高考之有机化学同分异构体

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2018年高考化学同分异构体【同分异构体错题展示】

1.(2016课标Ⅱ)分子式为C

4H

8

Cl

2

的有机物共有(不含立体异构)

A. 7种B.8种C.9种D.10种

2.(2015课标Ⅱ)分子式为C

5H

10

O

2

并能与饱和NaHCO

3

溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)

()

A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

有关同分异构体解答错误的原因是:

⑴不知道书写同分异构体的步骤

⑵不知道同分异构体的书写方法;

⑶不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。

同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。

关键要把握好以下两点:

1. 分子式相同

2. 结构式不同:

(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)

(2)位置异构(官能团的位置异构)

(3)官能团异构(官能团的种类异构)

同分异构体的书写步骤一般为:碳链异构→位置异构官→能团异构

1. 碳链异构

基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。

位置:指的是支链或官能团的位置。

排布:指的是支链或官能团的排布。

例如:己烷(C

6H

14

)的同分异构体的书写方法为:

⑴写出没有支链的主链。 CH

3—CH

2

—CH

2

—CH

2

—CH

2

—CH

3

⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。

CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3

3

CH3

⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。

CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3

CH3

CH3

CH3CH3

故己烷(C

6H

14

)的同分异构体的数目有5种。

2. 位置异构

⑴烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)

方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。

⑵苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)

例请写出如C

9H

12

属于苯的同系物的所有同分异构体

苯的同系物,必有苯环,还有3个碳原子,这3个碳原子可以是一个丙基,丙基有2种;也可以是2个取代基,1个甲基、1个乙基,有邻、间、对3种;也可是3个取代基,这3个甲基可相邻,也可两邻一间,也可3个间位,共有8种。

【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种

3. 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。

各类有机物异构体情况见下表:

⑴记忆法

①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷、丙烷均无异构体,丁烷有二种异构体,戊烷有三种异构体。

②碳原子数1~5的一价烷基:甲基一种(-CH

3),乙基一种(-CH

2

-CH

3

)、丙基二种-CH

2

CH

2

CH

3

-CH(CH

3)

2 ],

-CH

2CH(CH

3

)

2

、-C(CH

3

)

3

]],

戊基八种

⑵基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。

再如:C

9H

12

的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个

甲基连接而得)共有8种。

⑶换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。

如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同.故五氯乙烷也有一种结构。同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。

又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。

⑷等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:

①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。

如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时.物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子

中的18个H原子是等效的。

利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷(2,2,3,3-四甲基丁烷)的一

氯代物只有一种;丙烷的一氯代物有2种,(CH

3-CH

2

-CH

3

)中两个甲基上的6个H原子等效,亚甲基上的

二个氢原子等效,分子中共2种不等效H原子)。

例.(2014课标Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )

A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯

【深度探究】

一.确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的同分异构体。

例1.在C

3H

9

N中,N原子以三个单链与其他原子相连接,它具有的同分异构体数目为( )。

A.1 B.2 C.3 D.4

例2.通常,烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是,有一种烷烃A,分子式C

9H

20

,它却不能由

任何C

9H

18

的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B

1

、B

2

,、B

3

,却分别可由而且只能由1种

自己相应的烯烃催化加氢得到。请在下面填入A、B

1、B

2

、B

3

的结构简式

A 1______________,B

l

:_____________,B

2

______________,B

3

:_____________ 。

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