和流动相之间分配平衡原理的色谱分离技术。通过选择 合适的固定相和流动相,可以实现不同化学成分在薄层板上的分离。
样品制备
将天然药物粉碎、过筛,用适量溶剂提取,得到样品溶液。
实验一:薄层色谱法鉴定天然药物化学成分

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辅酶A等为起始物,丙二酸单酰辅酶 A起到延伸碳链的作用。这一途径主 要生成脂肪酸类、酚类、醌类、蒽 酮类等化合物。
CH3 CO SCoA +
COOH 3CH2 CO SCA乙酰辅酶A丙二酸单酰辅酶A
CH3 CO CH2 CO CH2 CO CH2 CO Enz
上述多酮环合则生成各种醌类化 合物或蒽酮类化合物。
❖ 2、甲戊二羟酸途径(MVA途径)
❖ 萜类及甾体化合物就是通过这个途径生成的。
起始物质为MVA,在ATP作用下,按如下路线合成
O
甲戊二羟酸(MVA) HOOC
OH
2ATP
O P2O5H2
焦磷酸二甲烯丙酯
2ADP
ADP ATP
O P2O5H2
焦磷酸异戊烯酯
CO2
HO HOOC
O P2O5H2
甲戊二羟酸-5-焦磷酸
一次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸 等对植物有机体生命活动不可缺少的物 质
❖ 此外,一次代谢产物还包括乙酰辅酶A、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基 酸等。
❖ 植物体在特定的条件下,以一些重 要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等为原料和前体,经历不同 的代谢途径,生成生物碱、萜类等 化合物的过程称为二次代谢过程。
❖5、复合途径
❖ 许多二次代谢产物由上述生物合成 的复合途径生成。即分子中各个部 分由不同的生物合成途径产生。
了解生物合成意义重大
1. 有利于天然化合物的结构分类; ❖ 2. 有利于天然化合物的结构推测; ❖ 3. 指导植物化学分类学; ❖ 4. 指导仿生合成; ❖ 5. 指导组织培养生物活性物质; ❖ 6. 定向寻找生物活性成分; ❖ 7. 生物调控,提高活性成分的含量。

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(1)对有效成分溶解度大;无效成分溶解度小; (2)与有效成分不起化学反应; (3)安全,成本低,易得。
相似相溶
• 分子极性 • 溶剂极性 • 规律 • 极性溶剂(如水)易溶解极性物质 • 非极性溶剂(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非极性物质 • 含有相同官能团的物质互溶,如水中含羟基(-OH)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
液质)
苷:糖+苷元: 酸性
黄酮 香豆素
蒽醌
三萜皂苷 皂苷
甾体皂苷
强心苷
3.挥发油
OH
OH
CH2
C H
CH2
OH
OCH3
4.有机酸:含COOH,多以盐的形式存在。 5.树脂:为组成复杂的混合物,多与挥发油、树胶、有机酸共存。
如:安息香、乳香等。 6.其它成分:
(1)氨基酸、蛋白质。 (2)鞣质:多元酚类化合物。 (3)色素类:叶绿素、胡萝卜素等。 (4)脂类:油脂(甘油与高级脂肪酸脱水形成
成药物、构效关系、结构确认 • 2. 植物化学(Phytochemistry) • 3. 中药化学(Chemistry of TCM) • 三.天然药物 • 植物、动物、矿物、微生物、海洋生物等来源
的药物。
植物药
世界范围
高等植物13~15万种,其中药用植物约14500种以上。活性筛选仅占 5%,化学成 分研究则更少。
本章内容
• 第一节 概述 • 第二节 生物合成 • 第三节 各类成分简介 • 第四节 提取分离方法 • 第五节 结构研究方法
天然药物化学各类成分简介
化学成分分类
1. 生物碱类(Alkaloids):含N原子,多呈碱性。
2.糖和苷(Saccharides and Glycosides): 糖:单糖,低聚糖,多糖(淀粉、纤维素、甲壳素、 果胶、树胶、粘

(优选)中国药科大学天然药化课件

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糖上苷化位移和C-1信号
苷化位移 (氧苷) 苷化位置
C-1 +4.0-+6.0
C-1(糖)
7或2’,3’,4’ 100.0-102.5
5-O-葡萄糖苷
104.3
7-O-鼠李糖苷
99.0
苷元苷化位移
直接相连的C 高场位移 邻对位C 低场位移
对位碳的位移幅度大且 恒定
结构研究中注意的问题 Wessely-Moser重排
过滤,加BaCl2 滤液 滤除Ag+ 残渣
乙醇提
乙醇液
浓缩过滤
滤液
浓缩加丙酮
丙酮液(析晶)
过滤
母液
甲醇重结晶
粗晶 总碱
五、生物碱的提取分离
5. 其他提取生物碱的方法:
大孔树脂法: 苯乙烯型或2-甲丙烯酸酯型的大孔吸附树脂 网状小孔结构,以吸附和筛选结合的方式分离 生物碱水溶液上柱, 适当的溶剂(含水醇,醇, 丙酮等)洗脱。
黄酮类6-及8-C-糖苷在常规酸水解的条件下 不能被水解,而是发生互变,成为6-和8C-糖苷的混合物。故确定其结构时常用核磁 共振技术来解决。
结构研究中注意的问题 立体构型
➢化学法:将黄酮类化合物与结构相似的已知
化合物的旋光度进行比较来测定构型。
➢单晶X-衍射法 :常用方法之一,可信度高,
但化合物必须是晶体。
CH3OH+ NaOAC
→确定7- OH
CH3OH+ NaOAC +H3BO3 →邻二酚OH
AlCl3/HCl与CH3OH
→ C3-OH、C5 - OH
AlCl3-AlCl3/HCl
→邻二酚OH
3.苷类→水解后测定苷元的UV光谱,与苷比较。
黄酮类化合物A、B环的取代模式

天然药物化学第一章 总论 PPT课件

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1.2 化学成分

化学成分:天然药物中含有的各种化学物质, 如生物碱、黄酮体化合物、皂苷、挥发油等。 如中药麻黄(Ephedra spp.)中含有左旋麻黄 素等多种生物碱以及挥发油、淀粉、树脂、 叶绿素、纤维素、草酸钙等化学成分;中药 甘草(Glycyrrhiza uralensis)中则含有甘草酸 等多种皂苷以及黄酮体、淀粉、纤维素、草 酸钙等成分。
酚酸性成分
酸提碱沉(酸/碱法):如生物碱类在用酸性
水从药材中提出后,加碱调至碱性即可从水中沉淀 析出。
(4)金属盐络合法: pb2+ 、 Ca2+ 等金属离子可与酸、碱 性化合物生成不溶于水的沉淀而析出。
3.2.2 根据化合物在两相溶剂间分配比差别



反流分布法(countercurrent distribution, CCD,逆流分溶法) 液滴逆流色谱法(droplet counter current chromatography, DCCC) 高速逆流色谱(high speed counter current chromatography, HSCCC) 气-液分配色谱(gas-liquid chromatography, GC或GLC) 液-液分配色谱(liquid-liquid chromatography, LC或LLC)
Question: 何谓有效成分?举例说明。
紫杉醇(taxol):今日抗癌之星
第一章 总论 二. 生物合成
2.1 一次代谢及一次代谢产物

糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体 生命活动必不可少的物质,称为一次代谢产 物,也称为初级代谢产物;
上述物质产生过程对维持植物生命活动 来说是必不可少的过程,且几乎存在于所有 的绿色植物中,此过程称为一次代谢,也称 为初级代谢。

天然药物化学全部课件优秀课件

天然药物化学全部课件优秀课件
大体分为以下3个阶段: 1. 原始和萌芽阶段(——18世纪末) 2. 学科真正形成阶段(19世纪) 3. 学科迅速发展时期(20世纪——)
1.原始和萌芽阶段(——18世纪末)
天然药物识别、使用经验——巫术、迷信色彩 文明的进步——对疾病、天然药物的认识趋于客观
231—341,晋,葛洪,《抱卜子》
2.学科真正形成阶段(19世纪)
特点二:结构鉴定以化学方法为主 氧化、还原等降解反应——推导结构 碎片合成、全合成————证明结构
2.学科真正形成阶段(19世纪)
特点三:生源合成途径、本质的揭示 生源前体的识别:萜类———MVA 生物碱——α-Aa 生源合成本质的揭示:生物细胞内多步酶促反应 有机反应理论来解释机制 生物合成物质用于结构确定
国际市场对天然药物的需求日益增大 2000年全球植物药销售额,300亿美元 天然药物销售额年增长幅度,欧共体,30% 美国, 20% 日本, 15%
4. 天然药物研究现状
世界各地加强天然药物研发的投入 1983-1994年,上市522种新药,44%天然来源 1984-1995,FDA,31种抗癌新药,61%天然来源 93种抗感染新药,63%天然来源
3.学科迅速发展时期(20世纪——)
特点一:色谱技术用于天然化合物的分离和纯化
1906,俄,Tsweet,碳酸钙为吸附剂,石油醚为洗脱剂, 1931,德,Kuhn and Lederer,氧化铝、碳酸钙为吸附剂, 1940,提出了液液色谱法,如逆流分配 1952,James and Martin,提出气液色谱理论 20世纪60年代,高效液相色谱出现
关于天然产物的学术交流日渐活跃
二、天然药物化学的定义、研究对象、研究内容
1.定义及相关术语 2.研究对象 3.研究内容

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二、主要生物合成途径
(一)醋酸—丙二酸途径(AA-MA途径) 2. 酚类
乙酰辅酶A
缩合 聚酮 环合
(中间体)
各种酚类
特点:芳环上的含氧取代基(-OH,-OCH3) 多互为间位。
二、主要生物合成途径
(一)醋酸—丙二酸途径(AA-MA途径)
3. 蒽酮类
聚酮类化合物可以根据分子结构中醋酸单位的数 目,分别命名为聚戊酮类,聚己酮类,聚庚酮类等。
临床前新药
质量标准
药物分析学
一定的剂型 药理、毒理作用
药剂学 药理学
有效部位或有效成分
天然药物化学 药物化学
一、天然药物的来源
天然药物是药物的一个重要的组成部分。 天然药物来自植物、动物、矿物、微生物,以 及海洋中所含的生物资源等,其中绝大部分为 植物药。
现在,运用在酶、受体、细胞等分子水平 乃至基因调控建立起来的新的生物活性测试体 系进行广泛筛选,将会发现更多的新的天然药 物。
H3CO O
OCH3 O OCH3
O HOOC
OH
O
OH
O
OH O
H3CO
O
Cl
聚戊酮类
聚己酮类
聚庚酮类
二、主要生物合成途径
(二)甲戊二羟酸途径(MVA途径)
天然药物包含了中药,但并不等于是中药。
第一节 绪 论
天然药物化学:是运用现代科学理论与方法研究天
然药物中化学成分的学科。
研究内容: 涉及各类天然药物化学成分(生理活性
成分)的结构特点、理化性质、提取分离、结构鉴 定和必要的结构改造;还涉及中药有效成分的生源 途径等。
天然药物化学在新药研发中的地位
效成分或一组结构相近的有效成分的提取或分离部分, 称为有效部位。
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