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有机化学第7章,ppt课件
7.4.1 反应类型及反应机理
1. 亲电取代反应概述
+
+ E
HEsp3杂E化sp2杂化
+
E
+
+ -H
+H+
亲电试剂 π络合物 σ络合物 取代苯
+H E H E+
讨论：1.当过渡态 + 比 + 稳定时，中间体 σ
络合物较难形成，一旦形成后很快转化成产物。
+H E
H E+
2.当过渡态 + 比 + 能量相近时，
ψ3
无节面
ψ1 苯的π 电子分子轨道重叠情况
7.3 单环芳香烃的物理性质
物理性质 苯和其同系物的芳烃一般都溶剂，如 乙醚、CCl4 、石油醚等非极性溶剂。具有一定 的毒性，吸入过量苯蒸气，急性中毒引起神经性 头昏，并可发生再生障碍性贫血，急性白血病； 慢性中毒造成肝损伤。
4. 6电子体系有中性分子、碳正离子和碳负离子。 —
苯
环 戊 二 烯 负 离 子
3. 10 π电子体系（ n=2）
环辛四烯双负离子
126°46 ' 0.1334nm2K, THF
K
=
= 2K+
0.1462nm
K
成环C不在同一平面 无
π 电子=8
芳
不能形成环状共轭体系 性
成环C在同一平面 有芳 π 电子=10 n=2 性
三苯甲烷
萘
7.1.2 按4n+2规则的n分类
1. 2 π电子体系（ n=0）
2.
具两个电子的环状结构是稳定的，有芳香
Ph性。
Ph
Ph Ph
+
2.3 芳香烃 课件(共45张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
小结
苯
苯的结构 苯的性质
平面六边形 特殊的碳碳键 键角为120°
氧化反应 取代反应 加成反应
燃烧冒黑烟
不能被KMnO4氧化
溴代反应
液溴 FeBr3
硝化反应
浓硫酸 水浴加热
磺化反应
能氧化 易取代 难加成
PART 3
芳香烃
芳香烃的来源
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳， 生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。
(3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用 冷水冷却，苯凝结成无色晶体
苯的毒性
➢ 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 ➢ 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 ➢ 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 ➢ 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 ➢ 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
4、 Fe屑的作用是什么？ Fe与Br2反应生成FeBr3，做催化剂
5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴 苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
用NaOH溶液洗涤，充分振荡后静置， 使液体分层，然后分液。 6、该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取 代反应而不是加成反应？为什么？ 硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成
D 【练习】下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
B 【思考】下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是 因为苯分子含有三个碳碳双键
芳香烃ppt课件
两种办法：
a.加热，将反应温度控制在100℃以上，使生成的水
沸腾离开反应体系，达到降低产物浓度；
b.使用发烟硫酸，使生成的水与发烟硫酸中的三氧
化硫结合形成硫酸，从而降低产物浓度。
亲电取代反应—傅氏反应
烷基化 酰基化
烷基化：（卤代烷烃、烯烃、醇作为烷基化试剂 ）
1)卤代烷 为烷基化 试剂
无水
CH 3C2H C2H ClAl3C lCH 3C2H C + 2H Al4Cl H
酰基化反应 在苯环中引入酰基 只能生成一元取代产物
烷基碳原子数大于2的反应中 要异构化
酰基的结构不变，不重排
烷基化反应可逆
酰基化反应不可逆
相同点：若苯环上连有强吸电子基团时，傅克反应就不会发生
B、加成反应
+ H2 Ni、加压
加热
Cl + Cl2 50 0C Cl
Cl
Cl Cl
Cl
C、氧化反应（重点）
5 6
4 3
7 8
2 1
SO3H
4-硝基-1-萘磺酸
8 7
6 5
SO 3H
1 2
3
4
α-萘磺酸
CH3
5 6
4 3
7 8
2 OH
1
5-甲基-2-萘酚
四 单环芳烃 1）苯的结构
Ph—， Ar—
CH2
苄基
2)单环芳烃的性质 ①休克尔规则 从结构上来说，具有芳香性的物质必须有一个 环闭的共轭体系，共轭体系中的原子在一个平 面上，在这个平面的上下两侧有环状离域的π 电子云，而且组成该π电子云的P电子数必须 合乎4n+2 规则，（n为0，1，2，3…整数）。
CH3
大学有机化学芳香烃PPT课件
HE HE
+或
+
HE
+
HE
+
.
20
σ络合物的能量比苯高，不稳定，很容易从 sp3
杂化碳原子上失去一个质子，使该碳原子恢复成
sp2 杂化状态，再形成六个 π 电子离域的闭合共轭
体系——苯环，生成取代苯。其反应机理可表示如 下：
+
+E
亲电试剂
HEsp3杂E化sp2杂化
+
E
+
+ -H
+H+
π络合物 σ络合物 取代苯
O
R C
δ
δ
R o rR X A lC l3
.
31
5.2加成反应
苯环易起取代反应而难起加成反应，但并不是绝对的，在特 定条件下，也能发生某些加成反应。
1．加氢
NP i， + 3H 2
180~250℃
2．加氯 + 3Cl2
光 50℃
H Cl
CH l
H Cl
Cl 六 六 六 H 对 人 畜 有 害 ， 世 界 禁 用 ，
.
18
第五节 单环芳烃的化学性质
亲电取代反应及机理
亲电取代反应 苯环上氢的亲电取代反应：苯环上电子云密
度高，易被亲电试剂进攻，引起 C—H 键的氢被 取代，称为亲电取代反应。
.
19
5.1 亲电取代反应机理
苯与亲电试剂 E+ 作用时，生成 π 络合物，接 着亲电试剂从苯环的 π 体系中得到两个电子，生成 σ 络合物。此时，这个碳原子由 sp2 杂化变成 sp3 杂 化状态，苯环中六个碳原子形成的闭合共轭体系被 破坏，变成四个 π 电子离域在五个碳原子上。从共 振论的观点来看，σ 络合物是三个碳正离子的共振 杂化体：
人教版化学《芳香烃》精品课件
一、苯的结构和化学性质回顾
颜色 气味 状态 熔点 密度 溶解性
➢回顾1.苯的物理性质
沸点 毒性
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
一、苯的结构和化学性质回顾
颜色 无色
➢回顾1.苯的物理性质
气味 特殊气味
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
(1)结构式
H
(2)结构简式
(3)比例模型：
C
HC
CH
HC
CH
C
H
(苯的凯库勒式)
(4)结构特点 苯分子具有平面正六边形结构。
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
➢回顾2.苯的结构特点 2.组成与结构： 分子式：
(1)结构式
(2)结构9-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
➢回顾2.苯的结构特点
2.组成与结构： 分子式： C6H6
(1)结构式
第五章芳香烃ppt课件
所以,也可用下式表示苯的结构:
6
第二节 单环芳烃的异构与命名
1.一元取代苯“某苯”
甲苯
乙苯
(toluene)
( ethylbenzene
) 有些取代基，有专门名称，将取代基和苯一 起作为母体。如苯酚 苯胺 苯甲酸 苯磺酸
7
2.二元取代苯的命名
邻二甲苯(1,2 间二甲苯(1,3 对二甲苯(1,4
一、取代反应
1. 卤代反应
16
烷基苯的卤代
苯氯甲烷 苯二氯甲烷 苯三氯甲烷
反应条件不同，产物也不同。原因是两者 反应历程不同，前者(铁粉或FeCl3作催化剂) 为离子型取代反应，光照卤代为自由基历程。
17
侧链较长的芳烃 ,光照卤代主要发生
在α碳原子上。
18
✓自由基的稳定性增加顺序：
<
<
(甲基自由基 < 伯自由基 < 仲自由
间位定位基则对苯环起吸电子作用，使苯 环电子云密度降低，因而不利于苯环的亲电取 代反应，即起钝化作用。
38
三、取代定位效应的应用 1. 指导选择合成路线
例1：
必须先氧化后硝化
39
例2：
40
例3：
41
第六节 稠环芳香烃
一、结构和命名 稠环芳香烃是由两个或两个以上苯环共用 两个邻位碳原子稠合而成的多环芳香烃。
蒽
菲
48
第三节 芳香性：4n+2规则
判断芳香性的规律：在一单环多烯化合物 中，具有共平面的离域体系，其 π 电子数等于 4n+2(n=0,1,2,3…) ，此化合物就具有芳香性。 此 规律称为Hückel 规律，又叫做4n+2规则。
π 电子数 4
有机化学第08章 芳香烃(共201张PPT)
再比较 4式和5式
4
催化 剂
+ H2 压 力， 溶剂
112.3KJ mol-1
5
催 化剂
+ H2
压力 ，溶 剂
按上面的计算和结论，5 式若为共轭三烯结构，当加一 分子氢时，氢化热应为-112.3-(-7.2) = -105.1 KJ mol -1。
催化剂
+ H2 压力，溶剂
(Z)
H？
(Z)
- 105.1 KJ mol -1
4 苯具有特殊的稳定性---从氢化热数据看苯的内能。
环己烯 环己二烯
环己三烯
苯
氢化热（kJ / mol） 119.5 (测定)
231.8 (测定)
119.53=358.5 208.5 (根据假设计算) (测定)
每个C=C的平均氢化热 119.5
115.9
119.5
69.5
（kJ / mol）
从整体看： 苯比环己三烯的能量低 苯比环己二烯的能量低
119.5 KJ mol-1
3
催化 剂
+ 2H2 压力，溶剂
231.8 KJ mol-1
4
催化 剂
+ H2 压力，溶剂
112.3KJ mol-1
(Z)
5.
催化剂
+ H2 压力，溶剂
H？
(Z)
6. CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 + 3 H2 CH3(CH2)4CH3 -337 KJ mol-1
反键轨道
E 成键轨道
共振论
Ⅰ
Ⅱ
贡献大
键长，键角完全 相等的等价结构
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
贡献小
键长、键角不等 的不等价结构
大学有机化学芳香烃PPT课件
复合技术
利用纳米技术可以制备出具有特殊功 能的芳香烃纳米材料，如纳米传感器、 纳米催化剂等。
将芳香烃与其他材料复合，可以制备 出具有优异性能的功能复合材料，如 导电高分子材料、耐高温材料等。
表面修饰技术
通过对芳香烃表面进行化学或物理修 饰，可以改变其表面性质，从而赋予 其新的功能，如超疏水、超亲水、抗 菌等。
生物活性评价方法简介
细胞毒性试验
通过测定药物对细胞的毒性作用， 评价药物的生物活性。常用的细 胞毒性试验方法包括MTT法、
LDH法等。
抗菌活性试验
对于具有抗菌作用的药物，可以 通过测定药物对细菌的抑制作用 来评价其生物活性。常用的抗菌 活性试验方法包括琼脂扩散法、
微量肉汤稀释法等。
抗肿瘤活性试验
通过测定药物对肿瘤细胞的增殖 抑制作用，评价药物的抗肿瘤活 性。常用的抗肿瘤活性试验方法 包括MTT法、克隆形成法ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ。
03
钯催化下烯烃与卤代芳烃的偶联反应，可高效构建C-C键，是芳
香烃合成的重要手段。
路线设计原则及实例分析
01
路线设计原则
02
原料易得、价格适中；
03
反应条件温和、操作简便；
04
产物易分离纯化、收率高；
05
符合绿色化学要求，减少废弃物排放。
06
实例分析：以苯乙烯为原料，通过Heck反应合成对甲基苯 乙烯。该路线原料易得，反应条件温和，产物收率高且易于 分离纯化。
高能源利用效率。
04
芳香烃在医药领域应用
药物合成中作用举例
苯环作为核心结构
许多药物都含有苯环，如阿司匹 林、对乙酰氨基酚等，这些药物
的合成离不开芳香烃。
芳香烃侧链修饰
有机化学课件第六章芳香烃
芳香烃可用于制造染料、农药、医药 等精细化学品，以及各种功能性材料， 如导电材料、光学材料、磁性材料等。
芳香烃可用于生产溶剂和化学助剂， 如稀释剂、催化剂、稳定剂等。
芳香烃在医药生产中的应用
01
芳香烃可用于合成各种 药物，如抗生素、镇痛 药、抗癌药等。
02
芳香烃可用于制备药物 的中间体，提高药物的 合成效率和纯度。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的混合 酸中，苯可被硝化生成硝 基苯。
磺化反应
在浓硫酸的作用下，苯可 被磺化生成苯磺酸。
苯的亲电取代反应机理
亲电取代反应
苯在发生取代反应时，通常需要借助亲电试剂（如卤素正离子、硫酸根离子等） 的作用，使苯环上的氢原子被取代。
电环化反应
在某些条件下，苯环上的碳碳键会发生电子转移，导致苯环发生电环化反应，生 成新的有机化合物。
烯单元。
蒽型芳香烃
蒽是由三个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有
一个大的共轭体系。
菲型芳香烃
菲是由四个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有 一个庞大的共轭体系。
芳香烃的命名
习惯命名法
根据芳香烃的结构特点，采用“ 邻”、“间”、“对”等字眼来 命名，例如邻二甲苯、间二甲苯 、对二甲苯等。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC命名规则 ，根据芳香烃的结构特征和取代 基的位置、数目、名称等信息来 确定化合物的名称。
苯的加成反应
加成反应
在一定条件下，苯可以与氢气等发生加成反应，生成环己烷 等饱和烃。
聚合反应
在某些条件下，苯可以发生聚合反应，生成高分子化合物。
03
苯环上的取结词
取代基对苯环的活性具有显著影响，主要通过诱导效应和共轭效应两种方式。
第七章芳香烃-53页PPT文档资料
光 50℃
H Cl
CH l
H Cl
Cl 六 六 六 H 对 人 畜 有 害 ， 世 界 禁 用 ，
HClHCl 我 国 从 83年 禁 用 。
三、氧化反应
O
2
V2O5 + 9O2
2 O +4CO2 +4H2O
450~500℃
O
顺 丁 烯 二 酸 酐
点 燃
2 +15O 2
12C O 2 + 6H 2O
55~60℃
+ Br2
Fe 或 FeBr3 55~60℃
+ 2Cl2 Fe 或 FeCl3
Cl
+
HCl
Br
+
HBr
Cl
+
Cl
+ 2H
烷基苯的卤代
CH3
CH3
FeC3l
Cl
+ Cl
CH3 + HCl
+ Cl2
光orΔ
CH2Cl
Cl2 光orΔ
CHC2l
Cl2 光or Δ
CC3l
氯化苄 （苯氯甲烷）
苯二氯 甲烷
H2S4 O ， S3 O
S3 O H
变 慢 ， 水 解 速 度 加 快 ， 故 常 用 发 烟 硫 酸 进 行 磺 化 ，
30~50℃
以 减 少 可 逆 反 应 的 发 生 。
烷基苯比苯易磺化
CH3
+ H2SO4
CH3
SO3H +
CH3
邻甲基苯磺酸 43%
SO3H
对甲基苯磺酸
苯磺酸继续磺化比苯困难
2．一元取代苯的命名
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其中①、③、⑤的关系是__同__系__物__. 其中②、④、⑤的关系是__同__分__异_学
二、苯的同系物
1. 概念：
具有苯环（1个）,侧链为烷基，且在分子组成上相
差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：CnH2n-6(n≥6)
甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
芳香烃
问题导学
(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
火焰明亮 伴有浓烟
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯的最简式与乙炔相同为CH，燃烧现象相似。
芳香烃
问题导学
(2)苯的取代反应（卤代、硝化）
有白雾 生成
Fe
+ Br2
Br + HBr
【注意】1.催化剂Fe与Br2反应生成FeBr3起催化剂作 用，该反应是放热反应。
有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于 有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯，温 度过高会有副产物。
2. 硫酸是该反应的催化剂和吸水剂，和硝酸混合时剧烈 放热。
3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。
芳香烃
问题导学
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
KMnO4(H+)溶液
芳香烃
问题导学
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪
色
资
料
CH3
H3C C CH3
CH3 H3C C CH2CH3
等不能使酸性 高锰酸钾溶液
褪色
芳香烃
问题导学
可鉴别苯和甲苯等苯的同系物
与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）
反应机理：
| —C—H
芳香烃
当堂训练
1. 有机物分子中，所有原子不可能在同一平面内的
是（ B ）
CH3
CH=CH2
CH≡CH2
A
B
C
D
2. 哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键？
(1)苯和溴水不反应 √
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 √
(3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体 √
芳香烃
问题导学
3. 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、 加成、取代等反应。
芳香烃
实验探究
设计制备溴苯实验方案
【主要仪器】圆底烧瓶、长 导管、锥形瓶、铁架台等 【药品】苯、液溴、铁粉、 硝酸银溶液
【反应原理】取代反应。 实际起催化作用的是FeBr3
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
溴苯溶解
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
芳香烃
你观察到了什么现象？完成下表。
问题导学
现象
结论
苯+酸性 酸性高锰酸
苯不能被酸性高锰
高锰酸钾 钾溶液不褪色 酸钾氧化
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶 甲苯能被酸性高锰
高锰酸钾 液褪色
芳香烃
问题导学
二、苯的结构和化学性质
H
1. 苯的结构
C
(1) 分子式： C6H6 (2)结构式： H C HC
CH CH
(3)结构简式：
或
C
H (4)空间构型： 平面正六边形，键角120°
①苯分子的6个C和6个H都在同一平面，
对位四个原子共直线。
② 6个碳碳键完全相同，是介于单键和双
键之间的独特的键
无色、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易
溶于有机溶剂的有毒液体。
• 苯的毒性(一类致癌物)
• 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口， 喝水，尽快洗胃。长期吸入会导致再生障碍性贫血， 严重者会引起白血病。
• 室内环境中的苯污染主要来自含苯胶黏剂、油漆、 涂料和防水材料的溶剂或稀释剂 。 芳香杀手
溴成褐色
芳香烃
实验探究
有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，
我们来看看是否合理？
CCl4
+ Cl2 Fe
（氯苯）+HCl
②芳硝设化计香苯（烃苯的分硝子化中的反H应原子实被验硝方基取案代的反应）
实验探究
+ HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃
－NO2
硝（硝基基苯苯）
+ H2O
硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味
2. 苯同系物的结构特征和物理性质
CH3
结构——苯环上的氢原子被烷基取代的产物
物性——苯的同系物不溶于水，并比水轻。 苯的同系物溶于酒精。
同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
芳香烃
3. 苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
问题导学
①可燃性 现象与苯相似，火焰明亮，冒黑烟 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色
|
O || C—OH |
酸性高锰酸钾溶液
特征：烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H
|√
H
H ||
—|C—C|—√
H
C
× |
—C—C | C
芳香烃
【实验】
问题导学
1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性 高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸 性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
实验探究
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制 备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
请同学们设计实验时，考虑以下问题： 1.选用装置 2.加入药品的顺序 3.如何控温 4.产物提纯 等
芳香烃
【苯与溴的实验设计】
思考与交流
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热
2. 溴苯是密度比水大的无色液体。
芳香烃
问题导学
+ HNO3（浓） 浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
硝基苯
• 硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其 密度大于水
• 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
• 加热方式：水浴加热
芳香烃
问题导学
(3)苯的加成反应（与H2、Cl2)
Ni
+3 H2加热加压
芳香烃
温故知新
芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催化重整
芳香烃
【问题1】什么叫芳香烃？ 分子中含有一个或多个苯环的烃 CH3
温故知新
甲苯(C7H8)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
【问题2】最简单的芳香烃是？
苯
【问题3】 苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质？
芳香烃
问题导学
一. 苯的物理性质
（环己烷）
C6H6+3Cl2
C6H6Cl6 （六氯环己烷）
芳香烃
P 37
反应的化学方程式
苯与溴发生 取代反应
苯与浓硝酸 发生取代反 应
苯与氢气发 生加成反应
C6H6+3H2 Ni C6H12
思考与交流
反应条件
液溴，铁做 催化剂 50℃～60℃水浴 加热、浓硫酸做 催化剂吸水剂
镍做催化剂， 加热
芳香烃