醛的性质和应用

新制Cu(OH)2
b、被ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ制Cu(OH)2氧化
新制Cu(OH)2的配制方法： ２mlNaOH(50%)+4~6滴CuSO4(2%)
必须过量
CH3CHO+2Cu(OH)2 加热煮沸 CH3COOH＋Cu2O＋2H2O
砖红色
（此反应必须在碱性条件下进行）
此反应也用于醛基的检验和测定
思考： 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应 的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明 什么？
1）用新制氢氧化铜溶液
2）用溴水
2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，
析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时
生成CO2 0.89L，则此醛是 ( C、D)
A、乙醛
B、丙醛
C、丁醛
D、2-甲基丙醛
3.人造象牙的结构为 [ CH2O ] n，则合成 的单体是 CH2O。
O 4.有机物 [C 是通过 是
（2）被弱氧化剂氧化
［实验１］
沉淀恰 好消失
银氨 溶液
静置加热
银镜
（2）被弱氧化剂氧化 a、被银氨溶液氧化 (银镜反应)
银氨溶液的配制方法： 在AgNO3溶液中滴加氨水，至 生成的沉淀恰好消失为止。
AgNO3+NH3·H2O→AgOH +NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O=［Ag(NH3)2]+ + OH－+2H2O
CH3CH2-CHO
乙C醛HO 丙醛
CH3CH2CH2-CHO 丁醛
交流与讨论： 甲醛与同系物之间的异同点
结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连， 化学性质有特殊性。
3、化学性质 ⑴、氧化反应 ①被银氨溶液氧化
②被新制Cu(OH)2碱性悬浊液氧化
（2）加成反应 （3）缩聚反应
OH
nHCHO + n
浓盐酸 100℃
（1）柠檬酸中含C=C和醛基两个官能团，实验
操作中，先检验哪一个官能团？为什么？
（2）如何检验柠檬醛分子中含有醛基?
（3）如何检验柠檬醛分子中是否含有C=C?
一、醛类
R－CHO
烃基
1、定义：醛基与烃基直接相连所得的化合物。
2、分类
按醛基个数分 一元醛、二元醛 多元醛
按烃基是否饱和分
饱和醛 不饱和醛
拓展视野 酮 酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
>C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮 是最简单的酮。
饱和一元酮的分子式的通式：
CnH2nO（n≥3）
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜 等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇
巩固练习
1、用化学方法鉴别下列各组物质 1）溴乙烷 、乙醇 、乙醛 2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚
按烃基类别分
脂肪醛 芳香醛
3、通式： 饱和一元醛 CnH2nO
甲醛：
甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺 激性气味的液体，易溶于水。
福尔马林是质量分数含35％～40％的甲 醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能 力，是一种良好的杀菌剂。
居室污染的主要气体之一。
室内空气污染的头号杀手－甲醛
去年9月30日，南昌市疾病预防控制 中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室 内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修 家庭的室内甲醛含量超标率达72.5％
OH
[
CH2 ] n
缩聚反应：
有机物分子之间缩去小分子（H2O、 NH3等）而形成高分子化合物的反应。
问题：
1.浓盐酸作用？
2.长导管作用？
3.为什么不用温度 计？
4.实验结束试管如 何处理？
注意事项： ①、催化剂：浓盐酸或氨水； ②、沸水浴； ③、长导管作用：冷凝、回流； ④、清洗试管：乙醇浸泡
HO 结构式: H C C H
OH
结构简式： CH3CHO或 CH
3
O
官能团： C H (醛基)
： ：：
CH
O： ·C ：H
O
O
CH3C—H
H—C—ＯH
O CH3CH2C—H
O
O H—C—O—CH3
O
CH3CHC—H
—C—H
CH3
醛基与烃基直接相连的化合物称为醛．
(二)、物理性质
无色、有刺激性气味的液体 密度比水小 与水以任意比混溶
CH3CHO＋H2 催化剂
CH3CH2OH
分析：碳元素的化合价变化
结论：加氢碳元素被还原
思考：在有机化学中，什么是氧化反应？ 什么是还原反应？
有机物得O或去H, 发生氧化反应 有机物失O或加H, 发生还原反应
分析结构H:－－－CH－C－H
醛 基
H
预测性质:
醛
易加成
基
易被氧化
思考：乙醛被氧化生成什么？
= =
O C-O-CH2-CH2-O ] n 反应形成，其单体
。
5.分别写出丙醛与下列物质反应的化学 方程式： 与银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应
6.下列反应属于还原反应的是：
A.C6H5CH3→C6H5COOH B.C6H5CHO→C6H5CH2OH C.CH3CH2CH2OH→CH3CH2CHO D.C6H5OHO→= =O E.CH2=CH2→CH3CH2OH
复习回顾：
乙醇的催化氧化
HH H－C－C－O
H HH
HO H－C－C－H
H
含有香草醛的兰花
杏仁含苯甲醛
HO HC C H
H
醛基
烃基
醛类中具有代表性的醛－乙醛
乙醛的结构： HO
HC C H H
官能团：醛基
乙醛的1H-NMR
吸 收 强 度
10
8
6
4
2
0
δ
醛基上的氢
甲基上的氢
(一)、结构 分子式： C2H4O
缩聚反应：由有机化合物间脱去小分子 获得高分子化合物的反应(P84)
酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材 料，至今还广泛使用，条件不同时（催 化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂
线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）
体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）
甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树 脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶 合板、刨花板、人造维板等木材加工。
分析结构H:－－－CH－C－H
醛 基
H
预测性质:
醛
易加成
基
易被氧化
完成乙醛与氢气的加成反应方程式
O
O-H
催化剂
CH3-C-H +H—H
CH3-C-H
H
注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，
乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应
(三）、乙醛的化学性质
1.乙醛的加成反应： HO
HC CH HH H
醛的性质和应用
在日常生活中我们 都会有这样的疑问， 为什 么有的人喝酒“千杯万杯都 不醉”，而有的人喝一点酒 后就面红耳赤，情绪激动甚 至酩酊大醉？酒量的大小到 底与什么有关呢？
原来如 此啊！
人的酒量大小，与酒精在人体内的代
谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内， 首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后 又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸， 并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种 脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就 很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够 大, 例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体 内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。
①、含C=C或C≡C键的有机物； ②、酚、醛 讨论：哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色？
①、含C=C或C≡C键的有机物 ②、苯的同系物 ③、醇、酚、醛
练习 1、有机物结构简式为 下列对其性质的判断中，不正确的是（ D）
A.能被银氨溶液氧化 B.能使KMnO4酸性溶液褪色 C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应 D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应
甲醛的1H-NMR
甲醛 O
分子式： CH2O 结构式： H C H
结构简式：HCHO 电子式： :O :
::
官能团：
O
H :C : H
.C H -CHO -COH
练习：下列物质分子中所有原子一定 不共面的是
A.CH2=CH2
B.
OH
C.
CHD.OCH3CHO
D
甲醛的同系物：
HC甲H醛O
CH3-
2、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙 醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试
剂合理的一组是（ C）
A . KMnO4酸性溶液和溴水
B .银氨溶液和KMnO4酸性溶液
C. 新制Cu(OH)2和溴水
D .新制Cu(OH)2 和FeCl3溶液
3、已知柠檬醛的结构简式为：
CH3
CH3 O
|
|
‖
CH3–C=CH–CH2–CH2–C=CH–C–H
葡萄糖分子中有醛基 2、医院如何检验病人患有糖尿病？
用新制的氢氧化铜检验
3、乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?
小结：
1、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主
氧化
2、CH3CH2OH
CH3CHO
乙醇 还原(加成) 乙醛
氧化
CH3COOH 乙酸
有机物之间的转变实质是官能团之间的转变
讨论：哪些有机物通过化学反应使溴水褪色？
O
CH3-C_— H
被氧化 得Ｏ
O
CH3-C_OH
乙酸
2. 氧化反应
（1）催化氧化
O= O=
2CH3-C-H
+ O2
催化剂 △
2CH3-C-OH 乙酸
乙醛
得Ｏ,被氧化
乙酸
－CHO
－COOH
工业制羧酸的主要方法!
乙醛被氧化为乙酸
O
CH3-C_— H
催化剂
2CH3CHO + O2
O—O2CH3COOH
银镜反应
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH 水浴加热 CH3COOH ＋2Ag↓＋４NH3+H2O
银镜反应
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH 水浴加热 CH3COONH4
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 说明：a、生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵
b、1mol－CHO～2molAg 此反应可用于醛基的检验和测定
注意：
1.试管要洁净，(用之前用NaOH煮)
成否 银则
2.水浴加热时不可振荡和摇动试管 镜 生
不
3.乙醛的量不能过多
4.银氨溶液现用现制，不能久置
5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗
6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被 还原
［实验２］
CuSO4溶液
4滴～6滴
乙醛 0.5 ml
NaOH溶液
2 ml