第一部分 第二章 小专题 大智慧 苯的两个重要实验

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2．实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制
取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题：
(1)反应需在50～60 ℃的温度下进行，图中 给反应物加热的方法是________，其优点 是________和________； (2)在配制混合酸时应将________加入到____中去；
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(3)该反应的化学方程式是______________________； (4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是 _____________________________________________。
小专 题 大智 慧
苯的 两个 重要 实验
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1．苯与溴制备溴苯的实验方案 [实验原理]
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[实验步骤]如图所示，把苯和少量液溴放在烧瓶 里，同时加入少量铁屑作催化剂。 [实验现象]在常温时，很快就会看到，在导管口 附近出现白雾(由HBr遇水蒸气所形成)。反应完毕后，
向锥形瓶的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生
____________________________。
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(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是
______________________________；
(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开
始，应对装置B进行的操作是____________；应对装
置C进行的操作是__________。
体从导管中逸出，提出必须先除去红棕色气体，才能验
证锥形瓶中的产物。原因是_________________________。 (5)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成 该实验。可选用的试剂是：苯；液溴；浓硫酸；氢氧化 钠溶液；硝酸银溶液；四氯化碳。
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a的作用是_____________________________________。
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[例证2]
用如图装置：
(2010· 西安高二检测)实验室制取硝基苯常
(1)苯的硝化反应是在浓H2SO4和浓HNO3 的混合酸中进行的，混酸的添加顺序是先 加__________后加____________。
(2)请写出该反应的方程式____________
__________________________________。
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④将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中， 可以观察到烧杯底部有淡黄色油状物质生成，用分液 漏斗分离出粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗
硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。
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[实验现象]生成油状液体。
[注意事项]
①加入试剂的顺序：浓HNO3、浓H2SO4、苯。 ②控制加热温度为50 ℃～60 ℃，用水浴加热。 ③温度计水银球应插入水浴中。
成。把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底 部有褐色、不溶于水的液体。
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[注意事项]
①溴与苯反应的实验装置中，导管要长(它可以起冷 凝器的作用)。 ②锥形瓶中导管不能插入液面以下(因为HBr极易溶 于水，防止倒吸)。 ③要把溴苯中的溴除去，可以采取多次水洗，或用稀 NaOH溶液洗的方法。
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(2)①中长导管的作用是___________________________。 (3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是__________， 要想得到纯净的产物，可用_______________________试 剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_______。
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(4)甲做实验时，乙观察到烧瓶中液体沸腾并有红棕色气
[例证1]
如图，A是制取溴苯的实验装置，B、C
是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答 以下问题：
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(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方 程式：_________________________________________、 _______________________________________________； 写出B中右边试管所发生反应的化学方程式
注入容器中，再慢慢加入浓H2SO4，并不断搅拌和冷却。 若先注入浓H2SO4，再注入浓HNO3，会造成浓HNO3受热 迸溅、挥发。因苯易挥发，加热时试管口带一长导管可使 苯蒸气冷凝回流，减少挥发。苯除发生硝化反应外，还可 以与溴发生取代反应以及与硫酸发生磺化反应等。
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[答案] (1)浓HNO3
浓H2SO4
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(4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是
_____________________，反应后双球洗气管中可能出 现的现象是___________________________________。 (5)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好 或不能正常进行。这两个缺点是____________。
HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3
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(2)导气、冷凝
(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁
粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中
(4)吸收逸出的苯蒸气、Br2
CCl4由无色变成橙色
(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器
中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而ห้องสมุดไป่ตู้产生
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(3)被水浴加热的试管口部都要带一长导管，其作
用是______________________。
(4)苯的化学性质是易取代，那么除了苯的硝化反 应外，你还能写出其他的取代反应方程式吗？请写出 __________________________。
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[解析]
浓H2SO4和浓HNO3混合时，应先将浓HNO3
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1．为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如 下实验：
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将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑做催
化剂，3～5分钟后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色
的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 (1)装置I中①的化学方程式为_______________________， _____________________________________________。 ②中离子方程式为______________________________。
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②Br－＋Ag＋===AgBr↓ (2)冷凝、回流、导气 (3) 与Br2 NaOH溶液或水 分液漏斗
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(4)反应放热，液溴挥发，Br2＋H2OHBr＋HBrO， HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3 (5)防止倒吸 四氯化碳或苯 防止倒吸；可以控制反
应进行；避免杂质干扰；防止污染空气
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解析：苯的硝化反应的化学方程式是
(浓)浓
硫酸
，用水浴加热的优点是
便于控制温度，使试管受热均匀；配制混合酸时应将密 度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝 酸都是易挥发、有毒的物质，设计实验时应考虑它们可 能产生的污染和由挥发导致的利用率降低。
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答案：(1)水浴加热 (2)浓硫酸 浓硝酸
到铁粉上，C中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混
合液中。
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(4)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气，由于
CCl4中溶解了溴，CCl4由无色变成橙色。 (5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应 器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而 易产生倒吸。
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[答案] (1)2Fe＋3Br2===2FeBr3
b中的试剂是___________________________________。 比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是_______________ ____________________________________________。
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解析：(2)苯和液溴都是易挥发物质，所以在实验时长
导管可以防止这两种物质挥发；同时长导管将生成的 溴化氢气体导出。(3)溴能与氢氧化钠溶液反应，而溴 苯比较难反应，所以可用氢氧化钠溶液将混合物中的 溴除去；(4)溴化氢和溴都可以与硝酸银溶液反应生成 浅黄色的沉淀。
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[解析] 反应生成
(1)苯在FeBr3作用下，可与液溴发生取代 ，同时生成HBr，HBr与AgNO3
溶液生成AgBr浅黄色沉淀，2Fe＋3Br2===2FeBr3 ，
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(2)因反应放热，苯、溴易挥发，若进入空气中会造 成污染，因此A、C装置中均采用了长玻璃导管，起导出 HBr，兼起冷凝器的作用。 (3)B中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴
倒吸
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2．苯和浓HNO3制备硝基苯的实验方案 [实验原理]
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[实验步骤]
①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入 大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及 时摇匀和冷却。 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL
苯，充分振荡，混合均匀。
③将大试管放在50 ℃～60 ℃的水浴中加 热，实验装置如图所示。
便于控制温度
受热均匀
(3)
(4)苯、浓硝酸等挥发到空气中，造成污染
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