中药化学实验指导—实验五 穿心莲内酯的提取分离与检识
穿心莲中穿心莲内酯的提取
穿心莲中穿心莲内酯的提取摘要：从药用植物穿心莲中提取穿心莲内酯。
150克穿心莲粗粉甲醇回流提取，水沉去杂质，二氯甲烷脱酯,活性碳脱色，结晶得穿心莲内酯精品1.5克，收率为1%，其含量为98.5%。
关键词：穿心莲；穿心莲内酯；提取工艺Abstract：Withdraws the Andrographis Paniculta lactone from themedicinal plant Andrographis Paniculta．Uses the methyl alcoholbackflow to withdraw，the water sinks ，the methylenechloride escapes the ester，the activated carbon decolorizes，thecrystallization results in the Andrographis Paniculta lactonehigh-quality goods 1.5 grams，the returns-ratio is 1%, its content is98.5%．Key word：Common Andrographis Herb ，Andrographolide ，Extract method1．前言穿心莲为爵床科穿心莲属植物，药用叶或全草，秋初茎叶盛时采割，晒干。
在中药里归为凉性药物。
穿心莲在亚洲，几个世纪以前就用于治疗胃肠道和呼吸道感染、发热、疱疹、咽喉痛和各种细菌性感染。
在中医里，穿心莲是一种治疗感冒的重要草药，它用于退热、驱毒[1]。
穿心莲不仅能抑HIV-1，还能抑制HIV-1对细胞的毒性和在细胞间的传播，从多途径抑制HIV-1，因而能防止HIV-1抗药性突变的形成。
穿心莲价格低廉，且经过修饰的穿心莲内酯衍生物具有更强的抗HIV-1活性[2]。
因而穿心莲及其衍生物用于艾滋病的治疗具有广阔的前景。
穿心莲提取工艺研究
穿心莲提取工艺研究穿心莲（Andrographis paniculata（Burm.f.）Nees）收载于中国药典2000年版一部，为常用中药。
具有清热解毒，凉血，消肿之功效。
目前临床上以穿心莲为君药的中成药有10余种，包括片剂、注射液、滴鼻液等。
其主要有效成分为穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯及脱氧穿心莲内酯等内酯成分。
由于上述内酯成分水溶性较差且遇热不稳定，不同版的药典收载的穿心莲片的提取工艺不尽相同［1，2］。
作者在研究穿心莲制剂时，发现不同提取工艺对上述内酯成分影响较大。
目前有关穿心莲提取工艺研究报道较少。
为更好地发挥穿心莲药用功效，笔者以穿心莲内酯及脱水穿心莲内酯为检测指标，考察了不同提取工艺及不同醇提条件对上述内酯成分的影响，探索筛选了确保穿心莲制剂质量与疗效的最佳工艺条件。
1仪器与试药1.1仪器CS-9301薄层扫描仪（日本岛津公司）；PBQ-Ⅰ型薄层自动铺板器（重庆南岸新力实验电器厂）；定量毛细管（美国Drummond厂）。
1.2试药穿心莲内酯；脱水穿心莲内酯(中国药品生物制品检定所)。
穿心莲购自济南药材站（由山东省中医药研究所生药室彭广芳研究员鉴定符合药典标准）。
2方法与结果2.1不同提取工艺对穿心莲内酯及脱水穿心莲内酯含量的影响2.1.1不同工艺样品的制备2.1.1.1水提工艺取穿心莲100g，加水提取2次。
第1次加10倍量水，煎煮2h，第2次加8倍量水，煎煮1h，合并提取液，滤过，滤液浓缩至每g相当于1g原药材的浓缩液，备用。
2.1.1.2碱水提工艺按《中国药典》1985年版穿心莲片工艺进行［1］。
取穿心莲100g，用碳酸钠调pH=8的碱水溶液，保持微沸状态提取3次，30min/次［1］，合并提取液，加25%HCl 调pH=6，浓缩至每g相当于1g原药材的浓缩液，备用。
2.1.1.3醇提工艺按《中国药典》1995年版穿心莲工艺项下进行发［2］。
取穿心莲100g，用85%乙醇提取2次，2h/次，第1次10倍量，第2次8倍量。
穿心莲内酯的提取分离与结构鉴定
天然药物化学设计试验题目：穿心莲内酯的提取分离与结构鉴定学生：学号：院（系）：生命科学与工程学院专业：药物制剂指导教师：2011年12月30日天然药物化学课程实验任务书一、题目：穿心莲内酯的提取分离与结构鉴定二、实验任务1.查阅文献资料并写出所选药材化学研究进展的文献综述2.设计实验方案并进行可行性分析（方案应包括目的意义，设计原理、流程、实验方法、时间安排、需要的仪器与试剂）3.对实验材料进行性状、显微和理化鉴定4.完成穿心莲内酯单体化合物的分离及结构鉴定，鉴定数据应包括熔点、旋光度、紫外图谱。
5.对所得数据进行分析6.完成实验报告并提交少量穿心莲内酯样品。
三、实验要求1.实验中要求学生不完全依赖现成条件，能在教师指导下自己创造一些条件完成实验。
2.实验方法力求创新。
3.目的物的纯度要求用薄层层析法和熔点的测定数据说明；4.本题目要求2-3名学生配合完成。
四、实验报告内容1.题目2.实验目的3.基本原理4.实验所用试剂、仪器的型号及生产厂家5.分离方法创新之处6.自制或创造了那些实验条件条件7.实验流程及操作方法8.结果与分析9.结论10.在所完成实验的基础上提出一个新的研究课题11.合理化建议穿心莲内酯的提取分离与结构鉴定一、文献综述1、成分来源：为爵床科植物穿心功Andrographis paniculata (Burm.f.) Nees的地上部分，主产广东、福建。
结构及化学成分：穿心莲内酯的结构式[中文名称] 穿心莲内酯[别名] 穿心莲乙素、熊耳内酯[分子式] C20H30 O5[分子量] Mw＝350.45[ 熔点 ] 229-232℃[物理性质] 斜方棱形或片状结晶（乙醇或甲醇），无臭, 味极苦,穿心莲内酯在水中的溶解度非常小（几乎不容），易溶于丙酮、甲醇、乙醇。
比旋度[A]2 126. 6? 2b( 冰醋酸)[药理作用] 穿心莲内酯为天然植物穿心莲的主要有效成份，具有祛热解毒，消炎止痛之功效，对细菌性与病毒性上呼吸道感染及痢疾有特殊疗效，被誉为天然抗生素药物。
穿心莲内酯的提取分离鉴别与
穿心莲内酯的提取分离鉴别与亚硫酸氢钠加成物的制备穿心莲系爵床科植物穿心莲Andrographis Paniculata （Burm.f.）Ness的全草。
主产于我国南方各省，具清热解毒、抗菌消炎、消肿止痛功能，用于治疗急性菌痢、肠胃炎，感冒发热、咽喉炎、尿路感染等。
穿心莲中含有多种苦味素，属二萜类化合物，主要为穿心莲内酯、新穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯和脱水穿心莲内酯等，前二者是穿心莲抗菌消炎的主要有效成分。
据报道，穿心莲内酯能抑制肺炎球菌、甲链球菌及卡那球菌。
对细菌性痢疾，上呼吸道感染、扁桃体炎等有显著疗效。
临床上将穿心莲内酯制成亚硫酸氢钠加成物、丁二酸半酯的钾盐或磺酸钠衍生物，以增加它们在水中的溶解度，用于制备浓度较高的注射剂，提高疗效。
一、实验目的：1．掌握从穿心莲中提取分离穿心莲内酯的原理和操作方法；2．熟悉去除叶绿素的方法；3．熟悉α,β-不饱和内酯类成分的识别反应与薄层鉴定；4．了解穿心莲内酯亚硫酸氢钠加成物的制备。
二、仪器与试药（一）仪器RE-52旋转蒸发仪 SHB-循环水式多用真空泵 HHS型电热恒温水浴锅超声提取器玻璃仪器气流烘干器圆底烧瓶（50mL） ZF-2型三用紫外仪电热恒温干燥箱移液管（10mL、5mL）（二）试药穿心莲叶粗粉 80％乙醇活性炭氯仿 95％乙醇中性氧化铝柱无水乙醇中性氧化铝色谱柱（1.8 cm×28 cm）蒸发皿硅胶H-CMC-Na板正丁醇穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯及新穿心莲内酯对照品亚硫酸氢钠异羟肟酸铁盐酸羟胺氢氧化钾盐酸三氯化铁试液亚硝酰铁氰化钠氢氧化钠三、穿心莲中主要的有效成分：表8－1 黄芩中主要成分的物理性质此外，穿心莲还含有高穿心莲内酯、穿心莲烷、甾醇类、黄酮类、甾体皂苷、糖类、叶绿素和缩合鞣质等。
穿心莲内酯 新穿心莲内酯 脱氧穿心莲内酯 脱水穿心莲内酯四、实验原理：1．穿心莲中的内酯类成分易溶于甲醇、乙醇、丙酮等溶剂，故利用此性质选用乙醇提取；2．穿心莲中含有大量叶绿素，可用活性炭脱色法除去叶绿素杂质；3．利用穿心莲内酯与脱氧穿心莲内酯在氯仿中溶解度不同，初步将二者分离；4．利用穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯及新穿心莲内酯结构上的差异，而造成的极性不同，用氧化铝柱分离；5．将穿心莲内酯制成亚硫酸氢钠加成物以增加其在水中的溶解度，用于制备注射剂。
穿心莲内酯的提取分离及鉴定
穿心莲内酯的提取分离及鉴定2011级16班摘要：穿心莲为解毒消炎类临床常用药，穿心莲内酯是中药穿心莲的主要有效成分，分子式C20H30O5，白色方形或长方形结晶，味极苦，难溶于水易溶于乙醇、甲醇等。
利用乙醇提取方法、超声、回流、旋转蒸发浓缩方法对穿心莲内酯进行提取分离以及纯化，使用TLC法对其鉴别，可得到纯度较高的穿心莲内酯。
关键词：穿心莲、穿心莲内酯、超声提取法、乙醇提取法、TLC鉴别Isolation & Identification of AndrographolideABSTRACT:Clinical commonly used medicines, creat for detoxification counter Andrographolide is the main effective component, Traditional Chinese medicine (TCM) andrographis formula C20H30O5, white square or rectangle crystal, taste bitter, soluble in water, soluble in ethanol，methanol, ing the ethanol extract method, ultrasound, reflux, rotary evaporation enrichment method to extraction separation and purification of Andrographolide, using TLC method for the identification, can get high purity Andrographolide.KEY WORDS:Andrographis paniculata；Ultrasonic extraction；Andrographolide；alcohol extraction；Thin layer chromatography (TLC)穿心莲为常用中药，来源于爵床科植物穿心莲Andrographis paniculata（Burm. f.）Nees.的干燥地上部分。
穿心莲内酯提取工艺
穿心莲内酯提取工艺1 设备与仪器I．I 设备多功能提取罐1．2 仪器：Agilent-1100高效液相色谱仪(美国安捷伦公司)； Hypersil ODS 色谱柱250×4.6mm，5 7 m ；TV-1221型紫外-可见分光光度计，北京普析制造；Sartorius BS210S电子天平(德国塞多利斯股份公司)；ZF-2型三用紫外仪(上海安亭电子仪器厂)；超声波清洗器 (上海科导超声仪器有限公司)2 提取工艺2．1 工艺：① 粉碎：取穿心莲叶，粉碎机上安装孔径为8ram的筛网粉碎成粗粉。
②提取：穿心莲粗粉用4倍量95 乙醇回流提取两次，第 -次2小时，第二次1．5小时。
合并回流液，滤过，回收乙醇浓缩至每 lml含2g药材．冷却10℃-20℃，静止12小时析出结晶，滤取结晶物。
③ 重结晶：结晶物加入lO-15倍量的95%乙醇(以结晶物重量计)，搅拌溶解，加0.5 活性炭(以结晶物重量计)加热回流3O分钟，过滤，滤液回收乙醇，静止l2小时以上，滤取结晶物。
④ 干燥：结晶物在50-70℃ 减压干燥6-8小时。
⑤ 粉碎：干燥物经100目筛粉成细粉。
⑥ 检测水份，含量合格后包装入库。
2．2 工艺研究：根据穿心莲内酯L2]的化学性质，在沸乙醇中溶解，在甲醇、乙醇中略溶，在水或乙醚中不溶。
我们选择用不同浓度的乙醇做溶媒回流提取穿心莲内酯考察对回流提取时间、提取次数对产品收率的影响。
2．2．1 提取次数的考察：穿心莲粗粉(检测含量)。
称取六份，每份 lkg，分成三组，分别加入4倍量(以药材重量计)95 乙醇，第-组回流提取-次，第二组回流提取两次，第三组回流提取三次。
每次提取时间 2小时，分别合并提取液，回收乙醇，浓缩至500ml，测定体积做为储备液。
① 出膏率的测定精密吸取储备液10ml于恒重的蒸发皿中，水浴蒸干，于105℃干燥至恒重，移置干燥器中冷却0.5小时，称重，计算即得。
② 含量测定将上述储备液冷却至l0-20℃ ，静止12小时以上，有结晶析出，滤取结晶物于6O-7O℃ 减压干燥6-8小时，干燥物称重，按照WS-10001-(HD-0971)-2002穿心莲内酯含量测定项下的方法测定含量，并计算药材中穿心莲内酯的转移率。
穿心莲内酯的提取
穿心莲内酯的提取、分离、鉴定及亚硫酸氢钠加成物的制备穿心莲为爵床科植物穿心莲(Andjrographis panicalata (Burmf)Ness)的全草或叶。
具清热解毒，凉血消肿作用，用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、尿路感染等。
穿心莲中含有多种苦味素，属二萜类化合物，主要为穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯、高穿心莲内酯、新穿心莲内酯、穿心莲烷、穿心莲酮等。
其中穿心莲内酯、新穿心莲内酯是穿心莲抗菌消炎的主要有效成分。
鉴于穿心莲内酯在水中的难溶性，将穿心莲内酯进行磺化、亚硫酸氢钠加成和琥珀酸酐酯化等水溶性衍生物合成研究，克服了穿心莲内酯不溶于水的特性。
穿心莲中主要成分的结构及其性质1．穿心莲内酯(andrographolide)：C 20H 30O 6，又称穿心莲乙素，为无色方型或长方型结晶，mp 230~232℃，[α]D 20 -126。
味极苦，可溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶，微溶于氯仿、乙醚，难溶于水及石油醚。
2．脱氧穿心莲内酯(14-deoxy-andrographolide)：C 20H 30O 4，又称穿心莲甲素，为无色片状或长方型结晶， mp l75~176.5℃，[α]D -36(1％，氯仿)。
味稍苦，可溶于甲醇、乙醇，丙酮、吡啶、氯仿、乙醚、苯、微溶水。
3．新穿心莲内酯（neo-andrographolide )：C 26H 40O 8，又称穿心莲丙素、穿心莲新苷，为无色柱状结晶，mp l67~168℃。
无苦味，可溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶，微溶于氯仿和水，不溶于石油醚。
O OCH 2OH HOHO O O CH 2OH HOOO CH 2O-Glu穿心莲内酯 脱氧穿心莲内酯 新穿心莲内酯 OOCH 2OH HOHONa一、实验目的1. 掌握穿心莲内酯类二萜化合物的理化性质和提取分离方法。
2. 学习氧化铝柱色谱的原理和操作方法。
3. 通过穿心莲内酯亚硫酸氢钠加成，掌握使脂溶性产物转化为水溶性产物的一种方法。
提取方法
2．1 不同提取方法提取物穿心莲内酯含量比较。
A冷浸提取法：称取穿心莲粗粉50．0g，以10倍量(500m1)95％的乙醇常温冷浸3次，每次1天，合并3次提取液，备用。
B超声提取法：称取穿心莲粗粉50．0g，以10倍量(500m1)95％的乙醇超声提取3次，每次3小时，合并3次提取液，备用。
c回流提取法：称取穿心莲粗粉50．0g，以10倍量(500m1)95％的乙醇回流3次，每次2小时，合并3次提取液，备用。
以上提取液分别减压回收乙醇至约原溶剂的1／3，加8g 活性炭回流30min脱色，趁热过滤，减压回收乙醇至出现混浊(约50m1)，加适量蒸馏水静置，将沉淀过滤，自然干燥，得样品A、B、C，备用。
4．穿心莲内酯类成分的检识（1）异羟肟酸铁反应取穿心莲内酯结晶数毫克，加乙醇1ml 溶解，加7％盐酸羟胺甲醇溶液2～3滴，加10％氢氧化钾甲醇溶液1～2滴使呈碱性，于水浴上加热2分钟，放冷后，加稀盐酸使呈酸性，加1％三氯化铁溶液1～2滴，混匀，呈紫红色。
（2）Legal反应取穿心莲内酯结晶少许，加乙醇1ml溶解，加0.3％亚硝酰铁氰化钠溶液2～4滴，加10％氢氧化钠溶液1～2滴，呈紫色。
（3）Kedde反应取穿心莲内酯结晶少许，加乙醇1ml溶解，加碱性3,5-二硝基苯甲酸试剂2滴，呈紫色。
（4）穿心莲内酯类成分的薄层色谱检识薄层板：硅胶G-CMC-Na 试样：自制穿心莲内酯乙醇溶液对照品：穿心莲内酯对照品乙醇溶液展开剂：①氯仿-甲醇（9∶1）②氯仿-正丁醇-甲醇（2∶1∶2）显色剂：喷雾Kedde试剂，加热显色五）实验说明及注意事项1．穿心莲内酯类化合物为二萜类内酯，性质极不稳定，易氧化、聚合而树脂化。
因此提取所用的穿心莲应是当年产的新药材，并且要未受潮变质的茎叶部分，否则内酯含量明显下降至极低，难以提取得到。
2．提取时，如用热乙醇加热回流提取穿心莲总内酯，能同时提出大量穿心莲中的叶绿素、树脂以及无机盐等杂质。
穿心莲内酯的提取论文2014
穿心莲内酯探索性实验论文班别：2011级16班组员：谭继欢201140143范辉庆201140425黄振提201140140指导老师：欧冰凝穿心莲内酯的提取广西医科大学药学院 11-16 谭继欢201140143 范辉庆201140425 黄振提201140140【摘要】学习中药中内酯类成分的提取分离及检识，通过实验要求：1、掌握从穿心莲中提取、分离穿心莲内酯的操作方法。
2、熟悉穿心莲内酯类成分的性质和检识方法。
3、了解去除叶绿素的方法。
方法：穿心莲中的内酯类化合物易溶于甲醇、乙醇、丙酮等溶剂，故利用性质选用乙醇提取之；穿心莲中含有大量叶绿素，可用活性炭脱色除去叶绿素类杂质；利用穿心莲内酯与杂质在乙酸乙酯中溶解度不同，初步分离。
结果：穿心莲粗粉提取穿心莲内酯产率为0.15%。
结论：实验产率太低，主要原因是加热多次破坏穿心莲内酯，活性炭用量把握不准使穿心莲内酯过多损失。
【关键词】：穿心莲内醋；提取；纯化；Extraction of andrographolide[Abstract] to learn extraction lactone components in Chinese traditional medicine and identify, through the experimental requirements: 1, to master the operation method to extract, separate from the andrographolide in Andrographis paniculata. 2, familiar with the properties and detection of andrographolide compounds of general method. 3, understand the removal of chlorophyll. Methods: lactones in Andrographis paniculata soluble in methanol, ethanol, acetone, the properties of the ethanol extract of Andrographis paniculata; contains large amounts of chlorophyll, available activated carbon decolorization remove chlorophyll impurities; use of andrographolide and impurities with different solubility in ethyl acetate, preliminary separation. Results: andrographolide extraction yield of coarse powder was 0.15%. Conclusion: the yield is very low, the main reason is heated repeated destruction of andrographolide, the dosage of activated carbon can not grasp the excessive loss of andrographolide.[keyword]:A ndrographis paniculatainvinegar;extraction;purification;穿心莲内酯(Andrographolide)为爵床科植物穿心莲Andrographis paniculata (Burm.f.)Ness 的主要活性成分，现代药理研究表明其具有消炎、抗病毒、抗肿瘤、提高免疫力、保肝利胆、抗生育等药理作用。
穿心莲内酯提取精制理化性质鉴定
无色方形或长方形结晶，味极苦。mp.230～231℃，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶中，微
溶于氯仿、乙醚、难溶于水、石油醚、苯。
2．新穿心莲内酯(neoandrographolide) 又称穿心莲丙素、穿心莲新苷。分子式 C26H40O8，
分子量 480.58。无色柱状结晶，无苦味。mp.167～168℃，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶
醚、苯中，微溶于水。
22.5 D
4．脱水穿心莲内酯(dehydroandrographolide) 分子式 C20H28O4,分子量 332.42。无色针
状结晶（30％或 50％乙醇），mp.204℃。易溶于乙醇、丙酮，可溶于氯仿，微溶于苯，几不
溶于水【2】。
15
HO
O
16
13
O
O O
O O
O O
11 20
2、叶绿素除用活性炭吸附法去除外，还可采用哪些方法去除？3、穿心莲总内酯的分
3、离可采用哪些方法？试比较各种方法的优缺点。
4、根据穿心莲内酯类成分的结构，试判断其极性的强弱，在进行吸附薄层色谱时其 Rf
值大小如何？ 5、Legal 反应和 Kedde 反应的机理是什么？什么样的结构才有阳性反应？
【摘要】目的：探讨穿心连内酯的提取工艺。方法：以穿心莲内酯为检测指标，测定其含量。
0.16
试剂
穿心莲内酯精制品 穿心莲内酯标准品
原点到样品圆心距离 /ml 5.5 5.5
原点到前沿的距离 /ml 4.5 4.4
相对应的 Rf 值
0.82 0.80
穿心莲粗粉提取穿心莲内酯产率为 0.16/30X100%=0.53% 。 5 讨论
5.1 穿心莲内酯类化合物为二萜类内酯，性质极不稳定，易氧化、聚合而化。因此提取 所用的穿心莲应是当年产的新药材，并且要未受潮变质的茎叶部分，否则内酯含量明显下降 至极低，难以提取得到。
穿心莲内酯的提取分离鉴别与
穿心莲内酯的提取分离鉴别与亚硫酸氢钠加成物的制备穿心莲系爵床科植物穿心莲Andrographis Paniculata （Burm.f.）Ness的全草。
主产于我国南方各省，具清热解毒、抗菌消炎、消肿止痛功能，用于治疗急性菌痢、肠胃炎，感冒发热、咽喉炎、尿路感染等。
穿心莲中含有多种苦味素，属二萜类化合物，主要为穿心莲内酯、新穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯和脱水穿心莲内酯等，前二者是穿心莲抗菌消炎的主要有效成分。
据报道，穿心莲内酯能抑制肺炎球菌、甲链球菌及卡那球菌。
对细菌性痢疾，上呼吸道感染、扁桃体炎等有显著疗效。
临床上将穿心莲内酯制成亚硫酸氢钠加成物、丁二酸半酯的钾盐或磺酸钠衍生物，以增加它们在水中的溶解度，用于制备浓度较高的注射剂，提高疗效。
一、实验目的：1．掌握从穿心莲中提取分离穿心莲内酯的原理和操作方法；2．熟悉去除叶绿素的方法；3．熟悉α,β-不饱和内酯类成分的识别反应与薄层鉴定；4．了解穿心莲内酯亚硫酸氢钠加成物的制备。
二、仪器与试药（一）仪器RE-52旋转蒸发仪 SHB-循环水式多用真空泵 HHS型电热恒温水浴锅超声提取器玻璃仪器气流烘干器圆底烧瓶（50mL） ZF-2型三用紫外仪电热恒温干燥箱移液管（10mL、5mL）（二）试药穿心莲叶粗粉 80％乙醇活性炭氯仿 95％乙醇中性氧化铝柱无水乙醇中性氧化铝色谱柱（1.8 cm×28 cm）蒸发皿硅胶H-CMC-Na板正丁醇穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯及新穿心莲内酯对照品亚硫酸氢钠异羟肟酸铁盐酸羟胺氢氧化钾盐酸三氯化铁试液亚硝酰铁氰化钠氢氧化钠三、穿心莲中主要的有效成分：表8－1 黄芩中主要成分的物理性质此外，穿心莲还含有高穿心莲内酯、穿心莲烷、甾醇类、黄酮类、甾体皂苷、糖类、叶绿素和缩合鞣质等。
穿心莲内酯 新穿心莲内酯 脱氧穿心莲内酯 脱水穿心莲内酯四、实验原理：1．穿心莲中的内酯类成分易溶于甲醇、乙醇、丙酮等溶剂，故利用此性质选用乙醇提取；2．穿心莲中含有大量叶绿素，可用活性炭脱色法除去叶绿素杂质；3．利用穿心莲内酯与脱氧穿心莲内酯在氯仿中溶解度不同，初步将二者分离；4．利用穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯及新穿心莲内酯结构上的差异，而造成的极性不同，用氧化铝柱分离；5．将穿心莲内酯制成亚硫酸氢钠加成物以增加其在水中的溶解度，用于制备注射剂。
中药化学实验指导—实验五 穿心莲内酯的提取分离与检识
22.5 D 实验五 穿心莲内酯的提取分离与检识（一）目的要求学习中药中内酯类成分的提取分离及检识，通过实验要求：1．掌握从穿心莲中提取、分离穿心莲内酯的操作方法。
2．学习穿心莲内酯亚硫酸氢钠加成物的制备。
3．熟悉穿心莲内酯类成分的性质和检识方法。
4．了解去除叶绿素的方法。
（二）、主要化学成分的结构及性质穿心莲为爵床科植物穿心莲Andrographis paniculata (Burm.f.) Nees 的全草。
穿心莲中含有多种二萜类化合物，主要为穿心莲内酯、新穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯等。
1．穿心莲内酯(andrographolide) 又称穿心莲乙素。
分子式C 20H 30O 5，分子量350.44。
无色方形或长方形结晶，味极苦。
mp.230～231℃，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶中，微溶于氯仿、乙醚、难溶于水、石油醚、苯。
2．新穿心莲内酯(neoandrographolide) 又称穿心莲丙素、穿心莲新苷。
分子式C 26H 40O 8，分子量480.58。
无色柱状结晶，无苦味。
mp.167～168℃，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶中，微溶于水，较难溶于苯、乙醚、氯仿及石油醚。
3．去氧穿心莲内酯(deoxyandrographolide) 又称穿心莲甲素。
分子式C 20H 30O 4，分子量334.44。
无色片状（丙酮、乙醇或氯仿）或无色针状结晶（醋酸乙酯），味稍苦。
mp.174～175℃，［α］ -40°（C=1,无水乙醇）。
易溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶、氯仿，可溶于乙醚、苯中，微溶于水。
4．脱水穿心莲内酯(dehydroandrographolide) 分子式C 20H 28O 4,分子量332.42。
无色针状结晶（30％或50％乙醇），mp.204℃。
易溶于乙醇、丙酮，可溶于氯仿，微溶于苯，几不溶于水。
OHOO CH 2CH 2OHHO161315111718201910O O CH 2CH 2OH HO OO CH 2CH 2O glc O O H CH 2OH HO 穿心莲内酯 去氧穿心莲内酯 新穿心莲内酯 脱水穿心莲内酯（三）实验原理本实验是利用穿心莲内酯类成分易溶于甲醇、乙醇、丙酮等溶剂的性质，选用乙醇为提取溶剂进行提取。
穿心莲内酯的提取及其衍生物的制备工艺
穿心莲内酯的提取及其衍生物的制备工艺李玉山【摘要】目的:提取纯化穿心莲内酯及制备其衍生物.方法:通过对川产穿心莲提取工艺的比较研究,以乙醇浓度、提取温度、料液比为影响因素,采用球面对称设计优化了提取工艺,根据穿心莲内酯理化性质,设计出最优纯化工艺路线,得到穿心莲内酯精品;莲必治的制备主要考察了物料比和反应液酸碱度的影响;喜炎平的制备主要对纯化工艺进行了优化;穿琥宁的制备以原料配比、溶剂用量、反应温度和时间为影响因素,采用L9(34)正交设计优化了最佳合成工艺;炎琥宁的制备以穿琥宁为原料,以溶液酸碱度、反应温度和时间为影响因素,采用均匀设计优化了合成工艺.结果:穿心莲最佳提取工艺为:90％的乙醇以4倍(mL·g-1)的料液比,在65℃下提取,在此工艺下穿心莲内酯的得率为21.5％,含量为17.8％;莲必治的制备中,穿心莲内酯与亚硫酸氢钠质量比为1∶1.8为宜,反应液pH值控制在8反应很完全;喜炎平的制备反应中应控制好浓硫酸的加入速度,磺化反应后以无水乙醇除盐;最佳工艺条件下穿琥宁得率为130.6％,含量为99.2％;炎琥宁在最佳工艺条件下得率为98.2％,含量为98.6％.结论:在提取纯化穿心莲内酯的基础上,制备了穿心莲内酯的内酯系列衍生物,工艺稳定可行,为综合利用穿心莲提供依据.【期刊名称】《世界科学技术-中医药现代化》【年(卷),期】2016(018)001【总页数】7页(P94-100)【关键词】穿心莲内酯;提取纯化;莲必治;喜炎平;穿琥宁;炎琥宁【作者】李玉山【作者单位】西安佳德生物工程有限公司西安710075【正文语种】中文【中图分类】TQ351.0穿心莲为爵床科植物穿心莲Andjrographis panicalata （Burmf） Ness的草或叶。
穿心莲中含有多种二萜类化合物，主要包括穿心莲内酯（穿心莲乙素）、脱水穿心莲内酯（穿心莲丁素）、脱氧穿心莲内酯（穿心莲甲素）、新穿心莲内酯（穿心莲丙素）、高穿心莲内酯等多种苦味素成分，其中，抗菌消炎的主要成分为穿心莲内酯和新穿心莲内酯，穿心莲全草可入药，具有清热解毒、消炎凉血止肿的功效[1]，被广泛应用于肠胃炎、肺炎、中耳炎、支气管炎、痢疾、咽喉炎、外伤感染、水火烫伤、蛇毒咬伤、尿路感染、风热感冒、扁桃体炎、阴囊湿症、痛疖疱疡等的治疗[2]，被誉为“天然广谱抗生素药物”，临床应用广泛。
中药化学实验指导(全套
实验一大黄中游离蒽醌的提取分离与检识（一）目的要求学习羟基蒽醌类化合物的提取分离和检识，通过实验要求：1.掌握从大黄中提取和分离游离蒽醌的方法。
2.掌握用pH梯度萃取法分离不同酸性的羟基蒽醌类化合物。
3.掌握蒽醌类化合物的主要检识方法。
4.熟悉蒽醌类化合物的色谱检识方法。
5.了解用柱色谱法分离蒽醌类成分。
（二）主要化学成分的结构及性质大黄为蓼科植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Reg.和药用大黄Rheum officinale Baill.的干燥根及根茎。
大黄中含有大黄酸、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素、大黄素甲醚及其苷，总含量约3％～5％。
1．大黄酸(rhein) 分子式C15H8O6，分子量284.21。
黄色针状结晶（升华法），mp.321～322℃，330℃分解。
能溶于碱水、吡啶，略溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚和石油醚，几不溶于水。
2．大黄素(emodin) 分子式C15H10O5，分子量270.23。
橙色针状结晶(乙醇)，mp.256～257℃，能升华。
易溶于乙醇、碱水，微溶于乙醚、氯仿，几不溶于水。
3．芦荟大黄素(aloe-emodin) 分子式C16H10O5，分子量270.23。
橙色针状结晶（甲苯），mp.223～224℃。
易溶于热乙醇，可溶于乙醚和苯，并呈黄色；溶于碱液呈红色；氨水及硫酸中呈绯红色。
4．大黄酚(chrysophanol) 分子式C15H10O4，分子量254.23。
橙黄色六方形或单斜结晶（乙醇或苯），mp.196～197℃，能升华。
易溶于沸乙醇，可溶于丙酮、氯仿、苯、乙醚和冰醋酸，极微溶于石油醚、冷乙醇，几不溶于水。
5．大黄素甲醚(physcion) 分子式C 16H 12O 5，分子量284.26。
砖红色单斜针状结晶，mp.203～207℃，溶于苯、氯仿、吡啶及甲苯，微溶于醋酸及醋酸乙酯，不溶于甲醇、乙醇、乙醚和丙酮。
穿心莲内酯的提取及纯化工艺研究进展
穿心莲内酯提取纯化工艺研究进展生命科学与技术学院刘曼丽（2010001320）摘要：穿心莲内酯是中药穿心莲的主要有效成分, 其提取方法除醇提法与水提取法外,超声、微波、酶解等方法的应用, 既提高了收率, 又降低了成本。
穿心莲内酯的纯化方法主要有打孔树脂吸附法、超临界二氧化碳梯度结晶法等。
关键词：穿心莲内醋；提取；纯化；研究进展The Extraetion and Purifieation of Andrographolide Abstract:Andrographolide is the main active ingredients of Andrographis, the extraction methods except ethanol extraction and water extraction, the application of ultrasonic, microwave, hydrolysis and other methods, both improving the yield and reducing costs. The purification methods of andrographolide are macroporous resin adsorption and supercritical carbon dioxide gradient crystallization method.Key words: Andrographolide; Extraction; Purification; Research穿心莲内酯(Andrographolide)为爵床科植物穿心莲Andrographis paniculata (Burm.f.)Ness的主要活性成分，现代药理研究表明其具有消炎、抗病毒、抗肿瘤、提高免疫力、保肝利胆、抗生育等药理作用。
穿心莲内酯为酯类结构，在水溶液中易水解、开环、异构化，故影响药物稳定性。
穿心莲内酯提取介绍
穿心莲内酯提取介绍
佚名
【期刊名称】《中草药》
【年(卷),期】1978(0)8
【摘要】作者在兄弟单位的支持下,设计并建成了一条以乙醇为溶媒,用热回流或冷浸法提取穿心莲内酯的生产线,这条生产线使穿心莲内酯提取基本上实现了密闭机械化操作,作者在文中介绍了试车以来的生产经验:原料的筛选、粉碎、提取、薄膜浓缩、脱色过滤、减压浓缩、回收酒精及出料等。
【总页数】3页(P10-11)
【关键词】热回流;冷浸法;穿心莲叶;穿心莲内酯;减压浓缩
【正文语种】中文
【中图分类】R284.2
【相关文献】
1.穿心莲内酯的提取及其衍生物的制备工艺 [J], 李玉山
2.浊点萃取法提取穿心莲内酯的工艺研究 [J], 周敏;邹毅;廖禹东
3.穿心莲内酯超声提取工艺研究 [J], 赵咏梅;齐建红;黄童
4.穿心莲内酯和脱水穿心莲内酯的高效分离提取新工艺 [J], 唐克军
5.五倍子穿心莲内酯提取液治疗牙周牙髓联合病变的临床疗效评价 [J], 赵竹兰;仲杨;黄玉;许立硕;刘晨光;张莉;马宁
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22.5 D 实验五 穿心莲内酯的提取分离与检识
（一）目的要求
学习中药中内酯类成分的提取分离及检识，通过实验要求：
1．掌握从穿心莲中提取、分离穿心莲内酯的操作方法。
2．学习穿心莲内酯亚硫酸氢钠加成物的制备。
3．熟悉穿心莲内酯类成分的性质和检识方法。
4．了解去除叶绿素的方法。
（二）、主要化学成分的结构及性质
穿心莲为爵床科植物穿心莲Andrographis paniculata (Burm.f.) Nees 的全草。
穿心莲中含有多种二萜类化合物，主要为穿心莲内酯、新穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯等。
1．穿心莲内酯(andrographolide) 又称穿心莲乙素。
分子式C 20H 30O 5，分子量350.44。
无色方形或长方形结晶，味极苦。
mp.230～231℃，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶中，微溶于氯仿、乙醚、难溶于水、石油醚、苯。
2．新穿心莲内酯(neoandrographolide) 又称穿心莲丙素、穿心莲新苷。
分子式C 26H 40O 8，分子量480.58。
无色柱状结晶，无苦味。
mp.167～168℃，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶中，微溶于水，较难溶于苯、乙醚、氯仿及石油醚。
3．去氧穿心莲内酯(deoxyandrographolide) 又称穿心莲甲素。
分子式C 20H 30O 4，分子量334.44。
无色片状（丙酮、乙醇或氯仿）或无色针状结晶（醋酸乙酯），味稍苦。
mp.174～175℃，［α］ -40°（C=1,无水乙醇）。
易溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶、氯仿，可溶于乙醚、苯中，微溶于水。
4．脱水穿心莲内酯(dehydroandrographolide) 分子式C 20H 28O 4,分子量332.42。
无色针状结晶（30％或50％乙醇），mp.204℃。
易溶于乙醇、丙酮，可溶于氯仿，微溶于苯，几不溶于水。
O
HO
O CH 2
CH 2OH
HO
16131511171820
1910O O CH 2CH 2OH HO O
O CH 2CH 2O glc O O H CH 2OH HO 穿心莲内酯 去氧穿心莲内酯 新穿心莲内酯 脱水穿心莲内酯
（三）实验原理
本实验是利用穿心莲内酯类成分易溶于甲醇、乙醇、丙酮等溶剂的性质，选用乙醇为提取溶剂进行提取。
穿心莲中含有大量叶绿素，故用活性炭吸附，除去叶绿素等脂溶性杂质。
又根据穿心莲内酯与去氧穿心莲内酯在氯仿中溶解度不同而进行分离。
也可利用穿心莲内酯、去氧穿心莲内酯及新穿心莲内酯结构上的差异所表现的极性不同，用氧化铝柱色谱分离。
（四）实验内容
1．提取
方法Ⅰ：略
方法Ⅱ：略
2．精制略
3．分离略
4．穿心莲内酯类成分的检识
（1）异羟肟酸铁反应取穿心莲内酯结晶数毫克，加乙醇1ml溶解，加7％盐酸羟胺甲醇溶液2～3滴，加10％氢氧化钾甲醇溶液1～2滴使呈碱性，于水浴上加热2分钟，放冷后，加稀盐酸使呈酸性，加1％三氯化铁溶液1～2滴，混匀，呈紫红色。
（2）Legal反应取穿心莲内酯结晶少许，加乙醇1ml溶解，加0.3％亚硝酰铁氰化钠溶液2～4滴，加10％氢氧化钠溶液1～2滴，呈紫色。
（3）Kedde反应取穿心莲内酯结晶少许，加乙醇1ml溶解，加碱性3,5-二硝基苯甲酸试剂2滴，呈紫色。
（4）穿心莲内酯类成分的薄层色谱检识
薄层板：硅胶G-CMC-Na
试样：自制穿心莲内酯乙醇溶液
对照品：穿心莲内酯对照品乙醇溶液
展开剂：①氯仿-甲醇（9∶1）
②氯仿-正丁醇-甲醇（2∶1∶2）
显色剂：喷雾Kedde试剂，加热显色
（五）实验说明及注意事项
1．穿心莲内酯类化合物为二萜类内酯，性质极不稳定，易氧化、聚合而树脂化。
因此提取所用的穿心莲应是当年产的新药材，并且要未受潮变质的茎叶部分，否则内酯含量明显下降至极低，难以提取得到。
2．提取时，如用热乙醇加热回流提取穿心莲总内酯，能同时提出大量穿心莲中的叶绿素、树脂以及无机盐等杂质。
使析晶和精制较为困难，因此本实验用冷浸法和超声波振荡法提取。
3．以超声波振荡法提取省时，浓缩析晶时脂溶性杂质少，易得到黄色结晶，得率高。
4．穿心莲内酯的析晶宜在含乙醇量稍高的情况下进行，此时晶形与结晶的纯度都较好。
当溶液的含水量较高，或粘稠度太大时，往往不易析出结晶。
（六）思考与练习
1．叶绿素除用活性炭吸附法去除外，还可采用哪些方法去除？
2．穿心莲总内酯的分离可采用哪些方法？试比较各种方法的优缺点。
3．根据穿心莲内酯类成分的结构，试判断其极性的强弱，在进行吸附薄层色谱时其R f值大小如何？
4．Legal反应和Kedde反应的机理是什么？什么样的结构才有阳性反应？。