芳香烃-完整PPT课件

溴成褐色
芳香烃
实验探究
有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，
我们来看看是否合理？
CCl4
+ Cl2 Fe
（氯苯）+HCl
②芳硝设化计香苯（烃苯的分硝子化中的反H应原子实被验硝方基取案代的反应）
实验探究
+ HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃
－NO2
硝（硝基基苯苯）
+ H2O
硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味
2. 苯同系物的结构特征和物理性质
CH3
结构——苯环上的氢原子被烷基取代的产物
物性——苯的同系物不溶于水，并比水轻。 苯的同系物溶于酒精。
同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
芳香烃
3. 苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
问题导学
①可燃性 现象与苯相似，火焰明亮，冒黑烟 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色
芳香烃
温故知新
芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催化重整
芳香烃
【问题1】什么叫芳香烃？ 分子中含有一个或多个苯环的烃 CH3
温故知新
甲苯(C7H8)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
【问题2】最简单的芳香烃是？
苯
【问题3】 苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质？
芳香烃
问题导学
一. 苯的物理性质
芳香烃
当堂训练
1. 有机物分子中，所有原子不可能在同一平面内的
是（ B ）
CH3
CH=CH2
CH≡CH2
A
B
C
D
2. 哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键？
(1)苯和溴水不反应 √
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 √
(3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体 √
芳香烃
问题导学
3. 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、 加成、取代等反应。
无色、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易
溶于有机溶剂的有毒液体。
• 苯的毒性(一类致癌物)
• 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口， 喝水，尽快洗胃。长期吸入会导致再生障碍性贫血， 严重者会引起白血病。
• 室内环境中的苯污染主要来自含苯胶黏剂、油漆、 涂料和防水材料的溶剂或稀释剂 。 芳香杀手
其中①、③、⑤的关系是__同__系__物__. 其中②、④、⑤的关系是__同__分__异__构__体___.
芳香烃
问题导学
二、苯的同系物
1. 概念：
具有苯环（1个）,侧链为烷基，且在分子组成上相
差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：CnH2n-6(n≥6)
甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
芳香烃
问题导学
实验探究
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制 备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
请同学们设计实验时，考虑以下问题： 1.选用装置 2.加入药品的顺序 3.如何控温 4.产物提纯 等
芳香烃
【苯与溴的实验设计】
思考与交流
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热
（环己烷）
C6H6+3Cl2
C6H6Cl6 （六氯环己烷）
芳香烃
P 37
反应的化学方程式
苯与溴发生 取代反应
苯与浓硝酸 发生取代反 应
苯与氢气发 生加成反应
C6H6+3H2 Ni C6H12
思考与交流
反应条件
液溴，铁做 催化剂 50℃～60℃水浴 加热、浓硫酸做 催化剂吸水剂
镍做催化剂， 加热
芳香烃
芳香烃
问题导学
二、苯的结构和化学性质
H
1. 苯的结构
C
(1) 分子式： C6H6 (2)结构式： H C HC
CH CH
(3)ຫໍສະໝຸດ Baidu构简式：
或
C
H (4)空间构型： 平面正六边形，键角120°
①苯分子的6个C和6个H都在同一平面，
对位四个原子共直线。
② 6个碳碳键完全相同，是介于单键和双
键之间的独特的键
(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
火焰明亮 伴有浓烟
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯的最简式与乙炔相同为CH，燃烧现象相似。
芳香烃
问题导学
(2)苯的取代反应（卤代、硝化）
有白雾 生成
Fe
+ Br2
Br + HBr
【注意】1.催化剂Fe与Br2反应生成FeBr3起催化剂作 用，该反应是放热反应。
KMnO4(H+)溶液
芳香烃
问题导学
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪
色
资
料
CH3
H3C C CH3
CH3 H3C C CH2CH3
等不能使酸性 高锰酸钾溶液
褪色
芳香烃
问题导学
可鉴别苯和甲苯等苯的同系物
与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）
反应机理：
| —C—H
|
O || C—OH |
酸性高锰酸钾溶液
特征：烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H
|√
H
H ||
—|C—C|—√
H
C
× |
—C—C | C
芳香烃
【实验】
问题导学
1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性 高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸 性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
芳香烃
你观察到了什么现象？完成下表。
问题导学
现象
结论
苯+酸性 酸性高锰酸
苯不能被酸性高锰
高锰酸钾 钾溶液不褪色 酸钾氧化
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶 甲苯能被酸性高锰
高锰酸钾 液褪色
2. 溴苯是密度比水大的无色液体。
芳香烃
问题导学
+ HNO3（浓） 浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
硝基苯
• 硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其 密度大于水
• 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
• 加热方式：水浴加热
芳香烃
问题导学
(3)苯的加成反应（与H2、Cl2)
Ni
+3 H2加热加压
芳香烃
实验探究
设计制备溴苯实验方案
【主要仪器】圆底烧瓶、长 导管、锥形瓶、铁架台等 【药品】苯、液溴、铁粉、 硝酸银溶液
【反应原理】取代反应。 实际起催化作用的是FeBr3
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
溴苯溶解
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于 有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯，温 度过高会有副产物。
2. 硫酸是该反应的催化剂和吸水剂，和硝酸混合时剧烈 放热。
3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。
芳香烃
问题导学
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】