人教版芳香烃PPT课件1
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人教版《芳香烃》优秀课件PPT1
从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养宏观辨识与微观探析的能力。
1，3-二甲基-2-乙基苯
英国大科学家法拉第看不过去，他想知道，煤焦油真的百无一用是废物吗？
不过它的威风并没有持续多久，突然咬住了它自己的尾巴，一边咬还一边转圈。
反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
19世纪的英国很强大。
①与溴发生反应：
被KMnO4氧化的结果。
资料卡 反应条件不同，产
物也可能不同。
。
必背知识
②甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方
程式为：
＋3HNO3――浓――H△ ―2―S―O―4→
＋3H2O
。
(3)加成反应 一定条件下，可与氢气加成：
＋3H2―――催―△―化―剂――→
必背知识
要点二、苯的性质
必背知识
1.物理性质
苯是一种 无色 、有 特殊 气味的液体，有毒， 不 溶于水。苯 易 挥发，沸点为 80.1℃，熔点55℃，密度比水 小 ，苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 2.化学性质
(1)氧化反应
①可燃性：燃烧时产生 明亮的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为：
2C6H6＋15O2――点―燃―→12CO2＋6H2O
（4）将上述试管用力振荡，静 置
溴水沉到液体底部
两支试管中液体均分层， 均是上层为橙红色，下层 几乎无色
紫红色酸性KMnO4溶液 沉到液体底部
苯未使酸性高锰酸钾溶液 褪色，甲苯使酸性高锰酸 钾溶液褪色
解释
溴水的密度大于苯和 甲苯的密度
苯、甲苯与溴水均不 能发生化学反应，但 能够萃取溴
KMnO4溶液的密度大 于苯和甲苯的密度
课件《芳香烃》精品ppt课件_人教版1
CH3
CH CH2
苯
甲苯
苯乙烯
(2) 多环芳香烃：分子中含有两个或两个 以上独立苯环的芳香烃称为多环芳香烃。
根据苯环的连接方式的不同，多环芳香烃 又可以分为联苯、联多苯和多苯代脂肪烃。
联苯
联多苯
多苯代脂肪烃
(3) 稠环芳香烃：分子中含有两个或多个苯 环共用两个相邻碳原子的芳香烃，称为稠环芳 香烃。
(二) 加成反应
1. 催化加氢
2. 与氯气加成
光 照 + C2l 50OC
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六六六
具有杀虫活性
(三) 芳烃侧链的反应
1. 氯代反应 2. 氧化反应
CH2CH3
光
Cl2
CH3 K MnO4
Cl CHCH3
COOH
• 在过量氧化剂存在下,无论支链长短,最后都氧化成 苯甲酸(说明的活泼性):
第二节 芳香烃
烃：仅由碳、氢两种元素组成的化合物
烃的 分类
烃
链烃 （脂肪烃）
饱和链烃 不饱和链烃
脂环烃
环烃
芳香烃 √
烷烃 烯烃
炔烃
复习旧知
• 1、脂环烃的结构； • 2、脂环烃的命名； • 3、脂环烃的化学性质—— • 催化加氢、加成反应、取代反应 • （小环开环加成，大环取代反应）
学习要求
一、苯分子的概念与结构
萘
蒽
菲
三、芳香烃的命名 1．芳基的概念
芳烃分子中，去掉一个氢原子后，剩下的基团称 为芳基，用--Ar表示。重要的芳基有：
苯基， 用Phф或 表示
CH2 (C6H5CH2-) 苄基（苯甲基），用Bz
人教版高中化学选修五2.2芳香烃(共32张PPT)
思考:哪些事实支持上述关于苯 分子结构的观点?
事 实
说明什么?
6个H原子完成相同
事 苯的一取代物只有一种,二取代物共有两种。 实 推论：苯分子中六个碳原子是完成等同的。
苯的氢化热比1，3-环己二烯还小。
推论：苯环相当稳定。
苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶 液褪色。
推论：苯分子中不存在独立的碳碳双键 C=C或碳碳三键C≡C。
②硝化
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
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玻璃管
实验装置图
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
连三甲苯
1,2,4-三甲苯
偏三甲苯
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
2. 命名法 常见基团
芳基
aryl
Ar-
苯基
phenyl Ph- C6H5-
苄基 (苯甲基) benzyl
苯、甲苯作母体
注意
1
623 541-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯
将连有最简单烷基的C作为第1位；取
代基位次总和最小；优先基团后列出。
④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和
芳香烃PPT人教版1
12CO2+ 6H2O
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 黑烟
在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等 烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数又比乙烯高。乙 烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、 苯的黑烟更浓。
(2)苯的加成反应
(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
(1)结构式
H
(2)结构简式
(3)比例模型：
C
HC
CH
HC
CH
C
H
➢回顾2.苯的结构特点 2.组成与结构： 分子式： C6H6
(1)结构式
H
(2)结构简式
(3)比例模型：
C
HC
CH
HC
CH
C
H
(苯的凯库勒式)
➢回顾2.苯的结构特点 2.组成与结构： 分子式： C6H6
(1)结构式
H
(2)结构简式
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 黑烟
在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等 烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数又比乙烯高。乙 烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、 苯的黑烟更浓。
(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
2.各个键角都是120°
(4)结构特点 苯分子具有平面正六边形结构。 1.6个碳原子、6个氢原子均在 同一平面上。
2.各个键角都是120° 3.苯分子中的6个碳原子之间的
键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的 键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的
《芳香烃》完美课件人教
苯的结构简式：
讨论2：请你设计实验室制备溴苯的实验方案。画出 装置图，说明实验现象，证明该反应是取代反应。
+ Br Br FeBr3
Br + HBr
操作： 在烧瓶里把苯和少量液态溴， 振荡，再加入少量铁屑。用带导管的瓶 塞塞紧瓶口，将产生的气体导入锥形瓶 中用水吸收。
苯+ 液溴
铁水
实验过程产生哪些现象？
展示与交流 ——我参与我快乐！ 我们共享自学成果。
1、请写出苯的结构式、结构简式。苯的分子结 构有哪些特点？
2、苯具有哪些物理性质？工业上如何制取苯？
3、苯具有哪些化学反应？写出有关反应的化学 方程式。
4、什么是苯的同系物？其组成上有何特点？苯
的同系物、芳香烃、芳香族化合物有何区别和联系？
5、写出分子式为C9H12的有机物的同分异构体结 构简式。
1、苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 Cl
2、苯的一氯代物：一种
Cl
Cl
苯的邻二氯代物：一种
Cl
3、
键能 (KJ/mol)
键长 (10-10 m)
结论: (1)苯环中的碳碳键 不是一般的单键和双键
C-C
348
1.54
(2)苯环中的碳碳键
C=C 615 1.33 介于单键和双键之间
苯中 碳碳键
约494 1.40
空间结构：以苯环为中心至少12个原子共面
芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：
(1)苯的同系物：含有一个苯环和烷烃基组成的烃。 (2)芳香烃：含有一个或几个苯环的烃。 (3)芳香化合物：含有一个或几个苯环的化合物。
(1)
-CH3
(2)
(3)
-NO2
芳香烃实用ppt人教版
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH
|
烷基上与苯环直接相连的碳上 连有氢原子
2、取代反应 A：卤代
CH3
+Cl2 光照
CH2Cl+HCl
CH3
+Cl2 FeBr3
CH3
—Cl
+HCl
或 Cl—
CH3
+HCl
B：硝化
CH3
CH3
浓硫酸 O2N
NO2
+ 3HNO3 △
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯(TNT)
3、苯的邻位二元取代只产生一种取代 产
物 —— 6个碳原子和6个氢原子等效
巩固训练
1、下列各组中互为同分异构体的是
Cl
CD
A.
Cl
Cl
Cl
B.
Cl Cl
Cl
Cl
C.Cl
D. Cl
Cl
Cl
2.下列物质中所有原子都有可能在同一
平面上的是 （BC ）
Cl
A.乙烷 B.乙烯 C.
CH3
D.
3．能通过化学反应使溴水褪色，又能
1、氧化反应 A：燃烧 现象与苯类似
B：与酸性高锰酸钾
现象
结论
苯+酸性
苯不能被酸性高
高锰酸钾 溶液不褪色 锰酸钾氧化
甲苯+酸性 溶液褪色 高锰酸钾
甲苯能被酸性 KMnO4溶液 氧化
①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
苯环上的烷烃基被氧化。
•
3. 辞官归隐田园后融入大自然怀抱里的悠 闲自得 ，忘却 了荣辱 得失， 尽享田 园生活 之恬淡 。
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH
|
烷基上与苯环直接相连的碳上 连有氢原子
2、取代反应 A：卤代
CH3
+Cl2 光照
CH2Cl+HCl
CH3
+Cl2 FeBr3
CH3
—Cl
+HCl
或 Cl—
CH3
+HCl
B：硝化
CH3
CH3
浓硫酸 O2N
NO2
+ 3HNO3 △
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯(TNT)
3、苯的邻位二元取代只产生一种取代 产
物 —— 6个碳原子和6个氢原子等效
巩固训练
1、下列各组中互为同分异构体的是
Cl
CD
A.
Cl
Cl
Cl
B.
Cl Cl
Cl
Cl
C.Cl
D. Cl
Cl
Cl
2.下列物质中所有原子都有可能在同一
平面上的是 （BC ）
Cl
A.乙烷 B.乙烯 C.
CH3
D.
3．能通过化学反应使溴水褪色，又能
1、氧化反应 A：燃烧 现象与苯类似
B：与酸性高锰酸钾
现象
结论
苯+酸性
苯不能被酸性高
高锰酸钾 溶液不褪色 锰酸钾氧化
甲苯+酸性 溶液褪色 高锰酸钾
甲苯能被酸性 KMnO4溶液 氧化
①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
苯环上的烷烃基被氧化。
•
3. 辞官归隐田园后融入大自然怀抱里的悠 闲自得 ，忘却 了荣辱 得失， 尽享田 园生活 之恬淡 。
人教版化学选修五芳香烃PPT(46页)
(4)化学键
苯分子中的碳碳键长完全相等，是一种_介__于__碳__碳__单___键__和__碳__碳_ 双 _键__之__间__的独特的键。
2．苯的物理性质
颜状 气味 密度
色态
溶解性
毒 挥发性
性
无 液 有特殊 比水 不溶于水，易 沸点较低， 有 色 态 气味 小 溶于有机溶剂 易挥发 毒
3.苯的化学性质 (1)取代反应 ①与 Br2 反应：
提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有 CCl4 的洗气瓶，吸收 HBr 气体中混有的 Br2，如右图。
人 教 版 化 学 选修五 芳香烃 PPT(46 页)
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2．实验室制取硝基苯(装置如图)
[问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在 50～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发 生，而生成苯磺酸。
1．下列物质属于芳香烃的是
()
A．①② C．③④
B．②③ D．①④
解析：
的组成元素只有 C 和
H，且含有苯环，二者属于芳香烃。答案：B
2．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
解析
解析：采用对称法求同分异构体数目： 答案：B
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[三级训练·节节过关]
1．苯的结构式可用 来表示，下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中 6 个碳碳键完全相同 D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
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2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响
人教版化学选修五芳香烃课件PPT(1)
注意：
至今仍被沿用但在使用时不能认为苯
是单双键交替组成的环状结构
对苯分子结构进一步研究表明:
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳 原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间 的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原 子都在同一平面上。
结构（简）式：
或
研究发现： 苯的一取代物：一种 苯的邻二取代物：一种
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
②硝化
苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代，
于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、
医药、染料和香料等苯也是常用的有 机溶剂
对比与归纳
与 Br2试剂
Br2 反应条件 作 用 反应类型
烷烃
纯溴 光照取代源自烯烃溴水加成
苯
纯溴
溴水
FeBr3
萃取
取代
无反应
与
KMnO4
作 用
点 燃
现象 结论
现象 结论
不褪色
不被 KMnO4氧 化
褪色
易被 KMnO4氧 化
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
芳香烃：含有苯环的烃。
CH3 甲苯
二甲苯 CH3
CH3 CH3
间二甲苯
CH3
邻二甲苯
H3C
CH3
对二甲苯
C-C键长：1.54x10-10 C=C键长：1.33x10-10
人教版化学《芳香烃》课件ppt
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
+ HNO 浓H2SO4
3（浓） 50~60℃
NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液 体，其密度大于水
*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
*加热方式：水浴加热
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
苯③磺的化磺（化苯分反子中应的（H原取子被代磺酸）基取代的反应） 人教版化学选修五第二章第二节-芳香烃(共35张PPT)
苯与氢 气发生 加成反 应
C6H6+3H2
C6H12
镍做催化剂，加 热
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
设计制备溴苯实验方案
【主要仪器】圆底烧瓶、长 导管、锥形瓶、铁架台等
【药品】苯、液溴、铁粉、 硝酸银溶液
【反应原理】取代反应。实际起 催化作用的是FeBr3.
苯分子的大 π 键模型
苯分子比例模型 苯分子中的 σ键模型
❖【苯的分子结构】
❖（1） 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH
❖（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为 120°。苯为平面形分子。
❖（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳 碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
❖（4） 结构式
H
❖（5） 结构简式（凯库勒式）
+ HO－NO2
浓 H2SO4 50℃ ~60℃
－ NO2
（硝基苯 ）
+ H2O
❖ 【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有 毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝 基苯蒸气有毒性。
《芳香烃》PPT课件
1、组成与结构：
结构特点：
凯库勒式
鲍林式（证据）
（1）苯分子是平面正六边形的结构；键角 120° （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键 之间的一种独特的键；
苯的结构
碳原子均为sp2杂化
H
H H
六个碳原子 和六个氢原 子都在同一 平面上，碳碳键长均相 等，六个碳 原子组成一 个正六边形， 所有键角均 为120°。
2.通式：CnH2n-6（n≥7）
CH3 | CH2CH3 | CH3 | H3C H3C CH3 | CH3 CH3 | CH3
六甲基苯(C12H18)
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
3.苯的同系物的物理性质
一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难 溶于水，密度比水小，沸点随碳数增多而增大。
萘
C10H8
蒽
C14H10
3、稠环芳香烃
B A
苯并芘
致癌物
C
联苯
4、芳香烃对人体及环境的危害：
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
H+
C H
（苯甲COOH
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
苯的同系物的氧化反应
| —C—H | O || C—OH |
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
高中化学《芳香烃》ppt优秀课件新人教版1
二、化学性质 1、加成反应
2、取代反应 （1）光照 断键：苯环侧链的烃基中C—H断裂 接键：苯环侧链上的C原子与卤素原子相接 同时生成HX 反应类型：取代反应
反应条件：卤素单质（蒸气），光照 反应特点：有机产物较多。
一般条件下： （2）用铁粉作催化剂
断键：苯环上的C—H和Cl—Cl 接键： Cl原子接在苯环的碳上和HCl
断键： 反应条件
接键
断键： 反应条件： 铁和盐酸
接键
断键： 反应条件：
接键
特点： 强氧化剂
铁和盐酸 方法1：信息给予题，要充分利用信息， 也是出题者做问题的主要地方。
铁和盐酸
方法2：猜想法
铁和盐酸
芳香族化合物
含有一个或多个苯环的化合物 芳香烃：
含有一个或多个苯环的烃
甲苯、对二甲苯、联苯、萘
苯及其同系物
③分析苯甲酸可能的化学性质。 （1）与金属单质的反应 （2）与碱反应 （3）与某些盐反应
苯甲酸是弱酸，但是酸性比碳酸强。
已知硝基苯在铁和盐酸的作用下，能被还原
成苯胺（
）有强还原性，易被氧化。
高考试题欣赏
1、信息分析：
硝基苯在铁和盐酸的作用下，能被还原成
苯胺（
）有强还原性，易被氧化。
断键
反应条件：
用小试管分别取使高锰酸钾褪色的两种溶液 少许，加入少量溴水，振荡，褪色的原溶液 是苯乙烯。余下的溶液是甲苯。 总结规律：
不是化学方程式 ②根据反应产物分析产生-COOH的特点
（1）苯环上的侧链上碳原子无论多长， 均生成苯甲酸。
一种 四种
一种 两种
苯环 上的 一氯 取代 物有 多少 中？
四种
三种
（2）苯环上每一个侧链均能生成一 个 —COOH（羧基），而生成多元酸。
2、取代反应 （1）光照 断键：苯环侧链的烃基中C—H断裂 接键：苯环侧链上的C原子与卤素原子相接 同时生成HX 反应类型：取代反应
反应条件：卤素单质（蒸气），光照 反应特点：有机产物较多。
一般条件下： （2）用铁粉作催化剂
断键：苯环上的C—H和Cl—Cl 接键： Cl原子接在苯环的碳上和HCl
断键： 反应条件
接键
断键： 反应条件： 铁和盐酸
接键
断键： 反应条件：
接键
特点： 强氧化剂
铁和盐酸 方法1：信息给予题，要充分利用信息， 也是出题者做问题的主要地方。
铁和盐酸
方法2：猜想法
铁和盐酸
芳香族化合物
含有一个或多个苯环的化合物 芳香烃：
含有一个或多个苯环的烃
甲苯、对二甲苯、联苯、萘
苯及其同系物
③分析苯甲酸可能的化学性质。 （1）与金属单质的反应 （2）与碱反应 （3）与某些盐反应
苯甲酸是弱酸，但是酸性比碳酸强。
已知硝基苯在铁和盐酸的作用下，能被还原
成苯胺（
）有强还原性，易被氧化。
高考试题欣赏
1、信息分析：
硝基苯在铁和盐酸的作用下，能被还原成
苯胺（
）有强还原性，易被氧化。
断键
反应条件：
用小试管分别取使高锰酸钾褪色的两种溶液 少许，加入少量溴水，振荡，褪色的原溶液 是苯乙烯。余下的溶液是甲苯。 总结规律：
不是化学方程式 ②根据反应产物分析产生-COOH的特点
（1）苯环上的侧链上碳原子无论多长， 均生成苯甲酸。
一种 四种
一种 两种
苯环 上的 一氯 取代 物有 多少 中？
四种
三种
（2）苯环上每一个侧链均能生成一 个 —COOH（羧基），而生成多元酸。
课件《芳香烃》PPT全文课件_人教版1
苯的同系物的化学性质
1.氧化反应
①可燃性 如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂
自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。
②可使酸性高锰酸钾褪色 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短即可。
②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。 Ω值越大，则有机物的不饱和度越大。 如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
种特殊的键，所有碳碳键键长、键能全相等，键 物理性质：碳原子数较少的苯的同系物，在通常状况下都是无色、有特殊气味的液体，密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，其
预测苯的化学性质
苯的特殊结 构（介于单 双键之间）
苯具有特 殊性质
烷烃 取代
烯烃 加成
苯的化学性质
1）氧化反应——可燃性 如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。
下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
15） ）3氧易.化挥将反发应（F密—封—e保可屑存燃）性加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
2 B. 吸收反应中随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 ②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再 慢慢滴入苯，边加边振荡。（因为反应放热，温度过高， 苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70～ 80℃时会发生反应。）
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【思考与交流】填空 P37
反应的化学方程式
反应条件
苯与溴 发生取 代反应
苯与浓 硝酸发 生取代 反应
C6H6+Br2
C6H5Br +HBr
液溴. 铁粉做催化剂
50℃～60℃水浴 加热、浓硫酸做 催化剂吸水剂
苯与氢 气发生 加成反 应
C6H6+3H2
C6H12
镍做催化剂，加 热
设计制备溴苯实验方案
a、b煤、的石干油毒馏的催，化重密整 度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝
基苯蒸气有毒性。 1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？
反应过程中硝酸会部分分解。
（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯 用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤，得纯硝基苯。
1.
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
+ Br2 萘是一种主要的化工原料。
苯的磺化反应（取代）
FeBr3
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；
Br+ HBr
5、如何得到纯净的硝基苯？
| 【| 注意】苯不能与溴水反应，但可以因为
4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
设计制备溴苯实验方案——改进
CCl4
硝酸银
②设硝化计苯（的苯分 硝子化中反的H应原实子验被硝 方基案取代的反应）
+ HO－ NO 【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2
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管
2.步骤③中,为了使反应在
50-60℃下进行,常用的方法
是什么?
水浴加热，温度计
3.步骤④中洗涤、分离粗硝 分液漏斗 基苯使用的主要仪器是什么?
4.步骤④中粗产品用5%NaOH
溶液洗涤的目的是什么? 除去浓硫酸和浓硝酸
5.敞口玻璃管的作用是什么?
浓硫酸的作用是什么? 冷凝回流 催化剂和吸水剂
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香烟的烟雾中
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2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 褪色
用力振荡
实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
现代含义：含苯环的有机化合物
现实意义：名称沿用 芳香烃：分子中含有一个或 多个苯环的烃
芳香族化合物 芳香烃
苯的同系物：苯分子中的一个或几 苯及苯的
个氢原子被烷基取代的产物
同系物
芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之 间的关系（如图）
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（２）苯与硝酸反应
注意硝基苯 的物理性质
H+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
－NO2+H2O
硝基苯
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
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2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
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绿色化学 人教版高中化学选修五 2.2 芳香烃(共32张PPT)统编版课件优秀课件ppt课件部编版课件
特点是什么?为什么要提倡绿色化学?
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化学选修5 有机化学基础
第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
C H3
2.最简单的芳香烃是
苯
一、苯同系物的异构现象和命名法
1. 异构现象
二烷基苯
CH3 CH3
邻二甲苯 1,2-二甲苯
CH3
CH3
间二甲苯 1,3-二甲苯
CH3
CH3
对二甲苯 1,4-二甲苯
三烷基苯
1,2,3-三甲苯
思考:哪些事实支持上述关于苯 分子结构的观点?
事 实
说明什么?
6个H原子完成相同
事 苯的一取代物只有一种,二取代物共有两种。 实 推论：苯分子中六个碳原子是完成等同的。
苯的氢化热比1，3-环己二烯还小。
推论：苯环相当稳定。
苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶 液褪色。
推论：苯分子中不存在独立的碳碳双键 C=C或碳碳三键C≡C。
1-甲基-3-丙烯基苯
苯环作取代基
C CH
苯乙炔
4-甲基-1-苯基-2-戊烯
硝基(-NO2)或卤素(-X)一般只作取代 基不作母体；-SO3H、-COOH或 -CHO 肯定作母体，编号为1。
3-硝基苯甲酸
二、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机
三、苯的化学性质
总体印象:在通常情况下比较稳定，在一定
条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式.
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
KMnO4
CH
H+
COOH
阅读课本P51、53的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什 么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
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②硝化
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
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玻璃管
实验装置图
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
2、化学性质： 人教版高中化学选修五 2.2 芳香烃(共32张PPT)统编版课件优秀课件ppt课件部编版课件
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
CH3
浓硫酸O2N
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
2）氧化反应
⑴可燃性
NO2
+ 3H2O
NO2
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸
④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
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⑵可使酸性高锰酸
钾溶液褪色（可鉴
别苯和甲苯等苯的 同系物）
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苯环对甲基的影响使甲基可 以被酸性高锰酸钾溶液氧化
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四、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
请比较两 个装置.
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实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂
苯并芘
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致癌物
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多环芳烃苯环的连接方式。
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溶剂。
三、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构：分子式： C6H6
1）结构式
3）结构特点：
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
2）结构简式
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种独特的键,
碳原子采取sp2杂化；
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?
ห้องสมุดไป่ตู้
连三甲苯
1,2,4-三甲苯
偏三甲苯
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
2. 命名法 常见基团
芳基
aryl
Ar-
苯基
phenyl Ph- C6H5-
苄基 (苯甲基) benzyl
苯、甲苯作母体
注意
1
6
2
3 5
4
1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯
将连有最简单烷基的C作为第1位；取
代基位次总和最小；优先基团后列出。
萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
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B
A
C
A、B、C的分子式分别是什么？一样吗？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
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产生 浓烟
2）苯的加成反应 :（与H2、Cl2)
+ H2 Ni + 3Cl2