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芳香烃 课件(人教版)
示为
。
答案 B
16
学 KMnO4(H＋)溶液
性
质
浓HNO3和浓H2SO4 的混合液
不反应 不反应
反应
甲苯 不反应 被氧化，溶液褪色 反应
10
典例导析
知识点1：苯及其同系物的结构
例1 试分析有机物
的分子结构
(已知
为平面三角形结构)。
(1)在同一条直线上最多有__________个原子。 (2)可能在同一平面内且原子数最多的有______个。
＋9O2―点―燃→7CO2＋4H2O。
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，实质上是苯环 上的烷基被KMnO4氧化成羧基。
如：
―酸―性―K―M―nO―4溶―液→
[O]
5
(2)取代反应 ①与溴的反应：若在FeBr3催化剂条件下，则苯环上的 氢原子被溴原子取代；若在光照条件下，则侧链上的氢原子 被溴原子取代。 ②甲苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物在30 ℃时反应， 苯环上与甲基相邻、相对位上的氢原子被溴原子取代，化学 方程式可表示为
12
由此可见： (1)①、②、③、④号碳原子在同一条直线上，所以该分 子中在同一直线上的原子最多有4个。 (2)由于单键可以旋转，所以苯环上的6个碳原子和5个氢 原子及④号碳原子，肯定在同一个平面内，而①、②、③号 碳 原 子 和 氧 原 子 及 CH3 的 某 一 个 氢 原 子 则 可 能 在 这 个 平 面 内，所以可能在同一平面内且原子数最多的有17个。 答案 (1)4 (2)17
13
知识点2：苯及其同系物的性质
例2 有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符 合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用 下 能 与 液 溴 反 应 的 是 __________ ， 生 成 的 有 机 物 名 称 是 ____________________________ ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________ ， 此 反 应 属 于 __________ 反应。
人教版选修五高中化学2.2：芳香烃(共25张PPT)
【思考与交流】写出所给 芳香烃的分子式。
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
芳香烃实用ppt人教版
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH
|
烷基上与苯环直接相连的碳上 连有氢原子
2、取代反应 A：卤代
CH3
+Cl2 光照
CH2Cl+HCl
CH3
+Cl2 FeBr3
CH3
—Cl
+HCl
或 Cl—
CH3
+HCl
B：硝化
CH3
CH3
浓硫酸 O2N
NO2
+ 3HNO3 △
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯(TNT)
3、苯的邻位二元取代只产生一种取代 产
物 —— 6个碳原子和6个氢原子等效
巩固训练
1、下列各组中互为同分异构体的是
Cl
CD
A.
Cl
Cl
Cl
B.
Cl Cl
Cl
Cl
C.Cl
D. Cl
Cl
Cl
2.下列物质中所有原子都有可能在同一
平面上的是 （BC ）
Cl
A.乙烷 B.乙烯 C.
CH3
D.
3．能通过化学反应使溴水褪色，又能
1、氧化反应 A：燃烧 现象与苯类似
B：与酸性高锰酸钾
现象
结论
苯+酸性
苯不能被酸性高
高锰酸钾 溶液不褪色 锰酸钾氧化
甲苯+酸性 溶液褪色 高锰酸钾
甲苯能被酸性 KMnO4溶液 氧化
①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
苯环上的烷烃基被氧化。
•
3. 辞官归隐田园后融入大自然怀抱里的悠 闲自得 ，忘却 了荣辱 得失， 尽享田 园生活 之恬淡 。
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH
|
烷基上与苯环直接相连的碳上 连有氢原子
2、取代反应 A：卤代
CH3
+Cl2 光照
CH2Cl+HCl
CH3
+Cl2 FeBr3
CH3
—Cl
+HCl
或 Cl—
CH3
+HCl
B：硝化
CH3
CH3
浓硫酸 O2N
NO2
+ 3HNO3 △
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯(TNT)
3、苯的邻位二元取代只产生一种取代 产
物 —— 6个碳原子和6个氢原子等效
巩固训练
1、下列各组中互为同分异构体的是
Cl
CD
A.
Cl
Cl
Cl
B.
Cl Cl
Cl
Cl
C.Cl
D. Cl
Cl
Cl
2.下列物质中所有原子都有可能在同一
平面上的是 （BC ）
Cl
A.乙烷 B.乙烯 C.
CH3
D.
3．能通过化学反应使溴水褪色，又能
1、氧化反应 A：燃烧 现象与苯类似
B：与酸性高锰酸钾
现象
结论
苯+酸性
苯不能被酸性高
高锰酸钾 溶液不褪色 锰酸钾氧化
甲苯+酸性 溶液褪色 高锰酸钾
甲苯能被酸性 KMnO4溶液 氧化
①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
苯环上的烷烃基被氧化。
•
3. 辞官归隐田园后融入大自然怀抱里的悠 闲自得 ，忘却 了荣辱 得失， 尽享田 园生活 之恬淡 。
人教版化学《芳香烃》精品课件
一、苯的结构和化学性质回顾
颜色 气味 状态 熔点 密度 溶解性
➢回顾1.苯的物理性质
沸点 毒性
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
一、苯的结构和化学性质回顾
颜色 无色
➢回顾1.苯的物理性质
气味 特殊气味
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
(1)结构式
H
(2)结构简式
(3)比例模型：
C
HC
CH
HC
CH
C
H
(苯的凯库勒式)
(4)结构特点 苯分子具有平面正六边形结构。
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
➢回顾2.苯的结构特点 2.组成与结构： 分子式：
(1)结构式
(2)结构9-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
➢回顾2.苯的结构特点
2.组成与结构： 分子式： C6H6
(1)结构式
人教版化学《芳香烃》课件ppt
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
+ HNO 浓H2SO4
3（浓） 50~60℃
NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液 体，其密度大于水
*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
*加热方式：水浴加热
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
苯③磺的化磺（化苯分反子中应的（H原取子被代磺酸）基取代的反应） 人教版化学选修五第二章第二节-芳香烃(共35张PPT)
苯与氢 气发生 加成反 应
C6H6+3H2
C6H12
镍做催化剂，加 热
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
设计制备溴苯实验方案
【主要仪器】圆底烧瓶、长 导管、锥形瓶、铁架台等
【药品】苯、液溴、铁粉、 硝酸银溶液
【反应原理】取代反应。实际起 催化作用的是FeBr3.
苯分子的大 π 键模型
苯分子比例模型 苯分子中的 σ键模型
❖【苯的分子结构】
❖（1） 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH
❖（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为 120°。苯为平面形分子。
❖（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳 碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
❖（4） 结构式
H
❖（5） 结构简式（凯库勒式）
+ HO－NO2
浓 H2SO4 50℃ ~60℃
－ NO2
（硝基苯 ）
+ H2O
❖ 【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有 毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝 基苯蒸气有毒性。
人教版化学《芳香烃》优质课件
人教版高二化学选修五第二章第二节 芳香烃(共41张PPT)
人教版高二化学选修五第二章第二节 芳香烃(共41张PPT)
5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它 们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会 生成溴化氢。 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎 样使之恢复本来的面目？
1）无色，有特殊芳香气味的液体 2）密度小于水（不溶于水） 3）易溶有机溶剂 4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5）易挥发（密封保存） 6）苯蒸气有毒
预测苯的化学性质
苯的特殊结 构（介于单 双键之间）
苯具有特 殊性质
烷烃 取代
烯烃 加成
苯的化学性质
1）氧化反应——可燃性
点燃
2C6H6 + 15 O2
NO2 + H2O
硝基苯
注意：a、反应温度55°~60°C，水浴加热
b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂
c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状 的液体，密度比水大，不溶于水
人教版高二化学选修五第二章第二节 芳香烃(共41张PPT)
人教版高二化学选修五第二章第二节 芳香烃(共41张PPT)
硝基苯的制备实验装置
溴苯的制备实验重要问题和结论
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑（大密度加到小密度里）
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应，作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流(回流苯、溴苯)（或冷凝器）
人教版高二化学选修五第二章第二节 芳香烃(共41张PPT)
5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它 们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会 生成溴化氢。 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎 样使之恢复本来的面目？
1）无色，有特殊芳香气味的液体 2）密度小于水（不溶于水） 3）易溶有机溶剂 4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5）易挥发（密封保存） 6）苯蒸气有毒
预测苯的化学性质
苯的特殊结 构（介于单 双键之间）
苯具有特 殊性质
烷烃 取代
烯烃 加成
苯的化学性质
1）氧化反应——可燃性
点燃
2C6H6 + 15 O2
NO2 + H2O
硝基苯
注意：a、反应温度55°~60°C，水浴加热
b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂
c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状 的液体，密度比水大，不溶于水
人教版高二化学选修五第二章第二节 芳香烃(共41张PPT)
人教版高二化学选修五第二章第二节 芳香烃(共41张PPT)
硝基苯的制备实验装置
溴苯的制备实验重要问题和结论
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑（大密度加到小密度里）
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应，作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流(回流苯、溴苯)（或冷凝器）
芳香烃 课件(人教版)
常温加成褪色 氧化褪色
液溴
溴水
溴的四氯 酸性高锰 化碳溶液 酸钾溶液
不反应，发 不反应，
苯 一般不反应，催化条 生萃取而使 互溶不褪 不反应
件下可取代
溴水层褪色 色
苯的 同系
物
一般不反应，光照条 件下发生侧链上的取
不反应，发
代，催化条件下发生 生萃取而使
苯环上的取代
溴水层褪色
不反应， 互溶不褪 色
3．芳香烃同分异构体的判断方法 (1)等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入 一个新的原子或原子团时，只形成一种物质；在移动原子、原 子团时，要按照一定的顺序，避免遗漏或重复。 (2)定一(或二)移一法 在苯环上连有2个新原子或原子团时，可固定一个，移动 另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有3个 新原子或基团时，可先固定2个原子或原子团，得到3种结构， 再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。
2．各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性 KMnO4溶液反应的比较
液溴
溴水
溴的四氯 化碳溶液
酸性高锰 酸钾溶液
烷烃
与溴蒸气在光 照条件下发生 取代反应
不反应，液态烷烃与 溴水可以发生萃取从 而使溴水层褪色
不反应，互溶 不褪色
不反应
烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色
常温加成褪色 氧化褪色
炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色
中，由于苯环对－CH3 的影响，使得
中
的－CH3 更活泼，表现为能被酸性 KMnO4 溶液氧化；
由于－CH3 对苯环的影响，使得
的苯环上甲基的
邻、对位的氢原子更活泼，与硝酸发生取代反应时生成
。 (2)反应条件不同，产物也可能不同 甲苯在光照条件下与 Br2 反应是侧链上的氢被取代，而在 溴化铁的催化作用下是苯环上的氢被取代。
芳香烃 课件(人教版)
种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在
C-C单键与C=C双键的交替结构，故③正确；
【例题一】
④无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，
苯的间二甲苯只有一种，所以不能证明苯环结构中
【 不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④错误；
解 析
⑤苯虽然并不Biblioteka 有碳碳双键，但在镍作催化剂的条】 件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分
___烷__烃___的性质，能发生___取__代___反应，也有__烯__烃____的 性质，能发生___加__成___反应。 (1)取代反应
二、苯的化学性质 (1)取代反应
反应装置为：
加热方式： 水浴加热
二、苯的化学性质 （2）加成反应
非平面结构
（3）氧化反应
①不能使KMnO4酸性溶液褪色 ②燃烧：火焰___明__亮_____，有____浓_____烟，
有机化合物按照碳架结构是如何分类的？
链状化合物 CH3CH2CH2CH3
有机化合物
脂环化合物
CH3CH2Br
环状化合物
芳香化合物
“有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工 生产逞英豪。”猜猜我是谁？
苯的结构与性质 一、苯的分子结构和物理性质 1．苯的分子结构
结构简式_________________，空间构型 _平__面__正__六__边__形_____，所有原子在___同__一__平__面_______上， 化学键___介__于__碳__碳__单__键__和__碳。碳双键之间的特殊的键
【例题一】
①苯不能使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，
可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结
2.3 芳香烃 课件(共45张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
小结
苯
苯的结构 苯的性质
平面六边形 特殊的碳碳键 键角为120°
氧化反应 取代反应 加成反应
燃烧冒黑烟
不能被KMnO4氧化
溴代反应
液溴 FeBr3
硝化反应
浓硫酸 水浴加热
磺化反应
能氧化 易取代 难加成
PART 3
芳香烃
芳香烃的来源
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳， 生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。
(3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用 冷水冷却，苯凝结成无色晶体
苯的毒性
➢ 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 ➢ 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 ➢ 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 ➢ 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 ➢ 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
4、 Fe屑的作用是什么？ Fe与Br2反应生成FeBr3，做催化剂
5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴 苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
用NaOH溶液洗涤，充分振荡后静置， 使液体分层，然后分液。 6、该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取 代反应而不是加成反应？为什么？ 硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成
D 【练习】下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
B 【思考】下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是 因为苯分子含有三个碳碳双键
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
提示：先写出反应方程式，思考需要哪些物质？ 如何混合反应物？ 在什么装置中反应？需要加热吗？ 如何加热？如何处理反应产物？
4、甲苯和苯在性质上有哪些异同？请说明产生 这些差异的原因。
提示：对相关反应进行比较
一 、苯的分子结构
H
分子式: C6H6
C
结构式:
HC CH
结构简式：
HC CH C
H
苯分子结构特点： (1) 碳碳键：介于 C-C 和 C=C 之间的独特的键
❖溶解性： 不溶于水, 易溶于有机溶剂
❖挥发性： 易挥发
❖熔沸点： 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
问题：往溴水中加适量的苯，振荡，有何现象？
——分层，上层显橙色，下层显无色
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(二)苯的化学性质 人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(1) 氧化反应——燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃
最多有四个 原子在同一 平面上
所有原子在 所有原子在 同一平面上 同一平面上
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
二、苯的性质
(一)苯的物理性质
❖颜 色： 无色透明 ❖气 味： 特殊气味 ❖状 态： 液体
工业上制取苯
煤焦油分离提纯 石化产品催化重整
❖密 度： 比水小
(5)本实验制得的硝基苯常显黄色，为什么？如何提纯 硝基苯？ 由于反应温度控制不当,硝酸分解产生的NO2溶在 其中；将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再分液。
4、苯的同系物的性质
(I)物理性质：与苯相似: 均为难溶于水、密度小于水的 有特殊气味的液体（或固体）
(II)化学性质： 探究实验：把苯和甲苯各2mL分别注入2支
4、甲苯和苯在性质上有哪些异同？请说明产生 这些差异的原因。
提示：对相关反应进行比较
一 、苯的分子结构
H
分子式: C6H6
C
结构式:
HC CH
结构简式：
HC CH C
H
苯分子结构特点： (1) 碳碳键：介于 C-C 和 C=C 之间的独特的键
❖溶解性： 不溶于水, 易溶于有机溶剂
❖挥发性： 易挥发
❖熔沸点： 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
问题：往溴水中加适量的苯，振荡，有何现象？
——分层，上层显橙色，下层显无色
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(二)苯的化学性质 人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(1) 氧化反应——燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃
最多有四个 原子在同一 平面上
所有原子在 所有原子在 同一平面上 同一平面上
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
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二、苯的性质
(一)苯的物理性质
❖颜 色： 无色透明 ❖气 味： 特殊气味 ❖状 态： 液体
工业上制取苯
煤焦油分离提纯 石化产品催化重整
❖密 度： 比水小
(5)本实验制得的硝基苯常显黄色，为什么？如何提纯 硝基苯？ 由于反应温度控制不当,硝酸分解产生的NO2溶在 其中；将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再分液。
4、苯的同系物的性质
(I)物理性质：与苯相似: 均为难溶于水、密度小于水的 有特殊气味的液体（或固体）
(II)化学性质： 探究实验：把苯和甲苯各2mL分别注入2支
人教版化学选修五芳香烃PPT(46页)
(4)化学键
苯分子中的碳碳键长完全相等，是一种_介__于__碳__碳__单___键__和__碳__碳_ 双 _键__之__间__的独特的键。
2．苯的物理性质
颜状 气味 密度
色态
溶解性
毒 挥发性
性
无 液 有特殊 比水 不溶于水，易 沸点较低， 有 色 态 气味 小 溶于有机溶剂 易挥发 毒
3.苯的化学性质 (1)取代反应 ①与 Br2 反应：
提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有 CCl4 的洗气瓶，吸收 HBr 气体中混有的 Br2，如右图。
人 教 版 化 学 选修五 芳香烃 PPT(46 页)
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2．实验室制取硝基苯(装置如图)
[问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在 50～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发 生，而生成苯磺酸。
1．下列物质属于芳香烃的是
()
A．①② C．③④
B．②③ D．①④
解析：
的组成元素只有 C 和
H，且含有苯环，二者属于芳香烃。答案：B
2．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
解析
解析：采用对称法求同分异构体数目： 答案：B
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[三级训练·节节过关]
1．苯的结构式可用 来表示，下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中 6 个碳碳键完全相同 D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
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2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响
《芳香烃》课件18(20张PPT)(人教版选修5)
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
一、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机
溶剂。
二、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构：分子式： C6H6
1）结构式
3）结构特点：
Br + HBr
溴苯
Cl + HCl
氯苯
注意事项:
1.条件: 液溴
2.催化剂: FeBr3
起催化作用的是Fe3+
3.纯溴苯无色油状液体,难溶于水,密度大于水
4.实验制的溴苯因溶有溴而呈褐色,可以用NaOH除杂
② 硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
注意事项:
1.根据苯与溴发生反应的条件，请你 设计制备溴苯并且能验证产物的实验方 案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
一、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机
溶剂。
二、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构：分子式： C6H6
1）结构式
3）结构特点：
Br + HBr
溴苯
Cl + HCl
氯苯
注意事项:
1.条件: 液溴
2.催化剂: FeBr3
起催化作用的是Fe3+
3.纯溴苯无色油状液体,难溶于水,密度大于水
4.实验制的溴苯因溶有溴而呈褐色,可以用NaOH除杂
② 硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
注意事项:
1.根据苯与溴发生反应的条件，请你 设计制备溴苯并且能验证产物的实验方 案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
课件《芳香烃》精品ppt课件_人教版1
CH3
CH CH2
苯
甲苯
苯乙烯
(2) 多环芳香烃：分子中含有两个或两个 以上独立苯环的芳香烃称为多环芳香烃。
根据苯环的连接方式的不同，多环芳香烃 又可以分为联苯、联多苯和多苯代脂肪烃。
联苯
联多苯
多苯代脂肪烃
(3) 稠环芳香烃：分子中含有两个或多个苯 环共用两个相邻碳原子的芳香烃，称为稠环芳 香烃。
(二) 加成反应
1. 催化加氢
2. 与氯气加成
光 照 + C2l 50OC
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六六六
具有杀虫活性
(三) 芳烃侧链的反应
1. 氯代反应 2. 氧化反应
CH2CH3
光
Cl2
CH3 K MnO4
Cl CHCH3
COOH
• 在过量氧化剂存在下,无论支链长短,最后都氧化成 苯甲酸(说明的活泼性):
第二节 芳香烃
烃：仅由碳、氢两种元素组成的化合物
烃的 分类
烃
链烃 （脂肪烃）
饱和链烃 不饱和链烃
脂环烃
环烃
芳香烃 √
烷烃 烯烃
炔烃
复习旧知
• 1、脂环烃的结构； • 2、脂环烃的命名； • 3、脂环烃的化学性质—— • 催化加氢、加成反应、取代反应 • （小环开环加成，大环取代反应）
学习要求
一、苯分子的概念与结构
萘
蒽
菲
三、芳香烃的命名 1．芳基的概念
芳烃分子中，去掉一个氢原子后，剩下的基团称 为芳基，用--Ar表示。重要的芳基有：
苯基， 用Phф或 表示
CH2 (C6H5CH2-) 苄基（苯甲基），用Bz
《芳香烃》课件五(17张PPT)(人教版选修5)
点击播放：硝化反应
苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。
硝基苯蒸气有毒性。
①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注
入如浓何硝混酸合中，硫并酸不和断硝振酸荡的使混之合混合液均？匀。
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放 出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
（3）磺化反应
磺化反应的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式磺＿酸＿基＿是硫＿原＿子＿和 ＿苯＿环＿直接＿相＿连＿的 浓硫酸的作用＿吸水＿剂＿和＿磺化＿剂
加成反应
苯能和氢气、氯气在一定条件下发生加成反应。
点击播放：苯的加成反应
小结 苯的化学性质的特点是：
易发生苯环上氢原子的取代反应，不易发 生氧化和加成反应──这就是苯的芳香性。
易取代、能加成、难氧化
苯的同系物
1、通式CnH2n-6 （n大于或等于6） 2、化学性质 （1）与苯及烷烃的相似性 与苯相似： 与烷烃相似：侧链的取代反应 （2）特殊性：侧链被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。 烃基邻、对位的氢原子易被氧化
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｃl2 与Ｈ2
苯的可燃性
苯能在空气中燃烧，发出明亮 的光，产生大量的黑烟，只生成 H2O和CO2。
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O
取代反应
（ห้องสมุดไป่ตู้）溴代反应
点击播放：苯的溴代反应
（2）硝化反应
纯净的硝基苯是无色而有
第二章 烃和卤代烃
第2节
芳香烃
苯－C6H6
苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
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•
8.对 某 方 面 的 知识 有强烈 兴趣时 ，自己 解决某 个问题 时，学 习中找 到志趣 相投的 同伴时 ，发现 自己的 潜能时 我们都 可以体 味到学 习带来 的快乐 。
考点深度突破
素养优化提升
1.新 闻 评 论 ， 是社 会各界 对新近 发生的 新闻事 件所发 表的言 论的总 称。新 闻和评 论，构 成报纸 的两大 文体。 新闻评 论是一 种写作 形式， 一种传 播力量 ，一种 社会存 在，以 传播意 见性信 息为主 要目的 和手段 。
•
2.以 中 央 和 上 级指 示为内 容写评 论。这 种评论 能起到 传达上 级指示 精神的 作用， 是报纸 上很常 见的评 论样式 。而写 这类评 论，一 要吃透 精神， 二要上 下结合 。
具有
结构的苯的同系物都能
使酸性KMnO4溶液褪色(都被氧化成苯甲酸) ， 而苯不能。可用此性质鉴别苯与这些苯的同系物
4．苯的同系物的同分异构体 写出C8H10的属于芳香烃的所有同分异构体 的结构简式：
P214---3．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷
铁屑
有淡黄色沉淀(AgBr)生成
硝酸银
卤代
+ Br2 FeBr3
Br +HBr
+ Br2 FeBr3
+ HBr
注意：①该反应只发生一元取代； ②用纯溴(液溴)而不用溴水(苯与溴水只发生萃取)
甲苯与卤素取代：条件不同产物不同
易氧化，能使酸性高锰酸钾褪色
CH3
KMnO4(H+)
COOH
苯甲酸
规律及应用：
碳原子最多数目分别为( D )
A. 11、4 B. 10、3 C. 12、4
D. 13、4
P214---2题
考点3| 煤、石油和天然气的综合利用P175
1．煤的综合利用 (1)煤的组成
(2)煤的加工
2．石油加工 (1)石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物， 所含元素以C、H为主。 (2)石油加工
考点2 芳香烃
1.芳香化合物的分类
2．芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。 (2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、 二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料 ，苯还是一种重要的有机溶剂。 (3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料 、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物 ，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香 烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产 生不利影响。
(24C)．天H合然4＋成气H有与2O机水(g高蒸) 气高 催反温 化应剂制取CHO2的＋化3H学2。方程式为 分子材料
考点深度突破
素养优化提升
P176、第4题
CH2 = CH—CN CH2 = CH—CH = CH2
考点深度突破
素养优化提升
P320---15、20题
考点深度突破
素养优化提升
•
硝基苯
CH3 浓硫酸
+3 HNO3 △
CH3
O2N
NO2 + 3H2O
NO2 2,4,6-三硝基甲苯
卤代
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
Br +HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓+HNO3
长导管用于导气和冷凝回流
苯、液溴 混合物
铁屑与溴反应生成催化剂 溴化氢易溶于水，防止倒吸
基取代，所得产物有6种
B．与
互为同分异构体的芳香族化
合物有6种
B
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物
Hale Waihona Puke 可能有8种D．菲的结构简式为
，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
P214---4．异丙苯[
]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法
不正确的是( C )
A．异丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生 成的氯代物有三种 D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
•
3.配 合 中 心 任 务和 重大决 策写的 指导性 评论。 这要要 求作者 要注意 任务明 确，道 理要讲 清。
•
4.我 国 的 改 革 在不 断深化 ，那种 什么事 情都由 政府包 揽的现 象正在 改变， 各种社 会组织 纷纷成 立，这 有利于 社会矛 盾和社 会责任 的分担 。
•
5.国家元首从表面上看是个人，但事 实上， 是一个 国家机 关，是 一个国 家在实 质上或 形式上 的对内 和对外 的最高 代表。
3、苯的同系物与苯的性质比较
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n－6(通式，n＞6)
苯环上的碳碳键是
结构 介于碳碳单键和碳 ①分子中含有一个苯环
特点 碳双键之间的一种 ②与苯环相连的是烷基
独特的化学键
苯环不存在单双键交替形式3个证据：
•不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；X
•苯环上碳碳键的键长相等；
X
•邻二甲苯只有一种结构。
分馏汽油
裂化汽油， 含双键
考点深度突破
素养优化提升
1．煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解 都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化。
2．直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质 的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与 卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单 质的萃取剂。
考点深度突破
素养优化提升
3．天然气的综合利用 (1)主要成分是 CH4 ，是一种清洁的化石燃料和 重要的化工原料。
P214---5．(2018·邵阳模拟)有机物中碳原子和氢原 子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性 KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷 密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种
一溴代物。该有机物可能是( B )
P214---6．
B
P214---7．
P172 P214
X X
2．苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
取加代氢→卤环化烷、烃硝化反、应磺比化烯、 炔烃困难因都含有苯环
点燃：有浓烟
(2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系 物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响， 所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
硝化
+ HO－NO2
浓硫酸
55℃~60℃
－NO2 + H2O
•
6.我 们 经 历 了 学习 的辛苦 ，收获 学习的 成果时 ，那种 发自内 心的愉 悦让我 们体验 到学习 的美好 ，它是 学习过 程带给 我们的 美妙享 受。
•
7.学 习 过 程 中 需要 集中注 意力、 耗费精 力，遇 到困难 和阻挠 时需要 调节不 良情绪 等，这 些都需 要我们 凭借坚 强的意 志作出 努力。
有机物分子 的空间构型
该分子中至少有6个碳原子共面(连接 两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重 合时)、至多有10个碳原子共面(连接两个 平面的碳碳单键旋转，两平面重合时)。
P214---1.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可 能处于同一平面的是
D
有机物
中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的