芳香烃演示课件PPT人教版
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4.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
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▪ 硝基苯的制取 ▪ (1)化学方程式
▪ (2)制取装置(部分装置略)
玻璃 管
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H3C
R
Hale Waihona Puke Baidu
CH3
KMnO4 H+
CH3
KMnO4 H+
KMnO4溶液
H+
COOH 苯甲酸
HOOC
COOH
COOH 对苯二甲酸
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（2）取代反应(可与硝酸、卤素等反应)：
CH3
浓硫酸 O2N
+ 3HNO3
△
CH3 NO2
+ 3H2O
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放 出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
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1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注 意仪器的选择和试剂的加入顺序）
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▪ 2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物
的是( B )
▪ A．③④ ▪ C．①②⑤⑥
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B．②⑤ D．②③④⑤⑥
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3．某烃的结构简式为
，它可能具有
的性质是( )
A．易溶于水，也易溶于有机溶剂
NO2
a.硝化反应： 2,4.6-三硝基甲苯（TNT: 梯恩梯）
TNT:淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。
【结论】—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行， -CH3的两个邻位和一个对位更容易发生取代反应。
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b.卤代反应：苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化 剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同。
一CH3 C7H8 甲苯
一一CCHH33 C8H10 二甲苯
一C2H5 C8H10 乙苯
1、苯的同系物的物理性质： 密度比水小，不溶于水，能溶于酒精
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2.化学性质： 芳香烃演示课件PPT人教版（优秀课件）
(1)氧化反应: a.可燃性; b.可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 浓烟
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+
3H2
Ni
△
环己烷 H Cl H Cl
+ 3Cl2
催化剂
Cl
H
H
Cl
Cl H
H Cl
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1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物
2.最简单的芳香烃是
苯
的物理性质
无色，有特殊气味的液体， 有毒，密度比水小，不溶于水，易 溶于有机溶剂,易挥发。
二、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构：分子式： C6H6
1）结构式
3）结构特点：
H
C
HC
CH
HC
CH
C
（1）苯分子是平面六边形 的稳定结构；键角120。
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2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
或
酸性
KMnO4
溶
液
反
应
的
是
▪
(4)不与溴水反应但能与 的是____甲__苯________。
酸性
KMnO4溶
液反
应
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（2）苯分子中碳碳键是介
H
2）结构简式
于碳碳单键与碳碳双键 之间的一种独特的键。
（3）苯分子中六个碳原子等
效，六个氢原子等效。
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下列事实可以说明“苯分子结构中不 存在碳碳单键和双键交替结构”的是C ( ) A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色 B 苯在一定条件下既能发生取代反应又能 发生加成反应 C 邻二甲苯只有一种结构
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧
与溴水
KMnO4 主要反应
类型
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应
取代 加成、聚合加成、聚合 取代、加成
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C| H3
▪ 答案： C
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▪ 6．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲 苯，符合下列各题要求的分别是：
▪ (铁1)屑不作能用与下溴能水与或液酸溴性反K应M的nO是4溶__液苯__反__应__，，但生成在 的有机物名称是___溴__苯___，反应的化学方程式
D 苯环上碳碳键的键长相等。
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三、苯的化学性质
结构
性质
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应
饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应
与Ｃl2 与Ｈ2
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CH3 + Cl2
FeCl3
CH3 Cl + HCl
CH3 + Cl2
苯环上的取代
CH2Cl
光照
+ HCl
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侧链上的取代
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(3)加成反应: CH3
+ 3H2
催化剂 △
CH3
三. 芳香烃的来源及其应用 1.来源： a. 煤的干馏
A
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B C
苯并芘
致癌物
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烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物 烷烃
烯烃
炔烃 芳香烃
代表物 结构特点
CH4
全部单键 饱和烃
C2H4
含碳碳双 键不饱和
C2H2 C6H6
含碳碳叁 特殊的键不 键不饱和 饱和
空间结构 正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形
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苯的性质小结
易取代，难加成，难氧化
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二、苯的同系物
CnH2n-6 （n≥6）
苯的同系物:有且只有一个苯环,环上侧链全 为烷基的芳香烃。
常见的苯的同系物
取代反应
+ H2
催化剂
△
环己烷
加成反应
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▪ 1．(2011·高考海南化学)下列化合物的分子中，
所有原子都处于同一平面的有(双选)( )CD
▪ A．乙烷
B．甲苯
▪ C．氟苯
D．四氯乙烯
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增强，更容易被取代。 ▪ 答案： AC
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▪ 5．鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( )
▪ A．液溴和铁粉
B．浓溴水
▪ C．酸化的KMnO4溶液 D．在空气中点燃 ▪ 解析： 苯和苯的同系物的共同性质：①与液
溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在 空气中燃烧现象相似；③与H2能发生加成反应。 不同点：苯的同系物一般能被KMnO4酸性溶 液氧化，而苯不能，则答案选C项。
等苯的同系物）。
【实验结论】甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。
CH
KMnO4
H+
COOH
① 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液 氧化
②苯的同系物不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几
个侧链就有几个羧基，与苯环相连的碳原子上无氢不能氧 化。
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▪ (3)注意事项 ▪ ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，
并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴 边振荡。 ▪ ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原 因是易控制反应温度在50～60 ℃范围内。 ▪ ③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触 及烧杯底部及烧杯壁。 ▪ ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ▪ ⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而 呈褐色。
3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
条件:浓硫酸作催化剂脱水剂并50~60℃水浴加热
①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注 入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。
如何混合硫酸和硝酸的混合液？
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实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液 中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的 液体。 2.Fe屑的作用是什么？
与溴反应生成催化剂
3.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流
b.石油的催化重整
2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
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萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
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4
|
B
CH3
己烷 1―己烯 邻二甲苯
[ 不褪色 己烷
KMnO4 1―己烯
褪色 邻二甲苯
[ 褪色 1―己烯
溴水
不褪色 邻二甲苯
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+ Br2 Fe
浓硫酸
+ HO—NO2 50—600C
Br + HBr↑
取代反应
—NO2 + H2O
为：______________________________，此反
应属于__取__代____反应。
▪
(2) 不 能 与 溴 水 或 酸 __苯______ _己__烷___。
性
KMnO4
溶
液
反
应
的
是
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▪
(3) 能 与 溴 水 ___己__烯___。
B．既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为
D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色 答案： B
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▪ 4．苯与甲苯相比较，下列叙述中正确的是(双 选)( )
▪ A．都能在空气中燃烧产生浓烟 ▪ B．都能使酸性KMnO4溶液褪色 ▪ C．都不能因反应而使溴水褪色 ▪ D．苯比甲苯更易于与硝酸发生取代反应 ▪ 解 苯 受到析能甲：使基酸的性苯影不KM响能n，O使使4酸溶苯性液环K褪上M色的nO；氢4甲溶原苯液子中褪的的色活苯而泼性环甲
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▪ 硝基苯的制取 ▪ (1)化学方程式
▪ (2)制取装置(部分装置略)
玻璃 管
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H3C
R
Hale Waihona Puke Baidu
CH3
KMnO4 H+
CH3
KMnO4 H+
KMnO4溶液
H+
COOH 苯甲酸
HOOC
COOH
COOH 对苯二甲酸
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（2）取代反应(可与硝酸、卤素等反应)：
CH3
浓硫酸 O2N
+ 3HNO3
△
CH3 NO2
+ 3H2O
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放 出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
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1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注 意仪器的选择和试剂的加入顺序）
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▪ 2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物
的是( B )
▪ A．③④ ▪ C．①②⑤⑥
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B．②⑤ D．②③④⑤⑥
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3．某烃的结构简式为
，它可能具有
的性质是( )
A．易溶于水，也易溶于有机溶剂
NO2
a.硝化反应： 2,4.6-三硝基甲苯（TNT: 梯恩梯）
TNT:淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。
【结论】—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行， -CH3的两个邻位和一个对位更容易发生取代反应。
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b.卤代反应：苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化 剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同。
一CH3 C7H8 甲苯
一一CCHH33 C8H10 二甲苯
一C2H5 C8H10 乙苯
1、苯的同系物的物理性质： 密度比水小，不溶于水，能溶于酒精
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2.化学性质： 芳香烃演示课件PPT人教版（优秀课件）
(1)氧化反应: a.可燃性; b.可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 浓烟
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+
3H2
Ni
△
环己烷 H Cl H Cl
+ 3Cl2
催化剂
Cl
H
H
Cl
Cl H
H Cl
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1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物
2.最简单的芳香烃是
苯
的物理性质
无色，有特殊气味的液体， 有毒，密度比水小，不溶于水，易 溶于有机溶剂,易挥发。
二、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构：分子式： C6H6
1）结构式
3）结构特点：
H
C
HC
CH
HC
CH
C
（1）苯分子是平面六边形 的稳定结构；键角120。
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2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
或
酸性
KMnO4
溶
液
反
应
的
是
▪
(4)不与溴水反应但能与 的是____甲__苯________。
酸性
KMnO4溶
液反
应
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（2）苯分子中碳碳键是介
H
2）结构简式
于碳碳单键与碳碳双键 之间的一种独特的键。
（3）苯分子中六个碳原子等
效，六个氢原子等效。
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下列事实可以说明“苯分子结构中不 存在碳碳单键和双键交替结构”的是C ( ) A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色 B 苯在一定条件下既能发生取代反应又能 发生加成反应 C 邻二甲苯只有一种结构
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧
与溴水
KMnO4 主要反应
类型
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应
取代 加成、聚合加成、聚合 取代、加成
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C| H3
▪ 答案： C
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▪ 6．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲 苯，符合下列各题要求的分别是：
▪ (铁1)屑不作能用与下溴能水与或液酸溴性反K应M的nO是4溶__液苯__反__应__，，但生成在 的有机物名称是___溴__苯___，反应的化学方程式
D 苯环上碳碳键的键长相等。
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三、苯的化学性质
结构
性质
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应
饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应
与Ｃl2 与Ｈ2
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CH3 + Cl2
FeCl3
CH3 Cl + HCl
CH3 + Cl2
苯环上的取代
CH2Cl
光照
+ HCl
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侧链上的取代
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(3)加成反应: CH3
+ 3H2
催化剂 △
CH3
三. 芳香烃的来源及其应用 1.来源： a. 煤的干馏
A
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B C
苯并芘
致癌物
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烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物 烷烃
烯烃
炔烃 芳香烃
代表物 结构特点
CH4
全部单键 饱和烃
C2H4
含碳碳双 键不饱和
C2H2 C6H6
含碳碳叁 特殊的键不 键不饱和 饱和
空间结构 正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形
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苯的性质小结
易取代，难加成，难氧化
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二、苯的同系物
CnH2n-6 （n≥6）
苯的同系物:有且只有一个苯环,环上侧链全 为烷基的芳香烃。
常见的苯的同系物
取代反应
+ H2
催化剂
△
环己烷
加成反应
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▪ 1．(2011·高考海南化学)下列化合物的分子中，
所有原子都处于同一平面的有(双选)( )CD
▪ A．乙烷
B．甲苯
▪ C．氟苯
D．四氯乙烯
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增强，更容易被取代。 ▪ 答案： AC
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▪ 5．鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( )
▪ A．液溴和铁粉
B．浓溴水
▪ C．酸化的KMnO4溶液 D．在空气中点燃 ▪ 解析： 苯和苯的同系物的共同性质：①与液
溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在 空气中燃烧现象相似；③与H2能发生加成反应。 不同点：苯的同系物一般能被KMnO4酸性溶 液氧化，而苯不能，则答案选C项。
等苯的同系物）。
【实验结论】甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。
CH
KMnO4
H+
COOH
① 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液 氧化
②苯的同系物不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几
个侧链就有几个羧基，与苯环相连的碳原子上无氢不能氧 化。
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▪ (3)注意事项 ▪ ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，
并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴 边振荡。 ▪ ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原 因是易控制反应温度在50～60 ℃范围内。 ▪ ③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触 及烧杯底部及烧杯壁。 ▪ ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ▪ ⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而 呈褐色。
3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
条件:浓硫酸作催化剂脱水剂并50~60℃水浴加热
①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注 入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。
如何混合硫酸和硝酸的混合液？
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实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液 中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的 液体。 2.Fe屑的作用是什么？
与溴反应生成催化剂
3.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流
b.石油的催化重整
2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
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萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
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4
|
B
CH3
己烷 1―己烯 邻二甲苯
[ 不褪色 己烷
KMnO4 1―己烯
褪色 邻二甲苯
[ 褪色 1―己烯
溴水
不褪色 邻二甲苯
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+ Br2 Fe
浓硫酸
+ HO—NO2 50—600C
Br + HBr↑
取代反应
—NO2 + H2O
为：______________________________，此反
应属于__取__代____反应。
▪
(2) 不 能 与 溴 水 或 酸 __苯______ _己__烷___。
性
KMnO4
溶
液
反
应
的
是
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▪
(3) 能 与 溴 水 ___己__烯___。
B．既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为
D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色 答案： B
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▪ 4．苯与甲苯相比较，下列叙述中正确的是(双 选)( )
▪ A．都能在空气中燃烧产生浓烟 ▪ B．都能使酸性KMnO4溶液褪色 ▪ C．都不能因反应而使溴水褪色 ▪ D．苯比甲苯更易于与硝酸发生取代反应 ▪ 解 苯 受到析能甲：使基酸的性苯影不KM响能n，O使使4酸溶苯性液环K褪上M色的nO；氢4甲溶原苯液子中褪的的色活苯而泼性环甲